① 為什麼用乙二醇保護羰基
醇可以和羰基發生縮酮或縮醛反應，生成縮酮或縮醛。以此來保護羰基。然後可以通過水解復原成羰基。縮酮（醛）的結構為醚，乙二醇與羰基反應生成的是五元環的環戊二醚，由於五元環比較穩定，不易在其他反應之中被破壞，所以用乙二醇來保護羰基。
② 高中化學競賽有機化學
1.易於被保護基團反應,且除被保護基團外不影響其他基團.
2.保護基團必須經受得起在保護階段的各種反應條件.
3.保護基團易於除去.
化學合成中常用的保護基
碳氫鍵的保護
羥基的保護
氨基的保護
羰基的保護
羧基的保護
1. 碳氫鍵的保護
乙炔及末端炔烴中的炔氫較活潑,它可以與活潑金屬`強鹼`強氧化劑及有機金屬化合物反應.
常用的炔氫保護基為三甲硅基.將炔烴轉變為格氏試劑後同三甲基氯硅烷作用.即可引入三甲硅基.該保護基對於金屬有機試劑`氧化劑很穩定.可在使用這類試劑的場合保護炔基.
2.羥基的保護
醚類
縮醛和縮酮類
酯類
羥基是一個活性基團,它能夠分解格氏試劑和其他有機金屬化合物,本身易被氧化,叔醇還容易脫水,並可以發生烴基化和醯基化反應.所以在進行某些反應時,若要保留烴基,就必須將它保護起來.
醇羥基常用的保護方法有3類:
2.1 轉變成醚
甲醚
用生成甲醚的方法保護羥基是一個經典方法.通常使用硫酸二甲酯,在氫氧化鈉或氫氧化鋇存在下,在DMF或DMSO溶劑中反應得到.
優點:該保護基很容易引入,且對酸,鹼,氧化劑和還原劑都很穩定.
缺點:難於脫保護,用氫鹵酸迴流脫保護基條件比較劇烈,常使分子遭到破壞,只有當分子中其他部位沒有敏感基團時才適用.
2.1 轉變成醚
叔丁醚
將醇的二氯甲烷溶液或懸浮液在 硫酸復合物存在下,在室溫與過量的異丁烯作用,可得到叔丁醚.
優點:對鹼及催化氫化是穩定的.
缺點:對酸敏感,其穩定性低於甲醚.由於脫保護基所用的酸性條件劇烈,當分子中存在對酸敏感的基團時不適用
2.1 轉變成醚
三甲硅醚
三甲硅醚廣泛用於保護糖類,甾類及其他醇羥基.通常引入三甲基硅基保護基所用的試劑有三甲基氯化硅和鹼;六甲基二硅氨烷.在含水醇溶液中加熱迴流即可除去保護基.
優點:醇的三甲硅醚對催化氫化,氧化還原反應是穩定的,該保護基可在非常溫和的條件下引入和去除.
缺點:對酸和鹼敏感,只能在中性條件下使用.
2.2 轉變成縮醛或縮酮
2,3-二氫-4H-吡喃在酸的催化作用下,與醇類起加成反應,生成四氫吡喃醚衍生物.這是最常用的醇羥基的保護方法之一.此保護基廣泛用於炔醇,甾類及核苷酸的合成中.
2.3 轉變成酯
醇與醯鹵,酸酐作用生成羧酸酯;與氯甲酸作用生成碳酸酯.
所生成的酯在中性和酸性條件下比較穩定,因此可在硝化`氧化和形成醯氯時用成酯的方法保護羥基.保護基團可通過鹼性水解除去,或在鋅-銅的乙酸溶液中除去.
3.氨基的保護
伯胺和仲胺很容易被氧化,且易發生烴
基化,醯基化以及與醛酮羰基的親核加成反
應.在合成中常採用:
(1)氨基質子化
(2)變為醯基衍生物
(3)變為烴基衍生物等方法將氨基保護起來
3.1 質子化
此方法僅用於防止氨基的氧化,因為理論上說
採用氨基質子化,即占據氮尚未共用電子對,以阻
止取代反應的放生.這是對氨基保護最簡單的法.
3.2 轉變為醯基衍生物
將氨基醯化轉變成醯胺是保護氨常用的方法.通常伯胺醯基化已足以保護基,防止其被氧化和烴化反應的發生.常用的醯基化試劑為醯鹵和酸酐.
保護基可在酸性和鹼性條件下水解出去.
3.2 轉變為醯基衍生物
鄰苯二甲酸酐與伯胺所生成的鄰苯二甲醯亞胺非常穩定,不受催化氫化鹼性還原,醇解以及氯化氫,溴化氫,乙酸溶液的影響,也適用於保護伯胺.在酸性或鹼性條件下水解或用肼解法脫去保護.
3.3 轉變為烴基衍生物
用烴基保護氨基主要用三苯甲基或苯甲
基.
三苯甲基衍生物可用胺與溴或氯代三苯
甲烷在鹼存在下制備.三苯甲基由於空間位
阻效應對氨基起到很好的保護作用,它對鹼
是穩定的.
苯甲基衍生物用胺和氯化苯甲基在鹼存
下製得.
4.羰基的保護
羰基具有許多反應性能,是有機化學中
最易發生反應的活性官能團之一.
保護羰基常用的方法:生成縮醛和縮酮
來降低羰基活性而保護羰基.
4.羰基的保護
保護醛酮羰基最常用的方法是通過乙二醇和2-疏基乙醇的反應,生成相應的叫做環縮醛或縮酮的產物.
5.羧基的保護
羰基通常用形成酯的方法保護.常見的有轉變為甲酯,乙酯,叔丁酯,苯甲酯.
甲酯和乙酯可以用羧酸直接與甲醇或乙醇發生酯化反應製得,又可以被鹼水解.
5.羧基的保護
叔丁酯可由羧酸先變為醯氯,再與叔丁醇作用,或者通過羧酸與異丁烯直接作用而得.它不能氫解,在通常條件下也不被氨解及鹼催化水解.
5.羧基的保護
苯甲酯可由羧酸與苯甲基鹵在鹼性條件下反應而得.它除了可在強酸性或鹼性條件下水解,還可以被氫解.
③ 酮的化學性質 最好列出方程式。。。。謝謝
酮的化學性質如果在 C=O 的α-C 聯有三個體積不同的
酮
基團，就會造成羰基平面兩側的空間阻礙不同，給親核試劑進攻羰基創造了空間上的選擇性，我們用 L、M、S 分別表示α-C 上體積大、中、小的三個基團。
HCN 親核加成應用范圍：1. 醛 (-CHO)；2. 甲基
HCN 親核加成
酮 (-COCH3)； 3. 小於8個碳的環酮。
機理：
例:
與含氧硫親核加成1. 與 H2O 反應
酮
2. 與 ROH 反應——生
HCN 親核加成
成縮醛(酮)
酮
機理：
特點：
a. 縮醛(酮)的結構特點是含有 O-C-O 鍵；
b. 縮醛(酮)反應可用於保護羰基
c. 縮醛(酮)反應僅發生於醛(酮)的羰基，對於其它羰基化合物不發生
酮
此反應；
d. 分子內同時含有羥基和醛(酮)羰基時，可發生分子內縮醛(酮)，形成五、六元環。
e. 與 RSH 親核加成
f. 與NaHSO3親核加成
應用范圍：1. 醛 (-CHO)；2. 脂肪族甲基酮 (RCOCH3)； 3. 小於8個碳的環酮。
分子內同時含有強鹼性基團 -ONa 和強酸性基團 -SO3H，發生分子內酸鹼中和使反應不可逆，生成α-羥基磺酸鈉晶體從有機相中沉澱出來，α-羥基磺酸鈉在酸性條件下可水解為原來的醛(酮)，所以，該反應可以用於醛(酮)的分離。-SO3H 是一個很好的離去基團，可以通
酮
過親核取代反應換成其它基團：
該制備 2-羥基丙腈的方法雖然歷經兩步，但避免在酸性條件下直接使用 HCN 所帶來的危險。
與含氮親核試劑的親核加成含氮親核試劑 (G-NH2) 對醛酮的親核加成後再消除 H2O，從而生成 C=N-G 的 C=N 鍵：
因 G 的不同生成的亞胺類化合物具有各自的
酮
名稱
1. 與 NH3 的親核加成
2. 與 RNH2 及 ArNH2 的親核加成
3. 與肼的衍生物的親核加成
4. 與 H2NOH 的親核加成及 Beckmann 重排
5. 與 R2NH 親核加成——生成烯胺
四、還原反應
1. 催化加氫
2. 還原劑法
3. Wolff-Kishner-黃鳴龍還原
4. Carnnizzarro反應
5. 安息香縮合
五、氧化反應
1. Tollens 試劑、Fehling 試劑和 Benedit 試劑的氧化
2. Baeyer-Villeger 氧化——RCOOOH 氧化
六、Perkin反應
七、Knoevenagel反應
八、Wittig反應
九、Mannich反應
編輯本段酮與 α，β-不飽和醛(酮)的反應親核加成反應α，β- 不飽和醛(酮)的親核加成也分為兩種情況，1,2- 加成
不飽和酮的反應
和 1,4- 加成。
不飽和酮的反應
1,2- 加成：
1,4- 加成：
α，β- 不飽和醛(酮)的 1,4- 加成實際相當於 3,4- 加成。α，β-不飽和醛(酮)的親核加成反應主要就是 1,2- 加成還是 1,4- 加成的問題。
1. 與 RLi 的親核加成——1,2- 加成
2. 與 RMgX 的親核加成
3. 與 R2CuLi 的親核加成——1,4- 加成
4. 與 HCN 的親核加成
5. 含氮、硫親核試劑
Michael加成有活潑亞甲基化合物形成的碳負離子，對α，β-不飽和羰基化合物的碳碳雙鍵的親核加成，是活潑亞甲基化物烷基化的一種重要方法，該反應稱為Michael反應。 Michael加成最重要的應用是Robinson增環（annelation）反應。若以環酮作為Michael反應的供體，同甲基乙烯基酮（受體）作用，可得產物1，5-二酮，後者經分子內的羥醛縮合並脫水，可在原來環上再增加一個新的六元環，該過程稱為Robinson增環反應。
Robinson成環從現代有機合成的觀點看，羅賓遜成環反應實際上屬於一種串聯反應。是由一個麥克爾加成與羥醛縮合相串聯而成的反應。在反應開始時，由一個羰基化合物生成的烯醇鹽親核進攻一個α,β-不飽和酮，發生麥克爾加成。產物隨即進行分子內羥醛縮合，得到羅賓遜成環反應產物。
④ 高中化學 有機反應中常見的官能團的保護方法總結...
有機合成中有時會遇到這樣的情況，本意只想對某個官能團進行處理，結果卻影響了其它官能團。「投鼠忌器」，防止對其它官能的影響，常常採用先保護後恢復的方法。有時官能取代的位置有多種可能性，但要求必須上到規定的位置上，那就要進行官能團的定位措施。
一、防官能團受還原影響的保護與恢復
例1.
試以丙烯及其它必要的有機試劑為原料來合成CH
3
COCH
2
0H，無機試劑任選，寫出有關反應的化學方程式。
已知：（1）
（2）
[簡析]解有機合成題可以根據所要合成的物質，採用順推、逆推齊推的思維方法。依題給的有關信息反應的規律並結合所學的知識，可由順推法初步形成以下的合成路線；
若將-COOH轉化-CH
2
OH就「OK」了。再結合信息反應(2)可知，先將-COOH轉化為-COOC
2
H
5
，然後在LiALH
4
作催化劑時與H
2
成即可。但要注意在這一轉化過程中，CH
3
-CO-中的
也可與H
2
加成，故必須考慮將該官能團加以掩蔽和保護，最後重新將其
「復原」，這可以利用信息反應(2)的方法而達到目的。從而易寫出合成
CH
3
-CO-CH
2
0H的有關反應方程式如下
其他略
二、防官能團受氧化的保護
例2.工業上用甲苯生產對羥基苯甲酸乙酯
，其生產過各如下圖
根據上圖回答：
(1)有機物A的結構簡式為____________。
(2)反應⑤的化學方程式(有機物寫結構簡式，要註明反應條件)：
(3)反應②的反應類型是__________(填編號，下同)，反應④的反應類型屬_________。
A.取代反應
B.加成反應
C.氧化反應
D.酯化反應
(4)反應③的化學方程式(不用寫反應條件，但要配平)：____________。
(5)在合成線路中，設計第③和⑥這兩步反應的目的是：____________________________。
答案：
（1）
（2）
（3）（4）
（5）略
歸納小結：
1． 酚羥基的保護:酚甲醚對鹼穩定，對酸不穩定。
2． 醛、銅羰基的保護: 縮醛（酮）或環狀縮醛（酮）對鹼Grignard試劑，金屬氫化物等穩定，但對酸不穩定。
3． 羧基的保護
4．
氨基的保護
醯胺基對氧化劑穩定，但對酸、鹼不穩定。
三、官能團的定位
例3.
維生素C(分子式為C
6
H
8
O
6
)可預防感染、壞血病等。其工業合成路線如下圖所示：
I．（1）上述①～③反應中，屬於加成反應的有
▲
(填數字序號)。
（2）A～G七種物質中與C互為同分異構體的有
▲
(填字母序號)。
（3）比較D和G的結構可知，G可看成由D通過氧化得到。工業生產中在第⑤步氧化的前後設計④和⑥兩步的目的是
▲
。
（4）H的結構簡式是
▲
。
Ⅱ．已知，
利用本題中的信息，設計合理方案由
(用反應流程圖表示，並註明反應條件）。
▲
例：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為
解析：I題中④目的是保護羥基，只讓另一個羥基氧化⑥為解保護
II題中，就是要對醯鹵的醇在定位在頭一任一個羥基，那就要通過酮來，將其它兩個羥基先「屏蔽」掉。
答案：、I
（1）
1 3（2）A、D（3）保護D分子中其他羥基不被氧化
有幾張圖片沒粘貼上，加我，給你發過去
⑤ 有機合成中如何保護基團
摘
要:一、保護措施必須符合的要求1.只和要保護的基團發生反應,和其他基團不反應;2.反應較易進行,精製也比較容易;3.保護基易脫除,在除去保護基時,不影響其他基團。二、常見的基團保護措施1.對羥基的保護在氧化時或某些在鹼性條件下進行的反應中,往往要對羥基進行保護。(1)防止羥基受鹼的影響,可用成醚反應。如:R
OH
R→『OH
R—O—R『(2)防止羥基氧化,可用酯化反應。如:2.對羧基的保護羧基在高溫或鹼性條件下,有時也需要保護。保護羧基最常用的是酯化反應。如:3.對不飽和碳碳鍵的保護碳碳雙鍵易被氧化,對它們的保護主要是用加成反應使之達到飽和。如:4.對羰基的保護(常以信息題形式出現)羰基,特別是醛基,在進行氧化反應或遇鹼時,往往要進行保護。對羰基的保護一般採用生成縮醛或縮酮的方法。如:生成的縮醛或縮酮水解即可變成原來的醛或酮。三、應用舉例例1已知下列信息:碳碳雙鍵在一定條件下氧化可生成二元醇:醛能發生如下反應生成縮醛:縮醛比較穩定,與稀鹼和氧化劑均難反應,但在稀酸中溫熱,會水解為原來的醛。現有如下合成路線:試回答下列問題:(1)分別寫出A、B的結構簡式。(2)寫出反應Ⅲ的化學方程式。
⑥ 請問有沒有辦法在不保護酮羰基的前提下直接將不飽和酮的雙鍵還原
最常用的有以下三種方法：
在HMPA溶劑中加入甲基銅，DIBAL可以先擇性地還原不飽和酮的雙鍵。
Li/NH3也可以選擇性地還原雙鍵。
在溴化亞銅存在下，用LiAlH(Ot-Bu)3來還原，可以選擇性地還原不飽和酮的雙鍵。此方法收率可以達98%
可以參考這個文獻：
Semmelback M F, Stauffer R D. J Org Chem, 1975,40,3619
⑦ 羰基的性質
物理性質：具有強紅外吸收。
化學性質：由於氧的強吸電子性，碳原子上易發生親核加成反應。其它常見化學反應包括：親核還原反應，羥醛縮合反應。
反應：α-氫的反應
（1）羥醛縮合
（1）羥醛縮合
在稀鹼或稀酸的作用下，兩分子的醛或酮可以互相作用，其中一個醛（或酮）分子中的α-氫加到另一個醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其餘部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羥基醛或一分子β-羥基酮。這個反應叫做羥醛縮合或醇醛縮合（aldolcondensation）。通過醇醛縮合，可以在分子中形成新的碳碳鍵，並增長碳鏈。
羥醛縮合反應歷程，以乙醛為例說明如下：
第一步，鹼與乙醚中的α-氫結合，形成一個烯醇負離子或負碳離子：
第二步是這個負離子作為親核試劑，立即進攻另一個乙醛分子中的羰基碳原子，發生加成反應後生成一個中間負離子（烷氧負離子）。
第三步，烷氧負離子與水作用得到羥醛和OH。
稀酸也能使醛生成羥醛，但反應歷程不同。酸催化時，首先因質子的作用增強了碳氧雙鍵的極化，使它變成烯醇式，隨後發生加成反應得到羥醛。
生成物分子中的α-氫原子同時被羰基和β-碳上羥基所活化，因此只需稍微受熱或酸的作用即發生分子內脫水而生成，α，β-不飽和醛。
凡是α-碳上有氫原子的β-羥基醛、酮都容易失去一分子水。這是因為α-氫比較活潑，並且失水後的生成物具有共軛雙鍵，因此比較穩定。
除乙醛外，由其他醛所得到的羥醛縮合產物，都是在α-碳原子上帶有支鏈的羥醛或烯醛。羥醛縮合反應在有機合成上有重要的用途，它可以用來增長碳鏈，並能產生支鏈。
具有α-氫的酮在稀鹼作用下，雖然也能起這類縮合反應，但由於電子效應、空間效應的影響，反應難以進行，如用普通方法操作，基本上得不到產物。一般需要在比較特殊的條件下進行反應。例如：丙酮在鹼的存在下，可以先生成二丙酮醇，但在平衡體系中，產率很低。如果能使產物在生成後，立即脫離鹼催化劑，也就是使產物脫離平衡體系，最後就可使更多的丙酮轉化為二丙酮醇，產率可達70％～80％。二丙酮醇在碘的催化作用下，受熱失水後可生成α，β-不飽和酮。
在不同的醛、酮分子間進行的縮合反應稱為交叉羥醛縮合。如果所用的醛、酮都具有α-氫原子，則反應後可生成四種產物，實際得到的總是復雜的混合物，沒有實用價值。一些不帶α-氫原子的醛、酮不發生羥醛縮合反應（如HCHO、RCCHO、ArCHO、RCCOCR、ArCOAr、ArCOCR等），可它們能夠同帶有α-氫原子的醛、酮發生交叉羥醛縮合，其中主要是苯甲醛和甲醛的反應。並且產物種類減少，可以主要得到一種縮合產物，產率也較高。反應完成之後的產物中，必然是原來帶有α-氫原子的醛基被保留。在反應時始終保持不含α-氫原子的甲醛過量，便能得單一產物。芳香醛與含有α-氫原子的醛、酮在鹼催化下所發生的羥醛縮合反應，脫水得到產率很高的α，β-不飽和醛、酮，這一類型的反應，叫做克萊森-斯密特（Claisen-Schmidt）縮合反應。在鹼催化下，苯甲醛也可以和含有α-氫原子的脂肪酮或芳香酮發生縮合。另外，還有些含活潑亞甲基的化合物，例如丙二酸、丙二酸二甲酯、α-硝基乙酸乙酯等，都能與醛、酮發生類似於羥醛縮合的反應。
（2）烴基上的鹵代反應
（2）烴基上的鹵代反應
由於羰基強烈的吸電子作用，醛、酮的α-氫原子容易被鹵素取代，生成α-鹵代醛、酮。
這類反應可以被酸或鹼催化。用酸催化時，可通過控制反應條件（例如酸和鹵素的用量，反應溫度等），使所得的產物主要是一鹵代物，二鹵代物或三鹵代物。
決定整個反應速度的步驟是生成烯醇的步驟，即取決於丙酮和酸的濃度，而與鹵素的濃度無關。
生成的一鹵代物繼續與鹵素反應的速度降低。這是由於鹵素原子電負性很大，使一鹵代物烯醇式雙鍵上的電子雲密度降低，因而與鹵素的親電加成難以進行。所以酸催化鹵代反應常停止在一鹵代產物上。
鹼催化的鹵代反應中決定整個反應速度的步驟是生成負碳離子（烯醇負離子）的步驟，即反應速度與丙酮和鹼的濃度有關，與鹵素的濃度無關。
用鹼催化時，則因反應速度很快，一般不能使反應控制在生成一鹵代物或二鹵代物階段。這是因為當一個鹵素原子引入α-碳原子以後，由於鹵素是吸電子的，使得α-氫原子更加活潑，形成新的負碳離子更加容易，形成的負碳離子更加穩定，因此⑴式反應更快，這就是鹼催化難以控制在一鹵代物的原因。
凡結構式為CH3-C==O的醛或酮（乙醛和甲基酮）與次鹵酸或鹵素鹼溶液作用時，甲基上的三個α-氫原子都被鹵素原子取代，生成三鹵代衍生物。而這種三鹵代衍生物，由於鹵素的強吸電子誘導效應，使碳的正電性大大加強，在鹼的存在下，發生碳碳鍵的斷裂，分解生成三鹵甲烷（俗稱鹵仿）和羧酸鹽。因此，通常把次鹵酸鈉的鹼溶液與乙醛或甲酮作用，α-甲基的三個氫原子都被鹵素原子取代，生成的三鹵衍生物在受熱時，其碳碳鍵斷裂，生成鹵仿和羧酸鹽的反應稱為鹵仿反（haloformareaction）。由於次鹵酸鈉是一個氧化劑，它可以使具有-CHOH-CH3結構的醇氧化變成為含-COCH3結構的醛或酮。因此，凡含有-CHOH-CH3結構的醇也都能發生鹵仿反應。
如果用次碘酸鈉（碘加氫氧化鈉）作試劑，生成難溶於水的且具有特殊臭味黃色結晶碘仿（CHI）的反應稱為碘仿反應。
因而常用這個反應來鑒別具有-COCH3結構的醛、酮和具有-CHOH-CH3結構的醇。《中華人民共和國葯典》即利用此反應來鑒別甲醇和乙醇。
甲基酮的鹵仿反應是制備羧酸的一個途徑。另外，由於次鹵酸鹽對於雙鍵沒有干擾，所以一些不飽和的甲基酮也可以通過鹵仿反應轉變為相應的羧酸。
編輯本段
反應：羰基的親核加成反應
概述
羰基中的π鍵和碳碳雙鍵中的π鍵相似，也易斷裂，因此與碳碳雙鍵類似，羰基也可以通過斷裂π鍵而發生加成反應。與碳碳雙鍵不同的是，由於羰基氧原子的電負性比碳原子大，易流動的π電子被強烈地拉向氧原子，所以羰基的氧原子是富電子的，以致氧原子帶部分負電荷，羰基的碳原子是缺電子的，使碳原子帶部分正電荷（），所以羰基是一個極性基團，具有一定的偶極矩，偶極矩的方向由碳指向氧，使得羰基具有兩個反應中心，在碳原子上呈現正電荷中心，在氧原子上呈現負電荷中心。一般地講，帶部分正電荷的碳原子比帶負電荷的氧原子具有更大的化學反應活性。因此，與碳碳雙鍵易於發生親電加成反應不同，碳氧雙鍵最易發生被親核試劑進攻的親核加成反應。一般是親核試劑（NuA）的親核部分（Nu）首先向羰基碳原子進攻，其次帶正電荷的親電部分（A）加到羰基的氧原子上。所以，羰基的典型反應是親核加成反應。
（1）與氫氰酸的加成
（1）與氫氰酸的加成
醛、酮與氫氰酸發生加成反應生成α-羥基腈（又叫氰醇）。
羰基與氫氰酸的加成反應在有機合成上很有用，是增長碳鏈的方法之一。羥基腈是一類活潑化合物，易於轉化成其他化合物，因而是有機合成中間體。例如，α-羥基腈可以水解成α-羥基酸，α-羥基酸進一步失水，變成α，β-不飽和酸。
丙酮與氫氰酸在氫氧化鈉的水溶液中反應，生成丙酮氰醇，後者在硫酸存在下與甲醇作用，即發生水解、酯化、脫水反應，氰基變成甲氧醯基，最後生成甲基丙烯酸甲酯。甲基丙烯酸甲酯聚合生成聚甲基丙烯酸甲酯，即有機玻璃。
醛、酮與氫氰酸加成時，雖然可以直接用氫氰酸作反應試劑，但是它極易揮發，且毒性很大，所以操作要特別小心，需要在通風櫥內進行。為了避免直接使用氫氰酸，常將醛、酮與氰化鉀或氰化鈉的水溶液混合，然後緩緩加入硫酸來制備氰醇，這樣可以一邊產生HCN，一邊進行反應；也可以先將醛、酮與亞硫酸氫鈉反應，再與氰化鈉反應制備氰醇。
（2）與格氏試劑的加成
（2）與格氏試劑的加成
在格氏試劑中，可以把R看作是負碳離子（R），它所起的作用與CN、OH、RO等相似。由於負碳離子的親核性很強，所以格氏試劑可以和大多數醛、酮發生加成反應，生成碳原子更多的、具有新碳架的醇。
格氏試劑與甲醛作用生成伯醇，與其他醛作用生成仲醇，而格氏試劑與酮作用則生成叔醇。但當酮分子中的兩個烴基和格氏試劑中的烴基體積都很大時，格氏試劑對羰基的加成可因空間位阻增加而大大減慢，相反卻使副反應變得重要了，如空間位阻較大的二異丙基酮與叔丁基溴化鎂加成時則有兩種副反應產生，一種是二異丙基酮烯醇化得烯醇的鎂化物。另一種副反應是羰基被還原成仲醇，格氏試劑中的烴基失去氫變成烯烴。在這種情況下，用活性更強的有機鋰化合物代替格氏試劑，仍能得到加成產物，而且產率較高，並易分離。有機鋰化合物和醛、酮反應的方式和與格氏試劑相似。例如和醛、酮反應，則分別得到仲醇或叔醇。與格氏試劑不同之處是，有機鋰化合物和空間位阻較大的酮加成時，仍以加成產物為主。由於格氏試劑是活性很大的試劑，所以反應的第一步，即格氏試劑與羰基加成這一步，必須要在絕對無水的條件下進行反應。一般用經過乾燥處理的乙醚作溶劑，極其微量的水存在都會導致反應的失敗。
（3）與醇的加成
(3)與醇的加成
常溫下羰基可與羥基發生可逆反應，生成半縮醛、半縮酮：
C=O+HOR ==== C(OR)(OH)
在有Lewis酸存在時，反應可進一步發生生成縮醛、縮酮：
C(OR)(OH)+HOR ====C(OR)2
此反應可用於羰基的保護
⑧ 常用來保護醛酮羰基的試劑有哪些
咨詢記錄 · 回答於2021-10-26