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醛酮可以發生哪些化學反應

發布時間:2022-09-11 02:52:51

Ⅰ 醇酚醛酮化學性質實驗的現象和反應式

醇和酚有一個共同的結構特點,就是分子中都含有羥基,但因羥基所連的烴基(醇中羥基與脂肪烴基相連,酚中的羥基直接與苯環相連)不同,它們的性質存在差異。醇可以發生親核取代反應、消除反應和氧化反應等。酚羥基中氧上的孤對電子與苯環上的p電子形成p-π共軛,使得酚羥基上的氫易離去,酸性增強,具有弱酸性;同時,由於p-π共軛,苯環上的電子雲密度增加,尤其是鄰對位增加得更多,容易發生親電取代反應。酚還能與三氯化鐵溶液發生顯色反應,可用於鑒別酚羥基的存在;此外,酚很容易被氧化。
醛酮的共同特點是都含有羰基,能和多種親核試劑發生親核加成反應。特別是與2,4-二硝基苯肼都能反應生成黃色的2,4-二硝基苯腙結晶,利用形成的苯腙的晶型和熔點的不同,可以鑒別不同的醛和酮。
具有甲基酮和CH3CH(OH)-結構的化合物在鹼性條件下與鹵素能發生鹵仿反應,其中碘仿反應得到的是黃色晶體,現象明顯,故常用來鑒別此類化合物。
醛和酮由於它們的羰基所連的基團的不同,而使得在性質上又表現出一些差異。例如醛能和一些弱氧化劑如托倫試劑和斐林試劑等反應,而酮則不能,由此可以鑒別醛和酮。

Ⅱ 受羰基的影響,其a-H較活潑,故醛酮可發生什麼反應

可發生羥醛縮合反應

有機化學醛酮和亞硫酸氫鈉反應

1、飽和亞硫酸氫鈉與醛酮的反應通式如下:

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1、亞硫酸氫鈉白色結晶性粉末。有二氧化硫的氣味。具不愉快味。

暴露空氣中失去部分二氧化硫,同時氧化成硫酸鹽。溶於3.5份冷水、2份沸水、約70份乙醇,其水溶液呈酸性。熔點分解。相對密度1.48,有刺激性。

2、酮基是一個碳原子和氧原子形成雙鍵,同時這個碳原子還和另外兩個碳原子形成共價鍵結構式。酮基能夠強烈吸收300nm左右光波的基團,含酮基的高分子容易吸收紫外線而導致光降解。

醛、酮與氫氰酸加成時,雖然可以直接用氫氰酸作反應試劑,但是它極易揮發,且毒性很大,所以操作要特別小心,需要在通風櫥內進行。

Ⅳ 有機化學醛酮性質實驗現象是什麼

1、與碘仿反應

乙醛:生成淺黃色沉澱

丙酮:不反應

Ⅳ 醛和酮的反應方程式

醛或酮的羰基和一分子肼NH2NH2或取代肼(如苯肼C6H5·NHNH2)的綜合物.醛和肼的綜合物稱醛腙.例如乙醛和苯肼生成乙醛苯腙CH3CH=N—NH—C6H5.酮和肼的縮合物稱酮腙.例如丙酮和苯肼生成丙酮苯腙(CH3)2C=N—NH—C6H5.大多數腙是熔點明顯的晶體,可用於鑒定醛類和酮類.
醛與2,4—二硝基苯肼反應:
CH3CHO+NH2NH-C6H3(NO2)2→CH3CH=N—NH—C6H3(NO2)2 + H2O
酮與2,4—二硝基苯肼反應:
CH3COCH3+NH2NH-C6H3(NO2)2→(CH3)2C=N—NH—C6H3(NO2)2 + H2O

Ⅵ 鑒別醛和酮有哪些化學方法

可以用銀氨溶液或者氫氧化銅來鑒別酮和醛。

1、銀鏡反應

銀氨絡合物(氨銀配合物,又稱托倫試劑)可以被醛類化合物還原為銀,而醛被氧化為相應的羧酸根離子,生成的銀附著在容器壁上光亮如鏡。因此,在樣品溶液中加入銀氨絡合物,生成銀鏡的即為醛,不生成的為酮。

2、氫氧化銅鑒別法

醛類可以與新制氫氧化銅(斐林試劑、班氏試劑、本尼迪特試劑)反應,出現磚紅色沉澱,而酮不會發生此現象。

(6)醛酮可以發生哪些化學反應擴展閱讀

醛、酮的化學性質有許多相似之處。但由於酮中的羰基與兩個烴基相連,而醛中的羰基與一個烴基及一個氫原子相連,這種結構上的差異,使它們化學性質也有一定的差異。總的來說,醛比酮活潑,有些醛能進行的反應,酮卻不能進行。

醛的羰基碳原子上連有氫原子,因此容易被氧化,不僅強氧化劑,即使氧化劑也可以使它氧化。醛氧化時生成同碳數的羧酸。酮則不易被氧化。 一些弱氧化劑只能使醛氧化而不能使酮氧化,說明醛具有還原性而酮一般沒有還原性。因此,可以利用弱氧化劑來區別醛和酮。

Ⅶ 求教大學醫學類有機化學中醛酮,羧酸的經典有機反應。

經典的有機反應可多啦:
例如醛酮的反應:對不起,傳不上圖片。
一、親核加成反應
1.與氫氰酸的加成反應

反應范圍:醛、脂肪族甲基酮。ArCOR和ArCOAr難反應。α-羥基腈是很有用的中間體,它可轉變為多種化合物,例如:
2.與格氏試劑的加成反應
式中R也可以是Ar。故此反應是制備結構復雜的醇的重要方法。例如:
這類加成反應還可在分子內進行。例如:
3.與飽和亞硫酸氫鈉(40%)的加成反應

產物α-羥基磺酸鹽為白色結晶,不溶於飽和的亞硫酸氫鈉溶液中,容易分離出來;分離的結晶與酸或鹼共熱,又可得原來的醛、酮。故此反應可用以提純醛、酮。
1°反應范圍: 醛、甲基酮、七元環以下的脂環酮。
2°反應的應用
a) 鑒別化合物
b) 分離和提純醛、酮
C) 用於制備羥基腈 是避免使用揮發性的劇毒物HCN而合成羥基腈的好方法。
例如:
4.與醇的加成反應
也可以在分子內形成縮醛。
醛較易形成縮醛,酮在一般條件下形成縮酮較困難,用1,2二醇或1,3-二醇則易生成縮酮。
反應的應用: 有機合成中用來保護羰基。
例1:
例2:

例3:
必須要先把醛基保護起來後再氧化
5.與氨及其衍生物的加成反應
醛、酮能與氨及其衍生物的反應生成一系列的化合物。
醛、酮與氨、伯胺或芳胺反應生成亞胺(西佛鹼),西佛鹼是一類多功能的化合物。
醛、酮與有α-H的仲胺反應生成烯胺,烯胺在有機合成上是個重要的中間體。
醛、酮與氨的衍生物反應,其產物均為固體且各有其特點,是有實用價值的反應。

如乙醛肟的熔點為47℃,環己酮肟的熔點為90℃。
上述反應的特點:
反應現象明顯(產物為固體,具有固定的晶形和熔點),常用來分離、提純和鑒別醛酮。2,4-二硝基苯肼與醛酮加成反應的現象非常明顯,故常用來檢驗醛酮的羰基,稱為羰基試劑。
6.與魏悌希(Wittig)試劑的加成反應
魏悌希(Wittig)試劑為膦的內鎓鹽,又音譯為葉立德(Ylide),是德國化學家魏悌希在1945年發現的。磷葉立德(魏悌希試劑)通常由三苯基膦與1級或2級鹵代物反應得鏻鹽,再與鹼作用而生成。

反應:
此反應即為魏悌希反應,是合成烯烴和共軛烯烴的好方法。
其反應特點是:
1°可用於合成特定結構的烯烴(因鹵代烴和醛酮的結構可以多種多樣)。
2° 醛酮分子中的 C=C、C≡C對反應無影響,分子中的COOH對反應也無影響。
3° 魏悌希反應不發生分子重排,產率高。
4°能合成指定位置的雙鍵化合物。
例如:
魏悌希(Wittig)發現的此反應對有機合成作出了巨大的貢獻,特別是在維生素類化合物的合成中具有重要的意義,為此他獲得了1979年的諾貝爾化學獎(1945年43歲發現,到1953年系統的研究了魏悌希反應,82歲獲獎)。
7.與希夫試劑(品紅醛試劑)的反應 (見P323 )

11.3.2 還原反應
利用不同的條件,可將醛、酮還原成醇、烴或胺。
(一)還原成醇
1.催化氫化 (產率高,90~100%)
例如:
如要保留雙鍵而只還原羰基,則應選用金屬氫化物為還原劑。
2.用還原劑(金屬氫化物)還原
(1)LiAlH4還原
LiAlH4是強還原劑,但①選擇性差,除不還原C=C、C≡C外,其它不飽和鍵都可被其還原;②不穩定,遇水劇烈反應,通常只能在無水醚或THF 中使用 。
(2)NaBH4還原
NaBH4還原的特點:
1). 選擇性強(只還原醛、酮、醯鹵中的羰基,不還原其它基團)。
2). 穩定(不受水、醇的影響,可在水或醇中使用)。
3.異丙醇鋁—— 異丙醇還原法(麥爾外因-龐道夫MeerWein Ponndorf還原法)
反應的專一性高,只還原醛或酮的羰基。其逆反應稱為奧彭諾爾(Oppenauer)氧化反應。

(二)還原為烴
較常用的還原方法有兩種。
1.吉爾聶爾-沃爾夫-黃鳴龍還原法(吉爾聶爾為俄國人,沃爾夫為德國人)
此反應是吉爾聶爾和沃爾夫分別於1911、1912年發現的,故此而得名。
1946年-黃鳴龍改進了這個方法。P326
改進:將無水肼改用為水合肼;鹼用NaOH;用高沸點的縮乙二醇為溶劑一起加熱。加熱完成後,先蒸去水和過量的肼,再升溫分解腙。
例如:
此反應可簡寫為:
2.克萊門森(Clemmensen)還原————酸性還原
此法適用於還原芳香酮,是間接在芳環上引入直鏈烴基的方法。
對酸敏感的底物(醛酮)不能使用此法還原(如醇羥基、C=C等)。
應用: 用基本有機化工原料合成2-萘乙酸:
11.3.3 氧化反應
醛易被氧化,弱的氧化劑即可將醛氧化為羧酸。
托倫試劑是弱氧化劑,只氧化醛,不氧化酮和C=C。故可用來區別醛和酮。
酮難被氧化,使用強氧化劑(如重鉻酸鉀和濃硫酸)氧化酮,則發生碳鏈的斷裂而生成復雜的氧化產物。只有個別實例,如環己酮氧化成己二酸等具有合成意義。
酮被過氧酸氧化則生成酯:
例如:
用過氧酸使酮氧化,不影響其碳干,有合成價值。
這個反應稱為拜爾-維利格(Baeye-Villiger)反應。
注意:氧化的規律,羰基一邊體積較大的烴基更易被氧化。
如:
11.3.4 歧化反應——康尼查羅(Cannizzaro)反應
沒有α-H的醛在濃鹼的作用下發生自身氧化還原(歧化)反應——分子間的氧化還原反應,生成等摩爾的醇和酸的反應稱為康尼查羅反應。

交叉康尼查羅反應:
甲醛與另一種無α-H的醛在濃鹼催化下加熱,主要反應是甲醛被氧化而另一種醛被還原:

這類反應稱為「交錯」 康尼查羅反應,是制備ArCH2OH型醇的有效手段。
11.3.5 α-H的反應
醛、酮分子中由於羰基的影響,α-H變得活潑,具有酸性,所以帶有α-H的醛、酮具有如下的性質:
1.互變異構
在溶液中有α-H的醛、酮是以酮式和烯醇式互變平衡而存在的。

簡單脂肪醛在平衡體系中的烯醇式含量極少。
酮或二酮的平衡體系中,烯醇式能被其它基團穩定化,烯醇式含量會增多。
烯醇式中存在著C=C雙鍵,可用溴滴定其含量。
2.α-H的鹵代反應
(1)鹵代反應
醛、酮的α-H易被鹵素取代生成α-鹵代醛、酮,特別是在鹼溶液中,反應能很順利地進行。
例如:
(2)鹵仿反應
含有α-甲基的醛酮在鹼溶液中與鹵素反應,則生成鹵仿。
若X2用Cl2則得到CHCl3 (氯仿) 液體
若X2用Br2則得到CHBr3 (溴仿) 液體
若X2用I2則得到CHI3碘仿黃色固體稱其為碘仿反應。
碘仿反應的范圍:
具有下列左邊結構的醛、酮,具有右邊結構的醇。

因NaOX也是一種氧化劑,能將α-甲基醇氧化為α-甲基酮。
碘仿為淺黃色晶體,現象明顯,故常用來鑒定上述反應范圍的化合物。
3.羥醛縮合反應
有α-H的醛在稀鹼(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用,生成β-羥基醛 ,故稱為羥醛縮合反應。
(1)乙醛的羥醛縮合反應歷程見(P330)
應用: 1、用乙醛合成1,3-丁二烯

2、用丙醛合成2-甲基-1,3-戊二醇。

可見,羥醛縮合反應是增長碳鏈的一種好方法。
(2)交叉羥醛縮合反應
若用兩種不同的有α-H的醛進行羥醛縮合,則可能發生交錯縮合,最少生成四種產物。
例如:
若選用一種無α-H的醛和一種α-H的醛進行交錯羥醛縮合,則有合成價值。
例見P331:

(3) 酮的α-H的縮合困難,一般較難進行。
酮與醛的交錯縮合可用於合成。
例如:
二酮化合物可進行分子內羥酮縮合,是目前合成環狀化合物的一種方法。
例如:

4.醛酮的其它縮合反應——柏琴(Perkin)反應。P331
如,芳香醛與酸酐的縮合反應。

Ⅷ 格式試劑與醛、酮的反應

格式試劑由法國化學家格林尼亞於1901年所創始。由有機鹵素化合物(鹵代烷、活潑鹵代芳烴)與金屬鎂在絕對無水乙醚中反應形成有機鎂試劑,稱為「格林尼亞試劑」,簡稱「格氏試劑」。後法國化學家諾爾芒對這個實驗進行改進稱為「格林尼亞-諾爾芒反應」。

Ⅸ 什麼是醛酮縮合反應

醛酮縮合反應即羥醛縮合反應,是指具有α-H的醛或酮,在鹼催化下生成碳負離子,然後碳負離子作為親核試劑對醛或酮進行親核加成,生成β-羥基醛,β-羥基醛受熱脫水生成α-β不飽和醛或酮。在稀鹼或稀酸的作用下,兩分子的醛或酮可以互相作用,

其中一個醛(或酮)分子中的α-氫加到另一個醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其餘部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羥基醛或一分子β-羥基酮。這個反應叫做羥醛縮合或醇醛縮合。通過醇醛縮合,可以在分子中形成新的碳碳鍵,並增長碳鏈。


(9)醛酮可以發生哪些化學反應擴展閱讀:

羥醛結構單元存在於許多分子(包括天然產物和合成分子)中。例如,通過羥醛反應大規模合成的日用化學品季戊四醇[16]及心臟病葯物阿托伐他汀。羥醛反應之所以應用廣泛是因為它將兩個相對簡單的分子結合成一個較復雜的分子,

通過形成兩個新的手性中心(於羥醛產物的α-碳原子上,在下述分子式當中標注)增加了分子復雜性。現代化學方法學不僅可以做到羥醛反應的高收率,而且能夠控制反應產物的相對和絕對立體化學構型。這種選擇性合成特定的立體異構體非常重要,因為不同的立體化學異構體可能具有完全不同的化學或生物特性。

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