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有機化學怎麼判斷手性分子

發布時間:2023-01-06 16:28:38

① 怎麼判斷手性分子(化學)

一個物體若不能與自身鏡像重疊,就叫做具有
手性
。因此具有這一特徵的分子就成為
手性分子
。(就和自己的左右手一樣,互為鏡像,但卻無法重疊)。且互為鏡像的兩個手性分子叫做
對映體

判定一個分子是否為手性分子,要去考察分子的對稱性,即分子是否具有
對稱軸

對稱面
、對稱中心等。有則是非手性的。但我們對於一些簡單分子,可以看它是否具有「手性
碳原子
」(即與碳原子相連的集團各異),若有,那麼這個分子就是手性分子。

有機化學如何判斷分子有無手性

最簡單的是看有沒有手性碳,即一個碳上相連的四個基團互不相同的碳,但僅限於飽和碳。如果不能用手性碳來判斷的話,就找對稱軸和對稱中心,有對稱就沒有手性。這里需注意空間立體結構,a d中的四個基團不是在同一平面內的,以a為例兩個H-C-Me平面是相互垂直的,d也是如此,故a不具有對稱性,d具有對稱性。所以a有手性,d沒有。

③ 怎樣快速判斷手性分子

快速判斷手性分子方法有:判斷一個化合物是否具有手性,一種直觀可靠的方法是做出一對實物和鏡象的模型,若二者不能完全重疊,它們代表的分子就是手性分子;能重疊,則它們所代表的分子是非手性分子。

但是要判斷一個化合物是否具有手性,並非一定要用模型來考察它與鏡像能否疊合起來。一個分子是否能與其鏡像疊合,與分子的對稱性有關,只要考慮分子的對稱性就能判斷它是否具有手性。

在一個分子中,若存在對稱因素,這樣的分子往往能與自己的鏡像相重疊,因此就不是手性分子;若不存在對稱因素,則是手性分子。對稱因素包括對稱面、對稱中心及對稱軸等。

下面簡單介紹一下對稱面和對稱中心

1、對稱面。對於大多數有機化合物來說,尤其是鏈狀化合物,一般只需考察分子中是否具有對稱面,就可以推斷出該分子是否為手性分子。假設有一個平面能將分子切成兩半,而這兩半彼此又互為實物和鏡像關系,那麼這個平面就是這個分子的對稱面。這種具有對稱面的分子就不是手性分子,沒有旋光性。如2-氯丙烷分子中有對稱面,是非手性分子;而2-氯丁烷中沒有對稱面,是手性分子。

如果分子中所有的原子都在同一平面上,那麼這個平面就是分子的對稱面。如E-1,2-二氯乙烯這種分子不是手性分子,沒有旋光性。

2、對稱中心。假設分子內有一個中心點,通過中心點作任意一直線,在直線上距中心點等距離的異向兩端,有相同的原子或基團,該中心點稱為分子的對稱中心。具有對稱中心的分子必定能和其對映體重疊,不是手性分子,沒有旋光性。

化合物(Ⅰ)有一個對稱中心,能與它的鏡像重疊,所以是非手性分子,不存在對映體。事實上,若在(Ⅰ)的環平面下放一面鏡子,則得到(Ⅰ)的鏡像(Ⅱ),但如果以通過(Ⅰ)的對稱中心垂直於環平面的直線為軸旋轉180°,得到的構型(Ⅲ)正好是它的鏡像。由此可見,有對稱中心的分子能與其鏡像相重疊,即無手性。

總的來說,判斷一個分子有無手性,主要看它與其鏡像能否重疊,不能重疊則是手性分子。如果一個分子具有對稱面或對稱中心,則這個分子無手性;反之,這個分子有手性,即有旋光性。若所有分子中只含有單一的手性碳原子,它就是手性分子。整個分子具有手性是存在對映異構體的必要條件。

④ 有機物怎樣判斷是不是手性分子

人的左右手護衛實物與鏡像,單彼此不能重合,手的這種特徵在其他物質中也廣泛存在,因此人們將一種物質不能與其鏡像重合的特徵稱為手性或者手征性。就有這種特徵的分子稱為手性分子,手性分子都具有旋光性。不具有手性的分子稱為非手性分子,無旋光性。

根據實物與鏡像能否重合來判斷一個復雜分子是否具有手性是極其不方便的。由於分子的手性是由於分子內缺少對稱因素引起的,因此方便的方法是通過判斷分子的對稱因素來確定其是否有手性。

具體的我分為四類討論:
第一類 含手性中心的手性分子
一般的方法就是找手性碳原子,有手性碳原子的分子一定具有手性。

第二類 單環化合物
通過其平面式的對稱性判別:凡是其平面式有對稱中心、對稱平面或S4反軸的單環化合物無手性,反之有。

第三類 二烯烴類
通過判斷其是否具有手性軸。分子中存在一個軸,通過軸的兩個平面在軸的兩側有不同的集團。

第四類 聯苯衍生物
兩個苯環不能共平面,一次當每一個苯環上的兩個鄰位取代基不同就產生不同的對映體,彼此不能重合。

⑤ 判斷化合物是否有手性的方法

旋光性:在有機化合物中,手性分子大多數都含有手性碳原子,所以,一般來說,可以通過判斷分子是否有手性碳原子來斷定分子是否有手性.含有一個手性碳原子的分子一定是個手性分子.一個手性碳原子可以有兩種構型,所以,含有一個手性碳原子的化合物有兩種構型不同的分子,它們組成一對對映異構體,一個使偏振光右旋,另一個使偏振光左旋.因有手性碳原子的存在而存在光學異構體.手性分子的兩種類型,對其化學性質有很大差別.例如,手性分子的一種構型可以被人體吸收,另一種卻不能被吸收,沒有生理活性,甚至是有害的.

⑥ 如何判斷有機物具有手性

手性分子,是化學中結構上鏡像對稱而又不能完全重合的分子。碳原子在形成有機分子的時候,4個原子或基團可以通過4根共價鍵形成三維的空間結構。由於相連的原子或基團不同,它會形成兩種分子結構。這兩種分子擁有完全一樣的物理、化學性質。但是從分子的組成形狀來看,它們依然是兩種分子。這種情形像是鏡子里和鏡子外的物體那樣,看上去互為對應。由於是三維結構,它們不管怎樣旋轉都不會重合,就像左手和右手那樣,稱這兩種分子具有手性,又叫手性分子。
因此這兩種分子互為同分異構體,這種異構的形式成為手性異構,有R型和S型兩類。
【簡而言之,就是一個碳原子上連了四個不同的基團或原子,那麼這個碳就是手性碳,該分子就是手性分子。】

⑦ 怎麼判斷手性分子(化學)

什麼是手性分子
英文名:chiral molecules
我們知道,生命是由碳元素組成的,碳原子在形成有機分子的時候,4個原子或基團可以通過4根共價鍵形成三維的空間結構.由於相連的原子或基團不同,它會形成兩種分子結構.這兩種分子擁有完全一樣的物理、化學性質.比如它們的沸點一樣,溶解度和光譜也一樣.但是從分子的組成形狀來看,它們依然是兩種分子.這種情形像是鏡子里和鏡子外的物體那樣,看上去互為對應.由於是三維結構,它們不管怎樣旋轉都不會重合,就像我們的左手和右手那樣,所以又叫手性分子.
對於非碳原子手性中心的分子,只要沒有對稱面和對稱中心即為手性分子.
手性分子的基本標志
一個化合物的分子與其鏡像不能互相疊合,則必然存在一個與鏡像相應的化合物,這兩個化合物之間的關系,相當於左手和右手的關系,即互相對映.這種互相對應的兩個化合物成為對映異構體(enantiomers).這類化合物分子成為手性分子(chiral molecule).不具有對稱面和對稱中心的分子有一個重要的特點,就是實體和鏡象不能重疊,鏡面不對稱性是識別手性分子與非手性分子的基本標志.
生物分子手性原則是什麼
生物分子都有手性,即分子形式的右撇子和左撇子(或左旋、右旋).在法國生物學家巴斯德發現酒石酸晶體的鏡像後就更激起了科學家的興趣.然而,手性分子是如何形成的卻一直讓人迷惑不解.過去,生物化學領域趨向於認為,單一手性形式的分子合成通常從一開始就要利用手性本體,也就是說生物分子自身在催化著手性形式的形成.而且在一些化學反應中手性產物的形成進一步擴大了.
2006年6月16日出版的英國《自然》刊發文章稱,最近,美國研究人員發現,物質的固(體)-液(體)相平衡可能參與了生物分子手性的形成.比如,氨基酸固(體)-液(體)相的平衡,可以由剛開始時的小小的不平衡導致嚴重偏向一種手性形式,即左旋或右旋.而這種現象出現在水溶液中,因而也可以解釋生命起源以前的左手性和右手性,即為何左右手性數量相當的分子為何會轉變成生物分子偏愛一種手性.而物質世界中有活性作用的分子常常是左旋,如左旋糖苷.
手性分子的葯用價值
手性是生命過程的基本特徵,構成生命體的有機分子絕大多數都是手性分子.人們使用的葯物絕大多數具有手性,被稱為手性葯物.手性葯物的「鏡像」稱為它的對映體,兩者之間在葯力、毒性等方面往往存在差別,有的甚至作用相反.20世紀60年代一種稱為反映停的手性葯物(一種孕婦使用的鎮定劑,已被禁用)上市後導致1.2萬名嬰兒的生理缺陷,因為反映停的對映體具有致畸性.因此,能夠獨立地獲得手性分子的兩種不同鏡像形態極為重要.
生命的手性之分
作為生命的基本結構單元,氨基酸也有手性之分.也就是說,生命最基本的東西也有左右之分.
驚人的發現---組成地球生命體的幾乎都是左旋氨基酸,而沒有右旋氨基酸
我們已經發現的氨基酸有20多個種類,除了最簡單的甘氨酸以外,其它氨基酸都有另一種手性對映體!那麼,是不是所有的氨基酸都是手性的呢?答案是肯定的,檢驗手性的最好方法就是,讓一束偏振光通過它,使偏振光發生左旋的是左旋氨基酸,反之則是右旋氨基酸.通過這種方法的檢驗,人們發現了一個令人震驚的事實,那就是除了少數動物或昆蟲的特定器官內含有少量的右旋氨基酸之外,組成地球生命體的幾乎都是左旋氨基酸,而沒有右旋氨基酸!
右旋分子是人體生命的剋星!
因為人是由左旋氨基酸組成的生命體,它不能很好地代謝右旋分子,所以食用含有右旋分子的葯物就會成為負擔,甚至造成對生命體的損害.
在手性葯物未被人們認識以前,歐洲一些醫生曾給孕婦服用沒有經過拆分的消旋體葯物作為鎮痛葯或止咳葯,很多孕婦服用後,生出了無頭或缺腿的先天畸形兒,有的胎兒沒有胳膊,手長在肩膀上,模樣非常恐怖.僅僅4年時間,世界范圍內誕生了1.2萬多名畸形的「海豹嬰兒」.這就是被稱為「反應停」的慘劇.後來經過研究發現,反應停的R體有鎮靜作用,但是S-對映體對胚胎有很強的致畸作用.
正是有了60年代的這個教訓,所以現在的葯物在研製成功後,都要經過嚴格的生物活性和毒性試驗,以避免其中所含的另一種手性分子對人體的危害.
在化學合成中,這兩種分子出現的比例是相等的,所以對於醫葯公司來說,他們每生產一公斤葯物,還要費盡周折,把另一半分離出來.如果無法為它們找到使用價值的話,它們就只能是廢物.在環境保護法規日益嚴厲的時代,這些廢品也不能被隨意處置,考慮到可能對公眾健康產生的危害,這些工業垃圾的處理也是一筆不小的開支.
因此,醫葯公司急切地尋找一種方法來解決這個問題,比如,他想要左旋分子,那麼他就得想辦法把另一半右旋分子轉化成左旋分子.現在,這個令人頭痛的問題已經得到了解決.科學家用一種叫做「不對稱催化合成」的方法解決了這一問題.這個方法可以廣泛地應用於制葯、香精和甜味劑等化學行業,給工業生產一下子帶來了巨大的好處,這項研究也獲得了2001年度的諾貝爾化學獎.毫無疑問,這個成果具有重要意義.
對手性的研究
看來,手性真是一種奇妙的東西!手性的氨基酸甚至決定著我們這個世界存在的方式!對手性的研究,在造就工業奇跡的同時,也啟發了我們對地球生命,甚至宇宙起源的重新認識.
我們知道,在自然界的各個方面,尤其是物理和化學中,都廣泛地存在著許多對稱的概念:帶負電的電子與帶正電的反電子,磁場的南極和北極,以及化學中的分解和合成反應.就連遙遠的河外星系也存在著正旋和逆旋的旋渦結構.科學家們不禁感到疑惑:這是否在提示我們在宇宙中存在著一種奇特的普適性的對稱規律?
地球上沒有右旋氨基酸生命,但是,按照手性的原則,它們確實是可能存在的,甚至,有智慧的右旋氨基酸生命也是存在的.

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