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為什麼生物鹼程鹼性

發布時間:2022-09-03 11:03:14

1. 生物鹼為什麼具有鹼性

生物鹼
分子立體圖 生物鹼(Alkaloid)
為一類含氮的有機化合物,存在於自然界(一般指植物,但有的也存在於動物)。有似鹼的性質,所以過去又稱為贗鹼。大多數生物鹼均有復雜的環狀結構,氮素多包括在環內,具有光學活性。但也有少數生物鹼例外。如麻黃鹼是有機胺衍生物,氮原子不在環內;咖啡因雖為含氮的雜環衍生物,但鹼性非常弱,或基本上沒有鹼性;秋水仙鹼幾乎完全沒有鹼性,氮原子也不在環內……等。由於它們均來源於植物的含氮有機化合物,而又有明顯的生物活性,故仍包括在生物鹼的范圍內。而有些來源於天然的含氮有機化合物,如某些維生素、氨基酸、肽類,習慣上又不屬於「生物鹼",所以"生物鹼"一詞到現在還未有嚴格而確切的定義。
已知生物鹼種類很多,約在2,000種以上,有一些結構式還沒有完全確定。它們結構比較復雜,可分為59種類型。隨著新的生物鹼的發現,分類也將隨之而更新。由於生物鹼的種類很多,各具有不同的結構式,因此彼此間的性質會有所差異。但生物鹼均為含氮的有機化合物,總有些相似的性質

2. 簡述生物鹼類化合物的酸鹼性

影響生物鹼鹼性強弱的因素有:
1)氮原子的雜化方式
氮原子雜化程度的升高,鹼性增強,即sp3>sp2>sp.
如四氫異喹啉(pKa9.5)為sp3雜化;吡啶(pKa5.17)和異喹啉(pKa5.4)均為sp2雜化;氰基呈中性,因其為sp雜化.季銨鹼的鹼性強(pKa11.5以上)則是因羥基以負離子形式存在,類似無機鹼.
2)誘導效應
生物鹼分子中的氮原子上的電子雲密度可受氮原子附近供電基(如烷基)或/和吸電基(如各類含氧基團、芳環、雙鍵)誘導效應的影響.
供電誘導使氮原子上電子雲密度增加,鹼性增強;吸電誘導使氮原子上電子雲密度減小,鹼性降低.
如麻黃鹼的鹼性強於去甲麻黃鹼,即是由於麻黃鹼氮原子上的甲基供電誘導的結果.而二者的鹼性弱於苯異丙胺,則因前二者氨基碳原子的鄰位碳上羥基吸電誘導的結果.
3)共軛效應
①苯胺型:氮原子上的孤電子對與苯環π-電子形成p-π共軛體系後鹼性減弱.如毒扁豆鹼的兩個氮原子鹼性的差別系由共軛效應引起.
②醯胺型:醯胺中的氮原子與羰基形成p-π共軛效應,使其鹼性極弱.如胡椒鹼秋水仙鹼、咖啡因.
③胍類:胍接受質子後形成季銨離子,呈更強的p-π共軛,體系具有高度共振穩定性,而顯強鹼性.
4)空間效應
氮原子由於附近取代基的空間立體障礙或分子構象因素,而使質子難於接近氮原子,鹼性減弱.如東莨菪鹼、利血平等.
5)氫鍵效應
當生物鹼成鹽後,氮原子附近如有羥基、羰基,並處於有利於形成穩定的共軛酸分子內氫鍵時,氮上的質子不易離去,則鹼性強.如10-羥基可待因.
一般來說,空間效應與誘導效應共存,空間效應居主導地位;共軛效應與誘導效應共存,共軛效應居主導地位.

3. 生物鹼的鹼性怎麼來的

生物鹼的鹼性來源於氮,其鹼性是氨基,亞氨基,以及吡啶,咪唑等環狀化合物提供的。
生物鹼是存在於自然界(主要為植物,但有的也存在於動物)中的一類含氮的鹼性有機化合物,有似鹼的性質,所以過去又稱為贗鹼。大多數有復雜的環狀結構,氮素多包含在環內,有顯著的生物活性,是中草葯中重要的有效成分之一。具有光學活性。有些不含鹼性而來源於植物的含氮有機化合物,有明顯的生物活性,故仍包括在生物鹼的范圍內。而有些來源於天然的含氮有機化合物,如某些維生素、氨基酸、肽類,習慣上又不屬於「生物鹼"。

4. 生物鹼的鹼性來源是什麼,其鹼性常用表示,數值大小分別代表什麼

生物鹼的鹼性來源於氮。其鹼性常用mgKOH/g來表示。
生物鹼是一大類具有獨特重要生理活性作用的含氮的化合物的總稱。其鹼性是氨基,亞氨基,以及吡啶,咪唑等環狀化合物提供的。

5. 使巰基類生物鹼鹼性較強的原因是

生物鹼分子中有N原子。它與NH。分子中的N原子一樣,有一-對弧電子,對質子有吸引力,能與酸結合成鹽,所以呈鹼性。
1)氮原子的雜化方式氮原子雜化程度的升高,鹼性增強,即sp3>sp2>sp。
如四氫異喹啉(pka9.5)為sp3雜化;吡啶(pka5.17)和異喹啉pka5.4)均為sp2雜化;氰基呈中性,因其為sp雜化。季銨鹼的鹼性強(pka11.5以上)則是因羥基以負離子形式存在,類似無機鹼
2)誘導效應生物鹼分子中的氮原子上的電子雲密度可受氮原子附近供電基(如烷基)或/和吸電基(如各類含氧基團、芳環、雙鍵)誘導效應的影響。供電誘導使氮原子上電子雲密度增加,鹼性增強;吸電誘導使氮原子上電子雲密度減小,鹼性降低。
如麻黃鹼的鹼性強於去甲麻黃鹼,即是由於麻黃鹼氮原子上的甲基供電誘導的結果。
而二者的鹼性弱於苯異丙胺,則因前二者氨基碳原子的鄰位碳上羥基吸電誘導的結果。
3)共軛效應①苯胺型:氮原子上的孤電子對與苯環π-電子形成p-π共軛體系後鹼性減弱。如毒扁豆鹼的兩個氮原子鹼性的差別系由共軛效應引起。
②醯胺型:醯胺中的氮原子與羰基形成p-π共軛效應,使其鹼性極弱。如胡椒鹼秋水仙鹼、咖啡因。
③胍類:胍接受質子後形成季銨離子,呈更強的p-π共軛,體系具有高度共振穩定性,而顯強鹼性。
4)空間效應氮原子由於附近取代基的空間立體障礙或分子構象因素,而使質子難於接近氮原子,鹼性減弱。如東莨菪鹼、利血平等。
5)氫鍵效應當生物鹼成鹽後,氮原子附近如有羥基、羰基,並處於有利於形成穩定的共軛酸分子內氫鍵時,氮上的質子不易離去,則鹼性強。
如10-羥基可待因。一般來說,空間效應與誘導效應共存,空間效應居主導地位;共軛效應與誘導效應共存,共軛效應居主導地位。

6. 生物鹼存在鹼性的最主要原因是由於它們分子結構中多含有什麼原子

生物鹼分子中有n原子。它與nh。分子中的n原子一樣,有一-對弧電子,對質子有吸引力,能與酸結合成鹽,所以呈鹼性。

7. 生物鹼為什麼具有鹼性

生物鹼
分子立體圖 生物鹼(Alkaloid)
為一類含氮的有機化合物,存在於自然界(一般指植物,但有的也存在於動物).有似鹼的性質,所以過去又稱為贗鹼.大多數生物鹼均有復雜的環狀結構,氮素多包括在環內,具有光學活性.但也有少數生物鹼例外.如麻黃鹼是有機胺衍生物,氮原子不在環內;咖啡因雖為含氮的雜環衍生物,但鹼性非常弱,或基本上沒有鹼性;秋水仙鹼幾乎完全沒有鹼性,氮原子也不在環內……等.由於它們均來源於植物的含氮有機化合物,而又有明顯的生物活性,故仍包括在生物鹼的范圍內.而有些來源於天然的含氮有機化合物,如某些維生素、氨基酸、肽類,習慣上又不屬於「生物鹼",所以"生物鹼"一詞到現在還未有嚴格而確切的定義.
已知生物鹼種類很多,約在2,000種以上,有一些結構式還沒有完全確定.它們結構比較復雜,可分為59種類型.隨著新的生物鹼的發現,分類也將隨之而更新.由於生物鹼的種類很多,各具有不同的結構式,因此彼此間的性質會有所差異.但生物鹼均為含氮的有機化合物,總有些相似的性質

8. 生物鹼的名詞解釋

生物鹼是存在於自然界中的一類含氮的鹼性有機化合物。生物鹼具環狀結構,難溶於水,與酸可以形成鹽,有一定的旋光性和吸收光譜,大多有苦味。呈無色結晶狀,少數為液體。

生物鹼有幾千種,由不同的氨基酸或其直接衍生物合成而來,是次級代謝物之一,生物鹼對生物機體有毒性或強烈的生理作用。

(8)為什麼生物鹼程鹼性擴展閱讀:

按照生物鹼的基本結構,已可分為60類左右。主要類型有:有機胺類、吡咯烷類、吡啶類、異喹啉類、吲哚類、莨菪烷類、咪唑類、喹唑酮類、嘌呤類、甾體類、二萜類、其它類。

生物鹼的存在形式:

1、游離鹼:鹼性極弱,以游離的形式存在。

2、鹽類:與其成鹽的有機酸有:檸檬酸、酒石酸等;特殊的酸類:烏頭酸、綠原酸等;無機酸:硫酸、鹽酸等。

3、苷類:以苷的形式存在於植物中。

4、醯胺:如秋水仙鹼、喜樹鹼等。

5、N-氧化物:植物體中的氮氧化物約一百餘種。

此外,還有氮雜縮醛類、烯胺、亞胺等。

9. 簡述生物鹼理化性質

1.性狀:大多數生物鹼為結晶,極少數分子量較小的呈液態如煙鹼、檳榔鹼。個別小分子生物鹼,如麻黃鹼,具有揮發性。少數分子中有較長共軛體系及助色團的生物鹼有顏色,如小檗鹼等均呈黃色。
生物鹼多有苦味或辛辣感,如苦參鹼,極個別的生物鹼有甜昧,如甜菜鹼。
2.旋光性:多數生物鹼具有旋光性,且多呈左旋。一般左旋體活性顯著強於右旋體。如l-麻黃鹼比d-麻黃鹼收縮子宮的活性大1倍;l-莨菪鹼的散瞳作用比d-莨菪鹼約大100倍。
3.鹼性
(1)鹼性的來源:生物鹼分子中含有氮原子,氮原子上有一孤對電子,能接受質子,因而表現出鹼性,與酸結合成鹽。
(2)鹼性的表示方法:生物鹼的鹼性強弱一般用pKa表示,Ka是指鹼的共軛酸(即生物鹼鹽)的解離常數。pKa值越大,表示生物鹼的鹼性越強。
鹼性的強弱順序:①強鹼:pKa>12,如胍類、季銨鹼類;②中強鹼:pKa7~12,如脂胺類、脂氮雜環類;③弱鹼:pKa2~7,如芳胺類、六元芳氮雜環類;④近中性鹼:pKa<2,如醯胺類、五元芳氮雜環類生物鹼。
4.生物鹼的溶解度
(1)親脂性生物鹼的溶解性:游離生物鹼易溶於極性小的有機溶劑如氯仿、乙醚、乙酸乙酯等,難溶於水,多數脂溶性生物鹼在氯仿中的溶解度均較大,這是因為氮原子的未共享電子對與氯仿中的氫形成分子間氫鍵,產生溶劑化作用的結果。
(2)水溶性生物鹼:季銨鹼如小檗鹼、含N→O配位鍵的生物鹼如氧化苦參鹼、分子量較小而極性又較大的生物鹼如麻黃鹼等易溶於水。
(3)特殊官能團生物鹼:酸鹼兩性脂溶性生物鹼除能溶於酸水外,由於分子中有酸性基團還能溶於鹼水,如含有酚羥基的嗎啡除了溶於酸水外,還可溶於氫氧化鈉溶液。
(4)生物鹼鹽:生物鹼鹽一般能溶於水。多數生物鹼及其鹽在極性大溶劑甲醇、乙醇、丙酮中一般都能溶解。
一般生物鹼無機酸鹽的水溶性大於有機酸鹽。生物鹼的無機含氧酸鹽的水溶性大於不含氧酸鹽。季銨型生物鹼在水中的溶解度較大,但與鹽酸或氫碘酸成鹽後,水溶性明顯減小。如小檗鹼生成鹽酸鹽後,水溶性明顯減小(1︰500)可從水中析出。
5.生物鹼的沉澱反應
(1)生物鹼沉澱試劑:最常用碘化鉍鉀試劑(dragendoff試劑),產生橘紅色沉澱。
(2)沉澱反應的條件:生物鹼沉澱反應是在酸水溶液中進行的。

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