A. 有機化學中SN1反應、SN2反應、E1反應、E2反應的區別和聯系
摘要 SN1、SN2都是親核取代
B. 有機化學中,SN1、SN2、E1、E2反應競爭的問題
親核取代反應和消除反應是伴隨發生的,產物中同時存在消除產物和取代產物,二者的比例受鹵代烷的結構、進攻試劑的性質、溫度、溶劑等多種因素的影響,通過控制反應條件可使某種產物為主。
叔鹵代烴、強鹼、高溫、弱極性溶劑中有利於消除反應。
通常,伯鹵代烷的
SN2
反應較快,E2
反應較慢。無支鏈的伯鹵代烷與強親核試劑作用,主要起
SN2
反應。
仲鹵烷和β-C有支鏈的伯鹵烷,
因空阻增加,
試劑難以從背面接近α-C,
而易於進攻β-H,
故不利於SN2,
而有利於E2。
叔鹵代烷一般傾向於單分子反應,在無強鹼存在時,
主要發生SN1反應。有強鹼性試劑存在時,
主要發生E2反應。
鹼性指試劑與H+
結合的能力,
而親核性則指試劑與C
結合的能力。親核試劑一般都具有未共用電子對,
所以既表現親核性,
也表現鹼性。鹼性強的試劑,
有利於
E2
反應;親核性強的試劑,則有利於
SN2
反應。
一般情況下,提高溫度更有利於消除反應。
極性溶劑對SN1和E1反應有利,而對SN2和E2反應不利,因為後者的過渡態或中間體電荷分布比底物電荷分布更分散,
而且E2過渡態比SN2過渡態的電荷更分散。
C. 有機化學里的,sn1 sn2反應怎麼判斷e1 e2怎麼判斷
判斷sn1 sn2:
如果看反應物,一般叔鹵代烴易發生SN1,伯鹵代烴,甲基鹵代烴易發生SN2,仲鹵代烴是競爭。如果從生成物看,如果構型轉化,則發生的是SN2,外消旋化發生的是SN1機理
一方面是親核試劑,親和性強傾向於Sn2,如-SH這一類的幾乎肯定是Sn2.
一方面溶劑極性越小越傾向於Sn2,比如丙酮裡面幾乎都是Sn2.
另外就是看正離子是否穩定,這又要從空間位阻和電子效應兩方面來看.正離子穩定則傾向於Sn1.
判斷e1 e2:
主要看空間位阻,一般來說一級碳發生E2,三級碳E1,二級碳比較模糊,與分子較大的鹼消除則是E1,溶劑等因素也有影響,另外如果鹼性不夠強的話還可能發生取代反應。
D. SN1和SN2反應的異同點
相同點:都
親核取代反應
同點:(1)前者
力
級反應
者
力
二級反應;(2)前者通
步反應
離
基團離
步
速率決定步驟;
者通
步反應;(3)前者
反應速率與親核試劑濃度
關
者
反應速率與親核試劑濃度
比;(4)質
性溶劑
利於SN1反應
非質
性溶劑
利於SN2反應:(5)前者通
外消旋體
者通
構型轉化產物;(6)反應速率差異(
鹵代烴
例)
於SN1
三級
於二級
於
級
於SN2
CH3X
於
級鹵代烴
於二級鹵代烴
於三級鹵代烴
於烯丙式結構
鹵代烴
SN1
SN2均較易發
E. SN1 SN2怎麼區別呢
一、實質不同
SN1:SN1的實質是單分子親核取代反應。
SN2:SN2的實質是雙分子親核取代反應。
二、反應機理不同
SN1:SN1的反應機理是反應物首先解離為碳正離子與帶負電荷的離去基團,分子解離後,碳正離子馬上與親核試劑結合。
SN2:SN2的反應機理是在脂肪族sp3雜化的碳原子上,碳原子與離去基團相連,親核試劑從離去基團的正後方進攻碳原子,形成新化合物。
三、特點不同
SN1:SN1隻有反應物參與反應速率控制步驟。
SN2:SN2的反應速率與兩種物質的濃度成正比。
F. 有機化學關於SN1 SN2反應活性問題。怎麼比較的說下~
Sn1反應機理是分步進行的,反應物首先解離為碳正離子與帶負電荷的離去基團,這個過程需要能量,是控制反應速率的一步,即慢的一步。當分子解離後,碳正離子馬上與親核試劑結合,速率極快,是快的一步。
所以碳正離子穩定性決定了Sn1反應的活性,反應活性A>C>D>B。
SN2反應中,親核試劑帶著一對孤對電子進攻具親電性的缺電子中心原子,形成過渡態的同時,離去基團離去。
反應中不生成碳正離子,速率控制步驟是上述的協同步驟,反應速率與兩種物質的濃度成正比,因此稱為雙分子親核取代反應。無機化學中,常稱雙分子親核取代反應類型的反應機理為「交換機理」。
所以由進攻基團的大小,即位阻決定Sn2反應活性。
(6)有機化學sn1sn2怎麼比較擴展閱讀:
Sn1即單分子親核取代反應,是親核取代反應的一類,其中S代表取代(Substitution),N代表親核(Nucleophilic),1代表反應的決速步涉及一種分子。
雙分子親核取代反應反應(SN2)是親核取代反應的一類,其中S代表取代(Substitution),N代表親核(Nucleophilic),2代表反應的決速步涉及兩種分子。