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苯佐卡因的化學鑒別方法有哪些

發布時間:2022-11-03 16:55:09

1. 現有己失去標簽的兩種葯物鹽酸普魯卡因和鹽酸丁因,如何鑒別它們

分子結構中具有芳伯氨基或潛在芳伯氨基的葯物,均可發生重氮化反應,生成的重氮鹽可與鹼性β-萘酚偶合生成有色的偶氮染料。苯佐卡因、鹽酸普魯卡因和鹽酸普魯卡因胺(鹽酸溶液中) + 亞硝酸鈉進行重氮化反應; 鹽酸丁卡因結構中的芳香仲胺在酸性溶液中與亞硝酸鈉反應,生成乳白色的 n-亞硝基化合物沉澱(可與具有芳伯氨基的同類葯物區別)。

2. 苯佐卡因是一種醫用麻醉葯品,學名對氨基苯甲酸乙酯.用芳香烴A為原料合成苯佐卡因E的路線如下:請回答:

D和乙醇發生酯化反應生成E,根據E知D是對氨基苯甲酸,根據流程圖知A、B、C、D中碳原子個數相同,所以A中苯基,A中相對分子質量是92,A能和濃硝酸發生取代反應,且能被高錳酸鉀氧化,則A是甲苯,B是

3. 苯佐卡因(化學名稱:對氨基苯甲酸乙酯,結構簡式: 簡稱:EPABA)是白色粉末,味苦而麻,易溶於乙醇,

(1)CH 3 Cl;
(5)取少量下層液體,滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液,不褪色
(6)-NH 2 (氨基)容易被氧化;IV

4. 實驗報告

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最佳答案此答案由提問者自己選擇,並不代表網路知道知識人的觀點

回答:影子伯爵
學弟
5月7日 07:33 我給你提供幾編吧。苯佐卡因的合成

一、實驗目的
1. 通過苯佐卡因的合成,了解葯物合成的基本過程。
2. 掌握氧化、酯化和還原反應的原理及基本操作。
二、實驗原理
苯佐卡因為局部麻醉葯,外用為撒布劑,用於手術後創傷止痛,潰瘍痛,一般性癢等。苯佐卡因化學名為對氨基苯甲酸乙酯,化學結構式為:

苯佐卡因為白色結晶性粉末,味微苦而麻;mp.88~90℃;易溶於乙醇,極微溶於水。
合成路線如下:

三、實驗方法
(一)對硝基苯甲酸的制備(氧化)
在裝有攪拌棒和球型冷凝器的250 mL三頸瓶中,加入重鉻酸鈉(含兩個結晶水)23.6 g,水50 mL,開動攪拌,待重鉻酸鈉溶解後,加入對硝基甲苯8 g,用滴液漏斗滴加32 mL濃硫酸。滴加完畢,直火加熱,保持反應液微沸60-90 min(反應中,球型冷凝器中可能有白色針狀的對硝基甲苯析出,可適當關小冷凝水,使其熔融)。冷卻後,將反應液傾入80 mL冷水中,抽濾。殘渣用45 mL水分三次洗滌。將濾渣轉移到燒杯中,加入5% 硫酸35 mL,在沸水浴上加熱10 min,並不時攪拌,冷卻後抽濾,濾渣溶於溫熱的5% 氫氧化鈉溶液70 mL中,在50℃左右抽濾,濾液加入活性碳0.5 g脫色(5~10 min),趁熱抽濾。冷卻,在充分攪拌下,將濾液慢慢倒入15% 硫酸50 mL中,抽濾,洗滌,乾燥得本品,計算收率。
(二)對硝基苯甲酸乙酯的制備(酯化)
在乾燥的100 mL圓底瓶中加入對硝基苯甲酸6 g,無水乙醇24 mL,逐漸加入濃硫酸2 mL,振搖使混合均勻,裝上附有氯化鈣乾燥管的球型冷凝器,油浴加熱迴流80 min(油浴溫度控制在100~120℃);稍冷,將反應液傾入到100 mL水中,抽濾;濾渣移至乳缽中,研細,加入5%碳酸鈉溶液10 mL(由0.5 g碳酸鈉和10 mL水配成),研磨5 min,測pH值(檢查反應物是否呈鹼性),抽濾,用少量水洗滌,乾燥,計算收率。
(三)對氨基苯甲酸乙酯的制備(還原)
A法:在裝有攪拌棒及球型冷凝器的250 mL三頸瓶中,加入35 mL水,2.5 mL冰醋酸和已經處理過的鐵粉8.6 g,開動攪拌,加熱至95~98℃ 反應5 min,稍冷,加入對硝基苯甲酸乙酯6 g和95% 乙醇35 mL,在激烈攪拌下,迴流反應90 min。稍冷,在攪拌下,分次加入溫熱的碳酸鈉飽和溶液(由碳酸鈉3 g和水30 mL配成),攪拌片刻,立即抽濾(布氏漏斗需預熱),濾液冷卻後析出結晶,抽濾,產品用稀乙醇洗滌,乾燥得粗品。
B法:在裝有攪拌棒及球型冷凝器的100 mL三頸瓶中,加入水25 mL,氯化銨0.7 g,鐵粉4.3 g,直火加熱至微沸,活化5 min。稍冷,慢慢加入對硝基苯甲酸乙酯5 g,充分激烈攪拌,迴流反應90 min。待反應液冷至40℃左右,加入少量碳酸鈉飽和溶液調至pH 7~8,加入30 mL氯仿,攪拌3~5 min,抽濾;用10 mL氯仿洗三頸瓶及濾渣,抽濾,合並濾液,傾入100 mL分液漏斗中,靜置分層,棄去水層,氯仿層用5% 鹽酸90 mL分三次萃取,合並萃取液(氯仿回收),用40% 氫氧化鈉調至pH 8,析出結晶,抽濾,得苯佐卡因粗品,計算收率。
(四)精製
將粗品置於裝有球形冷凝器的100 mL圓底瓶中,加入10~15倍(mL/g)50% 乙醇,在水浴上加熱溶解。稍冷,加活性碳脫色(活性碳用量視粗品顏色而定),加熱迴流20 min,趁熱抽濾(布氏漏斗、抽濾瓶應預熱)。將濾液趁熱轉移至燒杯中,自然冷卻,待結晶完全析出後,抽濾,用少量50% 乙醇洗滌兩次,壓干,乾燥,測熔點,計算收率。
(五)結構確證
1. 紅外吸收光譜法、標准物TLC對照法。
2. 核磁共振光譜法。

注釋:
1. 氧化反應一步在用5% 氫氧化鈉處理濾渣時,溫度應保持在50℃左右,若溫度過低,對硝基苯甲酸鈉會析出而被濾去。
2. 酯化反應須在無水條件下進行,如有水進入反應系統中,收率將降低。無水操作的要點是:原料乾燥無水;所用儀器、量具乾燥無水;反應期間避免水進入反應瓶。
3. 對硝基苯甲酸乙酯及少量未反應的對硝基苯甲酸均溶於乙醇,但均不溶於水。反應完畢,將反應液傾入水中,乙醇的濃度降低,對硝基苯甲酸乙酯及對硝基苯甲酸便會析出。這種分離產物的方法稱為稀釋法。
4. 還原反應中,因鐵粉比重大,沉於瓶底,必須將其攪拌起來,才能使反應順利進行,故充分激烈攪拌是鐵酸還原反應的重要因素。A法中所用的鐵粉需預處理,方法為:稱取鐵粉10 g置於燒杯中,加入2% 鹽酸25 mL,在石棉網上加熱至微沸,抽濾,水洗至pH 5~6,烘乾,備用。
.昆蟲信息素2-庚酮的合成研究
一、實驗目的
1、學習和掌握乙醯乙酸乙酯在合成中的應用原理。
2、學習乙醯乙酸乙酯的鈉代、烴基取代、鹼性水解和酸化脫羧的原理及實驗操作。
3、進一步熟練掌握蒸餾、減壓蒸餾、萃取的基本操作。
4、了解生物信息素的作用及應用。
二、實驗原理
2-庚酮發現於成年工蜂的頸腺中,是一種警戒信息素。同時,也是臭蟻屬蟻亞科小黃蟻的警戒信息素。當小黃蟻嗅到2-庚酮時,迅速改變行走路線,四處逃竄。2-庚酮微量存在於丁香油、肉桂油、揶子油中,其具有強烈的水果香氣,可用於香精。它的合成是由乙醯乙酸乙酯和乙醇鈉反應,形成鈉代乙醯乙酸乙酯,該負碳離子與正溴丁烷進行SN2反應,得到正丁基乙醯乙酸乙酯,經氫氧化鈉水解,再進行酸化脫羧後,用二氯甲烷萃取,蒸餾純化,得到最終產物-2-庚酮。

三、主要儀器與試劑
儀器:磁力攪拌器、冷凝管、滴液漏斗、25mL三口燒瓶、分液漏斗、抽濾瓶、錐形瓶。
試劑:乙醯乙酸乙酯1.95g(0.015mol)、無水乙醇7.5mL、金屬鈉0.4g、正溴丁烷2.3g(0.017mol),鹽酸、5%氫氧化鈉水溶液、50%硫酸、石蕊試紙、二氯甲烷、40%的氯化鈣水溶液、無水硫酸鎂。
四、實驗流程
五、操作步驟
1、正丁基乙醯乙酸乙酯的制備
在裝有磁力攪拌器、冷凝管和滴液漏斗的乾燥25mL三口燒瓶中,放置7.5mL絕對無水乙醇,在冷凝管上方裝上乾燥管(1),將0.4g金屬鈉碎片分批加入(2),以維持反應不間斷進行為宜,保持反應液呈微沸狀態,待金屬鈉全部作用完後,加入0.2g碘化鉀粉末(3),塞住三口瓶的另一口,開動攪拌器,室溫下滴加1.95g(1.9 mL)乙醯乙酸乙酯(4),加完後繼續攪拌、迴流10min。然後,慢慢滴加2.3g( 1.9mL)正溴丁烷,約15min加完,使反應液徐徐地迴流約3~4h,直至反應完成為止。此時,反應液呈橘紅色,並有白色沉澱析出。為了測定反應是否完成,可取1滴反應液點在濕潤的紅色石蕊試紙上,如果仍呈紅色,說明反應已經完成。
將反應物冷至室溫,過濾,除去溴化鈉晶體,用2.5mL絕對無水乙醇洗滌2次。簡單蒸餾除去過量乙醇。然後,冷至室溫,加入稀鹽酸(12.5mL水加0.15mL濃鹽酸),將反應物轉移至分液漏斗中,分去水層,用水洗滌有機層。並用無水硫酸鈉乾燥,濾除乾燥劑,減壓蒸餾,收集107~112℃/17kPa(13mmHg)餾分,產量約為1.5g。
2、2-庚酮的制備
在25mL錐形瓶中加入12.5mL 5%氫氧化鈉水溶液和1.5g正丁 基乙醯乙酸乙酯,裝上冷凝管和磁力攪拌裝置,室溫劇烈攪拌3.5h。 然後,在電磁攪拌下慢慢滴加2.3mL50%硫酸(5),此時,有二氧化碳氣 泡放出。當二氧化碳氣泡不再逸出時,將混合物倒入25mL燒瓶,進行簡易水氣帶餾,使產物和水一起蒸出,直至無 油狀物蒸出為止,約6.5mL餾出液。在餾出液中溶解顆粒狀氫氧化鈉,直至紅色石蕊試紙剛呈鹼性為止。用分液漏斗分出下面水層,得到酮層。將水層放回分液漏斗,用3mL二氯甲烷萃取水層兩次,萃取液在水浴上蒸除二氯甲烷,得到殘留的2-庚酮。合並酮溶液,用2mL40%的氯化鈣水溶液洗滌2次,無水硫酸鎂乾燥,蒸餾,收集135~142℃/81.3kPa(150mmHg)或145~152℃的餾分,即2-庚醇,產品為無色透明液體,產量約為0.5g。實驗約需10~12h。
六、注釋
(1)儀器和乙醇中有水,會降低產率。
(2)金屬鈉遇水放出氫氣,並放熱,使用時注意安全。
(3)加入碘化鉀可加速反應的進行。
(4)乙醯乙酸乙酯儲存時間長,會出現部分分解,使用前需減壓蒸餾重新純化。
(5)滴加速度不宜過快,否則,酸分解時逸出大量二氧化碳而沖料。

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5. 苯佐卡因是一種局部麻醉劑,可用於粘膜潰瘍、創面等的鎮痛,一般製成軟膏或栓劑使用,它的工業合成有如下

(1)取代

6. 苯佐卡因(化學名稱:對氨基苯甲酸乙酯,結構簡式:簡稱:EPABA)是白色粉末,味苦而麻,易溶於乙醇,不

由題給信息可知D為,可與酸性高錳酸鉀發生氧化還原反應,可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗,方法是取少量下層液體,滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液,不褪色,
故答案為:取少量下層液體,滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液,不褪色;
(6)由於氨基易被氧化,應最後用硝基還原,否則不能製得產物,反應(b)插入了合成路線W中的第IV步,生成肽鍵,可防止氨基被氧化,
故答案為:-NH2(氨基)容易被氧化;IV.

7. 苯佐卡因的含量測定屬於什麼分析

化學成分分析。
高效液相色譜法測定苯佐卡因含量及其有關物質廣西科學院學報苯佐卡因的化學名稱為對氨基苯甲酸乙酯,為白色針狀晶體,臨床用做局部麻醉葯,有良好的止痛、止癢作用。

8. 苯佐卡因的實驗報告

1. 通過苯佐卡因的合成,了解葯物合成的基本過程。
2. 掌握氧化、酯化和還原反應的原理及基本操作。 苯佐卡因為局部麻醉葯,外用為撒布劑,用於手術後創傷止痛,潰瘍痛,一般性癢等。苯佐卡因化學名為對氨基苯甲酸乙酯,化學結構式為:
苯佐卡因為白色結晶性粉末,味微苦而麻;mp.88~90℃;易溶於乙醇,極微溶於水。
合成路線如下: (一)對硝基苯甲酸的制備(氧化)
在裝有攪拌棒和球型冷凝器的250 mL三頸瓶中,加入重鉻酸鈉(含兩個結晶水)23.6 g,水50 mL,開動攪拌,待重鉻酸鈉溶解後,加入對硝基甲苯8 g,用滴液漏斗滴加32 mL濃硫酸。滴加完畢,直火加熱,保持反應液微沸60-90 min(反應中,球型冷凝器中可能有白色針狀的對硝基甲苯析出,可適當關小冷凝水,使其熔融)。冷卻後,將反應液傾入80 mL冷水中,抽濾。殘渣用45 mL水分三次洗滌。將濾渣轉移到燒杯中,加入5% 硫酸35 mL,在沸水浴上加熱10 min,並不時攪拌,冷卻後抽濾,濾渣溶於溫熱的5% 氫氧化鈉溶液70 mL中,在50℃左右抽濾,濾液加入活性碳0.5 g脫色(5~10 min),趁熱抽濾。冷卻,在充分攪拌下,將濾液慢慢倒入15% 硫酸50 mL中,抽濾,洗滌,乾燥得本品,計算收率。
(二)對硝基苯甲酸乙酯的制備(酯化)
在乾燥的100 mL圓底瓶中加入對硝基苯甲酸6 g,無水乙醇24 mL,逐漸加入濃硫酸2 mL,振搖使混合均勻,裝上附有氯化鈣乾燥管的球型冷凝器,油浴加熱迴流80 min(油浴溫度控制在100~120℃);稍冷,將反應液傾入到100 mL水中,抽濾;濾渣移至乳缽中,研細,加入5%碳酸鈉溶液10 mL(由0.5 g碳酸鈉和10 mL水配成),研磨5 min,測pH值(檢查反應物是否呈鹼性),抽濾,用少量水洗滌,乾燥,計算收率。
(三)對氨基苯甲酸乙酯的制備(還原)
A法:在裝有攪拌棒及球型冷凝器的250 mL三頸瓶中,加入35 mL水,2.5 mL冰醋酸和已經處理過的鐵粉8.6 g,開動攪拌,加熱至95~98℃ 反應5 min,稍冷,加入對硝基苯甲酸乙酯6 g和95% 乙醇35 mL,在激烈攪拌下,迴流反應90 min。稍冷,在攪拌下,分次加入溫熱的碳酸鈉飽和溶液(由碳酸鈉3 g和水30 mL配成),攪拌片刻,立即抽濾(布氏漏斗需預熱),濾液冷卻後析出結晶,抽濾,產品用稀乙醇洗滌,乾燥得粗品。
B法:在裝有攪拌棒及球型冷凝器的100 mL三頸瓶中,加入水25 mL,氯化銨0.7 g,鐵粉4.3 g,直火加熱至微沸,活化5 min。稍冷,慢慢加入對硝基苯甲酸乙酯5 g,充分激烈攪拌,迴流反應90 min。待反應液冷至40℃左右,加入少量碳酸鈉飽和溶液調至pH 7~8,加入30 mL氯仿,攪拌3~5 min,抽濾;用10 mL氯仿洗三頸瓶及濾渣,抽濾,合並濾液,傾入100 mL分液漏斗中,靜置分層,棄去水層,氯仿層用5% 鹽酸90 mL分三次萃取,合並萃取液(氯仿回收),用40% 氫氧化鈉調至pH 8,析出結晶,抽濾,得苯佐卡因粗品,計算收率。
(四)精製
將粗品置於裝有球形冷凝器的100 mL圓底瓶中,加入10~15倍(mL/g)50% 乙醇,在水浴上加熱溶解。稍冷,加活性碳脫色(活性碳用量視粗品顏色而定),加熱迴流20 min,趁熱抽濾(布氏漏斗、抽濾瓶應預熱)。將濾液趁熱轉移至燒杯中,自然冷卻,待結晶完全析出後,抽濾,用少量50% 乙醇洗滌兩次,壓干,乾燥,測熔點,計算收率。
(五)結構確證
1. 紅外吸收光譜法、標准物TLC對照法。
2. 核磁共振光譜法。

9. (三選一)【化學——選修有機化學基礎】苯佐卡因是一種醫用麻醉葯品,學名對氨基苯甲酸乙酯。用芳香烴A

(1) )

10. 苯佐卡因的中國葯典

苯佐卡因
Benzuokayin
Benzocaine
C9H11NO2 165.19
CAS號: 94-09-7
本品為對氨基苯甲酸乙酯。按乾燥品計算,含C9H11NO2不得少於99.0%。
【性狀】本品為白色結晶性粉末;無臭,味微苦,隨後有麻痹感;遇光色漸變黃。
本品在乙醇、三氯甲烷或乙醚中易溶,在脂肪油中略溶,在水中極微溶解;在稀酸中溶解。
熔點本品的熔點(附錄Ⅵ C)為88~91℃。
【鑒別】(1) 取本品約0.1g,加氫氧化鈉試液5ml,煮沸,即有乙醇生成;加碘試液,加熱,即生成黃色沉澱,並發生碘仿的臭氣。
(2) 本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜(光譜集237圖)一致。
(3) 本品顯芳香第一胺類的鑒別反應(附錄Ⅲ)。
【檢查】酸度取本品1.0g,加中性乙醇(對酚酞指示液顯中性)10ml溶解後,加酚酞指示液2滴與氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L)0.10ml,應顯淡紅色。
溶液的澄清度與顏色取本品1.0g,加乙醇20ml溶解,溶液應澄清無色。
有關物質取本品,加無水乙醇製成每1ml中含10mg的溶液,作為供試品溶液;精密量取適量,加無水乙醇稀釋製成每1ml中含0.01、0.025、0.05和0.1 mg的溶液,作為對照溶液。照薄層色譜法(附錄Ⅴ B)試驗,吸取上述五種溶液各20μl,分別點於同一硅膠GF254薄層板上,以無水乙醇-三氯甲烷 (0.75∶99.25)為展開劑,展開後,晾乾,在紫外光燈(254nm)下檢視。供試品溶液如顯雜質斑點(如原點觀察到雜質斑點,應以雜質斑點計算),與對照溶液的主斑點比較,雜質總量不得過1.0%。
氯化物取本品0.2g,加乙醇5ml溶解後,加稀硝酸3滴與硝酸銀試液3滴,不得立即發生渾濁。
乾燥失重取本品,置五氧化二磷乾燥器中乾燥至恆重,減失重量不得過0.5%(附錄Ⅷ L)。
熾灼殘渣取本品1.0g,依法檢查(附錄Ⅷ N),遺留殘渣不得過0.1%。
重金屬取熾灼殘渣項下遺留的殘渣,依法檢查(附錄Ⅷ H第二法),含重金屬不得過
百萬分之十。
【含量測定】取本品約0.35g,精密稱定,照永停滴定法(附錄Ⅶ A),用亞硝酸鈉滴
定液(0.1mol/L)滴定。每1ml亞硝酸鈉滴定液(0.1mol/L)相當於16.52mg的C9H11NO2。
【類別】局麻葯。
【貯藏】遮光,密封保存。

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