『壹』 高中化學.什麼樣的有機物能發生加成反應
含有碳氧雙鍵、碳碳雙鍵、碳碳三鍵等等不飽和化學鍵的有機物能發生加成反應。
最有代表性的反應是醛或酮的羰基與格氏試劑加成的反應。
RC=O
+
R'MgCl
→
RR'C-OMgCl
再水解得醇,這是合成醇的良好辦法。在羰基中,O稍顯電負性;在格氏試劑中,C-Mg相連,Mg稍顯電正性,C是親核部位。於是格氏試劑的親核碳進攻親電的羰基碳,雙鍵打開,新的C-C鍵形成。
又例如烯烴與溴的加成,溴分子受到外界影響極化為一端帶微正電荷、另一端帶微負電荷的極性分子(見結構式a),其正端與烯烴雙鍵作用,最初形成π配位化合物(b),接著發生共價鍵異裂而得帶正電荷的σ配合物(c)和溴離子:
水、醇、胺類以及含有氰離子的物質都可以與羰基加成。碳氮三鍵(氰基)的親核加成主要表現為水解生成羧基。
此外,端炔的碳碳三鍵也可以與HCN等親核試劑發生親核加成,如乙炔和氫氰酸反應生成丙烯腈(CH2=CH-CN)。