❶ 有機合成的方法有哪些
一、有機合成的過程
[思考與交流]閱讀第三自然段,回答:
1、什麼是有機合成?2、有機合成的任務有那些?3、用示意圖表示出有機合成過程。
【板書】1、有機合成定義;有機合成是利用簡單、易得的原料,通過有機反應,生成具有特定結構和功能的有機化合物。
2、有機合成的任務;包括目標化合物分子骨架構建和官能團的轉化。
3、有機合成過程。
【投影】有機合成過程示意圖:
【講】有機合成的過程是利用簡單的試劑作為基礎原料,通過有機反應鏈上官能團或一段碳鏈,得到一個中間體;在此基礎上利用中間體上的官能團,加上輔助原料,進行第二步反應,合成第二個中間體,經過多步反應,按照目標化合物的要求,合成具有一定碳原子數目、一定結構的目標化合物。
【板書】4、有機合成的思路:就是通過有機反應構建目標分子的骨架,並引入或轉化所需的官能團。
【思考與交流】官能團的引入方法
1、在碳鏈上引入C=C的三種方法:(1) (2) (3) 。
2、在碳鏈上引入鹵素原子的三種方法:(1) (2) (3) 。
3、在碳鏈上引入羥基的四種方法:(1) (2) (3) (4) 。
【投影】學生匯報,評價,總結:
官能團的引入
引入-OH
烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解
引入-X
烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,醇與HX取代
引入C=C
某些醇和鹵代烴的消去,炔烴加氫
引入-CHO
某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖類水解
引入-COOH
醛氧化,苯的同系物被強氧化劑氧化,羧酸鹽酸化,酯酸性水解
引入-COO-
酯化反應
【講】除了官能團的引入,也可通過反應消除官能團,主要包括以下方法:通過有機物加成可消除不飽和鍵;通過消去、氧化或酯化可消除羧基;通過消去或取代可消除鹵原子。
【板書】5、有機合成的關鍵—碳骨架的構建。
【問】如何增長碳鏈?
【講】有機合成題中碳鏈的增長,一般會以信息的形式給出,常見的增長的方式有如下:
【投影】(1)加成反應:
(2)鹵代烴+NaCN: CH3CH2Br+NaCN
【問】如何縮短碳鏈?
1、脫羧反應。如:RCOONa+NaOH RH+Na2CO3
2、氧化反應,包括燃燒,烯、炔的部分氧化,丁烷的直接氧化成乙酸,苯的同系物氧化成苯甲酸等。如:
3、水解反應。主要包括酯的水解,蛋白質的水解和多糖的水解。如:
【板書】二、逆合成分析法
1、合成設計思路:
【講】有機合成的解題思路是:首先要正確判斷需合成的有機物的類別,它含有哪種官能團,與哪些知識信息有關;其次是根據現在的原料、信息和有關反應規律,盡可能合理地把目標化合物分成若乾片段,或尋找官能團的引入、轉換、保護方法,或設法將各片段拼湊衍變,盡快找出合成目標化合物的關鍵;最後將正向推導和逆向推導得出的若干個合成路線加以綜合比較,選擇出最佳的合成方案。
【投影】有機合成的設計思路
【板書】2、有機合成路線的設計
【講】有機合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。
【講】正向合成分析法是從已知的原料入手,找出合成所需要的真接或間接的中間體,逐步推向合成的目標有機物,而逆向合成分析法是在設計復雜化合物的合成路線時常用的方法。它是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體,該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物,而這個中間體,又可以由上一步的中間體得到,依次類推,最後確定最適宜的基礎原料和最終的合成路線。
【投影】逆合成分析示意圖:
【講解】逆推法合成有機物思路
【探究】用綠色化學的角度出發,有機合成的設計有哪些注意事項?
【講】不使用有毒原料;不產生有毒副產物;產率盡可能高等
【板書】 3、解題思路:
(1) 剖析要合成的物質(目標分子),選擇原料,路線(正向,逆向思維.結合題給信息)
(2) 合理的合成路線由什麼基本反應完全,目標分子骨架
(3) 目標分子中官能團引入
【投影】
【點擊試題】閱讀課本,以 (草酸二乙酯)為例,說明逆推法在有機合成中的應用。
(1)分析草酸二乙酯,官能團有 ;
(2)反推,酯是由酸和醇合成的,則反應物為 和 ;
(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸來的,則可推出醇為
(4)反推,此醇A與乙醇的不同之處在於 。此醇羥基的引入可用B ;
(5)反推,乙醇的引入可用 ,或 ;
(6)由乙烯可用 製得B。
【投影】分析思路:
【投影】書寫上述6步的化學反應方程式:
【點擊試題】用乙炔和適當的無機試劑為原料,合成 。
資料1
資料2
【講】從原料到產品在結構上產生兩種變化:①從碳鏈化合物變為芳環化合物;②官能團從「—C≡C—」變為「—Br」。由順推法可知:由乙炔聚合可得苯環,如果由苯直接溴代,只能得到溴苯,要想直接得到均三溴苯很難。我們只能採取間接溴代的方法,即只有將苯先變為苯酚或苯胺,再溴代方可;而三溴苯酚中的「—OH」難以除去。而根據資料2可知, 中的「—NH2」
可通過轉化為重氮鹽,再進行放氮反應除去。答案:
【投影】
❷ 在化學當中,有機合成是怎麼樣的,有機合成路線設計的一般程序是什麼
在化學當中,有機合成是從較簡單的化合物或單質經化學反應合成有機物的過程。有時也包括從復雜原料降解為較簡單化合物的過程。
合成路線的設計方法,一般有兩種方法:"兩頭湊法"(類比分析法)「直推法」和「逆推法」
1.正推法:從確定的某種原料分子開始,逐步經過碳鏈的連接和官能團的安裝來完成。首先要比較 原料分子和目標化合物分子在結構上的異同,包括官能團和 碳骨架兩個方面的異同;然後,設計由原料分子轉向目標化合物的合成路線。其思維程序為「原料→中間產物→產品」
2. 逆推法:採取從產物逆推 ,設計合理的合成路線的方法。在逆推過程中,需要逆向尋找能順利合成目標化合物的中間有機化合物,直至選出合適的起始原料。其思維程序為「產品→中間產物→原料」。
"逆推法"一般程序是:
(1)首先確定所要合成的有機物屬於何類型,以及題中所給定的條件與所要合成的有機物之間的關系。
(2)以題中要求的最終產物為起點,考慮這一有機物如何從另一有機物甲經過一步反應而製得。如果甲不是所給的已知原料,再進一步考慮甲又是如何從另一有機物乙經一步反應而製得,一直推導到題目中所給定的原料為終點,同時結合題中給定的信息。
(3)在合成某一產物時,可能會產生多種不同的方法和途徑,應當在兼顧原料省、產率高的前提下選擇最合理、最簡單的方法和途徑。
類比分析法:其思維程序為「比較題目所給知識原型→找出原料與合成物質的 內在聯系→確定中間產物→產品」。
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❸ 有機化學順序規則
是的,依次比較大的原子。
部分歸納如下:
次序規則是各種取代基按照優先順序排列的規則(1)原子:原子序數大的排在前面,同位素質量數大的優先.幾種常見原子的優先次序為:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H
(2)飽和基團:如果第一個原子序數相同,則比較第二個原子的原子序數,依次類推.常見的烴基優先次序為:(
CH3
)3C->(CH3)
2CH
->CH3
CH2
->CH3-
(3)不飽和基團:可看作是與兩個或三個相同的原子相連.不飽和烴基的優先次序為:-C
CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-
按照次序規則,烷基的優先次序為:叔丁基>異丁基>異丙基
>丁基>丙基>乙基>甲基
❹ 有機化學合成路線應遵循哪些原則
1.有機合成的原則:
(1)所選擇的每個反應的副產物盡可能少,所要得到的主產物的產率盡可能高且易於分離、產率高、避免採用副產物多的反應。
(2)發生反應的條件要適宜,反應的安全系數要高,反應步驟盡可能少而簡單。
(3)要按一定的反應順序和規律引入官能團,不能臆造不存在的反應事實,必要時應採取一定的措施保護已引入的官能團。
(4)所選用的合成原料要易得、價廉、經濟。
2.有機合成的過程:
(1)正確判斷原料、目標化合物官能團的種類、數目、位置;
(2)採用正向、逆向合成相結合的方法,找出原料和目標分子的中間的過渡物質;
(3)尋找官能團的引入、保護方法,將原料官能團轉換,合成中間物質直至產物;
(4)選擇合成步驟最簡、轉換最易、所含雜質最少的路線作為最終合成路線。
3.有機合成的方法:
(1)順合成法:採用正向思維方法,從已知原料入手,找出合成所需要的直接或間接的中間產物,逐步推向待合成有機物,其思維程序為「原料→中間產物→產品」。
(2)逆合成法:採用逆向思維方法,從產品的組成、結構、性質入手,找出合成所需要的直接或間接的中間產物,逐步推向已知原料,其思維程序為「產品→中間產物→原料」。
(3)綜合比較法:採用綜合思維的方法,將正向或逆向推導出的幾種合成途徑進行比較,從而得到最佳的合成路線。其思維程序為「比較題目所給知識原型→找出原料與合成物質的內在聯系→確定中間產物→產品」。