有機化學的電子效應有哪些

① 有機化學中的電子效應有哪兩種

電子效應，在大多數反應中，由於取代基（與氫原子相比）傾向於給電子或是吸電子，使分子某些部分的電子密度下降或上升，使反應分子在某個階段帶有正電荷（或部分正電荷）或負電荷（或部分負電荷）的效應。 電子效應可以通過多種方式傳遞，如誘導效應、共軛效應、場效應等。目前，電子效應已普遍用於解釋分子的性質及其反應性能。

分類
場效應
取代基在空間可以產生一個電場，對另一頭的反應中心有影響，這種空間的靜電作用稱為場效應。
共軛效應
單雙鍵交替出現的體系稱為共軛體系。在共軛體系中，由於原子間的相互影響而使體系內的π電子（或P電子）分布發生變化的一種電子效應稱為共軛效應。凡共軛體繫上的取代基能降低體系的π電子密度，則這些基團有吸電子的共軛效應。用－C表示。凡共軛體繫上的取代基能增高共軛體系的π電子雲密度，則這些基團有給電子的共軛效應，用+C表示。共軛效應只能在共軛體系中傳遞，但無論共軛體系有多大，共軛效應能貫穿於整個共軛體系中。
誘導效應
因分子中原子或基團的極性（電負性）不同而引起成鍵電子雲沿著原子鏈向某一方向移動的效應稱為誘導效應。誘導效應的電子雲是沿著原子鏈傳遞的。其作用隨著距離的增長迅速下降，一般只考慮三根鍵的影響。誘導效應一般以氫為比較標准，如果取代基的吸電子能力比氫強，則稱其具有吸電子誘導作用，用-I表示。如果取代基的給電子能力比氫強，則稱其具有給電子誘導效應，用+I表示。
超共軛效應
超共軛效應：當C－Hσ鍵與π鍵（或P軌道）處於共軛位置時，也會產生電子的離域現象，這種C－H鍵σ-電子的離域現象叫做超共軛效應。在超共軛體系中電子轉移的趨向可用弧形箭頭表示：超共軛效應的大小，與p軌道或π軌道相鄰碳上的C－H鍵多少有關，C－H鍵愈多，超共軛效應愈大。
烷基上C原子與極小的氫原子結合，由於電子雲的屏蔽效力很小，所以這些電子比較容易與鄰近的π電子(或p電子)發生電子的離域作用，這種涉及到σ軌道的離域作用的效應叫超共軛效應。超共軛體系，比共軛體系作用弱，穩定性差，共軛能小。

電子效應是在總結大量實驗事實的基礎上提出的用來解釋化學現象的一種理論。電子效應包括誘導效應和共軛效應兩種，誘導效應是建立在定域鍵基礎上、短程的電子效應；而共軛效應是建立在離域鍵的基礎上、遠程的電子效應，在有機化合物中，往往兩種效應同時存在。

② 有機化學中的電子效應有哪些

電子效應有兩種：共軛效應和誘導效應

③ 有機化學的誘導效應可分為哪幾類

可以分為吸電子誘導效應和給電子誘導效應。
吸電子誘導效應（-I）是指基團或原子的電負性強（強於H），使得成鍵電子向其偏移。
給電子誘導效應（+I）是至基團或原子的電負性弱（弱與H），使得成鍵電子向對方偏移。

④ 關於有機化學中電子效應的一些問題

F是吸電子的所以雙鍵的電子雲右偏，所以左邊的正電荷多。
溴的話是連接溴的那個帶正電多，因為溴多電子，所以電子雲密度左邊會高。
電子可以自由移動，共軛後就這樣了

⑤ 關於有機化學電子效應，懇請化學帝指點一下

電子效應
1共軛效應：單雙鍵交替出現的體系稱為共軛體系。在共軛體系中，由於原子間的相互影響而使體系內的π電子（或P電子）分布發生變化的一種電子效應稱為共軛效應。凡共軛體繫上的取代基能降低體系的π電子密度，則這些基團有吸電子的共軛效應，用－C表示。凡共軛體繫上的取代基能增高共軛體系的π電子雲密度，則這些基團有給電子的共軛效應，用+C表示。共軛效應只能在共軛體系中傳遞，但無論共軛體系有多大，共軛效應能貫穿於整個共軛體系中。
2場效應：取代基在空間可以產生一個電場，對另一頭的反應中心有影響，這種空間的靜電作用稱為場效應，
3誘導效應：因分子中原子或基團的極性（電負性）不同而引起成鍵電子雲沿著原子鏈向某一方向移動的效應稱為誘導效應。誘導效應的電子雲是沿著原子鏈傳遞的，其作用隨著距離的增長迅速下降，一般只考慮三根鍵的影響。誘導效應一般以氫為比較標准，如果取代基的吸電子能力比氫強，則稱其具有吸電子誘導作用，用-I表示。如果取代基的給電子能力比氫強，則稱其具有給電子誘導效應，用+I表示。
4超共軛效應：當C－H
σ鍵與π鍵（或P軌道）處於共軛位置時，也會產生電子的離域現象，這種C－H鍵σ-電子的離域現象叫做超共軛效應。在超共軛體系中電子轉移的趨向可用弧形箭頭表示：超共軛效應的大小，與p軌道或π軌道相鄰碳上的C－H鍵多少有關，C－H鍵愈多，超共軛效應愈大。

⑥ 高手來這里——有機化學

基團對於電子的效應有兩種：誘導效應（C）和共軛效應（I），每一種效應都有給電子和吸電子兩種相反的效應。對於苯環上的取代基來說，如果某基團綜合兩種效應後的總效應是給電子的，即使得苯環上總的電荷量增加，利於苯環的親電取代反應，那麼該基團就是致活基團，反之則是致鈍基團。

致活基團都是鄰對位定位基團，通常致鈍基團都是間位定位基團（鹵素原子除外，鹵素原子是鄰對位定位的致鈍基團）。

其機理有兩種解釋方法：
比較簡單的一種是將苯環看作單雙鍵交替的形式（Kekule式）。
對於致活基團，由於其給電子效應，使得1位的C的雙鍵電子偏離，導致2位C上帶有部分負電荷。由於共軛體系是正負交替的形式，故2、4、6位的C都有負電荷，1、3、5位的C都有正電荷。這樣2、4、6位的親電取代就變得容易，所以致活基團是鄰對位定位基團。致鈍基團也是類似。
相對復雜的一種就是利用共振理論。如果苯環上有致活基團，當親電試劑分別進攻其鄰、間、對位後，產生的碳正離子中，分別有3、2、3種共振式，即鄰、對為取代時有3個C分散正電荷，而間位取代時只有2個C分散正電荷，所以鄰、對位的碳正離子穩定。致鈍基團類似。

常見的基團：
致活：
強：-NH2，-NHR，-NR2，-OH
中等：-OR，-NHCOR
弱：-CH3，-C2H5，-R，-Ph
致鈍：
強：-N(+)R3，-NO2
中等：-CN，-SO3H
弱：-COCH3，-COOH，-COOCH3，-CHO
極弱：-X（Cl，Br，I）（鄰對位定位）
大致有這樣一個規律來判斷基團是致活還是致鈍：
假設基團為-AB（A是與苯環相連的原子，B是與A相連的原子或原子團）。如果A的電負性大於B或A上有孤電子對，則-AB是致活的；如果A的電負性小於B或-AB帶有正電荷時，-AB是致鈍的。
鹵素需要特殊記憶（致鈍的鄰對位定位基團）。

⑦ 有機化學中，共軛，效應有哪幾種每一種舉一個例子。

共軛效應 (conjugated effect) ,又稱離域效應,是指由於共軛π鍵的形成而引起分子性質的改變的效應.
分為正常共軛效應（又稱π－π共軛）和 多電子共軛效應 （又稱 p-π共軛)兩種.
共 共軛效應
軛效應是指在共軛體系中電子離域的一種效應是有機化學中一種重要的電子效應.它能使分子中電子雲密度的分布發生改變(共平面化),內能減少,鍵長趨於平均化,折射率升高,整個分子更趨穩定.

⑧ 大學有機化學.誘導效應，電子效應，共軛效應區別是什麼。。

電子效應：由於取代基傾向於給電子或是吸電子，使分子某些部分的電子密度下降或上升，使反應分子在某個階段帶有正電荷（或部分正電荷）或負電荷（或部分負電荷）的效應。

誘導效應和共軛效應都屬於電子效應。

區別：

（一）存在體系：

誘導效應存在σ鍵中；共軛效應存在於共軛體系中，即單雙健交替出現的體系。

（二）作用距離：

誘導效應是短程的，一般在四鍵以上(包括四鍵)此效應可視為零；共軛效應是是遠程的，效應存在於整個共軛體系中。

（三）極性變化：

誘導效應極化變化是單一方向；共軛效應極性交替出現。

(8)有機化學的電子效應有哪些擴展閱讀：

電子效應還包括場效應和超共軛效應。

場效應：取代基在空間可以產生一個電場，對另一頭的反應中心有影響，這種空間的靜電作用稱為場效應。

超共軛效應：當C－Hσ鍵與π鍵（或P軌道）處於共軛位置時，也會產生電子的離域現象，這種C－H鍵σ-電子的離域現象叫做超共軛效應。

⑨ 有機化學請列舉出常見基團的電子效應（勿抄）

第二章 電子效應和空間效應
2.1 共價鍵極性
非極性共價鍵:相同原子(基團)成鍵,電子雲分布對稱
極性共價鍵:不同原子(基團)成鍵,電子雲分布偏向
共價鍵極性:取決成鍵原子的相對電負性.是結構與反應性能關系的基礎
2.2 誘導效應
2.2.1 誘導效應含義
與相鄰鍵的極性也有關
誘導效應(I): 因鍵的極性變化並通過鍵鏈依次誘導傳遞的效應
吸電誘導效應(-I): 電負性比氫大的原子與碳相連引起的誘導效應
供電誘導效應(+I): 電負性比氫小的原子與碳相連引起的誘導效應
吸電子能力
2.2.2 誘導效應傳遞
沿鍵鏈傳遞,以靜電誘導方式進行,只涉及電子雲分布和鍵極性改變,一般不引起整個電荷轉移和價態變化.
氯原子吸電誘導
甲基供電誘導
2.2.3 誘導效應相對強度
取決於官能團中心原子相對電負性大小.
周期表位: -F > -Cl > -Br > -I
-F > -OH > NH2 > CH3
所帶電荷: 帶正電荷的吸電誘導效應強
-N+R3 > -NR2

帶負電荷的供電誘導效應強
-O- > -OR
飽和度: 隨不飽度增大,吸電誘導效應增強
動態誘導效應: 因外界電場影響使原共價鍵上電子雲改變,鍵的極性發生變化
動態和靜態誘導效應: 通常一致.但有時各異
靜態 碳-鹵鍵極性次序: C-F > C-Cl > C-Br > C-I
動態 親核取代反應活性: R-I > R-Br > R-Cl
原因: 同族元素中,隨原子序數增大其電子雲受核束縛也相應減弱,反應活性增大
2.2.4 動態誘導效應
靜態誘導效應:分子固有性質,可促進反應進行,也可阻礙反應進行
動態誘導效應:進攻試劑引起,只有助於反應進行,不可能阻礙或延緩反應
在化學反應過程中,動態主導
2.3.1 電子離域與共軛效應
電子離域: 成鍵電子受分子中其它原子核作用產生電子的離域現象(離域鍵)
共軛體系: 包含離域鍵的體系
共軛效應: 共軛體系中原子間相互影響的電子效應
CH2=CH-CH=CH2
結果:鍵長平均化
2.3 共軛效應
2.3.2 共軛體系
π-π 共軛:單雙(叄)鍵交替,p軌道電子離域
p-π 共軛:p軌道未共用電子對與π鍵直接相連
σ-π 超共軛: σ鍵-π鍵(p軌道)之間的離域現象
超共軛效應 σ-π共軛
共軛強度遠弱於π-π和 p-π共軛.
p-π共軛
羧酸為什麼具有酸性
苯胺為什麼比脂肪族胺鹼性弱
醯胺為什麼鹼性更弱
Problem 1:
Problem 2: 完成下列方程式
2.3.3 動態共軛效應
靜態共軛效應:固有/基態
動態共軛效應:反應過程/暫時效應/外電場影響
+
靜態時:
(分子沒參加反應)
-I > + C
動態時:
(分子處於反應中〕
+ C > -I
2.4 空間效應 (立體效應, 場效應)
pka = 7.16 pka = 8.24

空間效應對反應的影響

堵位基團的空間效應
空間效應影響
討論芳環親電取代反應活性
2.5 烷基的電子效應
1. 烷基連碳: 拉電子. 誘導效應
2. 烷基連不飽和鍵: 給電子. σ-π共軛>誘導效應
3. 烷基連碳自由基: 給電子. σ-π共軛>誘導效應
4. 烷基連碳正離子: 給電子. σ-π共軛>誘導效應
5. 烷基連N,O,S: 給電子. 電負性
6. 烷基連Mg, Al, Zn, B, Na : 拉電子. 電負性
1. 連碳: 拉電子. 誘導效應
酸性大小
親電反應活性
2. 連不飽和鍵: 給電子. σ-π共軛>誘導效應
3. 連碳自由基: 給電子. σ-π共軛>誘導效應
4. 連碳正離子: 給電子. σ-π共軛>誘導效應
討論酸性大小
取代基效應
電子效應
場效應
空間效應
誘導效應
共軛效應
超共軛效應
(位阻)
(σ, π )
(
π-π, p-π)
(σ- π, σ- p )
空間傳遞
物理相互作用
超共軛效應作用
由相同原子或基團所形成的共價鍵,成鍵原子之間電子雲的分布是完全對稱的,因此沒有極性.
由不相同原子或基團所形成的共價鍵,由於成鍵原子對電子的作用不同,電子雲並不是平均分布的,而是偏向共價鍵的一端.共價鍵的一端帶有部分正電荷,另一端帶有部分負電荷,該共價鍵具有極性.
共價鍵的極性主要決定於成鍵原子的相對電負性.共價鍵的極性是有機化合物結構與反應性能關系的基礎.
Inctive effects.
共價鍵的極性不僅與成鍵原子的電負性有關,而且與相鄰鍵的極性,和不直接相連的原子之間的相互影響也有關.
由於鄰鍵的極化引起鍵的極性變化,並通過鍵鏈依次誘導傳遞.這種效應稱為誘導效應(I).
電負性比氫大的原子與碳相連引起的誘導效應稱為吸電誘導效應(-I), 如
誘導效應沿鍵鏈的傳遞是以靜電誘導的方式進行的,只涉及電子雲分布狀的改變,只涉及鍵的極性的改變,一般不引起整個電荷的轉移,價態的變化.
在化學反應過程中,當進攻試劑接近反應分子時,因外界電場的影響也會使共價鍵上電子雲分布發生改變,鍵的極性發生變化,這稱為動態誘導效應.
動態誘導效應和靜態誘導效應多數情況下是一致的,但由於起因不同,有時導致的結果也各異.如碳-鹵鍵的極性次序為: C-F > C-Cl > C-Br > C-I
但鹵代烷的親核取代反應活性卻恰恰相反,實際其相對活性為: R-I > R-Br > R-Cl
Reason: 在同族元素中,隨原子序數的增大電負性降低,其電子雲受到核的束縛也相應的減弱,所以極化性增大,反應活性增大.
在化學反應過程中,動態因素往往起主導作用.
成鍵電子不僅受到成鍵原子的原子核的作用,而且受分子中其它原子核的作用,這種現象稱為電子的離域由於電子離域的結果,單鍵不再是一般的單鍵,雙鍵也不是一般的雙鍵,而表現為鍵長平均化
電子離域(delocalization): 成鍵電子受分子中其它原子核作用產生電子的離域現象(離域鍵).
共軛體系: 包含離域鍵的體系.
共軛效應: 共軛體系中原子間相互影響的電子效應(Conjugative Effects).
通過空間因素所體現的原子之間的相互影響.

烷基的電子效應和有機化學
反應空間效應
引言:
烷基取代了有機化合物中的氫原子
後,對原來分子的性質有較大的影響,
從化合物的穩定性到分子的空間效應,
到化合物發生反應的歷程都有不同程度
的影響.而烷基對化合物產生影響的
方式,不外乎通過電子效應和空間效
應.
烷基的電子效應和有機化學
反應空間效應
1 烷基的電子效應
2 有機反應空間效應
烷基的電子效應
烷基在有機化合物中表現出的究竟是供
電子還是吸電子效應,曾有過長期的爭
論,在有機化學中,為了解釋一些物質
的酸鹼性強弱,不飽和烴的加成反應反
應方向,正碳離子的穩定性,以及核磁
共振譜中質子的化學位移值大小等問
題,常常遇到烷基的電子效應問題.
烷基的電子效應
為了把問題弄清楚,讓我們先看一些化
學事實,然後作討論
烷基是給電子基團的化學證據
烷基是給電子機團的證據
1 甲苯與苯的親電取代反應速
率
反應溴代氯代甲基化硝化
相對速率
k甲苯/苯
60535011023
烷基是給電子機團的證據
2 碳正離子的穩定性
(CH3)C+>(CH3)2C+H>CH3C+H2>H3C+
3 烯烴的親電加成反應活性
為:
(CH3)2C=C(CH3)2>(CH3)2C=CHCH3
>(CH3)2C=CH2>CH3CH=CH2
>H2C=CH2
烷基是給電子機團的證據
4 氮原子上正電荷密度
R3N+H5 水溶液中醇的酸性
R3COHCH3CH2OH>
CH3OH
烷基是吸電子機團的證據
2 核磁共振譜上的證據(13CNMR)
*CH4*CH3CH3 (CH3)C*H2(CH3)C*H
δ(ppm) -2.3 1.5 15.9 25.0
(CH3)4C*
δ(ppm) 32.6
烷基是吸電子機團的證據
3 烷烴及其取代乙酸中烷基為吸電子基團的
1HNMR證據
RCH3 R2CH2R3CH
δ(ppm) 0.9 1.25 1.50
CH3COOH RCH2COOH R2CHCOOH
δ(ppm) 2.0 2.36 2.52
烷基是吸電子機團的證據
41960年美國的D.R.Lide測定各類烷烴
的偶極矩
CH3 CH3
CH3 C H CH3 C D
CH3 CH3
=0.132D =0.143D
烷基是吸電子機團的證據
5 13CNMR顯示(CH3)C+與(CH3)2C+H相
比,帶正電荷的中心炭原子的δ值增高
了10ppm
烷基電子效應的探討
由以上化學事實可以看出,烷基時而表現
為給電子效應,時而表現為吸電子效
應.那麼烷基究竟何時表現為供電子效
應,何時表現為吸電子效應呢 決定因
素是什麼
烷基的誘導效應
定義:
由於某對成鍵原子之間電負性不同所
產生的鍵的極性對於分子其他部分的影
響.
該鍵的極性通過靜電誘導作用沿分子鏈
漸遠漸減.誘導效應有吸電子(+I)和
給電子(-I)兩種情況.
烷基的誘導效應
誘導效應電子流向的決定因素--
鍵合原子間的電負性差異
即烷基何時表現為吸電子的誘導效應何時
表現為給電子誘導效應取決於基團之間
的電負性差.
烷基的誘導效應
從另一方面探討問題:
與H相比,烷基的電負性較大,故此,
若以H為標准,當烷基取代有機化合物分
子中的氫時,烷基總表現為吸電子的誘
導效應.
烷基的超共軛效應
定義:
根據分子軌道理論的基本原理,應由烷
基的最高佔有軌道或最低空軌道與相鄰
的Л鍵軌道(可以是佔有電子的成鍵軌
道,也可以是未佔有電子的反鍵軌道)
重疊(σ-л共軛)或與非鍵軌道重疊
(如σ-p共軛)而使電子雲運動區域擴
大,從而使體系能量降低.
烷基的超共軛效應
超共軛效應的電子的偏向依賴於參與
軌道中原來的電子情況及相關原子的電
負性大小.但烷基一般表現為給電子的
共軛效應.
烷基的總電子效應
烷基的吸電子誘導效應(對於H,下
同)和給電子的超共軛效應,是在不斷
地競爭的,這對矛盾的競爭結果就是烷
基的總電子效應.
烷基的總電子效應
由13CMNR譜δ值觀察烷基對烯烴的電子效應
RCαH=CβH HCH=CH2 CH3CH=CH2
βc的δ值123.5114.7
αc的δ值123.5135.0
ET-CH=CH2 t-Bu-CH=CH2
βc的δ值112.1 108.1
αc的δ值139.30 148.1
影響烷基電子效應的其他因素
烷基的電子效應還受到諸多外部效應的
影響,如溶劑化效應,電場,位阻等等
如前所舉的水溶液中醇的酸性的例子:
R3COH這顯然與溶劑化效應和位阻效應有關
有機化學反應中的空間效應
空間效應的分類:
1 空間位阻
2 環張力

⑩ 有機化學的三大效應

誘導效應、共軛效應