1. 現有己失去標簽的兩種葯物鹽酸普魯卡因和鹽酸丁因,如何鑒別它們
分子結構中具有芳伯氨基或潛在芳伯氨基的葯物,均可發生重氮化反應,生成的重氮鹽可與鹼性β-萘酚偶合生成有色的偶氮染料。苯佐卡因、鹽酸普魯卡因和鹽酸普魯卡因胺(鹽酸溶液中) + 亞硝酸鈉進行重氮化反應; 鹽酸丁卡因結構中的芳香仲胺在酸性溶液中與亞硝酸鈉反應,生成乳白色的 n-亞硝基化合物沉澱(可與具有芳伯氨基的同類葯物區別)。
2. 苯佐卡因是一種醫用麻醉葯品,學名對氨基苯甲酸乙酯.用芳香烴A為原料合成苯佐卡因E的路線如下:請回答:
D和乙醇發生酯化反應生成E,根據E知D是對氨基苯甲酸,根據流程圖知A、B、C、D中碳原子個數相同,所以A中苯基,A中相對分子質量是92,A能和濃硝酸發生取代反應,且能被高錳酸鉀氧化,則A是甲苯,B是.
3. 苯佐卡因(化學名稱:對氨基苯甲酸乙酯,結構簡式: 簡稱:EPABA)是白色粉末,味苦而麻,易溶於乙醇,
(1)CH 3 Cl; (5)取少量下層液體,滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液,不褪色 (6)-NH 2 (氨基)容易被氧化;IV |
4. 實驗報告
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回答:影子伯爵
學弟
5月7日 07:33 我給你提供幾編吧。苯佐卡因的合成
一、實驗目的
1. 通過苯佐卡因的合成,了解葯物合成的基本過程。
2. 掌握氧化、酯化和還原反應的原理及基本操作。
二、實驗原理
苯佐卡因為局部麻醉葯,外用為撒布劑,用於手術後創傷止痛,潰瘍痛,一般性癢等。苯佐卡因化學名為對氨基苯甲酸乙酯,化學結構式為:
苯佐卡因為白色結晶性粉末,味微苦而麻;mp.88~90℃;易溶於乙醇,極微溶於水。
合成路線如下:
三、實驗方法
(一)對硝基苯甲酸的制備(氧化)
在裝有攪拌棒和球型冷凝器的250 mL三頸瓶中,加入重鉻酸鈉(含兩個結晶水)23.6 g,水50 mL,開動攪拌,待重鉻酸鈉溶解後,加入對硝基甲苯8 g,用滴液漏斗滴加32 mL濃硫酸。滴加完畢,直火加熱,保持反應液微沸60-90 min(反應中,球型冷凝器中可能有白色針狀的對硝基甲苯析出,可適當關小冷凝水,使其熔融)。冷卻後,將反應液傾入80 mL冷水中,抽濾。殘渣用45 mL水分三次洗滌。將濾渣轉移到燒杯中,加入5% 硫酸35 mL,在沸水浴上加熱10 min,並不時攪拌,冷卻後抽濾,濾渣溶於溫熱的5% 氫氧化鈉溶液70 mL中,在50℃左右抽濾,濾液加入活性碳0.5 g脫色(5~10 min),趁熱抽濾。冷卻,在充分攪拌下,將濾液慢慢倒入15% 硫酸50 mL中,抽濾,洗滌,乾燥得本品,計算收率。
(二)對硝基苯甲酸乙酯的制備(酯化)
在乾燥的100 mL圓底瓶中加入對硝基苯甲酸6 g,無水乙醇24 mL,逐漸加入濃硫酸2 mL,振搖使混合均勻,裝上附有氯化鈣乾燥管的球型冷凝器,油浴加熱迴流80 min(油浴溫度控制在100~120℃);稍冷,將反應液傾入到100 mL水中,抽濾;濾渣移至乳缽中,研細,加入5%碳酸鈉溶液10 mL(由0.5 g碳酸鈉和10 mL水配成),研磨5 min,測pH值(檢查反應物是否呈鹼性),抽濾,用少量水洗滌,乾燥,計算收率。
(三)對氨基苯甲酸乙酯的制備(還原)
A法:在裝有攪拌棒及球型冷凝器的250 mL三頸瓶中,加入35 mL水,2.5 mL冰醋酸和已經處理過的鐵粉8.6 g,開動攪拌,加熱至95~98℃ 反應5 min,稍冷,加入對硝基苯甲酸乙酯6 g和95% 乙醇35 mL,在激烈攪拌下,迴流反應90 min。稍冷,在攪拌下,分次加入溫熱的碳酸鈉飽和溶液(由碳酸鈉3 g和水30 mL配成),攪拌片刻,立即抽濾(布氏漏斗需預熱),濾液冷卻後析出結晶,抽濾,產品用稀乙醇洗滌,乾燥得粗品。
B法:在裝有攪拌棒及球型冷凝器的100 mL三頸瓶中,加入水25 mL,氯化銨0.7 g,鐵粉4.3 g,直火加熱至微沸,活化5 min。稍冷,慢慢加入對硝基苯甲酸乙酯5 g,充分激烈攪拌,迴流反應90 min。待反應液冷至40℃左右,加入少量碳酸鈉飽和溶液調至pH 7~8,加入30 mL氯仿,攪拌3~5 min,抽濾;用10 mL氯仿洗三頸瓶及濾渣,抽濾,合並濾液,傾入100 mL分液漏斗中,靜置分層,棄去水層,氯仿層用5% 鹽酸90 mL分三次萃取,合並萃取液(氯仿回收),用40% 氫氧化鈉調至pH 8,析出結晶,抽濾,得苯佐卡因粗品,計算收率。
(四)精製
將粗品置於裝有球形冷凝器的100 mL圓底瓶中,加入10~15倍(mL/g)50% 乙醇,在水浴上加熱溶解。稍冷,加活性碳脫色(活性碳用量視粗品顏色而定),加熱迴流20 min,趁熱抽濾(布氏漏斗、抽濾瓶應預熱)。將濾液趁熱轉移至燒杯中,自然冷卻,待結晶完全析出後,抽濾,用少量50% 乙醇洗滌兩次,壓干,乾燥,測熔點,計算收率。
(五)結構確證
1. 紅外吸收光譜法、標准物TLC對照法。
2. 核磁共振光譜法。
注釋:
1. 氧化反應一步在用5% 氫氧化鈉處理濾渣時,溫度應保持在50℃左右,若溫度過低,對硝基苯甲酸鈉會析出而被濾去。
2. 酯化反應須在無水條件下進行,如有水進入反應系統中,收率將降低。無水操作的要點是:原料乾燥無水;所用儀器、量具乾燥無水;反應期間避免水進入反應瓶。
3. 對硝基苯甲酸乙酯及少量未反應的對硝基苯甲酸均溶於乙醇,但均不溶於水。反應完畢,將反應液傾入水中,乙醇的濃度降低,對硝基苯甲酸乙酯及對硝基苯甲酸便會析出。這種分離產物的方法稱為稀釋法。
4. 還原反應中,因鐵粉比重大,沉於瓶底,必須將其攪拌起來,才能使反應順利進行,故充分激烈攪拌是鐵酸還原反應的重要因素。A法中所用的鐵粉需預處理,方法為:稱取鐵粉10 g置於燒杯中,加入2% 鹽酸25 mL,在石棉網上加熱至微沸,抽濾,水洗至pH 5~6,烘乾,備用。
.昆蟲信息素2-庚酮的合成研究
一、實驗目的
1、學習和掌握乙醯乙酸乙酯在合成中的應用原理。
2、學習乙醯乙酸乙酯的鈉代、烴基取代、鹼性水解和酸化脫羧的原理及實驗操作。
3、進一步熟練掌握蒸餾、減壓蒸餾、萃取的基本操作。
4、了解生物信息素的作用及應用。
二、實驗原理
2-庚酮發現於成年工蜂的頸腺中,是一種警戒信息素。同時,也是臭蟻屬蟻亞科小黃蟻的警戒信息素。當小黃蟻嗅到2-庚酮時,迅速改變行走路線,四處逃竄。2-庚酮微量存在於丁香油、肉桂油、揶子油中,其具有強烈的水果香氣,可用於香精。它的合成是由乙醯乙酸乙酯和乙醇鈉反應,形成鈉代乙醯乙酸乙酯,該負碳離子與正溴丁烷進行SN2反應,得到正丁基乙醯乙酸乙酯,經氫氧化鈉水解,再進行酸化脫羧後,用二氯甲烷萃取,蒸餾純化,得到最終產物-2-庚酮。
三、主要儀器與試劑
儀器:磁力攪拌器、冷凝管、滴液漏斗、25mL三口燒瓶、分液漏斗、抽濾瓶、錐形瓶。
試劑:乙醯乙酸乙酯1.95g(0.015mol)、無水乙醇7.5mL、金屬鈉0.4g、正溴丁烷2.3g(0.017mol),鹽酸、5%氫氧化鈉水溶液、50%硫酸、石蕊試紙、二氯甲烷、40%的氯化鈣水溶液、無水硫酸鎂。
四、實驗流程
五、操作步驟
1、正丁基乙醯乙酸乙酯的制備
在裝有磁力攪拌器、冷凝管和滴液漏斗的乾燥25mL三口燒瓶中,放置7.5mL絕對無水乙醇,在冷凝管上方裝上乾燥管(1),將0.4g金屬鈉碎片分批加入(2),以維持反應不間斷進行為宜,保持反應液呈微沸狀態,待金屬鈉全部作用完後,加入0.2g碘化鉀粉末(3),塞住三口瓶的另一口,開動攪拌器,室溫下滴加1.95g(1.9 mL)乙醯乙酸乙酯(4),加完後繼續攪拌、迴流10min。然後,慢慢滴加2.3g( 1.9mL)正溴丁烷,約15min加完,使反應液徐徐地迴流約3~4h,直至反應完成為止。此時,反應液呈橘紅色,並有白色沉澱析出。為了測定反應是否完成,可取1滴反應液點在濕潤的紅色石蕊試紙上,如果仍呈紅色,說明反應已經完成。
將反應物冷至室溫,過濾,除去溴化鈉晶體,用2.5mL絕對無水乙醇洗滌2次。簡單蒸餾除去過量乙醇。然後,冷至室溫,加入稀鹽酸(12.5mL水加0.15mL濃鹽酸),將反應物轉移至分液漏斗中,分去水層,用水洗滌有機層。並用無水硫酸鈉乾燥,濾除乾燥劑,減壓蒸餾,收集107~112℃/17kPa(13mmHg)餾分,產量約為1.5g。
2、2-庚酮的制備
在25mL錐形瓶中加入12.5mL 5%氫氧化鈉水溶液和1.5g正丁 基乙醯乙酸乙酯,裝上冷凝管和磁力攪拌裝置,室溫劇烈攪拌3.5h。 然後,在電磁攪拌下慢慢滴加2.3mL50%硫酸(5),此時,有二氧化碳氣 泡放出。當二氧化碳氣泡不再逸出時,將混合物倒入25mL燒瓶,進行簡易水氣帶餾,使產物和水一起蒸出,直至無 油狀物蒸出為止,約6.5mL餾出液。在餾出液中溶解顆粒狀氫氧化鈉,直至紅色石蕊試紙剛呈鹼性為止。用分液漏斗分出下面水層,得到酮層。將水層放回分液漏斗,用3mL二氯甲烷萃取水層兩次,萃取液在水浴上蒸除二氯甲烷,得到殘留的2-庚酮。合並酮溶液,用2mL40%的氯化鈣水溶液洗滌2次,無水硫酸鎂乾燥,蒸餾,收集135~142℃/81.3kPa(150mmHg)或145~152℃的餾分,即2-庚醇,產品為無色透明液體,產量約為0.5g。實驗約需10~12h。
六、注釋
(1)儀器和乙醇中有水,會降低產率。
(2)金屬鈉遇水放出氫氣,並放熱,使用時注意安全。
(3)加入碘化鉀可加速反應的進行。
(4)乙醯乙酸乙酯儲存時間長,會出現部分分解,使用前需減壓蒸餾重新純化。
(5)滴加速度不宜過快,否則,酸分解時逸出大量二氧化碳而沖料。
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5. 苯佐卡因是一種局部麻醉劑,可用於粘膜潰瘍、創面等的鎮痛,一般製成軟膏或栓劑使用,它的工業合成有如下
(1)取代
6. 苯佐卡因(化學名稱:對氨基苯甲酸乙酯,結構簡式:簡稱:EPABA)是白色粉末,味苦而麻,易溶於乙醇,不
由題給信息可知D為,可與酸性高錳酸鉀發生氧化還原反應,可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗,方法是取少量下層液體,滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液,不褪色, 7. 苯佐卡因的含量測定屬於什麼分析
化學成分分析。 8. 苯佐卡因的實驗報告 1. 通過苯佐卡因的合成,了解葯物合成的基本過程。 9. (三選一)【化學——選修有機化學基礎】苯佐卡因是一種醫用麻醉葯品,學名對氨基苯甲酸乙酯。用芳香烴A
10. 苯佐卡因的中國葯典 苯佐卡因 與苯佐卡因的化學鑒別方法有哪些相關的資料
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