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阿司匹林化學結構有哪些特點

發布時間:2023-05-11 02:04:33

⑴ 阿司匹林有什麼結構式

阿司匹林的結構式如下圖所示。

阿司匹林也可以叫乙醯水楊酸,顧名思義,左邊的水楊酸和右邊的乙醯基結構是阿司匹林的標志。含有羧基而呈酸性,酯鍵可水解產生水楊酸,羧酸為必要結構葯效團,為環氧合酶(COX)的不可逆抑制劑。

能解熱、鎮痛、抗炎,面面俱到,小劑量還可對抗血栓,胃病患者要慎用。凝血功能障礙者避免使用,如嚴重肝損害、低凝血酶原血症、維生素K缺乏者。

(1)阿司匹林化學結構有哪些特點擴展閱讀:

阿司匹林注意介紹如下:

手術前一周應停用,避免凝血功能障礙,造成出血不止。哮喘病人應避免使用,有部分哮喘患者可在服用肢哪賣阿司匹林後出現過敏反應,如蕁麻疹、喉頭水腫、哮喘大發作。

不宜長期大量服用,否則可引起中毒,出現頭痛、眩暈、惡心、嘔吐、耳、鳴、聽力和視力減退,嚴重者酸鹼平衡失調、精神錯亂、昏迷,甚至危及生命。病毒歷逗性感染伴有發熱的兒童不宜使用,有報道,16歲以下的兒童、少年患流感。

⑵ 阿司匹林的化學結構

[中文摘要] 阿司匹林即乙醯水楊酸( Acetylsalicylic Acid),它的別名有:醋柳酸,醋醯基水楊酸,阿司匹靈,ASA, Aspirin等。本品為水楊酸類解熱鎮痛抗炎及抗通風葯中最常用的葯物。
[關鍵詞]阿司匹林,乙醯水楊酸
[正文]從化學角度分析:阿司匹林的結構式為:見(A)。它所含的官能團的種類有:見(B),屬水楊酸類。本品為白色結晶或結晶性粉末,針狀或顆粒狀結晶,無臭或微帶醋酸臭,味微酸,在乾燥空氣中穩定,遇濕氣即緩緩水解成水楊酸與醋酸。難溶於水,水溶液曾酸性反應。易溶於乙醇,溶於乙醚、氯仿,在無水乙醚中微溶,在氫氧化鹼或碳酸鹼溶液中溶解,但同時分解。它的熔點在132~135℃之間[1]。
阿司匹林是以水楊酸為原料,在硫酸催化下,經蠟醋乙醯制備,與乙酸酐反應,生成阿司匹林與乙酸。其反應方程式為:見(C)。在乙醯水楊酸的合成中可能有乙醯水楊酸酐副產物生成,該產物可引起過敏反應,但當其含量不超過0.003%時,則無影響[2]。
從葯物角度分析:阿司匹林為解熱鎮痛葯中最常用的葯物,其作用和用途有:
(1) 解熱作用:可使發熱病人的體溫降至正常,但對正常體溫無影響。常用於感冒,發熱過高。常將本品與鎮靜劑苯巴比妥或抗組織胺葯(如異丙嗪等)組成付方制劑,用於小兒發熱。
(2) 鎮痛作用:本品通過抑制PGS合成而產生鎮痛效應,但只具中等度鎮痛,又無成癮性,古臨床廣泛用於頭疼,牙痛,神經痛,關節痛,肌肉痛及月經痛等中度鈍痛,對外傷性劇痛及內臟平滑肌絞痛無效。
(3) 濕抗炎、抗風效應:抗炎作用也主要由於抑制PGS合成,從而取消PGS對緩激肽等致炎介質的致敏作用,其抗風濕作用除解熱、鎮痛等因素外,主要在於抗炎。臨床將本品作為急性風濕性和類風濕性關節炎的主要葯物,
(4) 抗血小板聚集作用:血小板的聚集對於止血和血栓的形成有密切的關系,本品對血小板聚集有特異的抑製作用,故臨床已廣泛用於防止術後血栓形成,預防動脈粥樣硬化、短暫性腦缺血及心肌梗塞等。
(5) 其它新用途:抑制腸道PGS合成,可用於治療腹瀉;干擾PGS 類物質的形成而緩解偏頭痛發作;環節癌症的痛疼;對因糖尿病所致的血栓性動脈硬化病、壞疽、冠脈硬化有某些療效;還可用於治療大骨節病,早期老年性白內障;小劑量乙醯水楊酸可預防妊娠高血症和胎兒發育遲緩;亦可治療失眠;粉末外用可治療足蘚等[1]。
相互作用:
(1)與非鹵體類消炎葯同用是,胃腸道不良反應增加。
(2)抗酸葯(慢性大量應用)或尿鹼化葯可增加本品排泄,使血葯濃度降低。
(3)與口服抗鹼葯同時用,可能增加出血的危險。
(4)與其它水楊酸類葯同用,可使水楊酸血漿濃度升高到引起毒性反應的水平。
(5)碳酸酐酶抑制葯可使尿鹼化,甚至可引起代謝性酸中毒,不僅能導致水楊酸
鹽排泄增加,血葯濃度降低,而且透入腦組織中的量也增加,出現毒性反應。
(6)糖皮質激素可增加水楊酸鹽的排泄,同用時必要時應增加本品的劑量。此外,
還有發生胃腸道潰瘍的危險。
(7)胰島素或口服降糖葯的葯效,可因與大量的水楊酸類同用而更明顯。
(8)與甲氨喋呤同用時,可減少甲氨喋呤與蛋白的結合,使血葯濃度升高而毒性
反應增加。
(9)丙黃舒或硫氧唑酮的拍尿酸作用,可因同時應用本品而降低;此外,丙黃舒
降低水楊酸鹽自腎臟的清除率,從而使後者的血葯濃度升高。
(10)尿酸化葯,酸性尿可降低水楊酸鹽的排泄,使後者的血葯濃度升高。
服用阿司匹林也存在些不良反應:一般用於解熱鎮痛的劑量很少引起不良反應,長期大量用葯時較易出現副作用,較常見的有惡心,嘔吐,上腹部不適或疼痛等胃腸道反應。較少或很少見的有胃腸出血或潰瘍;支氣管痙弈性過敏反應如呼吸短促,困難,哮喘,胸悶;皮膚過敏反應表現為皮疹,尋麻疹,皮膚瘙癢等;肝、腎功能損害,於劑量有關,損害均是可逆的,停葯後可恢復。過量服葯可產生中毒表現為:輕度為頭痛、頭暈、耳鳴、耳聾、惡心、嘔吐、腹瀉、嗜睡、精神紊亂、多汗、呼吸深快、煩渴、手足不自主運動(多見於老人),視力障礙等。重度可出現血尿、抽搐、幻覺、重症精神紊亂、呼吸困難、無名熱等,兒童患者精神及呼吸障礙更明顯。

⑶ 阿司匹林的結構式

如圖所示:

阿司匹林(Aspirin,乙醯水楊酸)是一種白色結晶或結晶性粉末,無臭或微帶醋酸臭,微溶於水,易溶於乙醇,可溶於乙醚、氯仿,水溶液呈酸性。

本品為水楊酸的衍生物,經近百年的臨床應用,證明對緩解輕度或中度疼痛,如牙痛、頭痛、神經痛、肌肉酸痛及痛經效果較好,亦用於感冒、流感等發熱疾病的退熱,治療風濕痛等。

近年來發現阿司匹林對血小板聚集有抑製作用,能阻止血栓形成,臨床上用於預防短暫腦缺血發作、心肌梗死、人工心臟瓣膜和靜脈瘺或其他手術後血栓的形成。

(3)阿司匹林化學結構有哪些特點擴展閱讀

1、鎮痛作用

主要是通過抑制前列腺素及其他能使痛覺對機械性或化學性刺激敏感的物質(如緩激肽、組胺)的合成,屬於外周性鎮痛葯。但也不能排除中樞鎮痛的可能性。對慢性鈍痛有效,而對急性銳痛和劇痛無效。

2、解熱作用

可使發熱病人體溫下降,但是對正常體溫無影響,可能通過作用於下視丘體溫調節中樞引起外周血管擴張,皮膚血流增加、出汗、使散熱增加而起解熱作用,此種中樞性作用可能與前列腺素在下視丘的合成受到抑制有關。

3、抗炎、抗風濕

其抗炎作用機制尚不太清楚,可能由於其作用於炎症組織,通過抑制前列腺素或其他能引起炎性反應的物質(如組胺)的合成而起抗炎作用。關於其抗風濕,主要是因為它具有解熱鎮痛和抗炎作用。

4、抗血小板聚集

阿司匹林通過抑制血小板的前列腺素環氧酶、從而防止血栓烷A2的生成而起到抗血小板聚集的作用。

5、用於川崎病

患川崎病的患兒應用阿司匹林,目的是減少炎症反應和預防血管內血栓的形成。

6、用於糖尿病

阿司匹林可能有促進內原性胰島素分泌及肝糖元合成,抑制腸道對糖的吸收和促進組織對糖的攝取而起到降低血糖作用。

⑷ 阿司匹林的化學性質

對阿司匹林的幾點分析
清華大學
土木工程系
張寧
阿司匹林(Aspirin),化學名稱乙醯水楊酸,是我們日常生活中最熟悉的一種解熱鎮痛葯。它自從1882年在德國拜爾公司誕生起至今,已經有了100多年的歷史,經久不衰,始終是臨床治療發熱、風濕的良葯。結合中學化學課上學過的有機化學知識,我們可以得出了一些有關阿司匹林的結論。
阿司匹林的物理性質
阿司匹林為白色結晶或結晶性粉末,無味或微帶醋酸臭,微溶於水,易溶於乙醇、氯仿,微溶於乙醚。
【實驗一】粗略驗證阿司匹林在水中的溶解性
將片劑阿司匹林充分研磨,投入到盛有200mL蒸餾水的燒杯中,充分攪拌。靜置5分鍾後,可以看到阿司匹林幾乎沒有被溶解。
阿司匹林的結構和分析
阿司匹林的分子式是C8H8O4,分子量是152,結構簡式是
。在一個阿司匹林分子中,有一個苯環,一個羧基,一個酯基,並且羧基和酯基連接在苯環的相鄰的兩個碳原子上。
阿司匹林結構中含有羧基,因此阿司匹林具有酸的通性。阿司匹林分子中又有一個酯基,因而它又可以在無機酸或鹼的催化並微熱(水浴)條件下,水解生成水楊酸
和乙酸CH3COOH。生成的水楊酸結構中由於有游離的酚羥基,因而可以和起顯色反應。有的阿司匹林片有醋酸臭味,就是因為阿司匹林在保存過程中,貯存不當,與空氣中的水蒸氣接觸,緩慢發生水解作用,生成了醋酸CH3COOH。
阿司匹林的化學性質
酸性
阿司匹林的酸性可以用以下兩種方法來驗證:
與KI溶液的反應
【實驗二】鑒定阿司匹林的酸性(1)
配製質量分數為10%的KI溶液。
向KI
溶液中,加入阿司匹林粉末,並加熱。
現象:溶液由無色變為淡黃色。
向溶液中加入少量澱粉。
現象:溶液立即變為藍色。
解釋:KI可與酸性物質(下面以H2CO3為例)發生下列反應:
向KI中通入CO2或久置KI溶液,有下面反應:
KI
+
H2O
+
CO2
KHCO3
+
HI
HI具有強的還原性,發生反應:4HI+O2
=
====
2H2O+2I2
由於HI不斷被空氣中的氧氣氧化,總的反應向生成碘單質的方向發生。
KI和阿司匹林的反應方程式是:

+
K
I
+
H
I

4HI+O2
==
==
2H2O+2I2
(2)與Na2CO3溶液的反應
【實驗三】鑒定阿司匹林的酸性(2)
向一試管Na2CO3溶液中加入阿司匹林粉末,並加熱。
現象:產生無色氣體。
解釋:由於阿司匹林結構中有羧基(-COOH),在水中可電離出H+,H+與反應生成CO2
釋放出來。
2.
水解反應
因為阿司匹林結構中不含有游離的酚羥基,所以阿司匹林不與Fe3+起顯色反應。但是阿司匹林水解的產物水楊酸中含有酚羥基,可以與Fe3+起顯色反應。
【實驗四】驗證阿司匹林的水解反應
將阿司匹林溶於適量NaOH溶液中,加熱直至溶液沸騰。
向試管中滴入稀HCl,直至溶液顯酸性。
這一步的目的是使在第①步中NaOH溶液中生成的
轉化為水楊酸鈉

現象:溶液中有白色晶體析出。
向一試管
FeCl3溶液中加入該白色晶體,溶液呈紫色。
解釋:阿司匹林在NaOH的催化作用下水解,生成了有游離的酚羥基的物質,即生成了白色晶體水楊酸鈉
,它與Fe3+反應,使溶液呈紫色。
長效緩釋阿司匹林
這些年來,隨著醫葯科技的進步,阿司匹林家族又增添了許多新成員,如:腸溶阿司匹林,水溶阿司匹林(巴米爾片),小劑量阿司匹林等等。其中有一種是長效緩釋阿司匹林,它的結構簡式是:
長效緩釋阿司匹林能夠在人體內通過水解作用緩慢地釋放出阿司匹林。它利用就是酯在胃酸的催化下發生水解反應的原理。化學方程式為:
+
nH2O
+
以上就是我參考資料,對常用解熱鎮痛葯阿司匹林從物理、化學性質及作用原理幾方面做出的幾點淺顯的分析。
在過去的一百多年裡,阿司匹林在臨床治療中發揮了重要的作用。隨著人類科學技術的發展,我們對於阿司匹林以及各種有機化合物的認識必將向更深、更廣的方向前進。近些年,人們在阿司匹林治療肝炎、癌症等疾病上又有了新的研究和突破。我相信:進入二十一世紀,我們會發揮出我們更多的聰明才智,那時,阿司匹林將更加煥發出青春,造福於人類。

⑸ 阿司匹林主要化學成分

阿司匹林主要化學成分:化學成分為乙醯水敏迅孫楊酸,為水楊酸的衍生物,其主要作用為解熱鎮痛,並可抑制血小板聚集,防止血栓形成。

二、拓展:

對於「阿司匹林」很多人都不陌生,這是世界上運用最廣泛的解熱、鎮痛、抗風濕、抗炎葯,也是醫葯史上「三大經典」葯物之一。阿司匹林除了可以食用外,還可以運用於農業生產,只要合理使用,就能顯示出神奇的效果。

為什麼阿司匹林可以運用於農業生產?阿司匹林的主要成分是「乙醯水楊酸」,呈白色結晶狀,在水中會分解成乙醯酐和水楊酸,水溶液呈酸性。阿司匹林中對農作物起增產作用的正是「水楊酸」,水楊酸廣泛存在於高等植物中,其本質是一種植物內源激素。



⑹ 阿司匹林的物理性質有哪些

阿司匹林的理化性質:

(1)性狀。

(2)呈弱酸性,pKa3.49.

(3)+濕氣→緩慢水解。可溶解於氫氧化鈉或碳酸鈉溶液中,但同時分解。

(4)水解生成物水楊酸的分子中酚羥基易被氧化成醌型有色物質→+空氣→逐漸變為淡黃、紅棕甚至深棕色醫學教育網小編。其水溶液變化更快。鹼、光線、高溫及微量銅、鐵等離子可促進氧化反應進行。

(5)其水溶液+熱→放冷→+三氯化鐵溶液→紫堇色。

(6)其碳酸鈉溶液+熱→放冷→+稀硫酸→白色沉澱+醋酸臭氣。

⑺ 阿司匹林的結構式

阿司匹林的結構式:

阿司匹林(Aspirin,乙醯水楊酸)是一種白色結晶或結晶性粉末,無臭或微帶醋酸臭,微溶於水,易溶於乙醇,可溶於乙醚、氯仿,水溶液呈酸性。

阿司匹林治療監測的主要實驗室方法有:血小板聚集檢測、血小板指數、尿液11-脫氫-TXB2檢測、流式細胞術等。

(7)阿司匹林化學結構有哪些特點擴展閱讀:

阿司匹林的作用

1、鎮痛解熱

阿司匹林通過血管擴張短期內可以起到緩解頭痛的效果,可緩衫賣解輕度或中度的鈍疼痛,如頭痛、牙痛、神經痛、肌肉痛及月經痛;同時可以使被細菌致熱原升高的下丘腦體溫調節中樞調定點恢復(降至)正常水平,可用於感冒、流感等退熱。

2、消炎抗風濕

阿司匹林用葯後可解熱、減輕炎症,使關節症狀好轉,血沉下降,棚鄭但不能去除風濕的基本病理改變,也不能預防心臟損害及其他合並症。

3、抗血栓

對血小板聚集有抑製作用,阻止血栓形成,臨床可用於預防暫時性腦缺血發作(TIA)、心肌梗塞、心房顫動、人工心臟瓣膜、動靜脈瘺或其他手術後的血栓形成。也可用於治療不穩定型心鏈塌頌絞痛。

⑻ 阿司匹林分子式

C9H8O4。


阿司匹林是解熱鎮痛消炎類的代表性葯物,化學名稱是2-(乙醯氧基)苯甲酸,結構是C9H8O4。阿司匹沖梁林具有鎮痛,抗炎,抗風濕和抗血小板聚集的作用作用廣泛,如果感冒發熱,體溫超過38度的時候可以口服阿司匹林退燒。

如果出現風濕,類風濕性疾病的時候,可以口服阿司匹林緩解症狀。如果是冠心病,心肌梗死術後,腦梗死的病人可以口服阿司匹林,抑制血小板的聚集。


拓展阿司匹林的理化性質:

1.性狀:白色針狀或板狀結晶或結晶性粉末。

2.無臭,微帶酸味。

3.分子結構式為散跡運:CH3COOC6H4COOH。

4.分子相對質量:180.16。

5.CAS號:50-78-2。

6.熔點:136-140℃州正。

7.沸點:321.4°C at 760 mmHg。

8.閃點:131.1°C。

9.水溶性:3.3 g/L(20℃)。

10.蒸汽壓:0.000124mmHg at 25°C。

11.溶解性:微溶於水,溶於乙醇、乙醚、氯仿,也溶於較強的鹼性溶液,同時分解。

⑼ 阿司匹林物理性質化學性質

阿司匹林(Aspirin,2-(乙醯氧基)苯甲酸,又名乙醯水楊酸)是一種白色結晶或結晶性粉末,無臭或微帶醋酸臭,微溶於水,易溶於乙醇,可溶於乙醚、氯仿,水溶液呈酸性。本品為水楊酸的衍生物,經近百年的臨床應用,證明對緩解輕度或中度疼痛,如牙痛、頭痛、神經痛、肌肉酸痛及痛經效果較好,亦用於感冒、流感等發熱疾病的退熱,治療風濕痛等。近年來發現阿司匹林對血小板聚集有抑製作用,能阻止血栓形成,臨床上用於預防短暫腦缺血發作、心肌梗死、人工心臟瓣膜和靜脈瘺或其他手術後血栓的形成。理化性質
性狀:白色針狀或板狀結晶或結晶性粉末。無臭,微帶酸味。
分子化學式為:C9H8O4
分子結構式為:CH3COOC6H4COOH
分子相對質量:180.16
CAS號:50-78-2熔點:136-140℃
沸點:321.4°C at 760 mmHg
閃點: 131.1°C
水溶性:3.3 g/L(20℃)
蒸汽壓:0.000124mmHg at 25°C
溶解性:微溶於水,溶於乙醇、乙醚、氯仿,也溶於較強的鹼性溶液,同時分解。
安全說明: S26:萬一接觸眼睛,立即使用大量清水沖洗並送醫診治;S36/37/39:穿戴合適的防護服、手套並使用防護眼鏡或者面罩。
危險品標志: Xn:有害物質
危險類別碼: R22:吞咽有害;R36/37/38:對眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。
危險品運輸編號: UN1851
InChI編碼:1/C9H8O4/c1-6(10)13-8-5-3-2-4-7(8)9(11)12/h2-5H,1H3,(H,11,12)

⑽ 阿司匹林的化學性質

理化性質
性狀:白色針狀或板狀結晶或結晶性粉末。無臭,微帶酸味。

分子化學式為:C9H8O4

分子結構式為:CH3COOC6H4COOH

分子相對質量:180.16

CAS號:50-78-2

熔點:136-140℃

沸點:321.4°C at 760 mmHg

閃點: 131.1°C

水溶性:3.3 g/L(20℃)

蒸汽壓:0.000124mmHg at 25°C

溶解性:微溶於水,溶於乙醇、乙醚、氯仿,也溶於較強的鹼性溶液,同時分解。
阿司匹林經水楊酸乙醯化而得:在反應罐中加乙酐(加料量為水楊酸總量的0.7889倍),再加入三分之二量的水楊酸,攪拌升溫,在81~82℃反應40~60min。降溫至81~82℃保溫反應2h。檢查游離水楊酸合格後,降溫至13℃,析出結晶,甩濾,水洗甩干,於65~70℃氣流乾燥,得乙醯水楊酸。

阿司匹林治療監測的主要實驗室方法有:血小板聚集檢測、血小板指數、尿液11-脫氫-TXB2檢測、流式細胞術等。

葯理作用
葯物效應動力學
阿司匹林是最早被應用於抗栓治療的抗血小板葯物,已經被確立為治療急性心肌梗死(AMI),不穩定心絞痛及心肌梗死(MI)二期預防的經典用葯。作用原理是阿司匹林通過與環氧化酶(cyclooxygenase,COX)中的COX-1活性部位多肽鏈530位絲氨酸殘基的羥基發生不可逆的乙醯化,導致COX失活,繼而阻斷了AA轉化為血栓烷A2(TXA2)的途徑,抑制PLT聚集。

COXs是AA生成TXA2和前列腺素I2(PGI2)過程中的關鍵限速酶,在人體內有COX-1和COX-2兩種形式,COX-1是PLT固有的。臨床研究表明,對各種缺血性心腦血管疾病患者以及其他高危人群短期或長期阿司匹林治療對預防在隨後可能發生的心肌梗死、腦卒中、血管性死亡方面有明確的益處,但在最佳劑量和阿司匹林抵抗問題上仍存爭議。隨著對抗血小板聚集葯物研究的不斷深入,臨床面臨的主要問題是確定抗血小板聚集葯物的療效和副作用的實驗室監測指標。

①鎮痛作用:主要是通過抑制前列腺素及其他能使痛覺對機械性或化學性刺激敏感的物質(如緩激肽、組胺)的合成,屬於外周性鎮痛葯。但不能排除中樞鎮痛(可能作用於下視丘)的可能性;

②消炎作用;確切的機制尚不清楚,可能由於該品作用於炎症組織,通過抑制前列腺素或其他能引起炎性反應的物質(如組胺)的合成而起消炎作用,抑制溶酶體酶的釋放及白細胞活力等也可能與其有關;

③解熱作用:可能通過作用於下視丘體溫調節中樞引起外周血管擴張,皮膚血流增加、出汗、使散熱增加而起解熱作用,此種中樞性作用可能與前列腺素在下視丘的合成受到抑制有關;

④抗風濕作用:該品抗風濕的機制,除解熱、鎮痛作用外,主要在於消炎作用。

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