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炔烴易發生的化學反應有哪些

發布時間:2023-01-22 09:44:19

『壹』 炔烴的加成反應

乙炔及其取代物與烯烴相似,也可以發生親電加成反應,但由於sp碳原子的電負性比sp2碳原子的電負性強,使電子與sp碳原子結合得更為緊密,盡管三鍵比雙鍵多一對電子,也不容易給出電子與親電試劑結合,因而使三鍵的親電加成反應比雙鍵的親電加成反應慢。
乙炔及其衍生物可以和兩分子親電試劑反應。先是與一分子試劑反應,生成烯烴的衍生物,然後再與另一分子試劑反應,生成飽和的化合物。不對稱試劑和炔烴加成時,也遵循馬氏規則,多數加成是反式加成。 鹵素和炔烴的加成為反式加成。反應機理與鹵素和烯烴的加成相似,但反應一般較烯烴難。例如,烯烴可使溴的四氯化碳溶液立刻褪色,炔烴卻需要幾分鍾才能使之褪色。故分子中同時存在非共軛的雙鍵和叄鍵,在它與溴反應時,首先進行的是雙鍵的加成。
又如,乙炔與氯的加成反應須在光或三氯化鐵或氯化亞錫的催化作用下進行,中間產物為反二氯乙烯,最後產物為1,1,2,2-四氯乙烷(CHCl2CHCl2)。 炔烴和氫鹵酸的加成反應是分兩步進行的,選擇合適的反應條件,反應可控制在第一步。這也是制鹵化烯的一種方法。
一元取代乙炔與氫鹵酸的加成反應遵循馬氏規則。
當炔鍵兩側都有取代基時,需要比較兩者的共軛效應和誘導效應,來決定反應的區域選擇性,但一般得到的是兩種異構體的混合物。 炔烴和水的加成常用汞鹽作催化劑。例如,乙炔和水的加成是在10%硫酸和5%硫酸亞汞水溶液中發生的。
水先與三鍵加成,生成一個很不穩定的加成物——乙烯醇[羥基直接和雙鍵碳原子相連的化合物稱為烯醇]。乙烯醇很快發生異構化,形成穩定的羰基化合物。
炔烴與水的加成遵循馬氏規則,因此除乙炔外,所有的取代乙炔和水的加成物都是酮,但一元取代乙炔與水的加成物為甲基酮,二元取代乙炔的加水產物通常是兩種酮的混合物。 氫氰酸可與乙炔發生親核加成反應。
反應中CN-受限於三鍵進行親核加成形成碳負離子,再與質子作用,完成生成丙烯腈的反應。上法因乙炔成本較高,現世界上幾乎都採用丙烯的氨氧化反應制丙烯腈,反應過程是丙烯與氨的混合物在400~500℃,在催化的作用下用空氣氧化。
聚丙烯腈可用於合成纖維(腈綸)、塑料、丁腈橡膠。此外,丙烯腈電解加氫二聚,是一個新的成功合成己二腈的方法。
己二腈加氫得己二胺,己二腈水解得己二酸,是製造尼龍-66的原料。 乙炔或其一元取代物可與帶有下列「活潑氫」的有機物,如—OH,—SH,—NH2,=NH,—CONH2或—COOH發生加成反應,生成含有雙鍵的產物。例如乙醇在鹼催化下於150~180℃,0.1~1.5MPa下與乙炔反應,生成乙烯基乙醚。
根據原料的不同,反應條件(即溫度、壓力i、催化劑等)也可以不同。這類反應的反應機理是烷氧負離子與三鍵進行親核加成,產生一個碳負離子中間體,碳負離子中間體從醇分子中得到質子,得產物。
乙烯基乙醚聚合後的聚乙烯基乙醚,常用作黏合劑。 乙炔與NaNH2(KNH2、LiNH2均可)在液氨中形成乙炔化鈉,然後與鹵代烷發生SN2反應,形成一元取代乙炔。
鹵代烷以一級最好,β位有側鏈的以及鹵代烷及二級、三級鹵代烷易發生消除反應,不能用於合成。一元取代乙炔可進一步用於合成二元取代乙炔。
末端烯烴直接氧化偶聯可用來製作高級炔烴。 1、乙炔與烷烴不同,炔烴不穩定且非常活躍,乙炔燃燒發出大量的熱,乙炔焰常被用來焊接。
2、炔化物乾燥後,經撞擊而發生強烈爆炸,生成金屬和碳。故在反應完了時,應加入稀硝酸使之分解。
3、氰負離子和銀可形成極穩定的絡合物,再去炔化銀中加入氰化鈉水溶液可得回炔烴。
4、乙炔不穩定、非常活躍。乙炔儲存要避免受熱。
5、乙炔禁配強氧化劑、強酸、鹵素。
6、乙炔與空氣混合,能形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒、爆炸。
與氧化劑接觸猛烈反應。
與氟、氯等接觸會發生劇烈的化學反應
能與銅、銀、汞等的化合物生成爆炸性物質。

『貳』 乙炔,有什麼化學特徵發生化學反應時有什麼變化日常生活中有什麼用

乙炔又稱電石氣.結構簡式HC≡CH,是最簡單的炔烴.無色、無味、易燃的氣體,微溶於水,易溶於乙醇、丙酮等有機溶劑.
化學性質很活潑,能起加成、氧化、聚合及金屬取代等反應.
能使高錳酸鉀溶液的紫色褪去.
3CH≡CH + 10KMnO4 + 2H2O→6CO2↑+ 10KOH + 10MnO2↓
在適宜條件下,三分子乙炔能聚合成一分子苯.
金屬取代反應:將乙炔通入溶有金屬鈉的液氨里有氫氣放出.
乙炔與銀氨溶液反應,產生白色乙炔銀沉澱
因為乙炔分子里碳氫鍵是以SP-S重疊而成的.碳氫里碳原子對電子的吸引力比較大些,使得碳氫之間的電子雲密度近碳的一邊大得多,而使碳氫鍵產生極性,給出H+而表現出一定的酸性.
乙炔可用以照明、焊接及切斷金屬(氧炔焰),也是製造乙醛、醋酸、苯、合成橡膠、合成纖維等的基本原料.
純品乙炔為無色略帶芳香氣味的氣體,自電石製取的乙炔含有磷化氫、砷化氫、硫化氫等雜質而具有特殊的刺激性蒜臭和毒性;常壓下不能液化,升華點為-83.8℃,在1.19×105Pa壓強下,熔點為-81℃;易燃易爆,空氣中爆炸極限很寬,為2.5%~80%;難溶於水,易溶於石油醚、乙醇、苯等有機溶劑,在丙酮中溶解度極大,在1.2MPa下,1體積丙酮可以溶解300體積乙炔,液態乙炔稍受震動就會爆炸,工業上在鋼筒內盛滿丙酮浸透的多孔物質(如石棉、硅藻土、軟木等),在1~1.2MPa下將乙炔壓入丙酮,安全貯運.
乙炔燃燒時能產生高溫,氧炔焰的溫度可以達到3200℃左右,用於切割和焊接金屬.供給適量空氣,可以安全燃燒發出亮白光,在電燈未普及或沒有電力的地方可以用做照明光源.乙炔化學性質活潑,能與許多試劑發生加成反應.在20世紀60年代前,乙炔是有機合成的最重要原料,現仍為重要原料之一.如與氯化氫、氫氰酸、乙酸加成,均可生成生產高聚物的原料:
乙炔在不同條件下,能發生不同的聚合作用,分別生成乙烯基乙炔或二乙烯基乙炔,前者與氯化氫加成可以得到制氯丁橡膠的原料2-氯-1,3-丁二烯.乙炔在400~500℃高溫下,可以發生環狀三聚合生成苯;以氰化鎳
Ni(CN)2為催化劑,在50℃和1.2~2MPa下,可以生成環辛四烯.
乙炔具有弱酸性,將其通入硝酸銀或氯化亞銅氨水溶液,立即生成白色乙炔銀(AgC≡CAg)和紅棕色乙炔亞銅(CuC≡CCu)沉澱,可用於乙炔的定性鑒定.這兩種金屬炔化物乾燥時,受熱或受到撞擊容易發生爆炸,如:
反應完應用鹽酸或硝酸處理,使之分解,以免發生危險:
乙炔在使用貯運中要避免與銅接觸.
工業上可以用碳化鈣(電石)水解生產乙炔:
CaC2+2H2O→HC≡CH↑+Ca(OH)2
也可由天然氣熱裂或部分氧化制備.
用途:制氯乙烯、乙醛、醋酸及聚氯乙烯等,也可用於焊接及切割

『叄』 能與炔烴發生反應的物質有 那些

炔烴的雙鍵可以發生氧化反應,加成反應,反應物可以是各種氧化物,鹵素,氫氣,;a位上的氫原子可以發生取代反應,反應物可以是鹵離子等親電性離子。

『肆』 乙炔的四個加成反應

解:

1、乙炔與氫氣生成乙烯的加成反應

CHCH+H₂=CH₂CH₂

2、乙炔與氫氣生成乙烷的加成反應

CHCH+2H₂=CH₃CH₃

3、乙炔與氯化氫生成氯乙烯的加成反應

CHCH+HCl=CH₂CHCl

4、乙炔與氯化氫生成二氯乙烷的加成反應

CHCH+HCl=CH₃CHCl₂


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1、乙炔的物化性質

(1)乙炔,分子式C2H2,俗稱風煤和電石氣,是炔烴化合物系列中體積最小的一員。純乙炔為無色芳香氣味的易燃氣體。

(2)乙炔的熔點(118.656kPa)-80.8℃,沸點-84℃,相對密度0.6208(-82/4℃),折射率1.00051,折光率1.0005(0℃),閃點(開杯)-17.78℃,自燃點305℃。在空氣中爆炸極限2.3%-72.3%(vol)。

(3)乙炔的結構式H-C≡C-H。乙炔化學性質很活潑,能起加成、氧化、聚合及金屬取代等反應。

2、乙炔的制備方法

(1)由電石(碳化鈣)與水作用製得。

(2)天然氣制乙炔法

預熱到600-650℃的原料天然氣和氧進入多管式燒嘴板乙炔爐,在1500℃下,甲烷裂解製得8%左右的稀乙炔,再用N-甲基吡咯烷酮提濃製得99%的乙炔成品。

參考資料來源:網路-乙炔

『伍』 炔烴 化學性質

1炔烴可以和鹵素、氫、鹵化氫、水發生加成反應
2也可發生聚合反應.
3還有氧化,炔烴能被高錳酸鉀氧化,產物為羧酸
4。連接在C≡C碳原子上的氫原子相當活潑,易被金屬取代,生成炔烴金屬衍生物叫做炔化物
網路一下你懂得

『陸』 炔烴能夠發生的化學反應有幾種分別是哪些

加成反應,如和溴水、鹵化氫等物質的反應
氧化反應,如被高錳酸鉀氧化

聚合反應等

『柒』 炔烴易發生失控反應嗎

不容易。
炔烴可以和鹵素、氫、鹵化氫、水發生加成反應,也可發生聚合反應。因為乙炔在燃燒時放出大量的熱,炔又常被用來做焊接時的原料。只要不和以上物質在一起,就不會發生。
炔烴,為分子中含有碳碳三鍵的碳氫化合物的總稱,是一種不飽合的碳氫化合物、簡單的炔烴化合物有乙炔(C2H2)、丙炔(C3H4)等,工業中乙炔被用來做焊接時的原料。

『捌』 烯烴和炔烴主要化學反應有何相似和差別,這與它們的結構有何聯系

1、烯烴和炔烴主要化學反應的相似點

烯烴和炔烴都是不飽和烴,結構上均具有不飽和鍵。均可發生加成反應、加聚反應和氧化反應。

2、烯烴和炔烴主要化學反應的差別

烯烴分子中的所有原子都在同一平面內,鍵角為120°,如。當乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時,則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內。

炔烴分子中的碳原子和氫原子一定在一條直線上,鍵角為180°,當乙炔分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時,代替該氫原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共線。

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炔烴的性質:

1、由於越穩定的碳負離子越容易生成,因此乙炔比乙烯和乙烷容易形成碳負離子。即乙炔的酸性比乙烯和乙烷強。

2、炔氫的酸性是相對於烷氫和烯氫而言。事實上,炔氫的酸性非常弱,甚至比乙醇還要弱。

3、碳負離子的穩定性和酸性是密切相關的,化合物離去H以後形成的碳負離子越穩定,相應的化合物的酸性越強,反之亦然。同時,也可以通過已知化合物的酸性來推出其形成的碳負離子的穩定性。

4、簡單炔烴的熔點、沸點和密度一般比相同碳原子數的烷烴和烯烴高一些。分子間的范德華作用力強。

『玖』 烷烴烯烴炔烴能發生的所有反應並且舉例說明

烷烴主要是光照條件下與鹵素單質發生取代反應。
烯烴和炔烴主要是加成反應。
但是也有丙烯在500攝氏度下與氯氣發生取代反應的特例。
此外,還需注意,烯烴炔烴與不同物質加成反應的條件不同:如與鹵素單質,一般不需要條件。與鹵素的氫化物,如乙炔與氯化氫反應條件是加熱和催化劑。與水加成:如乙烯與水反應的條件是加熱加壓催化劑。與氫氣加成的條件一般是:Ni作催化劑和加熱。此外還有自身的加聚反應:如乙烯形成聚乙烯:條件是催化劑;氯乙烯形成聚氯乙烯條件也是催化劑。
以上就是一些烷烴烯烴炔烴常見的反應。(如有其他反應或本答案有錯誤的地方,歡迎指正)

『拾』 炔烴的化學反應

炔烴的官能團為碳碳三鍵,π鍵容易被打開,所以炔烴具有與烯烴相似的化學性質。炔烴的碳碳三鍵之間是富含電子的區域,容易被缺電子的親電試劑進攻,與臭氧、高錳酸鉀等發生氧化反應。 不同的是,炔烴還能與醇、酸等含有活潑氫原子的化合物發生親核加成反應。炔烴分子中連接與碳碳三鍵上的氫具有弱酸性,可以與鹼金屬、強鹼以及銀離子、銅離子等重金屬鹽發生反應生成金屬化合物

一、酸性及炔氫的特性反應

通常將直接連在三鍵上的氫稱為炔氫,炔氫具有弱酸性。

炔氫鈉是強的親核試劑,可以與伯鹵代烷發生親核取代反應,生成碳鏈增長的炔烴,這類反應稱為烷烴的烷基化反應(由低級炔烴制備高級炔烴的重要方法之一)

炔氫還可以被銀離子、亞銅離子等金屬離子取代。該反應非常靈敏,可用於鑒別炔氫。生成的金屬炔化物與鹽酸或硝酸作用時可分解為原來的炔烴。

該金屬炔化物乾燥受熱後或受到撞擊均會發生強烈爆炸,故在反應結束後,應立即加入稀硝酸或鹽酸使之分解

二、親電加成反應

炔烴與溴的反應比烯烴慢(原因:由於sp雜化碳原子的電負性比sp2雜化碳原子的電負性大,因此電子與sp雜化碳原子結合的更為緊密,碳碳三鍵雖然比碳碳雙鍵多一個π鍵,卻不容易提供電子與親電試劑結合)

1.與鹵素加成

分步反應,先生成二鹵代烯烴,進一步反應生成四鹵代烷,反應時需要加入FeX3或SnX2作為催化劑

反應歷程:先生成三元環溴鎓離子,然後溴負離子從背面進攻環狀中間體,形成 反式加成產物

炔烴形成的三元環中間體不及烯烴生成的三元環中間體穩定,因此炔烴與鹵素加成反應速率比烯烴慢

當分子中同時含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵時,加成反應首先發生在雙鍵上

but一種特殊情況,CH2=CHC(三鍵)CH+Br2,溴加在碳碳三鍵上。(原因:共軛效應)

2.與鹵化氫加成

不對稱炔烴與鹵化氫加成反應符合馬氏規則

炔烴與溴化氫反應,條件為光照或過氧化物時,符合反馬氏規則

3.與水加成

炔烴與水的加成通常在硫酸及硫酸汞的催化下進行,碳碳三鍵上加一分子水後先生成一種不穩定的化合物,烯醇。烯醇分子中的羥基直接連在雙鍵上,很不穩定,一般發生重排轉變成相應的酮式,這種重排稱為烯醇式-醛式互變異構

(若生成醛,則為乙炔)

不對稱炔烴與水加成反應符合馬氏規則

三、親核加成反應

適當條件下,端炔可與氫氰酸、乙醇、乙酸等親核試劑發生加成反應

四、還原反應

炔烴催化加氫可以得到烯烴,如果進一步加氫則得到烷烴

採用Pt,Pd,Ni等高活性催化劑且氫氣過量,反應往往不易停留在烯烴階段

採用活性較低的催化劑,去林德拉催化劑或P-2催化劑,也可以停留在烯烴階段

(林德拉催化劑是將沉積在碳酸鈣上的金屬鈀用喹啉或乙酸鉛處理使其活性降低;P-2催化劑是用硼氫化鈉還原乙酸鎳得到硼化鎳。這兩種催化劑主要生成 順式烯烴 )

炔烴在液氨中用金屬鈉或LiAlH4還原時,主要生產 反式烯烴

五、氧化反應

與烯烴相似,炔烴也能與臭氧、高錳酸鉀等氧化劑發生反應,生成二氧化碳或羧酸

六、聚合

二聚或三聚

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