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醯胺類的生物鹼是什麼樣的

發布時間:2022-07-03 22:58:46

⑴ 什麼是醯胺

醯胺

一、醯胺的構造和命名

醯胺是羧酸的衍生物。在構造上,醯胺可看作是羧酸分子中羧基中的羥基被氨基或烴氨基(-NHR或-NR2)取代而成的化合物;也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氫被醯基()取代而成的化合物。

醯胺的命名是根據相應的醯基名稱,並在後面加上「胺」或「某胺」,稱為「某醯胺」或「某醯某胺」。例如:

當醯胺中氮上連有烴基時,可將烴基的名稱寫在醯基名稱的前面,並在烴基名稱前加上「N-」「N,N-」,表示該烴基是與氮原子相連的。

二、醯胺的性質

(一)物理性質

在常溫下,除甲醯胺是液體外,其它醯胺多為無色晶體。醯胺分子中含有羰基和氨基,它們分子間能形成氫鍵。由於醯胺分子間氫鍵締合能力較強,因此其熔點、沸點甚至比相對分子質量相近的羧酸還高。

當醯胺中氮原子上的氫被烷基取代後,締合程度減小,熔點和沸點則降低。脂肪族N-烷基取代醯胺一般為液體。

低給醯胺易溶於水,隨著相對分子質量的增大,溶解度逐漸減小。液體醯胺不但可以溶解有機物,而且也可以溶解許多無機物,是良好的溶劑。例如HCON(CH3)2。

(二)化學性質

1.酸鹼性

醯胺一般是近中性的化合物,但在一定條件下可表現出弱酸或弱鹼性。醯胺是氨或胺的醯基衍生物,分子中有氨基或烴氨基,但其鹼性比氨或胺要弱得多。醯胺鹼性很弱,是由於分子中氨基氮上的未共用電子對與羰基的π電子形成共軛體系,使氮上的電子雲密度降低,因而接受質子的能力減弱。這時C-N鍵出現一定程度的雙鍵性。

然而,氮上的電子雲密度降低,卻使N-H鍵的極性增加,從而表現出微弱的酸性。如果氨分子中有兩個氫原子被一個二元酸的醯基取代,則生成環狀的亞氨基化合物(醯亞胺)。由於兩個羰基的吸電子作用,使亞氨基的N-H鍵極性明顯增加,氮上的氫原子較易變為質子,而呈弱酸性。例如:

2.水解

醯胺在通常情況下較難水解。在酸或鹼的存在下加熱時,則可加速反應,但比羧酸酯的水解慢得多。

N-取代醯胺同樣可以進行水解,生成羧酸和胺。

3.與亞硝酸反應

醯胺與亞硝酸作用生成相應的羧酸,並放出氮氣。

三、重要的醯胺及其衍生物

(一)尿素

尿素又稱脲,是碳酸的二醯胺。

尿素是哺乳動物體內蛋白質代謝的最終產物,存在於動物的尿中。許多含氮化合物在代謝過程中所釋放的氨是有毒的,通過轉變為尿素從尿中排出而使氨的濃度降低。正常成人每天排泄的尿中約含尿素30g。

尿素為無色晶體,熔點133℃,易溶於水和乙醇,難溶於乙醚。

尿素是很重要的物質,用途廣泛。它在農業上用作高效固體氮肥,也是有機合成的重要原料。用於合成葯物、塑料等。尿素本身也是葯物,對降低腦顱內壓和眼內壓有顯著療效。

尿素具有醯胺的結構,有醯胺的一般化學性質。但因兩個氨基連在一個羰基上,所以它又表現出某些特殊的性質。

1.弱鹼性

尿素分子中有兩個氨基,其中一個氨基可與強酸成鹽,故呈弱鹼性。

尿素的硝酸鹽、草酸鹽均難溶於水而易結晶。利用這種性質,可從尿液中提取尿素。

2.水解反應

尿素是醯胺類化合物,在酸、鹼或尿素酶的作用下很易水解。

3.縮二脲的生成及縮二脲反應

尿素是一種特殊的醯胺,它的兩個氨基連在同一個羰基上,所以它又有與一般醯胺不同的性質。若將尿素加熱到稍高於它的熔點時,則發生雙分子縮合,兩分子尿素脫去一分子氨而生成縮二脲。

縮二脲是無色針狀晶體,熔點190℃,難溶於水,能溶於鹼液中。它在鹼性溶液中與少量的硫酸銅(CuSO4)溶液作用,即顯紫紅色,這個顏色反應叫做縮二脲反應。凡分子中含有兩個或兩上以上醯胺鍵( ,肽鍵)合

物如多肽、蛋白質等都能發生這種顏色反應。

(二)丙二醯脲

尿素與醯氯、酸酐或酯作用,則生成相應的醯脲。例如,尿素與丙二醯氯反應生成丙二醯脲。

丙二醯脲是無色晶體,熔點245℃,微溶於水。它的分子中含有 及 的結構,可發生酮式-烯醇式互變異構:

由於丙二醯脲中由酮式轉變為烯醇式而呈酸性,所以丙二醯脲又稱巴比土酸。

巴比土酸本身沒有葯理作用,但它的C-5亞甲基上的兩個氫原子都被烴基取代(5,5-二取代)後所得許多取代物,卻是一類重要的鎮靜催眠葯,總稱為巴比妥類葯物。其通式為:

巴比妥類葯物很多,主要的有巴比妥、苯巴比妥(魯米那)、戊巴比妥、異戊巴比妥等。它們是晶體或結晶性粉末,難溶於水,能溶於一般有機溶劑中。

巴比妥類催眠葯的鈉鹽,可作注射用。

(三)磺胺類及氯胺類葯物

烴分子中的氫原子被磺基(-SO3H)取代而成的化合物叫磺酸。芳香磺酸最為重要,例如苯磺酸。

磺酸的化學性質與羧酸類似,但酸性比羧酸強得多。

苯磺醯氯與氨或胺作用,可生成磺醯胺。

在醫葯上,重要的磺醯胺類化合物有磺胺類葯物及氯胺類葯物。

1.磺胺類葯物

磺胺類葯物是優良的化學治療劑,開始應用於20世紀30年代。它們能抑制多種細菌,如鏈球菌、葡萄球菌、肺炎球菌、腦膜炎球菌、痢疾桿菌等的生長和繁殖,因此常用以治療由上述細菌所引起的疾病。

最簡單的磺胺類葯物是對氨基苯磺醯胺,簡稱磺胺(SN)。

磺胺是無色晶體,熔點163℃,味微苦,微溶於水。磺胺能溶於強酸或強鹼溶液中,這是由於它在苯環上連有氨基,因此能與酸作用生成鹽;同時。與磺胺基結合的氨基上的氫原子,因受磺醯基的影響而呈酸性,故又能與鹼作用。

磺胺口服時副作用很大,僅外用以治療化膿性創傷。為了減少磺胺的副作用,一般採用其它原子團取代磺醯氨基上的氫原子,

其副作用較小,稱為磺胺類葯物。

磺胺類葯物的抗菌譜廣,性質穩定,口服吸收良好,使用方便。表18-2是一些常見的磺胺類葯物。

甲氧芐氨嘧啶(TMP),在化學結構上不屬於磺胺類,但它能加強磺胺葯的作用,也能增強多種抗生素的療效,稱為磺胺增效劑,常與磺胺類葯物或抗生素伍用。

甲氧苄氨嘧啶(TMP)

表18-2 常見的磺胺類葯物

2.氯胺類葯物

苯磺醯胺分子中,氨基的氫原子被氯原子取代的化合物叫做氯胺類葯物。例如:

氯胺類葯物是白色或黃色結晶性粉末,微具氯氣味。能溶於水及乙醇,難溶於乙醚等有機溶劑。

氯胺類葯物都是氧化劑,它們與水反應生成次氯酸或次氯酸鈉,而有殺菌和對化學毒劑的消毒作用,故在軍事醫學上有重要意義。

⑵ 請簡要介紹一下二甲基甲醯胺的性質用途和帶有醯胺基的物質的性質

用途:二甲基甲醯胺作為重要的化工原料以及性能優良的溶劑,主要應用於聚氨酯、腈綸、醫葯、農葯、染料、電子等行業。在聚氨酯行業中作為洗滌固化劑,主要用於濕法合成革生產;在醫葯行業中作為合成葯物中間體,廣泛用於製取強力黴素、可的松、磺胺類葯品的生產;在腈綸行業中作為溶劑,主要用於腈綸的干法紡絲生產;在農葯行業中用於合成高效農葯殺蟲劑;在染料行業作為染料溶劑;在電子行業作為鍍錫零部件的淬火及電路板的清洗等;其它行業包括危險氣體的載體、葯品結晶用溶劑、粘合劑等。
醯胺
羧酸中的羥基被氨基(或胺基)取代而生成的化合物,也可看成是氨(或胺)的氫被醯基取代的衍生物。R、R′、R"可以是氫或烴基。廣泛存在於自然界
,蛋白質是以醯胺鍵-CONH-(
或稱肽鍵)相連的天然高分子化合物。哺乳動物體內蛋白質代謝的最終產物尿素就是碳酸的二醯胺
H2NCONH2
。許多生物鹼如秋水仙鹼、常山鹼、麥角鹼等分子結構中都含有醯胺鍵。
除甲醯胺外,大部分具有RCONH2結構的醯胺均為無色固體。脂肪族取代醯胺RCONHR′、RCONR′2常為液體,其中最重要的是N,N-二甲基甲醯胺HCON(CH3)2。分子量較小的醯胺能溶於水,隨著分子量增大,溶解度逐漸減小。液體醯胺是有機物和無機物的優良溶劑。醯胺的沸點比相應的羧酸高。
醯胺是一種很弱的鹼,它可與強酸形成加合物,如CH3CONH2·HCl,很不穩定,遇水即完全水解。醯胺也可形成金屬鹽,多數金屬鹽遇水即全部水解,但汞鹽(CH3CONH)2Hg則相當穩定。醯胺在強酸強鹼存在下長時間加熱,可水解成羧酸和氨(或胺)。醯胺在脫水劑五氧化二磷存在下小心加熱,即轉變成腈。醯胺經催化氫化或與氫化鋁鋰反應,可還原成胺。醯胺還可與次鹵酸鹽發生反應,生成少一個碳原子的一級胺。
醯胺可以通過羧酸銨鹽的部分失水,或從醯鹵、酸酐、酯的氨解來製取;腈也可部分水解,停止在醯胺階段。
低分子液態醯胺如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺是優良的非質子極性溶劑,也可用作增塑劑、潤滑油添加劑和有機合成試劑。長鏈脂肪酸醯胺,如硬脂酸醯胺可作纖維織物的防水劑,芥酸醯胺是聚乙烯、聚丙烯擠塑時的潤滑劑。N,N-二羥乙基長鏈脂肪酸醯胺是非離子型表面活性劑,也是氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物的增塑劑。N-磺烷基取代的長鏈脂肪酸醯胺是合成纖維的柔軟劑。二元羧酸與二元胺縮合聚合形成的聚醯胺是具有優異性能的合成纖維。

⑶ 丙氨醯谷氨醯胺屬於生物鹼么

不屬於。
按照生物鹼的基本結構,已可分為60類左右。下面介紹一些主要類型:有機胺類(麻黃鹼、益母草鹼、秋水仙鹼)、吡咯烷類(古豆鹼、千里光鹼、野百合鹼)、吡啶類(菸鹼、檳榔鹼、半邊蓮鹼)、異喹啉類(小檗鹼、嗎啡、粉防己鹼)、吲哚類(利血平、長春新鹼、麥角新鹼)、莨菪烷類(阿托品、東莨菪鹼)、咪唑類(毛果芸香鹼)、喹唑酮類(常山鹼)、嘌呤類(咖啡鹼、茶鹼)、甾體類(茄鹼、浙貝母鹼、澳洲茄鹼)、二萜類(烏頭鹼、飛燕草鹼)、其它類(加蘭他敏、雷公藤鹼)。

⑷ 醯胺的簡介

R、R′、R"可以是氫或烴基。廣泛存在於自然界,蛋白質是以醯胺鍵-CONH-(或稱肽鍵)相連的天然高分子化合物。哺乳動物體內蛋白質代謝的最終產物尿素就是碳酸的二醯胺(H2NCONH2)。許多生物鹼如秋水仙鹼、常山鹼、麥角鹼等分子結構中都含有醯胺鍵。
在構造上,醯胺可看作是羧酸分子中羧基中的羥基被氨基或烴氨基(-NHR或-NR2)取代而成的化合物;也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氫被醯基取代而成的化合物。 醯胺的命名是根據相應的醯基名稱,並在後面加上「胺」或「某胺」,稱為「某醯胺」或「某醯某胺」。例如: 當醯胺中氮上連有烴基時,可將烴基的名稱寫在醯基名稱的前面,並在烴基名稱前加上「N-」「N,N-」,表示該烴基是與氮原子相連的。

⑸ 生物鹼的名詞解釋

生物鹼是存在於自然界中的一類含氮的鹼性有機化合物。生物鹼具環狀結構,難溶於水,與酸可以形成鹽,有一定的旋光性和吸收光譜,大多有苦味。呈無色結晶狀,少數為液體。

生物鹼有幾千種,由不同的氨基酸或其直接衍生物合成而來,是次級代謝物之一,生物鹼對生物機體有毒性或強烈的生理作用。

(5)醯胺類的生物鹼是什麼樣的擴展閱讀:

按照生物鹼的基本結構,已可分為60類左右。主要類型有:有機胺類、吡咯烷類、吡啶類、異喹啉類、吲哚類、莨菪烷類、咪唑類、喹唑酮類、嘌呤類、甾體類、二萜類、其它類。

生物鹼的存在形式:

1、游離鹼:鹼性極弱,以游離的形式存在。

2、鹽類:與其成鹽的有機酸有:檸檬酸、酒石酸等;特殊的酸類:烏頭酸、綠原酸等;無機酸:硫酸、鹽酸等。

3、苷類:以苷的形式存在於植物中。

4、醯胺:如秋水仙鹼、喜樹鹼等。

5、N-氧化物:植物體中的氮氧化物約一百餘種。

此外,還有氮雜縮醛類、烯胺、亞胺等。

⑹ 試解釋為什麼醯胺型生物鹼的鹼性較弱

是因為誘導效應

下面簡單的介紹一下這個效應

在有機化合物分子中,由於電負性不同的取代基(原子或原子團)的影響,使整個分子中的成鍵電子雲密度向某一方向偏移,使分子發生極化的效應,叫誘導效應。由極性鍵所表現出的誘導效應稱做靜態誘導效應,而在化學反應過程中由於外電場(如試劑、溶劑)的影響所產生的極化鍵所表現出的誘導效應稱做動態誘導效應。誘導效應只改變鍵內電子雲密度分布,而不改變鍵的本性。且與共軛效應相比,無極性交替現象。

⑺ 什麼叫醯胺啊是指氨基酸嗎

羧酸中的羥基被氨基(或胺基)取代而生成的化合物,也可看成是氨(或胺)的氫被醯基取代的衍生物。R、R′、R"可以是氫或烴基。廣泛存在於自然界 ,蛋白質是以醯胺鍵-CONH-( 或稱肽鍵)相連的天然高分子化合物。哺乳動物體內蛋白質代謝的最終產物尿素就是碳酸的二醯胺 H2NCONH2 。許多生物鹼如秋水仙鹼、常山鹼、麥角鹼等分子結構中都含有醯胺鍵。

⑻ 簡述生物鹼類化合物的酸鹼性

影響生物鹼鹼性強弱的因素有:
1)氮原子的雜化方式
氮原子雜化程度的升高,鹼性增強,即sp3>sp2>sp.
如四氫異喹啉(pKa9.5)為sp3雜化;吡啶(pKa5.17)和異喹啉(pKa5.4)均為sp2雜化;氰基呈中性,因其為sp雜化.季銨鹼的鹼性強(pKa11.5以上)則是因羥基以負離子形式存在,類似無機鹼.
2)誘導效應
生物鹼分子中的氮原子上的電子雲密度可受氮原子附近供電基(如烷基)或/和吸電基(如各類含氧基團、芳環、雙鍵)誘導效應的影響.
供電誘導使氮原子上電子雲密度增加,鹼性增強;吸電誘導使氮原子上電子雲密度減小,鹼性降低.
如麻黃鹼的鹼性強於去甲麻黃鹼,即是由於麻黃鹼氮原子上的甲基供電誘導的結果.而二者的鹼性弱於苯異丙胺,則因前二者氨基碳原子的鄰位碳上羥基吸電誘導的結果.
3)共軛效應
①苯胺型:氮原子上的孤電子對與苯環π-電子形成p-π共軛體系後鹼性減弱.如毒扁豆鹼的兩個氮原子鹼性的差別系由共軛效應引起.
②醯胺型:醯胺中的氮原子與羰基形成p-π共軛效應,使其鹼性極弱.如胡椒鹼秋水仙鹼、咖啡因.
③胍類:胍接受質子後形成季銨離子,呈更強的p-π共軛,體系具有高度共振穩定性,而顯強鹼性.
4)空間效應
氮原子由於附近取代基的空間立體障礙或分子構象因素,而使質子難於接近氮原子,鹼性減弱.如東莨菪鹼、利血平等.
5)氫鍵效應
當生物鹼成鹽後,氮原子附近如有羥基、羰基,並處於有利於形成穩定的共軛酸分子內氫鍵時,氮上的質子不易離去,則鹼性強.如10-羥基可待因.
一般來說,空間效應與誘導效應共存,空間效應居主導地位;共軛效應與誘導效應共存,共軛效應居主導地位.

⑼ 簡述生物鹼理化性質

1.性狀:大多數生物鹼為結晶,極少數分子量較小的呈液態如煙鹼、檳榔鹼。個別小分子生物鹼,如麻黃鹼,具有揮發性。少數分子中有較長共軛體系及助色團的生物鹼有顏色,如小檗鹼等均呈黃色。
生物鹼多有苦味或辛辣感,如苦參鹼,極個別的生物鹼有甜昧,如甜菜鹼。
2.旋光性:多數生物鹼具有旋光性,且多呈左旋。一般左旋體活性顯著強於右旋體。如l-麻黃鹼比d-麻黃鹼收縮子宮的活性大1倍;l-莨菪鹼的散瞳作用比d-莨菪鹼約大100倍。
3.鹼性
(1)鹼性的來源:生物鹼分子中含有氮原子,氮原子上有一孤對電子,能接受質子,因而表現出鹼性,與酸結合成鹽。
(2)鹼性的表示方法:生物鹼的鹼性強弱一般用pKa表示,Ka是指鹼的共軛酸(即生物鹼鹽)的解離常數。pKa值越大,表示生物鹼的鹼性越強。
鹼性的強弱順序:①強鹼:pKa>12,如胍類、季銨鹼類;②中強鹼:pKa7~12,如脂胺類、脂氮雜環類;③弱鹼:pKa2~7,如芳胺類、六元芳氮雜環類;④近中性鹼:pKa<2,如醯胺類、五元芳氮雜環類生物鹼。
4.生物鹼的溶解度
(1)親脂性生物鹼的溶解性:游離生物鹼易溶於極性小的有機溶劑如氯仿、乙醚、乙酸乙酯等,難溶於水,多數脂溶性生物鹼在氯仿中的溶解度均較大,這是因為氮原子的未共享電子對與氯仿中的氫形成分子間氫鍵,產生溶劑化作用的結果。
(2)水溶性生物鹼:季銨鹼如小檗鹼、含N→O配位鍵的生物鹼如氧化苦參鹼、分子量較小而極性又較大的生物鹼如麻黃鹼等易溶於水。
(3)特殊官能團生物鹼:酸鹼兩性脂溶性生物鹼除能溶於酸水外,由於分子中有酸性基團還能溶於鹼水,如含有酚羥基的嗎啡除了溶於酸水外,還可溶於氫氧化鈉溶液。
(4)生物鹼鹽:生物鹼鹽一般能溶於水。多數生物鹼及其鹽在極性大溶劑甲醇、乙醇、丙酮中一般都能溶解。
一般生物鹼無機酸鹽的水溶性大於有機酸鹽。生物鹼的無機含氧酸鹽的水溶性大於不含氧酸鹽。季銨型生物鹼在水中的溶解度較大,但與鹽酸或氫碘酸成鹽後,水溶性明顯減小。如小檗鹼生成鹽酸鹽後,水溶性明顯減小(1︰500)可從水中析出。
5.生物鹼的沉澱反應
(1)生物鹼沉澱試劑:最常用碘化鉍鉀試劑(dragendoff試劑),產生橘紅色沉澱。
(2)沉澱反應的條件:生物鹼沉澱反應是在酸水溶液中進行的。

⑽ 生物鹼的存在形式

1.游離鹼:鹼性極弱,以游離的形式存在。
2.鹽類:與其成鹽的有機酸有:檸檬酸、酒石酸等;特殊的酸類:烏頭酸、綠原酸等;無機酸:硫酸、鹽酸等。
3.苷類:以苷的形式存在於植物中。
4.醯胺:如秋水仙鹼、喜樹鹼等。
5.N-氧化物:植物體中的氮氧化物約一百餘種。
此外,還有氮雜縮醛類、烯胺、亞胺等。
生物鹼的常見結構類型
這一部分內容需要結合後面的重點中葯(如麻黃、黃連、洋金花、苦參、漢防己、馬錢子、烏頭等)中所含的生物鹼的結構類型去掌握。重要類型包括:
吡啶類:主要是喹喏里西啶類(苦參所含生物鹼,如苦參鹼)。
莨菪烷類:洋金花所含生物鹼,如莨菪鹼。
異喹啉類:主要有苄基異喹啉類(如罌粟鹼)、雙苄基異喹啉類(漢防己所含生物鹼,如漢防己甲素)、原小檗鹼類(黃連所含生物鹼,如小檗鹼)和嗎啡類(如嗎啡、可待因)。
吲哚類:主要有色胺吲哚類(如吳茱萸鹼)、單萜吲哚類(馬錢子所含生物鹼,如士的寧)、二聚吲哚類(如長春鹼、長春新鹼)。
萜類:烏頭所含生物鹼(如烏頭鹼)、紫杉醇。
甾體:貝母鹼
有機胺類:麻黃所含生物鹼,如麻黃鹼、偽麻黃鹼。
生物鹼的物理性質
這一部分內容需要重點掌握某些生物鹼特殊的物理性質,主要包括:
液體生物鹼:煙鹼、檳榔鹼、毒藜鹼。
具揮發性的生物鹼:麻黃鹼、偽麻黃鹼。
具升華性的生物鹼:咖啡因
具甜味的生物鹼:甜菜鹼
有顏色的生物鹼:小檗鹼、蛇根鹼、小檗紅鹼。
另外需注意生物鹼的旋光性受多種因素的影響,如溶劑、pH值、生物鹼存在狀態等。同時生物鹼的旋光性影響其生理活性,通常左旋體的生理活性強於右旋體。
苦參生物鹼的結構類型、其理化性質和提取分離方法
(1)結構類型
苦參所含生物鹼主要是苦參鹼和氧化苦參鹼。此外還含有羥基苦參鹼、N-甲基金雀花鹼、安那吉鹼、巴普葉鹼和去氫苦參鹼(苦參烯鹼)等。這些生物鹼都屬於喹喏里西啶類衍生物。除N-甲基金雀花鹼外,均由兩個哌啶環共用一個氮原子稠合而成。分子中均有2個氮原子,一個是叔胺氮,一個是醯胺氮。
(2)理化性質
鹼性:苦參中所含生物鹼均有兩個氮原子。一個為叔胺氮(N-1),呈鹼性;另一個為醯胺氮(N-16),幾乎不顯鹼性,所以它們只相當於一元鹼。苦參鹼和氧化苦參鹼的鹼性比較強。
溶解性:苦參鹼的溶解性比較特殊,不同於一般的叔胺鹼,它既可溶於水,又能溶於氯仿、乙醚等親脂性溶劑。氧化苦參鹼是苦參鹼的氮氧化物,具半極性配位鍵,其親水性比苦參鹼更強,易溶於水,難溶於乙醚,但可溶於氯仿。
極性:苦參生物鹼的極性大小順序是:氧化苦參鹼>羥基苦參鹼>苦參鹼。
(3)提取分離
苦參以稀酸水滲漉,酸水提取液通過強酸性陽離子交換樹脂提取總生物鹼。苦參鹼和氧化苦參鹼的分離,利用二者在乙醚中的溶解度不同進行。

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