A. 阿司匹林的化學性質
對阿司匹林的幾點分析
清華大學
土木工程系
張寧
阿司匹林(Aspirin),化學名稱乙醯水楊酸,是我們日常生活中最熟悉的一種解熱鎮痛葯。它自從1882年在德國拜爾公司誕生起至今,已經有了100多年的歷史,經久不衰,始終是臨床治療發熱、風濕的良葯。結合中學化學課上學過的有機化學知識,我們可以得出了一些有關阿司匹林的結論。
阿司匹林的物理性質
阿司匹林為白色結晶或結晶性粉末,無味或微帶醋酸臭,微溶於水,易溶於乙醇、氯仿,微溶於乙醚。
【實驗一】粗略驗證阿司匹林在水中的溶解性
將片劑阿司匹林充分研磨,投入到盛有200mL蒸餾水的燒杯中,充分攪拌。靜置5分鍾後,可以看到阿司匹林幾乎沒有被溶解。
阿司匹林的結構和分析
阿司匹林的分子式是C8H8O4,分子量是152,結構簡式是
。在一個阿司匹林分子中,有一個苯環,一個羧基,一個酯基,並且羧基和酯基連接在苯環的相鄰的兩個碳原子上。
阿司匹林結構中含有羧基,因此阿司匹林具有酸的通性。阿司匹林分子中又有一個酯基,因而它又可以在無機酸或鹼的催化並微熱(水浴)條件下,水解生成水楊酸
和乙酸CH3COOH。生成的水楊酸結構中由於有游離的酚羥基,因而可以和起顯色反應。有的阿司匹林片有醋酸臭味,就是因為阿司匹林在保存過程中,貯存不當,與空氣中的水蒸氣接觸,緩慢發生水解作用,生成了醋酸CH3COOH。
阿司匹林的化學性質
酸性
阿司匹林的酸性可以用以下兩種方法來驗證:
與KI溶液的反應
【實驗二】鑒定阿司匹林的酸性(1)
配製質量分數為10%的KI溶液。
向KI
溶液中,加入阿司匹林粉末,並加熱。
現象:溶液由無色變為淡黃色。
向溶液中加入少量澱粉。
現象:溶液立即變為藍色。
解釋:KI可與酸性物質(下面以H2CO3為例)發生下列反應:
向KI中通入CO2或久置KI溶液,有下面反應:
KI
+
H2O
+
CO2
KHCO3
+
HI
HI具有強的還原性,發生反應:4HI+O2
=
====
2H2O+2I2
由於HI不斷被空氣中的氧氣氧化,總的反應向生成碘單質的方向發生。
KI和阿司匹林的反應方程式是:
①
+
K
I
+
H
I
②
4HI+O2
==
==
2H2O+2I2
(2)與Na2CO3溶液的反應
【實驗三】鑒定阿司匹林的酸性(2)
向一試管Na2CO3溶液中加入阿司匹林粉末,並加熱。
現象:產生無色氣體。
解釋:由於阿司匹林結構中有羧基(-COOH),在水中可電離出H+,H+與反應生成CO2
釋放出來。
2.
水解反應
因為阿司匹林結構中不含有游離的酚羥基,所以阿司匹林不與Fe3+起顯色反應。但是阿司匹林水解的產物水楊酸中含有酚羥基,可以與Fe3+起顯色反應。
【實驗四】驗證阿司匹林的水解反應
將阿司匹林溶於適量NaOH溶液中,加熱直至溶液沸騰。
向試管中滴入稀HCl,直至溶液顯酸性。
這一步的目的是使在第①步中NaOH溶液中生成的
轉化為水楊酸鈉
。
現象:溶液中有白色晶體析出。
向一試管
FeCl3溶液中加入該白色晶體,溶液呈紫色。
解釋:阿司匹林在NaOH的催化作用下水解,生成了有游離的酚羥基的物質,即生成了白色晶體水楊酸鈉
,它與Fe3+反應,使溶液呈紫色。
長效緩釋阿司匹林
這些年來,隨著醫葯科技的進步,阿司匹林家族又增添了許多新成員,如:腸溶阿司匹林,水溶阿司匹林(巴米爾片),小劑量阿司匹林等等。其中有一種是長效緩釋阿司匹林,它的結構簡式是:
長效緩釋阿司匹林能夠在人體內通過水解作用緩慢地釋放出阿司匹林。它利用就是酯在胃酸的催化下發生水解反應的原理。化學方程式為:
+
nH2O
+
以上就是我參考資料,對常用解熱鎮痛葯阿司匹林從物理、化學性質及作用原理幾方面做出的幾點淺顯的分析。
在過去的一百多年裡,阿司匹林在臨床治療中發揮了重要的作用。隨著人類科學技術的發展,我們對於阿司匹林以及各種有機化合物的認識必將向更深、更廣的方向前進。近些年,人們在阿司匹林治療肝炎、癌症等疾病上又有了新的研究和突破。我相信:進入二十一世紀,我們會發揮出我們更多的聰明才智,那時,阿司匹林將更加煥發出青春,造福於人類。
B. 阿司匹林物理性質化學性質
阿司匹林(Aspirin,2-(乙醯氧基)苯甲酸,又名乙醯水楊酸)是一種白色結晶或結晶性粉末,無臭或微帶醋酸臭,微溶於水,易溶於乙醇,可溶於乙醚、氯仿,水溶液呈酸性。本品為水楊酸的衍生物,經近百年的臨床應用,證明對緩解輕度或中度疼痛,如牙痛、頭痛、神經痛、肌肉酸痛及痛經效果較好,亦用於感冒、流感等發熱疾病的退熱,治療風濕痛等。近年來發現阿司匹林對血小板聚集有抑製作用,能阻止血栓形成,臨床上用於預防短暫腦缺血發作、心肌梗死、人工心臟瓣膜和靜脈瘺或其他手術後血栓的形成。理化性質
性狀:白色針狀或板狀結晶或結晶性粉末。無臭,微帶酸味。
分子化學式為:C9H8O4
分子結構式為:CH3COOC6H4COOH
分子相對質量:180.16
CAS號:50-78-2熔點:136-140℃
沸點:321.4°C at 760 mmHg
閃點: 131.1°C
水溶性:3.3 g/L(20℃)
蒸汽壓:0.000124mmHg at 25°C
溶解性:微溶於水,溶於乙醇、乙醚、氯仿,也溶於較強的鹼性溶液,同時分解。
安全說明: S26:萬一接觸眼睛,立即使用大量清水沖洗並送醫診治;S36/37/39:穿戴合適的防護服、手套並使用防護眼鏡或者面罩。
危險品標志: Xn:有害物質
危險類別碼: R22:吞咽有害;R36/37/38:對眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。
危險品運輸編號: UN1851
InChI編碼:1/C9H8O4/c1-6(10)13-8-5-3-2-4-7(8)9(11)12/h2-5H,1H3,(H,11,12)
C. 阿司匹林的葯用歷史、與酸鹼的反應機理(要有化學方程式的
葯用歷史:
阿司匹林是歷史悠久的解熱鎮痛葯,它誕生於1899年3月6日。早在1853年夏爾,弗雷德里克·熱拉爾(Gerhardt)就用水楊酸與醋酐合成了乙醯水楊酸,但沒能引起人們的重視;1898年德國化學家菲霍夫曼又進行了合成,並為他父親治療風濕關節炎,療效極好;1899年由德萊塞介紹到臨床,並取名為阿司匹林(Aspirin)。到目前為止,阿司匹林已應用百年,成為醫葯史上三大經典葯物之一,至今它仍是世界上應用最廣泛的解熱、鎮痛和抗炎葯,也是作為比較和評價其他葯物的標准制劑。在體內具有抗血栓的作用,它能抑制血小板的釋放反應,抑制血小板的聚集,這與TXA2生成的減少有關。 臨床上用於預防心腦血管疾病的發作。
阿司匹林於1898年上市,近年來發現它還具有抗血小板凝聚的作用,於是重新引起了人們極大的興趣。將阿司匹林及其他水楊酸衍生物與聚乙烯醇、醋酸纖維素等含羥基聚合物進行熔融酯化,使其高分子化,所得產物的抗炎性和解熱止痛性比游離的阿司匹林更為長效。
根據文獻記載,都說阿司匹林的發明人是德國的費利克斯·霍夫曼,但這項發明中,起著非常重要作用的還有一位猶太化學家阿圖爾·艾興格林。 阿圖爾·艾興格林的辛酸故事發生在1934年至1949年間。1934年,費利克斯·霍夫曼宣稱是他本人發明了阿司匹林。當時的德國正處在納粹統治的黑暗時期,對猶太人的迫害已經愈演愈烈。在這種情況下,狂妄的納粹統治者更不願意承認阿司匹林的發明者有猶太人這個事實,於是便將錯就錯把發明家的桂冠戴到了費利克斯·霍夫曼一個人的頭上,為他們的「大日耳曼民族優越論」貼金。納粹統治者為了堵住阿圖爾·艾興格林的嘴,還把他關進了集中營。第二次世界大戰結束後,大約在1949年前後,阿圖爾·艾興格林又提出這個問題,但不久他就去世了。從此這事便石沉大海。 英國醫學家、史學家瓦爾特·斯尼德幾經周折獲得德國拜爾公司的特許,查閱了拜爾公司實驗室的全部檔案,終於以確鑿的事實恢復了這項發明的歷史真面目。他指出:在阿司匹林的發明中,阿圖爾·艾興格林功不可沒。事實是在1897年,費利克斯·霍夫曼的確第一次合成了構成阿司匹林的主要物質,但他是在他的上司——知名的化學家阿圖爾·艾興格林的指導下,並且完全採用艾興格林提出的技術路線才獲得成功的。
反應機理:阿司匹林是苯環上的相鄰的兩個H被羧基和酯基。與鹼溶液(如氫氧化鈉)反映是酯基先水解後會稱為一個帶有一個羧基的苯酚。再消耗2MOL的氫氧化鈉~~~而阿司匹林是乙醯水楊酸。應該不會再和酸反應了。只有水楊酸和乙酸苷反應生成乙醯水楊酸的~~嘿嘿~~~
希望對你有幫助~~共同進步。。
D. 阿司匹林化學性質
有毒,乾燥空氣中穩定,在潮濕空氣中緩緩水解成水楊酸和乙酸。在乙醇中易溶,在乙醚和氯仿溶解,微溶於水,在氫氧化鈉溶液或碳酸鈉溶液中能溶解,但同時分解。該品1g能溶於300ml水5ml醇10-15ml醚或17ml氯仿。
E. 合成阿司匹林本反應是什麼類型反應
反應就是水楊酸(鄰羥基苯甲酸)和醋酸(或者醋酸酐乙醯氯都行)的酯化反應啊 酯化反應一般都比較干凈 酯化反應的難點就是是個可以反應 要想辦法是平衡向右移動 一般是除去體系中的水分(可以加入少了濃硫酸吸水) 主要的副產物估計就是 水楊酸。
F. 阿司匹林在體內進行什麼樣的化學反應!
阿司匹林是最早被應用於抗栓治療的抗血小板葯物,已經被確立為治療急性心肌梗死(AMI),不穩定心絞痛及心肌梗死(MI)二期預防的經典用葯。
作用原理是阿司匹林通過與環氧化酶(cyclooxygenase,COX)中的COX-1活性部位多肽鏈530位絲氨酸殘基的羥基發生不可逆的乙醯化,導致COX失活,繼而阻斷了AA轉化為血栓烷A2(TXA2)的途徑,抑制PLT聚集。
G. 有關阿司匹林的化學問題
水楊酸具有與阿司匹林(乙醯水楊酸)相近的結構與葯效,同時會造成類似的副作用,刺激胃黏膜造成胃部出血,但因為水楊酸是直接由植物中提取出來的,同等劑量下的刺激性,要比經過水解後才產生的乙醯水楊酸更為強烈,而副作用情況更加明顯。而乙醯水楊酸本身就是通過合成水楊酸而取得的,另外作為阿司匹林片劑時劑量小,又將這一葯效降到危害人體最低,又能發生效果的地步,但即使如此,因為乙醯水楊酸還是作為有強烈刺激性物質,不能長時間服用,更對此敏感的人禁用。
H. 有關阿司匹林的變化屬於化學變化的有什麼
B
化學變化一定生成新物質,AD都是物態變化,不是新物質生成。C是外形的改變,只有B生成了新物質(燃燒都是化學變化)
I. 有關於阿司匹林的化學方程式
C9H8O4
白色針狀或板狀結晶或粉末。熔點135℃。無氣味,微帶酸味。在乾燥空氣中穩定,在潮濕空氣中緩緩水解成水楊酸和乙酸。能溶於乙醇,乙醚和氯仿,微溶於水,在氫氧化鹼溶液或碳酸鹼溶液中能溶解,但同時分解。該品1g能溶於300ml水5ml醇10-15ml醚或17ml氯仿。