1. 苯酚的物理化學性質
一種重要的苯系中間體。又稱石炭酸。低熔點(40.91℃)白色 晶體 ,在空氣中放置及光照下變紅 ,有臭味,沸點181.84℃。對人有毒,要注意防止觸及皮膚。工業上主要由異丙苯製得。苯酚產量大,1984年,世界總生產能力約為5兆噸。苯酚用途廣泛。第一次世界大戰前,苯酚的唯一來源是從煤焦油中提取。絕大部分是通過合成方法得到。有磺化法、氯苯法、異丙苯法等方法。
分子結構: 苯環上的C原子以sp2雜化軌道成鍵,O原子以sp3雜化軌道成鍵。
苯酚主要用於製造酚醛樹脂 ,雙酚A及己內醯胺。其中生產酚醛樹脂是其最大用途 ,占苯酚產量一半以上 。此外,有相當數量的苯酚用於生產鹵代酚類。從一氯苯酚到五氯苯酚,它們可用於生產2,4-二氯苯氧乙酸( 2,4-滴 )和 2,4,5-三氯苯氧乙酸(2,4,5-涕 )等除草劑;五氯苯酚是木材防腐劑;其他鹵代酚衍生物可作為殺蟎劑、皮革防腐劑和殺菌劑 。由苯酚所製得的烷基苯酚是制備烷基酚-甲醛類聚合物的單體,並可作為抗氧劑、非離子表面活性劑、增塑劑、石油產品添加劑。苯酚也是很多醫葯(如水楊酸、阿司匹林及磺胺葯等)、合成香料、染料(如分散紅3B)的原料。此外,苯酚的稀水溶液可直接用作防腐劑和消毒劑。
苯酚俗名石炭酸,分子式C6H5OH,比重1.071,熔點42~43℃,沸點182℃,燃點79℃。無色結晶或結晶熔塊,具有特殊氣味(與漿糊的味道相似)。置露空氣中或日光下被氧化逐漸變成粉紅色至紅色,在潮濕空氣中,吸濕後,由結晶變成液體。酸性極弱(弱於H2CO3),有特臭,有毒,有強腐蝕性。室溫微溶於水,能溶於苯及鹼性溶液,易溶於乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有機溶劑中,難溶於石油醚。常用於測定硝酸鹽、亞硝酸鹽及作有機合成原料等.實驗室可用溴(生成白色沉澱2,4,6-三溴苯酚,十分靈敏)及FeCL3 (生成〔Fe(C6H5O)6]3-絡離子呈紫色)檢驗.
2. 苯酚的化學性質
可吸收空氣中水分並液化。有特殊臭味,極稀的溶液有甜味。腐蝕性極強。化學反應能力強。與醛、酮反應生成酚醛樹脂、雙酚A,與醋酐;水楊酸反應生成醋酸苯酯、水楊酸酯。還可進行鹵代、加氫、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反應。苯酚在通常溫度下是固體,與鈉不能順利發生反應,如果採用加熱熔化苯酚,再加入金屬鈉的方法進行實驗,苯酚易被還原,在加熱時苯酚顏色發生變化而影響實驗效果。有人在教學中採取下面的方法實驗,操作簡單,取得了滿意的實驗效果。在一支試管中加入2-3毫升無水乙醚,取黃豆粒大小的一塊金屬鈉,用濾紙吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到鈉不與乙醚發生反應。然後再向試管中加入少量苯酚,振盪,這時可觀察到鈉在試管中迅速反應,產生大量氣體。這一實驗的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚與鈉的反應得以順利進行。 苯酚屬於酚類物質,有弱酸性,能與鹼反應:
PhOH+NaOH→PhONa+H2O
苯酚Ka=1.28×10-10,酸性介於碳酸兩級電離之間,因此苯酚不能與NaHCO3等弱鹼反應:
PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ
此反應現象:二氧化碳通入後,溶液中出現白色混濁。
原因:苯酚因溶解度小而析出。 苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色,原因是苯酚根離子與Fe形成了有顏色的配合物。
6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl 親電取代
苯酚由於結構中有苯環,可以在環上發生類似苯的親電取代反應,如硝化、鹵代等:對比苯的相應反應可以發現,苯酚環上的取代比苯容易得多。這是因為羥基有給電子效應,使苯環電子雲密
度增加。
值得注意的是,苯酚的親電取代總是發生在羥基的鄰位和對位。這是羥基等給電子基團的共性。
酚羥基上的取代
酚羥基上的氫原子可以被含碳基團取代,生成醚或酯。 苯酚在空氣中久置會變為粉紅色,是因為生成了苯醌:
苯酚的氧化產物一般是對苯醌。這個反應也可以用Br2作氧化劑。 苯在固體鉬催化劑存在下,高溫下進行氯氧化反應,生成氯苯和水,氯苯進行催化水解,得到苯酚和氯化氫,氯化氫循環使用。
甲苯氧化法 甲苯在鈷鹽作用下由空氣氧化為苯甲酸,在銅催化劑下氧化為苯酚。
3. 苯酚有哪些化學性質
有弱酸性,能與鹼反應,俗稱石炭酸。但是酸性比碳酸弱
能與鹵素,硝酸,硫酸等在本環上發生取代。
苯酚溶液里滴加溴水,立即有白色沉澱(三溴苯酚)
能與氯化鐵反映,使溶液成紫色 。
4. 苯酚的物理性質和化學性質是什麼
不是簡單兩句話就可以說完的,簡單說化學性質:酚羥基具有酸性,可以生成醚,生成酯,可以,被氧化,可以與三氯化鐵發生顯色反應。
物理性質:苯酚為白色固體,不溶於冷水,易溶於熱水,具有一定的腐蝕性
5. 化學、苯酚的化學性質是什麼啊
(1)苯酚的弱酸性,是苯環上相連羥基的性質,而羥基不僅是苯酚的特徵官能團,它
還是醇的特徵官能團.
(2)苯酚的取代反應,發生在苯環上.在苯酚的分子中,苯基影響了與其相連
的羥基上的氫原子促使其較易電離,
顯示了比醇中羥基上的氫原子有較明顯的酸性;
而羥基
則反過來能影響與其相連的苯基上的氫原子更活潑,
更容易發生取代反應.
這是分子中官能
團相互影響,相互制約的有力證明,它們是矛盾的又是統一的,二者存在於同一物質之中.
(3)苯酚和
FeCl3
溶液的顯色反應
6. 苯酚的化學性質有哪些
苯酚的化學性質:
1、可吸收空氣中水分並液化。有特殊臭味,
2、極稀的溶液有甜味。腐蝕性極強。
3、化學反應能力強。與醛、酮反應生成酚醛樹脂、雙酚A,與醋酐;水楊酸反應生成醋酸苯酯、水楊酸酯。
4、可進行鹵代、加氫、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反應。
5、苯酚在通常溫度下是固體,與鈉不能順利發生反應,如果採用加熱熔化苯酚,再加入金屬鈉的方法進行實驗。苯酚易被還原,在加熱時苯酚顏色發生變化而影響實驗效果。(有人在教學中採取下面的方法實驗,操作簡單,取得了滿意的實驗效果。在一支試管中加入2-3毫升無水乙醚,取黃豆粒大小的一塊金屬鈉,用濾紙吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到鈉不與乙醚發生反應。然後再向試管中加入少量苯酚,振盪,這時可觀察到鈉在試管中迅速反應,產生大量氣體。這一實驗的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚與鈉的反應得以順利進行)。
6、可以用氯化鐵溶液檢驗苯酚,加入氯化鐵後可觀察到溶液變成紫色。
7、苯酚與溴水反應生成三溴苯酚白色沉澱。
8、共軛效應:苯酚酚羥基氧上的帶孤對電子的p軌道可以與苯環大π鍵共軛,共8個π電子