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醛類具有哪些重要的化學性質

發布時間:2023-01-30 05:58:51

① 醛有哪些性質

醛是分子里由烴基跟醛基相連的化合物,醛類的通式是RCHO。飽和一元醛的通式為CnH2nO。乙醛分子式為C2H4O,結構簡式為CH3CHO,官能團是醛基(-CHO)。在有機反應中,加氫或去氧的反應叫還原反應,乙醛催化加氫生成乙醇,發生在碳基C=O斷開形成C-O單鍵,乙醛被還原;去氫或加氧的反應叫氧化反應,乙醛易被氧化成乙酸,在醛基C-H處斷開,形成C-OH,乙醛被氧化。

醛類分子的結構特點是含有醛基。醛類催化加氫還原成醇,易為強氧化劑甚至弱氧化劑所氧化,醛基既有氧化性,又有還原性。

醛、酮分子中都含有羰基,均能還原成醇,但醇分子中的羥基在碳鏈上位置不同。酮分子中不含醛基,不能被銀氨溶液和新制的Cu(OH)2氧化,因此,可用此來鑒別醛和酮。

甲醛與苯酚發生縮聚反應。甲醛發生銀鏡反應為:

HCHO + 4Ag(NH3)2OH CO2↑+ 8NH3 + 4Ag↓+3H2O

甲醛與苯酚發生縮聚反應生成酚醛樹脂。

甲醛發生銀鏡反應為:HCHO + 4Ag(NH3)2OH———(條件:水浴加熱)—— → CO2↑+ 8NH3 + 4Ag↓+3H2O 【現象:試管內壁出現光亮的銀鏡】
R-CHO + 2Ag(NH3)2OH —(條件:水浴50~60℃加熱)→ R-COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
與新制氫氧化銅(斐林試劑、班氏試劑、本尼迪特試劑)反應:【現象:出現磚紅色沉澱】 R-CHO + 2Cu(OH)2 —(條件:加熱)→R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O

與溴水反應:R-CHO + Br2 + H2O —→ R-COOH + 2HBr

加成反應:R-CHO + H2 —(條件:鎳做催化劑,加熱)→ R-CH2-OH
2R-CHO+O2—(條件:銅或者銀做催化劑,加熱)→ 2R-COOH

醛類也可通過和高錳酸鉀反應(條件:加熱)得到羧酸,方程式高中不需掌握

② 醛的化學性質

醇的化學性質
醇的化學性質主要由羥基官能團所決定,同時也受到烴基的一定
影響,反應的部位有 C—OH,O—H,和C—H.
分子中的C—O鍵和O—H鍵都是極性鍵,因而醇分子中有兩個反
應中心; 又由於受C—O鍵極性的影響,使得α—H具有一定的活性,
所以醇的反應都發生在這三個部位上.
2.與氫鹵酸反應(制鹵代烴的重要方法)
反應速度與氫鹵酸的活性和醇的結構有關.
HX的反應活性: HI > HBr > HCl
醇的活性次序: 烯丙式醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > CH3OH
伯醇
仲醇
叔醇
盧卡斯試劑
室溫下1小時也不反應
5分鍾內出現混濁
立即發熱,混濁或分層
盧卡斯(Lucas )試劑:濃HCl + 無水ZnCl2
可用於鑒別伯,仲,叔醇
與無機含氧酸的反應
(如:HNO3, HNO2, H2SO4, H3PO4等)
甘油三硝酸酯
(可用作緩解心絞痛葯物)
3. 酯化反應
另外,磷酸以酯的形式廣泛存在於機體中,如:核酸,磷脂和ATP中
都有磷酸酯結構;體內的某些代謝過程是通過具有磷酸酯結構的中間體
來完成的.
4. 氧化反應

常用氧化劑: K2Cr2O7, KMnO4等.
仲醇:
叔醇:在該條件下不被氧化.
(因 -碳上沒有氫原子)
伯醇:
5,脫水反應
醇與催化劑共熱即發生脫水反應,隨反應條件而異可發生分子內或分子間的脫水反應.
醇的脫水反應活性: 3°R-OH > 2°R-OH > 1°R-OH
主要生成札依采夫烯(即主要產物是雙鍵碳上連有
最多烴基的烯烴)

③ 醛的化學性質

物理性質醛的性質大不相同,其具體性質取決於醛的分子大小。小分子的醛類大多易溶於水,如:甲醛,乙醛。揮發性醛大多具有刺激性氣味。醛的降解可通過自身氧化來完成。 還原反應CH3CHO+H2---CH3CH2OH 氧化反應甲醯基還易被氧化成相應的羧酸(-COOH)。工業中最常用的氧化劑是空氣或氧氣。實驗室條件下,常用的氧化試劑包括:高錳酸鉀、硝酸、氧化鉻和重鉻酸。 2CH3CHO+O2=2CH3COOH銀鏡反應,該反應中,醛與Tollens試劑混合(其制備方法為:滴加氫氧化鈉溶液至硝酸銀溶液中,得到析出的氧化銀,而後滴加足量的氨水溶液以溶解析出的固體,並形成[Ag(NH3)2]絡合物)。此反應過程不會影響碳碳雙鍵。取名「銀鏡反應」是由於形成的氧化銀能夠轉化為銀鏡,從而鑒定醛基結構。 希望對你有所幫助,滿意請採納,親!歡迎追問!

④ 醛的化學性質

醛的通式為R-CHO,-CHO為醛基。
醛基是羰基(-CO-)和一個氫連接而成的基團。
重要反應
銀鏡反應:
R-CHO
+
2Ag(NH3)2OH
—(條件:水浴60℃加熱)→
R-COONH4
+
2Ag↓
+
3NH3↑
+
H2O
與新制氫氧化銅(斐林試劑、班氏試劑)反應:
R-CHO
+
2Cu(OH)2
—(條件:加熱)→R-COOH
+
Cu2O↓
+
2H2O
加成反應:
R-CHO
+
H2
—(條件:鎳做催化劑,加熱)→
R-CH2-OH

⑤ 醛的結構有什麼特點還有化學性質。

醛:分子中由烴基跟醛基相連而構成的化合物。
醛的通式為R-CHO,-CHO為醛基。
醛基是羰基(-CO-)和一個氫連接而成的基團。
醛類分子的結構特點是含有醛基。醛類催化加氫還原成醇,易為強氧化劑甚至弱氧化劑所氧化,醛基既有氧化性,又有還原性。
重要反應
甲醛與苯酚發生縮聚反應生成酚醛樹脂
銀鏡反應:【現象:試管內壁出現光亮的銀鏡】
與新制氫氧化銅(斐林試劑、班氏試劑、本尼迪特試劑)反應:【現象:出現磚紅色沉澱】
與溴水反應
加成反應

⑥ 醛詳細資料大全

分子中含有-CHO(醛基)的化合物稱為醛,通式為RCHO。R-可以不是烴基,比如羥基乙醛的R-是HOCH2-;R-也可以是烴基,比如烷基、烯基、芳香基或環烷基。依醛基的數目又可分為一元醛和多元醛。低級醛為液體,高級醛為固體,只有甲醛是氣體。醛的化學性質非常活潑,能與亞硫酸氫鈉、氫、氨等起加成反應,並易被弱氧化劑氧化成相應的羧酸。醛的用途很廣,甲醛蒸氣可消毒空氣,甲醛溶液可用於生物標本的防腐等,脂肪醛類一般具有麻醉、催眠作用,如水合氯醛是早期的合成催眠葯。

基本介紹

簡介,結構,命名,合成,定性分析,物理性質,化學性質,分類,按烴基分,按官能團分,按飽和程度分,常見反應,還原反應,氧化反應,親核加成反應,氧親核試劑,氮親核試劑,碳親核試劑,套用與發現,甲醛危害,

簡介

結構

醛的通式為RCHO,-CHO為醛基。(R-可以不是烴基,但是與-CHO中的C原子直接相連的R-中的原子不能是O原子,否則就是甲酸或酯類)。醛類的通式是 RCHO 。飽和一元醛的通式為 CnH2nO 。乙醛分子式為 C2H4O ,結構簡式為 CH3CHO ,官能團是醛基( -CHO )醛基是羰基(-CO-)和一個H原子連線而成的基團。 醛類分子的結構特點是含有醛基。醛類催化加氫還原成醇,易為強氧化劑甚至弱氧化劑所氧化,醛基既有氧化性,又有還原性。 醛、酮分子中都含有羰基,均能還原成醇,但醇分子中的羥基在碳鏈上位置不同。酮分子中不含醛基,不能被銀氨溶液和新制的Cu(OH)2氧化,因此,可用此來鑒別醛和酮。 醛基屬sp-雜化體,其碳平面中心通過一個雙鍵連線氧原子另外一個單鍵連線氫原子,此處碳-氫鍵不存在酸性。由於醛可發生互變異構形成烯醇式,因此醛羰基的α氫具有一定的酸性,其pKa約為17左右,比普通的烷烴化合物的C-H鍵pKa=45左右強的多, 這是由於:
  1. 甲醯基中心的吸電子效應;
  2. 醛的共軛鹼,即烯醇的負離子能離域負電荷;
而第一點可以得到一個相關結論:醛基是有極性的,氧原子是碳氧鍵中的負偶極,將碳原子的電子扯向氧原子。 醛基(除甲醛外),可發生酮式或烯醇式互變(互變異構)。酮-烯醇互變異構可通過酸或鹼催化引發。通常烯醇形態比例較少,但反應活性更強。

命名

簡單的醛常用普通命名法。芳香醛中芳基可作為取代基來命名。 多元醛命名時,應選取含醛基盡可能多的碳鏈作主鏈,並標明醛基的位置和醛基的數目。不飽和醛的命名除醛基的編號應盡可能小以外,還要表示出不飽和鍵所在的位置。許多天然醛都有俗名,例如,肉桂醛(cinnamaldehyde),茴香醛(anisaldehyde),視黃醛等(retinal)。

合成

許多反應都可進行醛的合成,但其中最主要的方法是:氫甲醯化反應。這里以丙烯醯化制備丁醛為例: H2 + CO + CH3CH=CH2 → CH3CH2CH2CHO 氧化方法 醛的另外一個重要合成方法是通過醇氧化。工業中,甲醛的大量合成即通過氧化甲醇獲得。而過程中氧氣被選為氧化劑,因為氧氣屬「綠色」試劑且廉價易得。實驗室中則使用了更為多樣的氧化劑,其中最普遍的屬:鉻(VI)試劑。氧化反應可通過醇和酸性重鉻酸鉀溶液共熱制備,而過量的重鉻酸能氧化醛到羧酸形態。因此,形成醛之後就必須立即減壓蒸餾出反應體系,或使用更溫和的試劑,如:吡啶重鉻酸鹽(PCC)制備醛,從而不用擔心其過分氧化為酸。 醇氧化為醛,在不受控制的氧化劑條件下繼續氧化為酸 [O] + CH3(CH2)9OH → CH3(CH2)8CHO + H2O 此外氧化伯醇制備醛還可使用更為溫和的條件,如:IBX、Dess-Martin過氧碘試劑、Swern氧化、TEMPO、或Oppenauer氧化。 在工業中還有一種常用的方法:Wacker法, 其操作讓乙烯在銅和鈀催化劑下氧化成乙醛。

定性分析

醛可通過斐林試液或多倫試液進行鑒定。斐林試液為硫酸銅(Cu2+)與酒石酸鉀鈉鹽的鹼性(NaOH)溶液,銅離子可被醛還原產生紅色的氧化亞銅沉澱: 離子方程式: R-CHO + 2Cu2+ + 5OH? → R-COO? + Cu2O↓ + 3H2O 多倫試液為硝酸銀的氨水溶液。當與醛共熱,其二氨合銀絡離子會被醛還原而形成銀單質析出,附於試管壁呈銀鏡,此反應也因此稱為銀鏡反應: 化學方程式: R-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → R-COONH4 +2Ag↓ + 3NH3 + H2O 離子方程式: R-CHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OH? → R-COO? +NH4+ +2Ag↓ + 3NH3 + H2O

物理性質

常溫下,除甲醛為氣體外,分子中含有12個碳原子以下的脂肪醛為液體,高級的醛為固體;而芳香醛為液體或固體。低級的脂肪醛具有強烈的 *** 性氣味,分子中含有9個碳原子和分子中含有10個碳原子的醛具有花果香味,因此常用於香料工業。 由於羰基的極性,因此醛的沸點比相對分子質量相近的烴類及醚類高。但由於羰基分子間不能形成氫鍵,因此沸點較相應的醇低。 因為醛的羰基可以與水中的氫形成氫鍵,故低級的醛可以溶於水;但芳醛一般難溶於水。

化學性質

在有機反應中,加氫或去氧的反應叫還原反應,乙醛催化加氫生成乙醇,發生在羰(讀tang,一聲)基(即含 C=O 結構), C=O 中的π鍵斷開形成 C-O 單鍵(碳氧雙鍵中,一個為π鍵,一個為σ鍵,π鍵較為活潑,易斷裂;σ鍵相對而言較穩定),乙醛被還原;去氫或加氧的反應叫氧化反應,乙醛易被氧化成乙酸,在醛基 C-H 處斷開,形成 C-OH ,乙醛被氧化。 醛通常具有較強的還原性與一定的氧化性。 甲醛發生銀鏡反應為:HCHO + 4Ag(NH3)2OH———(條件:水浴加熱)—— → CO2↑+ 8NH3 + 4Ag↓+3H2O 【現象:試管內壁出現光亮的銀鏡】 R-CHO + 2Ag(NH3)2OH —(條件:水浴50~60℃加熱)→ R-COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O 與新制氫氧化銅(斐林試劑、班氏試劑、本尼迪特試劑)反應:【現象:出現磚紅色沉澱】 R-CHO + 2Cu(OH)2 —(條件:加熱)→R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O 與溴水反應:R-CHO + Br2 + H2O —→ R-COOH + 2HBr 加成反應:R-CHO + H2 —(條件:鎳做催化劑,加熱)→ R-CH2-OH 2R-CHO+O2—(條件:銅或者銀做催化劑,加熱)→ 2R-COOH 醛類也可通過和高錳酸鉀反應(條件:加熱)得到羧酸。 醛類可以發生銀鏡反應. 甲醛與苯酚發生縮聚反應生成酚醛樹脂。 反應規律 醛基是帶有極性的,氧原子是碳氧鍵中的負極,將碳原子的電子扯向氧原子。由於醛的結構特點,在羰基中的π鍵極化,使得氧原子上帶部分負電荷,而碳原子上帶部分正電荷。在反應中,分子中的碳氧雙鍵很容易被帶有負電荷的試劑,即親核試劑進攻,並發生反應。 此外,受羰基的影響,與羰基直接相連的碳原子上的氫原子很活潑,能發生一系列反應。因此羰基的親核加成和相鄰氫原子的活潑性是醛的主要反應。

分類

按烴基分

醛可分為脂肪醛、酯環醛、芳香醛和萜(tiē)烯醛。 脂肪醛是指分子中碳原子連線成鏈狀的一種醛,呈開鏈狀。脂環醛是指分子中碳原子連線成閉合的碳環。芳香醛的羰基直接連在芳香環上。萜烯醛是萜類化合物的一個分支。 1、脂肪族化合物是指分子中碳原子間相互結合而成的碳鏈,不成環狀。脂肪醛是脂肪族化合物的一種分類。 常見的無環脂肪醛有:辛醛、壬醛、癸醛、十一醛、月桂醛(十二醛)、十三醛、肉豆蔻醛(十四醛)、甲基己基乙醛、甲基辛基乙醛、甲基壬基乙醛、三甲基己醛、四甲基己醛、反-2-己烯醛、2-壬烯醛、反-4-癸烯醛、十一烯醛、壬二烯醛等。 2、脂環族化合物可看作是由開鏈族化合物連線閉合成環而得。脂環醛是脂環族化合物的一種分類。 常見的脂環醛有:女貞醛、艾薇醛、異環檸檬醛、柑青醛、甲基柑青醛、新鈴蘭醛等。 3、芳香醛的羰基直接連在芳香環上,這類醛可以看成是苯的衍生物。 常見的芳香醛有:苯甲醛、苯乙醛、苯丙醛、桂醛、鈴蘭醛、香蘭素、乙基香蘭素等。 4、萜烯醛是指萜類化合物的一種分類,萜類化合物是指具有(C5H8)n通式以及其含氧和不同飽和程度的衍生物。 常見的萜烯醛有:檸檬醛、香茅醛、羥基香茅醛、紫蘇醛、三甲基庚烯醛等。

按官能團分

醛可以分為一元醛、二元醛和多元醛。

按飽和程度分

醛可以分為,飽和醛,不飽和醛。

常見反應

醛具有很高的反應活性,參與了眾多反應。從工業角度來看,重要的反應大多數是縮合反應,如:制備可塑劑和多羥基化合物、還原反應制備醇(尤其羰基醇類)。從生物角度,重要的反應主要包括:制備亞胺的反應,即甲醯基的親核加成反應,如:氧化去胺反應、半縮醛結構(醛糖)。

還原反應

甲醯基易被還原為伯醇(-CH2OH)。這種典型轉化使用了催化氫化,或直接的轉移氫化進行。 醛在酸性環境下被鋅汞齊還原成亞甲基。

氧化反應

甲醯基還易被氧化成相應的羧酸(-COOH)。工業中最常用的氧化劑是空氣或氧氣。實驗室條件下,常用的氧化試劑包括:高錳酸鉀、硝酸、氧化鉻和重鉻酸。混合二氧化錳、氰化物、乙酸和甲醇可將醛轉化成甲酯。[7] 還有一種氧化反應基於銀鏡反應,該反應中,醛與Tollens試劑混合(其制備方法為:滴加氫氧化鈉溶液至硝酸銀溶液中,得到析出的氧化銀,而後滴加足量的氨水溶液以溶解析出的固體,並形成[Ag(NH3)2]+絡合物)。此反應過程不會影響碳碳雙鍵。取名「銀鏡反應」是由於形成的氧化銀能夠轉化為銀鏡,從而鑒定醛基結構。 若醛不能夠轉化為烯醇式(沒有α-H,如:苯甲醛),加入鹼後可發生Cannizzaro反應。該反應機理即:歧化現象,反應最後產生自身氧化還原所形成的醇與酸。

親核加成反應

親核試劑易與羰基發生反應。在反應過程中,羰基碳發生sp3雜化而與親核試劑鍵合,氧原子則被質子化: RCHO + Nu- → RCH(Nu)O- RCH(Nu)O- + H+ → RCH(Nu)OH 通常一個水分子在加成發生時會被脫除,這種反應稱為:加成-消除或加成-縮和反應【脫水反應】。以下是幾個親核加成反應的變化:

氧親核試劑

在縮醛化反應中,在酸或鹼催化下,醇分子進攻羰基,質子轉移後形成半縮醛。酸性條件下, 半縮醛與另外一個醇繼續反應得到縮醛和一分子水。除環狀半縮醛,如:葡萄糖可以穩定存外,其他簡單的半縮醛通常不穩定。而相比縮醛就穩定的多,只有酸性條件下會轉化為相應的醛。醛還可與水反應形成水合物(R-C(H)(OH)(OH))。這些二醇分子在很強的吸電子基團存在下比較穩定,如:三氯乙醛,其穩定的機理被證實與半縮醛形態有關。 葡萄糖(醛式)轉變為半縮醛式。

氮親核試劑

在烷基氨化-去氧-雙取代反應中,一級與二級胺進攻羰基,質子從氮原子轉移至氧原子上,形成碳氮化合物。當底物為伯胺,一水分子可在該過程中消除,並形成亞胺,該反應通常由酸進行催化。此外羥氨(NH2OH)也可與醛基反應,所形成產物稱為:肟;當親核試劑是氨的衍生物(H2NNR2),如肼(H2NNH2)則形成了肼化合物,如:2,4-二硝基苯肼,其脫水後形成的化合物為:腙。該反應常用於鑒定醛酮。 醛轉化為肟與腙

碳親核試劑

氫氰酸中的氰基可進攻羰基,形成氰醇(R-C(H)(OH)(CN))。在格氏反應中,格氏試劑進攻羰基,形成了格氏基團取代的醇。相類似的反應還有:Barbier反應和Nozaki-Hiyama-Kishi反應。在有機錫加成反應中,錫試劑取代了鎂試劑參與該反應。 在羥醛縮和反應中,酮、酯、醯胺、羧酸的金屬烯醇式也可進攻醛形成:β-羥基羰基化合物,即:羥醛。酸或鹼催化的脫水反應能繼續讓上述化合物發生脫水反應,形成α,β-不飽和羰基化合物,以上兩步反應即熟知的:羥醛縮和反應。當親核基團替代為烯烴或炔烴進攻羰基,稱為:Prins反應,該反應產物因不同反應條件與底物而改變。

套用與發現

重要的醛和相關化合物。從左至右:甲醛和三聚甲醛,乙醛與其烯醇式,葡萄糖(吡喃糖),食用香精肉桂醛和維生素維生素B6。 天然產物中的醛 精油中發現了許多痕量的醛類,這都由於它們具有芳香氣味,如:肉桂醛、芫荽醛和香草醛。可能由於甲醯基的高活潑性,醛基在天然產物(胺基酸、核酸、油脂)中較少見。大多數的糖類是醛的衍生物,這些「醛糖」普遍以半縮醛形式存在,少數一些以醛形式存在,如水溶液中的葡萄糖有很小的一部分以醛形式存在。

甲醛危害

城市居民在經歷了「煤煙型」、「光化學煙霧型」污染後,現已進入以「室內空氣污染」為特點的第3次污染時期,其主角是甲醛。甲醛是一種無色易溶的 *** 性氣體,長時間吸入甲醛氣體,可損傷肝臟、腎臟、血液系統、消化系統、呼吸系統、中樞神經系統和免疫系統,婦女、孕婦長時間接觸低濃度甲醛氣體,能導致月經紊亂、胎兒畸形、新生兒免疫力降低、體質下降,智力發育產生障礙。此外,甲醛還有致畸、致癌作用。長期接觸甲醛的人,可引起染色體突變,鼻腔、口腔、鼻咽、咽喉、皮膚和消化道的癌症,甚至抑制骨髓造血功能,引發再生障礙性貧血。

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