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蒽酚衍生物有哪些

發布時間:2022-06-29 01:38:26

Ⅰ 大黃主要含哪些葯用成分

主要含蒽醌類衍生物。a.游離型蒽醌衍生物:抗菌,如大黃酸、大黃素等;b.結合型蒽醌化合物:具瀉下作用,如大黃酸、蘆薈大黃素、大黃酚的葡萄糖苷;大黃素、大黃素甲醚的單糖苷;c.蒽酚和蒽酮化合物:大黃二蒽酮、掌葉二蒽酮以及與糖結合的苷,如番瀉苷A、B、C、D、E、F等。最近從大黃中分離出新的瀉下成分大黃酸苷A、B、及C、D。另含鞣質及有機酸等
大黃是我國的四大中葯之一,據史書記載,早在公元前270年我國就開始使用了大黃這種葯材,公元前144年大黃開始運往國外,近幾百年來中國一直是世界上大黃主要出口國。青海出產的大黃又是全國大黃中的優良品種,出產歷史悠久,以質量好、產量高和療效佳馳名中外,最高年出口量達50萬公斤。歷史上西寧長期是青海全省大黃的集散地,故青海大黃又稱「西寧大黃」。大黃系蓼科多年生高大草本植物,又名火參、金木、破門、綿紋

Ⅱ 蒽醌類化合物分哪兒類,舉例說明

蒽醌類成分包括總醌及其不同還原程度的產物.按母核可分為單蒽核及雙蒽核,按氧化程度又可分為氧化蒽酚、蒽酮、蒽酚及蒽酮的二聚物.
(一)單蒽核類
1.蒽醌及其苷類 天然蒽醌以9,10-蒽醌最為常見,其C-9、C-10 為最高氧化狀態,較為穩定.中葯中存在的蒽醌類成分多為蒽醌的羥基、羧甲基、甲氧基和羧基衍生物,游離 或成苷存在.根據羥基在蒽醌母核的分布,可將羥基總醌分為兩類:(1)大黃素型 這類蒽醌其羥基分布於兩側的苯環上,多數化合物呈黃色.許多中葯 如大黃、虎杖等有致瀉作用的活性成分就屬於此類化合物.羥基蒽醌類衍生物多與葡萄糖、鼠李糖結合成苷存在.(2)茜素型 這類蒽醌其羥基分布於一側的苯環上.
2.氧化蒽酚衍生物 蒽醌在鹼性溶液中可被鋅粉還原生成氧化蒽酚及其互變異構體蒽 二酚,氧化蒽酚及蒽二酚均不穩定,氧化蒽酚易氧化成蒽酮或蒽酚,蒽二酚易氧化成蒽酮,故兩者較少存在於植物中.
3.蒽酚或蒽酮衍生物 蒽酮在酸性溶液中被還原或氧化,則生成蒽酚及其互變異構體 的蒽酮.在新鮮大黃中含有蒽酚類成分,貯存2 年以上後則檢測不到蒽酚.如果蒽酚衍生物 的meso 位羥基幹糖縮合成苷,則性質比較穩定,只有經過水解去糖後,才容易被氧化轉變 成蒽醌類化合物.4.C-糖基蒽衍生物 這類蒽衍生物是以糖作為側鏈通過碳-碳鍵直接與苷元相連.
(二)雙蒽核類
1.二蒽酮類衍生物 二蒽酮類是二分子蒽酮脫去一分子氫後相互結合而成的化合物,其上下兩環的結構相同且對稱,又可分為中位連接體和α 位連接體等形式.二蒽酮多以苷的 形式存在,苷催化加氫還原則生成二分子蒽酮,用FeCl3 氧化則生成二分子蒽醌.如中葯大 黃、番瀉葉中致瀉的主要成分番瀉苷A、B、C、D 等皆為二蒽酮類行生物.二蒽酮類化合物C10-C10'鍵易於斷裂,生成蒽酮類化合物.大黃中致瀉的主要成分為 番瀉苷A 和番瀉苷B.番瀉苷A 就是因其在腸內轉變為大黃酸蒽酮而發揮作用.
2.二蒽醌 蒽醌類脫氫縮合或二蒽酮類氧化均可形成二蒽醌類.天然二蒽醌類中兩個 蒽醌環都是相同且對稱的,由於空間位阻的相互排斥,使兩個蒽環呈反向排列,如山扁豆雙 醌.
3.去氫二蒽酮類中位二蒽酮脫去一分子氫被進一步氧化,兩環之間以雙鍵相連的稱為 去氫二蒽酮.顏色呈紫紅色.

Ⅲ 蒽醌類化合物分哪兒類,舉例說明

蒽醌類成分包括總醌及其不同還原程度的產物.按母核可分為單蒽核及雙蒽核,按氧化程度又可分為氧化蒽酚、蒽酮、蒽酚及蒽酮的二聚物.
(一)單蒽核類
1.蒽醌及其苷類 天然蒽醌以9,10-蒽醌最為常見,其C-9、C-10 為最高氧化狀態,較為穩定.中葯中存在的蒽醌類成分多為蒽醌的羥基、羧甲基、甲氧基和羧基衍生物,游離 或成苷存在.根據羥基在蒽醌母核的分布,可將羥基總醌分為兩類:(1)大黃素型 這類蒽醌其羥基分布於兩側的苯環上,多數化合物呈黃色.許多中葯 如大黃、虎杖等有致瀉作用的活性成分就屬於此類化合物.羥基蒽醌類衍生物多與葡萄糖、鼠李糖結合成苷存在.(2)茜素型 這類蒽醌其羥基分布於一側的苯環上.
2.氧化蒽酚衍生物 蒽醌在鹼性溶液中可被鋅粉還原生成氧化蒽酚及其互變異構體蒽 二酚,氧化蒽酚及蒽二酚均不穩定,氧化蒽酚易氧化成蒽酮或蒽酚,蒽二酚易氧化成蒽酮,故兩者較少存在於植物中.
3.蒽酚或蒽酮衍生物 蒽酮在酸性溶液中被還原或氧化,則生成蒽酚及其互變異構體 的蒽酮.在新鮮大黃中含有蒽酚類成分,貯存2 年以上後則檢測不到蒽酚.如果蒽酚衍生物 的meso 位羥基幹糖縮合成苷,則性質比較穩定,只有經過水解去糖後,才容易被氧化轉變 成蒽醌類化合物.4.C-糖基蒽衍生物 這類蒽衍生物是以糖作為側鏈通過碳-碳鍵直接與苷元相連.
(二)雙蒽核類
1.二蒽酮類衍生物 二蒽酮類是二分子蒽酮脫去一分子氫後相互結合而成的化合物,其上下兩環的結構相同且對稱,又可分為中位連接體和α 位連接體等形式.二蒽酮多以苷的 形式存在,苷催化加氫還原則生成二分子蒽酮,用FeCl3 氧化則生成二分子蒽醌.如中葯大 黃、番瀉葉中致瀉的主要成分番瀉苷A、B、C、D 等皆為二蒽酮類行生物.二蒽酮類化合物C10-C10'鍵易於斷裂,生成蒽酮類化合物.大黃中致瀉的主要成分為 番瀉苷A 和番瀉苷B.番瀉苷A 就是因其在腸內轉變為大黃酸蒽酮而發揮作用.
2.二蒽醌 蒽醌類脫氫縮合或二蒽酮類氧化均可形成二蒽醌類.天然二蒽醌類中兩個 蒽醌環都是相同且對稱的,由於空間位阻的相互排斥,使兩個蒽環呈反向排列,如山扁豆雙 醌.
3.去氫二蒽酮類中位二蒽酮脫去一分子氫被進一步氧化,兩環之間以雙鍵相連的稱為 去氫二蒽酮.顏色呈紫紅色.

Ⅳ 甲醛分子能夠透過保鮮膜嗎甲醛分子比水分子大小如何

蒽醌在酸性環境中被還原,可生成蒽酚及其互變異構體—蒽酮.
蒽醌 蒽酚 蒽酮
蒽酚(或蒽酮)的羥基衍生物常以游離狀態或結合狀態與相應的羥基蒽醌共存於植物中.蒽酚(或蒽酮)衍生物一般存在於新鮮植物中.該類成分可以慢慢被氧化成蒽醌累成分,如在新鮮大黃經兩年以上貯存則檢識不到蒽酚.如果蒽酚衍生物的meso位羥基與糖縮合成苷,則性質比較穩定,只有經過水解除去糖才能易於被氧化轉變成蒽醌衍生物.

Ⅳ 蒽醌與蒽酮的聯系

蒽醌 蒽酚 蒽酮蒽酚(或蒽酮)的羥基衍生物常以游離狀態或結合狀態與相應的羥基蒽醌共存於植物中.蒽酚(或蒽酮)衍生物一般存在於新鮮植物中.新鮮大黃經兩年

Ⅵ 醌類化合物的結構類型及生物活性有哪些

一,苯醌類
苯醌類(benzoquinones)化合物分為鄰苯醌和對苯醌兩大類.鄰苯醌結構不穩定,故天然存在的苯醌化合物多數為對苯醌的衍生物.對苯醌,鄰苯醌
二,萘醌類
萘醌類(naphthoquinones)化合物分為α(1,4),β(1,2)及amphi(2,6)三種類型.但天然存在的大多為α-萘醌類衍生物,它們多為橙色或橙紅色結晶,少數呈紫色.
α-(1,4)萘醌 β-(1,2)萘醌 amphi-(2,6)萘醌
三,菲醌類
天然菲醌(phenanthraquinone)分為鄰醌及對醌兩種類型,例如從中葯丹參根中分得到的多種菲醌衍生物,均屬於鄰菲醌類和對菲醌類化合物.
鄰菲醌 對菲醌
舉例:丹參中丹參醌類化合物
1,4,5,8位為α位
2,3,6,7位為β位
9,10位為meso位,又叫中位
四,蒽醌類
按母核的結構分為單蒽核及雙蒽核兩大類.
(一)單蒽核類
⒈蒽醌及其苷類
天然蒽醌以9,10-蒽醌最為常見,由於整個分子形成一共軛體系,C9,C10又處於最高氧化水平,比較穩定.
天然存在的蒽醌類化合物在蒽醌母核上常有羥基,羥甲基,甲基,甲氧基和羧基取代.它們以游離形式或與糖結合成苷的形式存在於植物體內.蒽醌苷大多為氧苷,但有的化合物為碳苷,如蘆薈苷.根據羥基在蒽醌母核上的分布情況,可將羥基蒽醌衍生物分為兩種類型.
大黃酚(chrysophanol) R1=H R2= CH3
大黃素(emodin) R1= OH R2= CH3
大黃素甲醚(physcion) R1=OCH3 R2= CH3
蘆薈大黃素(aloe-emodin) R1=H R2=CH2OH
大黃酸(rhein) R1=H R2=COOH
⑴大黃素型
羥基分布在兩側的苯環上,多數化合物呈黃色.例如大黃中的主要蒽醌成分多屬於這一類型.
(必須掌握下面五個結構式)比較這幾個結構式的極性大小.
茜草素(alizarin) R1=OH R2=H R3=H
羥基茜草素(purpurin) R1=OH R2=H R3=OH
偽羥基茜草素(pseudopurpurin) R1=OH R2=COOH
R3=OH
⑵茜草素型
羥基分布在一側的苯環上,此類化合物顏色較深,多為橙黃色至橙紅色.例如茜草中的茜草素等化合物即屬此型.
⒉蒽酚或蒽酮衍生物
蒽醌在酸性環境中被還原,可生成蒽酚及其互變異構體—蒽酮.
蒽醌 蒽酚 蒽酮
蒽酚(或蒽酮)的羥基衍生物常以游離狀態或結合狀態與相應的羥基蒽醌共存於植物中.蒽酚(或蒽酮)衍生物一般存在於新鮮植物中.該類成分可以慢慢被氧化成蒽醌累成分,如在新鮮大黃經兩年以上貯存則檢識不到蒽酚.如果蒽酚衍生物的meso位羥基與糖縮合成苷,則性質比較穩定,只有經過水解除去糖才能易於被氧化轉變成蒽醌衍生物.
(二)雙蒽核類
⒈二蒽酮類
二蒽酮類成分可以看成是2分子蒽酮脫去一分子氫,通過碳碳鍵結合而成的化合物.其結合方式多為C10-C10′,也有其它位置連結.例如大黃及番瀉葉中致瀉的主要有效成分番瀉苷A,B,C,D等皆為二蒽酮衍生物.(認識這幾個番瀉苷的結構式)
番瀉苷A(sennoside A)的苷元A是2分子的大黃酸蒽酮通過C10-C10′相互結合成的二蒽酮類衍生物.其C10-C10′為反式連接.
番瀉苷B是番瀉苷A的異構體,水解和番瀉苷元B(sennidin B),其C10-C10′為順式連接.
番瀉苷C是1分子大黃酸蒽酮與1分子蘆薈大黃素蒽酮通過C10-C10′反式連接而形成的二蒽酮二葡萄糖苷.
番瀉苷D為番瀉苷C的異構體,其C10-C10′為順式連接.
四者水解均後生成2分子葡萄糖.
番瀉苷A 番瀉苷B
番瀉苷C 番瀉苷D
二蒽酮類化合物的C10-C10'鍵與通常C-C鍵不同,易於斷裂,生成相應的蒽酮類化合物.
如大黃及番瀉葉中含有的番瀉苷A的致瀉作用是因其在腸內變為大黃酸蒽酮所致.
番瀉苷A
大黃酸蒽酮
⒉二蒽醌類
蒽醌類脫氫縮合或二蒽酮類氧化均可形成二蒽醌類.天然二蒽醌類化合物中的兩個蒽醌環都是相同而對稱的,由於空間位阻的相互排斥,故兩個蒽環呈反向排列,如:天精(skyrin) 山扁豆雙醌(cassiamine)
⒊去氫二蒽酮類 中位二蒽酮再脫去1分子氫即進一步氧化,兩環之間以雙鍵相連者稱為去氫二蒽酮.此類化合物顏色多呈暗紫紅色.其羥基衍生物存在於自然界中,如金絲桃屬植物.
⒋日照蒽酮類 去氫二蒽酮進一步氧化,α與α′位相連組成一新六元環,其多羥基衍生物也存在於金絲桃屬植物中.
⒌中位萘駢二蒽酮類 這一類化合物是天然蒽衍生物中具有最高氧化水平的結構形式,也是天然產物中高度
稠合的多元環系統之一(含8個環).如金絲桃素(hypericin)為萘駢二蒽酮衍生物,存在於金絲桃屬某些植物中,具有抑制中樞神經及抗病毒的作用.

Ⅶ 請寫出蒽醌類化合物酸性大小順序並陳述理由

酸性比較:大黃酸>大黃素>蘆薈大黃素>大黃素甲醚≈大黃酚

醌類化合物的酸性大小與分子中羧基的有無及酚羥基的數目與位置有關。

以游離蒽醌類衍生物為例,其酸性大小按下列順序排列:含-COOH>含二個或二個以上β-OH>含一個β-OH>含二個或二個以上α-OH>含一個α-OH。

(7)蒽酚衍生物有哪些擴展閱讀:

蒽醌的1.4.5.8位是α位,2.3.6.7位是β位,又因為蒽醌類酸性強弱排序為含一個–cooH的>含2個以上β-oH>含1個β–oH>含2個α–oH>含1個α–oH。

羥基蒽醌及其苷遇鹼液變為紅色或紫紅色,酸化紅色消失,再加鹼又顯紅色。但蒽酚、蒽酮、二蒽酮類化合物則需要氧化形成羥基後才能顯示紅色。

Ⅷ 什麼是蒽的衍生物,它有哪些作用

蒽的衍生物是主結構不變,即三個環是不變的,只是加了一些基團,主要作用不變,一些細小的差異會根據基團的不同,產生的作用也不同。

資料:蒽衍生物包括蒽醌及其不同還原程度的產物,如氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮以及蒽酮的二聚物等等。...它們常以游離狀態或與糖結合成甙的形式存在。蒽甙類大多數為氧甙,亦有個別為碳甙

Ⅸ 新鮮大黃為什麼不能入葯

新鮮大黃中含有蒽酚和蒽酮衍生物,對呼吸道黏膜有刺激作用。新鮮的只能做外用。

Ⅹ 醌類化合物的結構分類

萘醌類(naphthoquinones)化合物分為α(1,4),β(1,2)及amphi(2,6)三種類型.但天然存在的大多為α-萘醌類衍生物,它們多為橙色或橙紅色結晶,少數呈紫色.
α-(1,4)萘醌 β-(1,2)萘醌 amphi-(2,6)萘醌 天然菲醌(phenanthraquinone)分為鄰醌及對醌兩種類型,例如從中葯丹參根中分得到的多種菲醌衍生物,均屬於鄰菲醌類和對菲醌類化合物.
鄰菲醌 對菲醌
舉例:丹參中丹參醌類化合物
1,4,5,8位為α位
2,3,6,7位為β位
9,10位為meso位,又叫中位 按母核的結構分為單蒽核及雙蒽核兩大類.
(一)單蒽核類
⒈蒽醌及其苷類
天然蒽醌以9,10-蒽醌最為常見,由於整個分子形成一共軛體系,C9,C10又處於最高氧化水平,比較穩定.
天然存在的蒽醌類化合物在蒽醌母核上常有羥基,羥甲基,甲基,甲氧基和羧基取代.它們以游離形式或與糖結合成苷的形式存在於植物體內.蒽醌苷大多為氧苷,但有的化合物為碳苷,如蘆薈苷.根據羥基在蒽醌母核上的分布情況,可將羥基蒽醌衍生物分為兩種類型.
大黃酚(chrysophanol) R1=H R2= CH3
大黃素(emodin) R1= OH R2= CH3
大黃素甲醚(physcion) R1=OCH3 R2= CH3
蘆薈大黃素(aloe-emodin) R1=H R2=CH2OH
大黃酸(rhein) R1=H R2=COOH
⑴大黃素型
羥基分布在兩側的苯環上,多數化合物呈黃色.例如大黃中的主要蒽醌成分多屬於這一類型.
(必須掌握下面五個結構式)比較這幾個結構式的極性大小.
茜草素(alizarin) R1=OH R2=H R3=H
羥基茜草素(purpurin) R1=OH R2=H R3=OH
偽羥基茜草素(pseudopurpurin) R1=OH R2=COOH
R3=OH
⑵茜草素型
羥基分布在一側的苯環上,此類化合物顏色較深,多為橙黃色至橙紅色.例如茜草中的茜草素等化合物即屬此型.

⒉蒽酚或蒽酮衍生物
蒽醌在酸性環境中被還原,可生成蒽酚及其互變異構體—蒽酮.
蒽醌 蒽酚 蒽酮
蒽酚(或蒽酮)的羥基衍生物常以游離狀態或結合狀態與相應的羥基蒽醌共存於植物中.蒽酚(或蒽酮)衍生物一般存在於新鮮植物中.該類成分可以慢慢被氧化成蒽醌累成分,如在新鮮大黃經兩年以上貯存則檢識不到蒽酚.如果蒽酚衍生物的meso位羥基與糖縮合成苷,則性質比較穩定,只有經過水解除去糖才能易於被氧化轉變成蒽醌衍生物.
(二)雙蒽核類
⒈二蒽酮類
二蒽酮類成分可以看成是2分子蒽酮脫去一分子氫,通過碳碳鍵結合而成的化合物.其結合方式多為C10-C10′,也有其它位置連結.例如大黃及番瀉葉中致瀉的主要有效成分番瀉苷A,B,C,D等皆為二蒽酮衍生物.(認識這幾個番瀉苷的結構式)
番瀉苷A(sennoside A)的苷元A是2分子的大黃酸蒽酮通過C10-C10′相互結合成的二蒽酮類衍生物.其C10-C10′為反式連接.
番瀉苷B是番瀉苷A的異構體,水解和番瀉苷元B(sennidin B),其C10-C10′為順式連接.
番瀉苷C是1分子大黃酸蒽酮與1分子蘆薈大黃素蒽酮通過C10-C10′反式連接而形成的二蒽酮二葡萄糖苷.
番瀉苷D為番瀉苷C的異構體,其C10-C10′為順式連接.
四者水解均後生成2分子葡萄糖.
番瀉苷A 番瀉苷B
番瀉苷C 番瀉苷D
二蒽酮類化合物的C10-C10'鍵與通常C-C鍵不同,易於斷裂,生成相應的蒽酮類化合物.
如大黃及番瀉葉中含有的番瀉苷A的致瀉作用是因其在腸內變為大黃酸蒽酮所致.
番瀉苷A
大黃酸蒽酮
⒉二蒽醌類
蒽醌類脫氫縮合或二蒽酮類氧化均可形成二蒽醌類.天然二蒽醌類化合物中的兩個蒽醌環都是相同而對稱的,由於空間位阻的相互排斥,故兩個蒽環呈反向排列,如: 天精(skyrin) 山扁豆雙醌(cassiamine)
⒊去氫二蒽酮類 中位二蒽酮再脫去1分子氫即進一步氧化,兩環之間以雙鍵相連者稱為去氫二蒽酮.此類化合物顏色多呈暗紫紅色.其羥基衍生物存在於自然界中,如金絲桃屬植物.
⒋日照蒽酮類 去氫二蒽酮進一步氧化,α與α′位相連組成一新六元環,其多羥基衍生物也存在於金絲桃屬植物中.
⒌中位萘駢二蒽酮類 這一類化合物是天然蒽衍生物中具有最高氧化水平的結構形式,也是天然產物中高度
稠合的多元環系統之一(含8個環).如金絲桃素(hypericin)為萘駢二蒽酮衍生物,存在於金絲桃屬某些植物中,具有抑制中樞神經及抗病毒的作用.
去氫二蒽酮 日照蒽酮 金絲桃素

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