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哪些烯烴化學反應符合馬氏規則

發布時間:2022-07-21 12:49:31

『壹』 化學有機中加成反應里的「順馬加成」和「反馬加成」各遵循什麼原則

馬氏規則,一般遵循馬氏規則,有幾個特殊的情況是遵循反馬氏規則,特殊情況是指 1跟水加成時,用B2H6氧化 2反應的烯烴有CF3— 基團,強烈的吸電子基團,由誘導效應引起的,3 跟HBr反應,用H2O2催化

『貳』 高中化學,如何判斷有機物加成反應是否遵循馬氏加成,或者遵循反馬氏加成

記住反馬氏規則的特例,其他的都是符合馬氏規則。

反馬氏規則:

1) 烯烴的硼氫化反應

2)烯烴和溴化氫在光或者過氧化物條件下
3)含氫較少的碳原子上連有強吸電子基

『叄』 求高手詳細解釋烯烴加成中的馬氏規則。即用理論解釋馬氏規則。

恩。。。是這樣的。首先烯烴的加成是親電加成反應,也就是說,烯烴的雙鍵是一個富電子體系,那麼自然應該由一個缺電子的親電試劑來進攻它。舉個例子,比如氯化氫和丙烯的加成:氯化氫之間是極性共價鍵,氫的電負性小,氯的電負性大,所以電子雲往氯一邊偏,所以這個時候氫就帶有一定的正電,可以作為親電試劑進攻雙鍵。那具體進攻哪一邊,這時候我們可以用中間態穩定程度來解釋:首先氯化氫異裂,生成氯離子和質子,質子進攻並打開雙鍵,然後和其中一個碳形成共價鍵,那這個時候必定另一個碳會成為一個碳正離子,碳正離子再和氯離子形成C-Cl鍵。這個時候就存在了一個碳正離子中間體,那肯定是哪一種碳正離子穩定,哪一種產物就多。以丙烯為例:甲基是一個推電子基團,可以起到穩定碳正離子的作用,所以如果氫加到沒有甲基的一頭,在連有甲基的一頭形成碳正離子 ,那麼這個時候的碳正離子是要比氫連在有甲基的一端形成的碳正離子更穩定的,所以說氫就加在了丙烯的沒有甲基的碳上,而氯加在了有甲基的碳上。所以我們可以得出這樣一個結論:烯烴與親電試劑加成,親電試劑正電部分加到雙鍵碳上帶部分負電的一端,試劑負電部分加到雙鍵碳的正電一端,這就是馬氏規則的本質,而並不是高中里老師講的氫總是加在氫多的那一頭。。。這根本就是完全錯誤的= =。我們可以舉兩個反例來推翻他:一是烯烴與次氯酸的加成,加成產物為a鹵代醇,根本沒有氫。。。怎麼氫加在氫多的碳上呢= =。但是用上面講的方法,就可以判斷了:次氯酸的結構是HO-Cl,氧的電負性比氯大,所以氧帶負電,氯帶正電,氯就是親電試劑,應該加在丙烯沒有甲基的碳上,形成1-氯-2-丙醇,而不是2-氯-1-丙醇。還有一個例子:3,3,3-三氟丙烯和氯化氫的加成,這個時候三氟甲基成為了一個強烈的吸電子基團,所以碳正離子離它越遠越好,越穩定,所以這個時候雖然還是和丙烯類似的結構,但加成產物卻完全相反,氫加到了氫少的碳上,得到了3-氯-1,1,1-三氟丙烷,如果按照老師說的加到氫多的碳上就會得到2-氯-1,1,1-三氟丙烷,這就錯了。。。

『肆』 乙烯 鹽酸化學反應符合馬氏規則嗎

乙烯鹽酸化學反應不符合馬氏規則。
馬氏規則由俄國化學家馬爾科夫尼科夫在1870年提出的。其內容為:鹵化氫等極性試劑與不對稱烯烴的親電加成反應,酸中的氫原子加在含氫較多的雙鍵碳原子上。
乙烯是對稱的烯烴,因此反應不符合馬氏規則。

『伍』 有機化學中烯烴可以哪些常見試劑發生親電加成,在什麼情況下遵循反馬氏規則

1.催化加氫
2.鹵素加成
3.鹵華氫加成
4.硫酸加成
5.水加成
6.硼氫化氧化加成

加過氧化物參加反應 或 硼氫化反應 時遵循反馬氏規則

『陸』 有機化學加成反應的馬氏規則和反馬規則是怎麼回事

馬氏規則規定:在烯烴的親電加成反應中,加成試劑的正性基團將加到烯烴雙鍵
(
或叄鍵
)帶取代基較少
(或含氫較多
)的碳原子上
。它闡明了在加成試劑與烯烴發生反應中,如可能產生兩種異構體時,為何往往只產生其中的一種。
反馬氏規則指:不對稱烯烴與鹵化氫等親電試劑發生加成反應的取向與按馬氏規則預測的取向不一致時,稱為反馬爾可夫尼可夫規則。反馬氏規則的情況大致有兩種:(1)在光及過氧化物作用下,發生了游離基加成反應(參見過氧化物效應);(2)當親電試劑中氫原子的電負性大於所連的原子或原子團時,從形式上看加成的取向是違反馬氏定則的。(3)三氟乙烯和氯化氫加成違反馬氏定則。(4)烯與次鹵酸加成是反馬氏規則!

『柒』 烯烴的酸催化水合反應遵循馬氏規則嗎

馬氏規則(又稱馬爾科夫尼科夫規則,Markovnikov規則或Markownikoff規則),是一個基於扎伊采夫規則的區域選擇性經驗規則,是由俄國化學家馬爾科夫尼科夫在1870年提出的。其內容即:當發生親電加成反應(如鹵化氫和烯烴的反應)時,親電試劑中的正電基團(如氫)總是加在連接電子基團較少的碳原子上,而負電基團(如鹵素)則會加在連接電子基團(electron-releasing groups)較多的碳原子上。

定律定義
馬爾科夫尼科夫規則(Markovnikov Rule)簡稱「馬氏規則」。它是指有機反應中的一條規律。1870年由馬爾科夫尼科夫發現。馬氏規則規定:在烯烴的親電加成反應中,加成試劑的正性基團將加到烯烴雙鍵(或三鍵)帶取代基較少(或含氫較多)的碳原子上 。它闡明了在加成試劑與烯烴發生反應中,如可能產生兩種異構體時,為何往往只產生其中的一種。例如,在鹵化氫對異丁烯的加成反應中,HX 的正離子H連接到雙鍵末端的碳原子上,形成叔鹵代物:
馬氏規則的這種具有選擇性的加成稱為區位選擇,可以用電子效應來闡明 。帶正電荷部分的Y首先進攻雙鍵,它傾向於加成到雙鍵中電子密度較高的一端,同時所生成的碳正離子一端帶有取代基:
由於烷基的超共軛穩定作用,有利於正電荷的分散,結構式a比b穩定,是加成反應的主要方向。因此,馬氏規則可以用來預示親電加成反應的方向。馬氏規則可用另一種方法表述:不對稱烯烴與極性試劑加成時,試劑中正離子或帶部分正電荷部分加到重鍵中帶有部分負電荷的碳原子上,而試劑中負離子或帶部分負電荷部分加到重鍵中帶有部分正電荷的碳原子上。如此表述,不僅適用於不含氫原子的加成試劑,也適用於分子中含有吸電基的不飽和烴的衍生物。
在自由基加成反應中,加成試劑對烯烴的加成位置往往與馬氏規則不一致。例如,在溴化氫對異丁烯的加成反應中,若在過氧化物的作用下,則溴原子連接到末端碳原子上,而不是按馬氏規則所預示那樣,連在第二碳原子上,結果得到2-甲基溴丙烷
馬氏規則的原因是親電加成反應中生成了較為穩定的碳正離子。加上一個H+的碳原子會使其他碳原子上引入一個正電荷,形成一個碳正離子。由於誘導效應和超共軛效應,取代基(碳上連接的碳或給電子基團)越多的碳正離子越穩定。而加成反應的主要產物會由一個更加穩定的中間體產生。所以烯烴加溴化氫時,溴化氫中的氫總是加在連氫最多的碳上,而鹵素基團加在連氫最少的碳上。然而,其它比較不穩定的碳正離子仍然存在,通過它們生成的產物是不符合馬氏規則的,通常是反應的副產物。

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