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醇有哪些化學性質應用

發布時間:2022-05-01 10:58:36

Ⅰ 醇的物理化學性質

一、醇的物理性質
低級的一元飽和醇為無色中性液體,具有特殊的氣味和辛辣味道。水與醇均具有羥基,彼此可以形成氫鍵,根據相似相溶的原則,甲醇、乙醇和丙醇可與水以任意比例混溶,4~11個碳的醇為油狀液體,僅可部分地溶於水;高級醇為無臭、無味的固體,不溶於水。隨著相對分子質量的增大,烷基對整個分子的影響也越來越大,從而使高級醇的物理性質與烷烴近似。一元飽和醇的密度雖比相應的烷烴大,但仍比水輕。醇的沸點隨相對分子質量的增大而升高,在同系列中,少於10個碳原子的相鄰兩個醇的沸點差為18~20℃,高於10個碳原子者,沸點差較小。叉鏈醇的沸點總比相同碳原子數的直鏈醇低,如下表所示。
一些常見醇的名稱及物理常數
化合物
熔點/℃
沸點/℃
相對密度
甲醇
-97
64.7
0.792
乙醇
-115
78.4
0.789
正丙醇
-126
97.2
0.804
正丁醇
-90
117,8
0.810
正戊醇
-79
138.0
0.817
正己醇
-52
155.8
0.820
正庚醇
-34
176

異丙醇
-88.5
82.3
0.786
異丁醇
-108
107.9
0.802
異戊醇
-117
131.5
0.812
二級丁醇
-114
99.5
0.808
三級丁醇
26
82.5
0.789
環戊醇

140
0.949
環己醇
24
161.5
0.962
烯丙醇
-129
97
0.855
苯甲醇
-15
205
1.046
二苯甲醇
69
298

三苯甲醇
162.5


乙二醇
-16
197
1.113
1,3-丙二醇

215
1.060
1,2,3-丙三醇
18
290
1.261

低級醇的熔點和沸點比碳原子數相同的碳氫化合物的熔點和沸點高得多,這是由於醇分子間有氫鍵締合作用的結果。實驗結果顯示,氫鍵的斷裂約需要21~30KJ/mo1,這表明它比原子間弱得多(105~418KJ/mol)。醇在固態時,締合較為牢固;液態時,氫鍵斷開後,還會再形成;但在氣相或非極性溶劑的稀溶液中,醇分子彼此相距甚遠,各個醇分子可以單獨存在單獨存在。多元醇分子中有兩個以上位置可以形成氫鍵,因此沸點更高,如乙二醇沸點197℃。分子間的氫鍵隨著濃度增高而增加,分子內氫鍵卻不受濃度的影響。
二、醇的化學性質

醇的酸性和鹼性
醇羥基的氧上有兩對孤對電子,氧能利用孤對電子與質子結合。所以醇具有鹼性。在醇羥基中,由於氧的電負性大於氫的電負性,因此氧和氫共用的電子對偏向於氧,氫表現出一定的活性,所以醇也具有酸性。醇的酸性和鹼性與和氧相連的烴基的電子效應相關,烴基的吸電子能力越強,醇的鹼性越弱,酸性越強。相反,烴基的給電子能力越強,醇的鹼性越強,酸性越弱。烴基的空間位阻對醇的酸鹼性也有影響,因此分析烴基的電子效應和空間位阻影響是十分重要的。[2]
烴基的電子效應
在氣相下研究一系列醇的酸性次序,其排列情況如下:
(CH3)3CCH2OH > (CH3)3COH > (CH3)2CHOH > C2H5OH > CH3OH > H2O
這說明烷基是吸電子基團。醇在氣態時,分子處於隔離狀態。因此烷基吸電子反映了分子內在的本質。
烴基的空間效應
在液相中測定的醇的酸性次序與電子效應方面正好相反:
CH3OH > RCH2OH > R2CHOH > R3COH
這是因為在液相中有溶劑化作用,R3CO-由於R3C體積增大,溶劑化作用小,負電荷不易被分散,穩定性差,因此R3COH中的質子不易解離,酸性小。而RCH2O-體積小,溶劑化作用大。因此RCH2OH中的質子易於解離,酸性大。一般pKa值是在液相測定的,很多反應也是在液相中進行的。因此根據液相中各類醇的酸性的大小順序,認為烷基是給電子的。
各類醇的共軛酸在水中酸性的強弱,也由它們的共軛酸在水中的穩定性來決定,共軛酸的空間位阻小,與水形成氫鍵而溶劑化的程度愈大,酸性就愈低。如空間位阻大,溶劑化作用小,質子易離去,酸性強。[2]
醇羥基中氫的反應
由於醇羥基中的氫具有一定的活性,因此醇可以和金屬鈉反應,氫氧鍵斷裂,形成醇鈉(CH3CH2ONa)和放出氫氣。
由於在液相中,水的酸性比醇強,所以醇與金屬鈉的反應沒有水和金屬鈉的反應強烈。若將醇鈉放入水中,醇鈉會全部水解,生成醇和氫氧化鈉。雖然如此,在工業上制甲醇鈉或乙醇鈉還是用醇與氫氧化鈉反應,然後設法把水除去,使平衡有利於醇鈉一方。常用的方法是利用形成共沸混合物將水帶走轉移平衡。所沸共合物是指幾種沸點不同而又完全互溶的液體混合物,由於分子間的作用力,它們在蒸餾過程中因氣相和液相組成相同而不能分開,得到具最低沸點(比所有組分沸點都低)或晟高沸點(比所有組分沸點都高)的餾出物。這些餾出物的組成與溶液的組成相同,直到蒸完沸點一直恆定,如乙醇一苯一水組成三元共沸混合物,其沸點為64.9℃(乙醇18. 5%,苯74%,水7.5%),苯一乙醇組成二元共沸混合物,其沸點為68.3℃(乙醇32.4%,苯67. 6%)。由於乙醇一水形成共沸混合物,其沸點為78℃(乙醇95. 57%,水4. 43%),所以乙醇中含有少量的水不能通過蒸餾方法除去,可計算加入比形成乙醇苯一水三元共沸混合物稍過量的苯,先將水除去,然後過量苯與乙醇形成二元共沸混合物除去,剩下為無水乙醇。醇鈉的醇溶液,可通過上述去水方法得到。醇鈉及其類似物在有機合成中是一類重要的試劑,並常作為鹼使用。[2]
醇與含氧無機酸的反應
醇與含氧無機酸反應失去一分子水,生成無機酸酯。
醇與硝酸的反應過程如下:醇分子作為親核試劑進攻酸或其衍生物的帶正電荷部分,氮氧雙鍵打開,而後醇分子的氫氧鍵斷裂,硝酸部分失去一分子水重新形成氮氧雙鍵。
該類反應主要用於無機酸一級醇酯的制備。無機酸三級醇酯的制備不宜用此法,因為三級醇與無機酸反應時易發生消除反應。
醇與含氧無機酸的醯氯和酸酐反應,也能生成無機酸酯。
含氧無機酸酯有許多用途。乙二醇二硝酸酯和甘油三硝酸酯(俗稱硝化甘油)都是烈性炸葯。硝化甘油還能用於血管舒張、治療心絞痛和膽絞痛。科學家發現:硝化甘油能治療心臟病的原因是它能釋放出信使分子「NO」,並闡明了「NO」在生命活動中的作用機理。為此,他們榮獲了1998年諾貝爾生理學和醫學獎。
生命體的核苷酸中有磷酸酯,例如甘油磷酸酯與鈣離子的反應可用來控制體內鈣離子的濃度,如果這個反應失調,會導致佝僂病。[2]
醇羥基的取代反應
醇中,碳氧鍵是極性共價鍵,由於氧的電負性大於碳,所以其共用電子對偏向於氧,當親核試劑進攻正性碳時,碳氧鍵異裂,羥基被親核試劑取代。其中最重要的一個親核取代反應是羥基被鹵原子取代。常採用的方法如下:
1.與氫鹵酸的反應
(1)一般情況
氫鹵酸與醇反應生成鹵代烷,反應中醇羥基被鹵原子取代。
ROH+HX——>RX+H20
醇羥基不是一個好的離去基團,需要酸的幫助,使羥基質子化後以水的形式離去。各種醇的反應性為3°>2°>1°,三級醇易反應,只需濃鹽酸在室溫振盪即可反應,氫溴酸在低溫也能與三級醇進行反應。如用氯化氫、溴化氫氣體在0℃通過三級醇,反應在幾分鍾內就可完成,這是制三級鹵代烷的常用方法。
在氫鹵酸中,氫碘酸酸性最強,氫溴酸其次,濃鹽酸相對最弱,而鹵離子的親核能力又是I->Br->Cl-,故氫鹵酸的反應性為HI> HBr>HCl。若用一級醇分別與這三種氫鹵酸反應,氫碘酸可直接反應,氫溴酸需用硫酸來增強酸性,而濃鹽酸需與無水氯化鋅混合使用,才能發生反應。氯化鋅是強的路易斯酸,在反應中的作用與質子酸類似。
【用Lucas試劑鑒別一級醇、二級醇、三級醇】
濃鹽酸和無水氯化鋅的混合物稱為Lucas試劑。可用來鑒別六碳和六碳以下的一級、二級、三級醇別加入盛有Lucas試劑的試管中,經振盪後可發現,三級醇立刻反應,生成油狀氯代烷,它不溶於酸中,溶液呈混濁後分兩層,反應放熱;二級醇2~5min反應,放熱小明顯,溶液分兩層;一級醇經室溫放置1h仍無反應,必須加熱才能反應。
在使用Lucas試劑時須注意,有些一級醇如烯丙型醇(allylicalcohol)及苯甲型醇(benzylicalcohol),也可以很快地發生反應,這是因為p-π共軛,很容易形成碳正離子進行SN1反應。
各類醇與Lucas試劑的反應速率為
烯丙型醇,苯甲型醇,三級醇>;二級醇>;一級醇
氫鹵酸與大多數一級醇按SN2機理進行反應。
氫鹵酸與大多數二級、三級醇和空阻特別大的一級酵按SN1機理進行反應。
如果按SN機理反應,就有重排產物產生,如2-戊醇與氫溴酸反應有86% 2-溴戊烷與14% 3-溴戊烷;異丁醇在氫溴酸與硫酸中加熱反應,有80%異丁基溴與20%三級丁基溴,新戊醇由於β位位阻太大,得到的是重排產物2-甲基-2-溴丁烷。三級醇與氫鹵酸的反應一般不會發生重排,但三級醇易發生消除反應,所以取代反應需在低溫時進行。
2.與鹵化磷反應
醇與鹵化磷反應生成鹵代烷。
醇羥基是一個不好的離去基團,與三溴化磷作用形成CH3CH2OPBr2,Br進攻烷基的碳原子,-OPBr2作為離去基團離去。- OPBr2中還有兩個溴原子,可繼續與醇發生反應。
碘代烷可由三碘化磷與醇制備,但通常三碘化磷是用紅磷與碘代替,將醇、紅磷和碘放在一起加熱,先生成三碘化磷,再與醇進行反應。
氯代烷常用五氯化磷與醇反應制備。
上述方法中,最常用的是三溴化磷與一級醇、β位有支鏈的一級醇、二級醇生成相應溴代烷,在用二級醇及有些易發生重排反應的一級醇時溫度須低於0℃,以避免重排。紅磷與碘常用於一級醇制相應碘代烷。[2]3.與亞硫醯氯反應
若用亞硫醯氯和醇反應,可直接得到氯代烷,同時生成二氧化硫和氯化氫兩種氣體,在反應過程中這些氣體都離開了反應體系,這有利於反應向生成產物的方向進行,該反應不僅速率快,反應條件溫和,產率高,而且不生成其它副產物。一般用過量的亞硫醯氯並保持微沸,是一個很好的制氧代烷的方法。[2]4.經醇與磺醯氯反應為中間階段來制備鹵代烴
醇羥基必須在質子酸或路易斯酸催化下才可進行取代反應,而苯磺酸酯中酸根部分是很好的離去基團,因此這類酯比醇容易進行親核取代反應。
這樣將一級或二級醇通過與苯磺醯氯反應形成磺酸酯,再轉為鹵代烷,純度很好。磺醯氯可以由相應的磺酸與五氯化磷反應來制備。[2]
醇的氧化
一級醇及二級醇與醇羥基相連的碳原子上有氫,可以被氧化成醛、酮或酸;三級醇與醇羥基相連的碳原子上沒有氫,不易被氧化,如在酸性條件下,易脫水成烯,然後碳碳鍵氧化斷裂,形成小分子化合物。
1.用高錳酸鉀或二氧化錳氧化
醇不為冷、稀、中性的高錳酸鉀的水溶液所氧化,一級醇、二級醇在比較強烈的條件下(如加熱)可被氧化。一級醇生成羧酸鉀鹽,溶於水,並有二氧化錳沉澱析出,中和後可得羧酸。
二級醇可氧化為酮。但由於二級醇用高錳酸鉀氧化為酮時,易進一步氧化使碳碳鍵斷裂,故很少用於合成酮。
三級醇在中性、鹼性條件下不易為高錳酸鉀氧化,在酸性條件下,則能脫水成烯,再發生碳碳鍵斷裂,生成小分子化合物。
高錳酸鉀與硫酸錳在鹼性條件下可製得二氧化錳,新制的二氧化錳可將β碳上為不飽和鍵的一級醇、二級醇氧化為相應的醛和酮,不飽和鍵可不受影響。[2]2.用鉻酸氧化
鉻酸可作為氧化劑的形式有:Na2Cr2O7與40%~50%硫酸混合液、CrO3的冰醋酸溶液、CrO3與吡啶的絡合物等。
一級醇常用NaCr2O7與40%~50%硫酸混合液氧化,先得醛,醛進一步氧化為酸。如控制合適的氧化條件,在氧化成醛後立即將其從反應體系中蒸出,可避免醛進一步被氧化為酸,反應需在低於醇的沸點,高於醛的沸點溫度下進行將丙醇滴加到溫度為~75℃的NaCr2O7,H2SO4,H2O的溶液中,一旦生成丙醛,就被蒸餾出來。這種反應產率不高,因為總有一部分醛氧化為酸。醛的沸點低於100℃才能用此法,因此它的用途是非常有限的。
二級醇常用上述幾種鉻酸氧化劑氧化,酮在此條件下比較穩定。因此是比較有用的方法。
用鉻酐(CrO3)與吡啶反應形成的鉻酐一雙吡啶絡合物是吸潮性紅色結晶,稱Sarrett(沙瑞特)試劑,可使一級醇氧化為醛,二級醇氧化為酮,產率很高,因為吡啶是鹼性的,對在酸中不穩定的醇是一種很好的氧化劑,反應一般在二氯甲烷中於25℃左右進行。分子中如有雙鍵、三鍵,氧化時不受影響。
二級醇還可以被Jones(瓊斯)試劑氧化成相應的酮,若反應物是不飽和的二級醇,用Jones試劑氧化時生成相應的酮而雙鍵不受影響,該試劑是把鉻酐溶於稀硫酸中,然後滴加到要被氧化的醇的丙酮溶液中,反應在15~20℃進行,可得較高產率的酮。
如用過量鉻酸並反應條件強烈,雙鍵也被氧化成酮或酸。
【用鉻酐的硫酸水溶液鑒別一級醇、二級醇】
一級醇、二級醇可使清澈的鉻酐的硫酸水溶液由橙色變為不透明的藍綠色。三級醇無此反應。烯烴、炔烴也無此反應。上述反應的原因是一級醇與二級醇起了氧化作用。[2]3.用硝酸氧化
一級醇能在稀硝酸中氧化為酸。二級醇、三級醇需在較濃的硝酸中氧化,同時碳碳鍵斷裂,成為小分子的酸。環醇氧化,碳碳鍵斷裂成為二元酸。
4.Oppenauer氧化法
另一種有選擇性的氧化醇的方法叫做Oppenauer(歐芬腦爾)氧化法(oxidation methods),即在鹼如三級丁醇鋁或異丙醇鋁的存在下,二級醇和丙酮(或甲乙酮、環己酮)一起反應(有時需加入苯或甲苯做溶劑),醇把兩個氫原子轉移給丙酮,醇變成酮,丙酮被還原成異丙醇。該反應的特點是,只在醇和酮之間發生氫原子的轉移,而不涉及分子的其它部分。所以在分子中含有碳碳雙鍵或其它對酸不穩定的基團時,利用此法較為適宜。因此該法也是由一個不飽和二級醇制備不飽和酮的有效方法。[2]5.用Pfitzner—Moffatt試劑氧化
一級醇在Pfitzner(費茲納)- Moffatt(莫發特)試劑的作用下,可以得到產率非常高的醛。這個試劑是由二甲亞碸和二環己基碳二亞胺組成。二環己基碳二亞胺英文名叫dicyclohexylcarbodiimide,簡稱為DCC,是二取代脲的失水產物。這是一個非常重要的失水劑(dehydrating agent)。如對硝基苯甲醇在磷酸和這個試劑的作用下,得到92%產率的對硝基苯甲醛。
在這個反應中,環己基碳二亞胺接受一分子水,變為脲的衍生物,而二甲亞碸變為二甲硫醚。這個氧化劑也可用於氧化二級醇。
在進行氧化反應時必須注意:許多有機物與強氧化劑接觸會發生強烈的爆炸,岡此在使用高錳酸鉀、高氯酸以及類似氧化劑時,一定要在溶劑中進行反應,因為溶劑可使放出的大量熱消散,減緩反應速率。[2]
醇的脫氫
一級醇、二級醇可以在脫氫試劑(dehydrogenating agent)的作用下,失去氫形成羰基化合物,醇的脫氫一般用於工業生產,常用銅或銅鉻氧化物等作脫氫劑,在300℃下使醇蒸氣通過催化劑即可生成醛或酮。此外Pd等也可作脫氫試劑。

Ⅱ 醇的化學性質和物理性質有哪些

醇的化學性質 一般的可以和酸反應生成酯類 還可以和電解出氫離子的物質脫羧反應 通常鹼性物質的有機物的化學性質 醇是比較典型 物理性質一般的表現為鹼性 一般的可以溶於有機物

Ⅲ 醇的化學性質和物理性質有哪些

如可燃性、不穩定性、酸性、鹼性、氧化性、還原性、絡合性、跟某些物質起反應呈現的現象等。用使物質發生化學反應的方法可以得知物質的化學性質。
例如,碳在空氣中燃燒生成二氧化碳;鹽酸與氫氧化鈉反應生成氯化鈉和水;加熱
kclo3到熔化,可以使帶火星的木條復燃,表明kclo3受熱達較高溫度時,能夠放出o2。因此kclo3具有受熱分解產生o2的化學性質。
或者,通俗一點就是:實驗時有其他物質生成的變化叫做化學變化。
物理性質:物質不需要發生化學變化就能表現出來的性質。如指:顏色、狀態、氣味、密度、硬度、溶解性、揮發性、導電性、延展性等、熔點、沸點。
化學性質:物質在發生化學變化中才能表現出來的性質叫做化學性質。如:可燃性、穩定性、酸性、鹼性、氧化性、還原性等、腐蝕性。

Ⅳ 醇的化學性質

一、醇羥基中氫的反應
醇的反應
在醇分子中,由於氧原子的電負性較強,故與氧原子相連的鍵有極性:
但碳氧鍵的可極化性並不強,所以,在水溶液中不能形成碳正離子和羥基負離子。可是由於碳、氧、氫各原子的電負性不同,在反應中有碳氧鍵和氫氧鍵斷裂的兩種可能。可以把醇看成是烷基化的水,即水中的一個氫原子被烷基取代了的產物。因此可以設想它應該有與水相似的性質。例如,水可以離解出氫離子(氫離子濃度為1×10-7 mol�6�1L-1),與金屬鈉反應,產生氫氣和氫氧化鈉。醇與金屬鈉反應也可發生氫氧鍵的斷裂,放出氫氣,並生成與氫氧化鈉類似的產物,稱為醇化鈉或醇鈉:但該反應比鈉與水的反應慢,說明醇是比水弱的酸。碳的電負性比氧弱,碳氧鍵電子偏向氧,因此烷基是給電子基團,與水相比,羥基中的氫難以電離(氫離子濃度為1×10-9 mol�6�1L-1),即烷氧負離子的鹼性比羥基負離子強,所以,醇鈉加入水中,全部水解,馬上得回醇和氫氧化鈉:因為強鹼與「酸」相遇,「酸」把質子給予強鹼。雖然如此,在工業上制甲醇鈉或乙醇鈉還是用醇與氫氧化鈉反應,然後想法把水除去,使平衡有利於醇鈉一方。常用的方法是利用形成共沸混合物,如苯、乙醇、水可形成共沸混合物,將水帶走轉移平衡。所謂共沸混合物,如幾種沸點不同而又完全互溶的液體混合物,由於分子間的作用力,它們在蒸餾過程不能一一分開,而是得到具有最低沸點(比所有組分沸點都低)或最高沸點(比所有組分沸點都高)的餾出物,這些餾出物組成與溶液組成相同,沸點也一直恆定,直到蒸完,冷凝後的液體,稱為共沸混合物。如乙醇-苯-水組成三元共沸混合物,其沸點為64.9℃(乙醇18.5%,苯74%,水7.5%),苯-乙醇組成二元共沸混合物,其沸點為68.3℃(乙醇32.4%,苯67.6%)。如乙醇中含有少量的水,由於乙醇-水形成共沸混合物,其沸點為78℃(乙醇95.57%,水4.43%),不能通過蒸餾方法除去,可計算加入比形成乙醇-苯-水三元共沸混合物稍過量的苯,將水除去,過量苯與乙醇形成二元共沸混合物除去,剩下為無水乙醇。醇鈉的醇溶液,可通過上述去水方法得到。醇鈉及其類似物在有機合成中是一類重要的試劑,並常作為鹼使用。根據在氣相下研究一系列醇的酸性次序是:(CH3)3CCH2OH>(CH)3COH>(CH3)2CHOH>CH3CH2OH>CH3OH>H2O說明烷基是吸電子基團,但在液相中測定醇的酸性次序正好相反,CH3OH>RCH2OH>R2CHOH>R3COH這解釋為醇在氣態,分子處於隔離狀態,烷基吸電子是反映了分子內在的本質;但在液相中有溶劑化作用,R3CO-由於R3C體積大,溶劑化作用小,而RCH2O-體積小,溶劑化作用大。RCH2O-溶劑化作用大、穩定,因此RCH2OH中的質子易於離解,酸性大;R3CO-溶劑化作用小,不如RCH2O-穩定,因此R3COH中質子不易離解,酸性校一般pKa值是在液相測定的,根據各類醇酸性的大小順序,因此認為烷基是給電子的。各類醇的其軛酸在水中酸性的強弱,也由它們的共軛酸在水中的穩定性來決定,共軛酸的空間位阻小,與水形成氫鍵而溶劑化的程度愈大,這個共軛酸就穩定,質子不易離去,酸性就較低。如空間位阻大,溶劑化作用小,質子易離去,酸性強。習題9-6將下列化合物按酸性由大到小排列成序:CH3CH2C≡CH,CH3CH2CH2CH3
習題9-7將下列化合物按鹼性由大到小排列成序:
二、碳氧鍵斷裂——羥基被置換
1.與氫鹵酸反應氫鹵酸與醇反應生成鹵代烷,反應中醇羥基被鹵離子取代:ROH+HX→RX+H2O
醇羥基不是一個好的離去基團,需要酸的幫助,使羥基質子化後以水的形式易於離去。由於鹵離子的親核能力I->Br ->Cl-,故氫鹵酸的反應性HI>HBr>HCl。各種醇的反應性3°>2°>1°。舉例如下:CH3(CH2)3OH+HI(57% )→CH3(CH2)3I+H2O 氫碘酸是強酸,一級醇很易與它反應;氫溴酸的酸性較氫碘酸弱,因此需硫酸增強酸性;也可用溴化鈉和硫酸代替氫溴酸,這是從一級醇制鹵代烷的最常用的方法;濃鹽酸的酸性更弱一些,需用氯化鋅與其混合使用,稱盧卡斯(Lucas)試劑,氯化鋅是強的路易斯酸,其作用與質子酸類似。三級醇易反應,只需濃鹽酸在室溫振盪即可反應,氫溴酸在低溫也能與三級醇進行反應。如用氯化氫、溴化氫氣體在0℃通過三級醇,反應在幾分鍾內就可完成,這是制三級鹵代烷的常用方法,除非極敏感的化合物,一般可避免發生重排。氫鹵酸與大多數一級醇按SN2機制進行反應:
氫鹵酸與大多數二級、三級醇按SN1機制進行反應:習題9-8請提出一個用HCl-ZnCl2與一級醇(SN2)、三級醇(SN1)的反應機制。如果按SN1機制反應,就有重排產物產生,如2-戊醇與溴氫酸反應有86%2-溴戊烷與14%3-溴戊烷;異丁醇在氫溴酸與硫酸中加熱反應,有80%異丁基溴與20%三級丁基溴,新戊醇由於β位位阻太大,得到的是重排產物2-甲基-2-溴丁烷。鄰基參與效應
當有光活性的赤型的β-溴代醇(i)用濃氫溴酸處理,得內消旋的二溴化物(ii),如有光活性的蘇型的β-溴代醇(iii)用濃氫溴酸處理,得外消旋體二溴化物(iv)、(v):
當(iii)形成(iv)時,兩個手性碳構型均不變,當(iii)形成(v)時,兩個手性碳構型均發生轉化。這是因為β位的溴參與醇羥基的反應,這種相鄰基團在排除離去基團時所作的幫助,稱為鄰基參與效應。當分子內要形成一個缺電子的碳正離子(除碳外,還可包括氧與氮)時,相鄰基團作為一個內部的親核試劑向這個反應中心的碳進攻,幫助離去基團離去,這樣形成了中間體環正離子,然後外部的親核試劑進攻,形成產物,相鄰基團可以通過環正離子遷移到離去基團的碳上,這時兩個手性碳的構型均轉化,如相鄰基團仍回到原來位置,兩個手性碳的構型均不變:
鄰基參與效應,可以從上述的立體化學表現出來,也可以從反應速率(特別快)表現出來,因為相鄰基團的空間位置合適,而且是分子內的反應,因此容易發生反應,比分子間的反應快。習題9-9請說明有光活性的赤-3-溴-2-丁醇和氫溴酸反應的立體化學過程。習題9-10完成下列反應:CH3CH2CH=CHCH2Br混合物,請提出一個合理的解釋。習題 9-12預測下列二組醇與氫溴酸進行SN1反應的相對速率:習題9-13 2-環丁基-2-丙醇與HCl反應得1,1-二甲基-2-氯環戊烷;而2-環丙基-2-丙醇與HCl反應得2-環丙基-2-氯丙烷而不是1,1-二甲基-2-氯環丁烷,請提出一個合理的解釋。
2.與鹵化磷反應:醇與鹵化磷反應生成鹵代烷
3CH3CH2OH+PBr3→3CH3CH2Br+H3PO3
反應過程如下:
CH3CH2OH+PBr3→CH3CH2OPBr2+HBr醇羥基是一個不好的離去基團,與三溴化磷作用形成CH3CH2OPBr2,Br-進攻烷基的碳原子-OPBr2作為離去基團離去。-OPBr2中還有兩個溴原子,可繼續與醇發生反應。碘代烷可由三碘化磷與醇制備,但通常三碘化磷是用紅磷與碘代替,將醇、紅磷和碘放在一起加熱,先生成三碘化磷,再與醇進行反應:
氯代烷常用五氯化磷與醇反應制備:
CH3CH2OH+PCl5→CH3CH2Cl+HCl+POCl3
上述方法中,最常用的是三溴化磷與一級醇、β位有支鏈的一級醇、二級醇生成相應溴代烷,在用二級醇及有些易發生重排反應的一級醇時溫度需低於0℃,以避免重排。紅磷與碘常用於一級醇制相應碘代烷。習題9-14請寫明下列醇轉化為相應鹵代烷的試劑及反應條件:
3.與亞硫醯氯反應若用亞硫醯氯和醇反應,可直接得到氯代烷,同時生成二氧化硫和氯化氫兩種氣體,在反應過程中這些氣體都離開了反應體系,這有利於反應向生成產物的方向進行,該反應不僅速率快,反應條件溫和,產率高,而且不生成其它副產物。一般用過量的亞硫醯氯並保持微沸,是一個很好的制氯代烷的方法:亞硫醯氯bp79℃反應機制如下:
從上式中可以看出反應過程中先生成氯代亞硫酸酯,然後分解為緊密離子對,Cl-作為離去基因(-OSOCl)中的一部分,向碳正離子正面進攻,即「內返」,得到構型保持的產物氯代烷。在低溫時,可以分離出該中間產物氯代亞硫酸酯,經加熱分解成氯代烷和二氧化硫。這說明上述反應機制與實際相符,而且取代猶如在分子內進行的,所以叫它分子內取代,以SNi表示(SubstitutionNucleophilic internal),不過這種取代較少。經過反應,原羥基所在的碳原子仍然保持著原來的構型,只是氯原子占據了羥基所在的位置。但在醇和亞硫醯氯的混合液中加入弱親核試劑吡啶,即會發生構型的轉化,因為中間產物氯代亞硫酸酯以及反應中生成的氯化氫均可和吡啶反應分別生成下列產物:
上述二產物都含有「自由」的氯負離子,它可從碳氧鍵的背面向碳原子進攻,從而使該碳原子的構型發生轉化:
三級胺(R3N)和吡啶一樣可對此反應起催化作用,因為有利於氯離子的形成:
亞硫醯氯和吡啶,常用於一級醇,β位有側鏈的一級醇、二級醇制相應的氯代烷,此試劑有很多優點,因此是常用的方法。亞硫醯溴因不穩定而很難得,故不用它制溴代烷。習題9-15完成下列反應,寫出主要產物:
三、氫氧鍵斷裂與酯的形式
醇與含氧無機酸或有機酸及它們的醯氯和酸酐反應,都生成酯,酯相當於醇和酸的兩種分子間失去一分子水,並相互結合成為一個分子,如下式所示:在上列反應過程中,是醇分子作為親核試劑進攻酸或其衍生物的帶正電荷部分,而後醇分子的氫氧鍵斷裂,例如:
對甲苯磺醯氯(TsCl)是由對甲苯磺酸(TsOH)與五氯化磷或亞硫醯氯作用製得:
醇羥基必須在酸或路易斯酸催化下才可進行取代反應,而苯磺酸酯中酸根部分是很好的離去基團,因此這類酯比醇容易進行親核取代反應,如:
這樣將一級或二級醇通過形成磺酸酯再轉為鹵代烷,純度很好。上述反應醇羥基所連碳原子為手性碳原子,磺化一步構型不變,與鹵離子反應一步構型轉化,二步最終得到構型轉化的產物。1-丁醇-1-d中由於H與D的差別很小,所以光活性的差別也很小,只有[α]D=0.5°。習題9-16由苯、甲苯以及必要的有機及無機試劑合成:的甲醇溶液)製成對甲苯磺酸二級丁酯,然後用鹼水解,得(S)-(+)-2-化學過程,並加以解釋。
四、醇的氧化一級醇及二級醇的醇羥基相連的碳原子上有氫,可以被氧化成醛、酮或酸;三級醇的醇羥基相連的碳原子上沒有氫,不易被氧化,如在酸性條件下,易脫水成烯,然後碳碳鍵氧化斷裂,形成小分子化合物。1.用高錳酸鉀或二氧化錳氧化醇不為冷、稀、中性的高錳酸鉀的水溶液所氧化,一級醇、二級醇在比較強烈的條件下(如加熱)可被氧化。一級醇生成羧酸鉀鹽,溶於水,並有二氧化錳沉澱析出,中和後可得羧酸:
二級醇可氧化為酮:
在二級醇用高錳酸鉀氧化為酮時,易進一步氧化使碳碳鍵斷裂,故很少用於合成酮。三級醇在中性、鹼性條件下不易為高錳酸鉀氧化,在酸性條件下,則能脫水成烯,再發生碳碳鍵斷裂,生成小分子化合物,如:
高錳酸鉀與硫酸錳在鹼性條件下可製得二氧化錳,新制的二氧化錳可將β碳上為不飽和鍵的一級醇、二級醇氧化為相應的醛和酮,不飽和鍵可不受影響:
2KMnO4+3MnSO4+4NaOH→5MnO2↓+K2SO4+2Na2SO4+2H2O
CH2=CHCH2OH→CH2=CHCHO
丙烯醛
HOCH2CH2CH=CHCH2OH→HOCH2CH2CH=CHCHO
2.用鉻酸氧化
可作為氧化劑的鉻酸形式有:Na2Cr2O7與40%~50%硫酸混合液、CrO3的冰醋酸溶液、CrO3與吡啶的絡合物等一級醇常用Na2Cr2O7與40%~50%硫酸混合液氧化,先得醛,醛進一步氧化為酸,如:
如控制合適的氧化條件,在氧化成醛後立即從反應體系中蒸出,可避免進一步被氧化為酸,反應需在低於醇的沸點,高於醛的沸點溫度下進行,如:
將丙醇滴加到溫度為~75℃的Na2Cr2O7,H2SO4,H2O的溶液中,一旦生成丙醛,就被蒸餾出來。這種反應產率不高,因為總有一部分醛氧化為酸。醛的沸點低於100℃才能用此法,因此此法用途是非常有限的。二級醇常用上述幾種鉻酸氧化劑氧化,酮在此條件下比較穩定。因此是比較有用的方法。
用鉻酐(CrO3)與吡啶形成的鉻酐-雙吡啶絡合物是吸潮性紅色結晶,稱沙瑞特(Sarrett,L.H.)試劑,可使一級醇氧化為醛,二級醇氧化為酮,產率很高,因為吡啶是鹼性的,對在酸中不穩定的醇是一種很好的氧化劑,反應一般在二氯甲烷中於25℃左右進行。如:
分子中有雙鍵、叄鍵,氧化時不受影響。不飽和的二級醇也可用瓊斯(Jones)試劑氧化成相應的酮而雙鍵不受影響,該試劑是把鉻酐溶於稀硫酸中,然後滴加到要被氧化的醇的丙酮溶液中,反應在15~20℃進行,可得較高產率的酮,如:
醇與鉻酸的反應機制,認為如下所示:
上述的水作為鹼。也可以不是外來的鹼,而是通過環狀機制,把一個H+傳給氧的:
其餘的醇也被氧化:R2CHOH+Cr(IV)→R2COH+Cr(III)
R2COH+Cr(VI)→R2C=O+Cr(V)
最終將 Cr(VI)還原為 Cr(III)。如用過量鉻酸並反應條件強烈,雙鍵也被氧化成酮或酸。3.用硝酸氧化一級醇能在稀硝酸中氧化為酸。二級醇、三級醇需在較濃的硝酸中氧化,同時碳碳鍵斷裂,成為小分子的酸。環醇氧化,碳碳鍵斷裂成為二元酸:
4.歐芬腦爾(Oppenauer,R.V)氧化法另一種有選擇性的氧化醇的方法叫做歐芬腦爾氧化法,即在鹼如三級丁醇鋁或異丙醇鋁的存在下,二級醇和丙酮(或甲乙酮、環己酮)一起反應(有時需加入苯或甲苯做溶劑),醇把兩個氫原子轉移給丙酮,醇變成酮,丙酮被還原成異丙醇。該反應的特點是,只在醇和酮之間發生氫原子的轉移,而不涉及分子的其它部分。所以在分子中含有碳碳雙鍵或其它對酸不穩定的基團時,利用此法較為適宜。因此該法也是由一個不飽和二級醇制備不飽和酮的有效方法。
醇鋁可用下法制備:
反應舉例如下:
該反應是通過一個環狀中間體進行的。
這是一個可逆反應,故也可由酮制醇(參看10.16,4)。為使上一反應向生成酮的方向進行,需加入大量的丙酮。使(i)盡可能與丙酮絡合,將丙酮還原為異丙醇;而其逆反應則需加大量異丙醇,同時把產生的丙酮從反應體系中移走。使用上述氧化法一級醇雖也可氧化成相應的醛,但效果並不太好,因在鹼存在下,生成的醛常易進行羥醛縮合反應。5.用費茲納-莫發特試劑氧化一級醇在近來發現的費茲納(Pfitzner,K.E.)及莫發特(Moffatt,J.G.)試劑的作用下,可以得到產率非常高的醛。這個試劑是二甲亞碸和二環己基碳二亞胺,二環己基碳二亞胺英文名叫dicyclohexyl carbodiimide,簡稱為DC是二
取代脲的失水產物:
這是一個非常重要的失水劑。如對硝基苯甲醇,用這個試劑在磷酸作用下,得到92%產率的對硝基苯甲醛:
反應過程如下:
在這個反應中,二環己基碳二亞胺接受一分子水,變為脲的衍生物,而二甲亞碸變為二甲硫醚。這個氧化劑也可用於氧化二級醇。在進行氧化反應時,必須注意許多有機物與強氧化劑接觸時,會發生強烈的爆炸,因此在使用高錳酸鉀、高氯酸以及類似氧化劑進行反應時,一定要在溶劑中進行,因為溶劑可使放出的大量熱消散,減緩反應速率。
五、醇的脫氫
一級醇、二級醇可以在脫氫試劑的作用下,失去氫形成羰基化合物,醇的脫氫一般用於工業生產,常用銅或銅鉻氧化物等作脫氫劑,在300℃下使醇蒸氣通過催化劑即可生成醛或酮。此外Pd等也可作脫氫試劑
醇除以上所討論的各種反應外,也像水一樣,和乾燥劑如氯化鈣可形成結晶醇。例如甲醇和乙醇與氯化鈣作用,分別形成CaCl2�6�14CH3OH和CaCl2�6�16C2H5OH。因此乙醇溶液不能用氯化鈣乾燥。
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Ⅳ 醇的性質是什麼

物理性質
狀態
C1-C4是低級一元醇,是無色流動液體,比水輕,C1-C3能與水以任意比例混合。C5-C11為油狀液體,C12以上高級一元醇是無色的蠟狀固體,可以部分溶於水。甲醇、乙醇、丙醇都帶有酒味,丁醇開始到十一醇有不愉快的氣味,二元醇和多元醇都具有甜味,故乙二醇有時稱為甘醇(Glycol)。 甲醇有毒,飲用10毫升就能使眼睛失明,再多用就有使人死亡的危險,故需注意。
沸點
醇的沸點比含同數碳原子的烷烴、鹵代烷高。CH3CH2OH 78.5℃, CH3CH2Cl 12℃.這是因為液態時水分子和醇分子一樣,在它們的分子間有締合現象存在。由於氫鍵締合的結果,使它具有較高的沸點。
在同系列中醇的沸點也是隨著碳原子數的增加而有規律地上升。如直鏈飽和一元醇中,每增加一個碳原子,它的沸點大約升高15-20℃。此外在同數碳原子的一元飽和醇中,沸點也是隨支鏈的增加而降低。在相同碳數的一元飽和醇中,伯醇的沸點最高,仲醇次之,叔醇最低。
溶解度
低級的醇能溶於水,分子量增加溶解度就降低。含有三個以下碳原子的一元醇,可以和水混溶。正丁醇在水中的溶解度就很低,只有8%,正戊醇就更小了,只有2%。高級醇和烷烴一樣,幾乎不溶於水。低級醇之所以能溶於水主要是由於它的分子中有和水分子相似的部分-羥基。醇和水分子之間能形成氫鍵。所以促使醇分子易溶於水。當醇的碳鏈增長時,羥基在整個分子中的影響減弱,在水中的溶解度也就降低,以至於不溶於水。相反的,當醇中的羥基增多時,分子中和水相似的部分增加,同時能和水分子形成氫鍵的部位也增加了,因此二元醇的水溶性要比一元醇大。甘油富有吸濕性,故純甘油不能直接用來滋潤皮膚,一定要摻一些水,不然它要從皮膚中吸取水分,使人感到刺痛。醇也能溶於強酸(H2SO4,HCl),這是由於它能和酸中質子結合成釒羊鹽的緣故。正因為醇能和質子形成鹽(Oxoninm salt,含有正氧離子oxonium的鹽),故醇在強酸水溶液中溶解度要比在純粹水中大。如正丁醇,它在水中溶解度只有8%,但是它能和濃鹽酸混溶。醇能溶於濃硫酸,這個性質在有機分析上很重要,它常被用來區別醇和烷烴,因為後者不溶於強酸。
結晶
低級醇能和一些無機鹽類(MgCl2,CaCl2,CuSO4等)形成結晶狀的分子化合物,稱為結晶醇。如:MgCl2.6CH3OH,CaCl2.4C2H5OH等。結晶醇不溶於有機溶劑而溶於水。利用這一 性質可使醇與其他有機物分開或從反應物中除去醇類。如:乙醚中的少量乙醇,加入 CaCl2便可除去少量乙醇。
化學性質
不穩定結構
①同一碳上連有多個羥基的化合物不穩定,這類物質通常是生成醛(酮)的中間反應
HO-CH2-OH——→HCHO+H2O
②雙鍵後直連羥基的化合物不穩定
H2C=C(OH)CH3←——→H3CCOCH3
在特殊情況下,這些化合物可能存在[1]。
醇與金屬反應(該反應為置換反應)

儀器的組裝
醇與金屬的反應是隨著分子量的加大而變慢。
2R-OH+2Na——→2R-ONa+H2↑
反應現象
①鈉塊沉入容器底部
②鈉塊產生氣泡
③反應結束後,有無色晶體析出(此為R-OH)
醇與HX鹵代
反應活性
HI>HBr>HCl
叔醇>仲醇>伯醇
(CH3)3C-OH+HCl——→(CH3)3-Cl+H2O(立刻混濁)
CH3CH2(OH)CH3+HCl——→CH3CH2(Cl)CH3+H2O(10min內開始混濁)
CH3CH2CH2OH+HCl-△→CH3CH2CH2Cl+H2O(常溫不反應)
由於伯醇、仲醇、叔醇反應時現象不同,可以用此方法進行鑒別,專門用於鑒別的試劑叫盧卡斯(Lucas)試劑,是無水氯化鋅的濃鹽酸溶液(無水氯化鋅起催化作用)
醇的酯化與醇解反應
①與羧酸酯化
CH3OH+CH3COOH-△濃硫酸→CH3COOCH3+H2O
②與硝酸和亞硝酸酯化
CH3CH2CH2OH+HO-NO——→CH3CH2CH2ONO+H2O
③與硫酸酯化
醇與硫酸在不太高的溫度下作用得到硫酸氫酯
RCH2OH+HO-SO3H——→RCH2OSO3H+H2O
叔醇和硫酸反應往往脫水生成烯烴
醇和硫酸的反應雖然產物比較復雜,但是在工業生產上依然是個很有用的反應
C12H25OH+H2SO4--→C12H25OSO3H+H2OC12H25OSO3H+NaOH--→C12H25OSO3Na+H2O
C12H25OSO3Na-減壓→(CH3)2SO4+H2O
(CH3)2SO4為硫酸二甲酯,是常用的甲基化試劑。
醇的消去反應
脫水難易程度:叔醇>仲醇>伯醇
①分子內脫水
分子內脫水依照查依采夫規則,從氫原子數較少的β-碳上脫去氫原子
CH3CH2CH(OH)CH3-△濃硫酸→CH3CH=CHCH3
CH3CH2OH-170℃濃硫酸→CH2=CH2↑+H2O②分子間脫水濃硫酸做脫水劑,催化劑
醇分子間脫水生成醚
CH3OH+CH3OH-△濃硫酸→H3C-O-CH3↑+H2O(140°C時)③有的醇消去時會發生分子重排
(CH3)3CCH(OH)CH3-濃磷酸→(CH3)2C=C(CH3)2(80%產物)+H2C=C(CH(CH3)2)CH3(20%產物)某些醇不能發生消去反應
醇的氧化反應
①伯醇的氧化
伯醇氧化先生成醛,後生成羧酸
2CH3CH2OH+O2-Cu△→2CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2-Cu△→2CH3COOH
②仲醇的氧化
仲醇氧化生成酮
2CH3CH(OH)CH3+O2-Cu△→2H3CCOCH3+2H2O
③叔醇的氧化
叔醇一般不發生氧化反應,但叔醇和重鉻酸鉀的濃硫酸溶液混合時,會先脫水生成烯烴再被氧化,反應十分復雜[1]。
註:醇可被CuO\KMnO4(H+)\O2等氧化
多元醇的鑒別
多元醇能和Cu(OH)2發生顯色反應,生成絳藍色清亮透明溶液
醇的製取
工業制備低級醇,常用澱粉發酵法和乙烯水化法(詳見乙醇、甲醇)
實驗室常用鹵代烴的鹼性水解法
CH3CH2-Cl+NaOH-△→CH3CH2OH+NaCl
另外醛、酮、羧酸都可還原得到醇
CH3CHO+H2-Pt→CH3CH2OH
H3CCOCH3+H2-Pt→CH3CH(OH)CH3
CH3COOH-LiAlH4→CH3CH2OH

Ⅵ 醇類的化學性質

醇的化學性質:
一般的可以和酸反應生成酯類,還可以和電解出氫離子的物質脫羧反應,有通常鹼性物質的有機物的化學性質
醇是比較典型,物理性質一般的表現為鹼性,一般的可以溶於有機物 。

Ⅶ 乙醇的性質和應用

一、乙醇的物理性質

1、乙醇液體密度是0.789g/cm³,乙醇氣體密度為1.59kg/m³,相對密度(d15.56)0.816,式量(相對分子質量)為46.07g/mol。沸點是78.4℃,熔點是-114.3℃。純乙醇是無色透明的液體,有特殊香味,易揮發。乙醇的物理性質主要與其低碳直鏈醇的性質有關。分子中的羥基可以形成氫鍵,因此乙醇黏性大,也不及相近相對分子質量的有機化合物極性大。

2、溶解性、能與水以任意比互溶;可混溶於醚、氯仿、甲醇、丙酮、甘油等多數有機溶劑。乙醇是一種很好的溶劑,能溶解許多物質,所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的葯用成分;也常用乙醇作為反應的溶劑,使參加反應的有機物和無機物均能溶解,增大接觸面積,提高反應速率。例如,在油脂的皂化反應中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,讓它們在均相(同一溶劑的溶液)中充分接觸,加快反應速率。

3、潮解性。由於存在氫鍵,乙醇具有較強的潮解性,可以很快從空氣中吸收水分。羥基的極性也使得很多離子化合物可溶於乙醇中,如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氯化鎂、氯化鈣、氯化銨、溴化銨和溴化鈉等;但氯化鈉和氯化鉀微溶於乙醇。此外,其非極性的烴基使得乙醇也可溶解一些非極性的物質,例如大多數香精油和很多增味劑、增色劑和醫葯試劑。

二、乙醇的化學性質

1、還原性

乙醇具有還原性,可以被氧化(催化氧化)成為乙醛甚至進一步被氧化為乙酸。酒精中毒的罪魁禍首通常被認為是有一定毒性的乙醛(乙醇在體內也可以被氧化,但較緩慢,因為沒有催化劑),而並非喝下去的乙醇。

2、酸鹼性

乙醇不是酸(一般意義上的酸,它不能使酸鹼指示劑變色,也不具有酸的通性),乙醇溶液中含有極化的氧氫鍵,電離時生成烷氧基負離子和質子(氫離子)。

三、乙醇應用領域

乙醇的用途很廣,可以用於:溶劑;有機合成;各種化合物的結晶;洗滌劑;萃取劑;食用酒精可以勾兌白酒;用作粘合劑;硝基噴漆;清漆、化妝品、油墨、脫漆劑等的溶劑以及農葯、醫葯、橡膠、塑料、人造纖維、洗滌劑等的製造原料、還可以做防凍劑、燃料、消毒劑等。75%的乙醇溶液常用於醫療消毒。

(7)醇有哪些化學性質應用擴展閱讀:

乙醇的幾種分類

1、按生產使用的原料可分為澱粉質原料發酵酒精、糖蜜原料發酵酒精、亞硫酸鹽紙漿廢液發酵生產酒精。

2、按生產的方法來分,可分為發酵法、合成法兩大類。

3、按產品質量或性質來分,又分為高純度酒精、無水酒精、普通酒精和變性酒精。

4、按產品系列(BG384-81)分為優級、一級、二級、三級和四級。

Ⅷ 什麼是醇的分類、命名、性質和應用

醇(Alcohol)分類方法可有不同標准,大致有3種分類方法。

(1)醇根據烴基的不同,可以分為芳香醇、脂環醇和脂肪醇,其中脂肪醇又可分為飽和脂肪醇和不飽和脂肪醇。

(2)根據所含羥基的多少,可分為一元、二元、三元或多元醇。

(3)按羥基所連的碳進行分類:伯醇羥基所連的碳為伯碳、仲醇羥基所連的碳為仲碳、叔醇羥基所連的碳為叔碳。因此醇的分子通式為:僅限一元飽和醇:;n元飽和醇:(m≥n)。

醇有3種命名方法:

(1)按習慣命名法。把所有的醇都看做是甲醇的衍生物,命名為××甲醇。如三甲基甲醇、三苯甲醇。

(2)按系統命名法。即選擇含羥基的最長碳鏈,按其所含碳原子數稱為某醇,並從靠近羥基的一端依次編號。寫全名時,將羥基所在碳原子的編號寫在某醇前面,例如1-丁醇。當分子中含多個羥基時,應選擇含羥基最多的最長的碳鏈為主鏈,並從靠近羥基一端開始編號,當不可能將所有羥基都包含到同一主鏈內時,應將羥基作為取代基。在支鏈的命名上,與主鏈相連的碳永遠是1號碳。側鏈的位置編號和名稱寫在醇前面,例如2-甲基-1-丙醇。含有羥基的多官能團化合物命名時,羥基可看作取代基而不以醇命名。

(3)普通命名法。將醇看作是由烴基和羥基兩部分組成,羥基部分以醇字表示,烴基部分去掉基字,與醇字合在一起。例如,正丁醇(一級醇)、異丁醇(一級醇)、二級丁醇(二級醇)、三級丁醇(三級醇)、新戊醇(一級醇)。或以醇的來源或特徵命名。例如,木醇(即甲醇)由干餾木材得到,香茅醇由還原香茅醛得到,橙花醇存在於橙花油中,甘醇(即乙二醇)因具有醇和甘油的特徵而得名。

自然界有許多種醇,在發酵液中有乙醇及其同系列的其他醇。植物香精油中有多種萜醇和芳香醇,它們以游離狀態或以酯、縮醛的形式存在。還有許多醇以酯的形式存在於動植物油、脂、蠟中。

慕斯彩蠟

~是低級一元醇,是無色流動液體,比水輕,能與水以任意比例混合。~為油狀液體,以上高級一元醇是無色的蠟狀固體,可以部分溶於水。甲醇、乙醇、丙醇都帶有酒味;丁醇開始到十一醇有讓人不愉快的氣味;二元醇和多元醇都具有甜味,故乙二醇有時稱為甘醇。甲醇有毒,飲用10毫升就能使眼睛失明,再多用就有使人死亡的危險,故需注意。

醇的沸點比含同碳原子數的烷烴、鹵代烷高。的沸點是78.5℃, 的沸點是12℃。這是因為液態時水分子和醇分子一樣,在它們的分子間有締合現象存在。由於氫鍵締合,它具有較高的沸點。 在同系列中醇的沸點是隨著碳原子數的增加而有規律地上升。如直鏈飽和一元醇中,每增加1個碳原子,它的沸點大約升高15~20℃。此外,同數碳原子的一元飽和醇,沸點是隨支鏈的增加而降低。在相同碳數的一元飽和醇中,伯醇的沸點最高,仲醇次之,叔醇最低。

低級的醇能溶於水,分子量增加溶解度就降低。含有3個以下碳原子的一元醇,可以和水混溶。正丁醇在水中的溶解度就很低,只有8%,正戊醇就更小了,只有2%。高級醇和烷烴一樣,幾乎不溶於水。低級醇之所以能溶於水主要是由於它的分子中有和水分子相似的部分——羥基。醇和水分子之間能形成氫鍵,所以促使醇分子易溶於水。當醇的碳鏈增長時,羥基在整個分子中的影響減弱,在水中的溶解度也就降低,以至於不溶於水。相反的,當醇中的羥基增多時,分子中和水相似的部分增加,同時能和水分子形成氫鍵的部位也增加了,因此二元醇的水溶性要比一元醇大。甘油富有吸濕性,故純甘油不能直接用來滋潤皮膚,一定要摻一些水,不然它會從皮膚中吸取水分,使人感到刺痛。醇也能溶於強酸。正因為醇能和質子形成鹽,故醇在強酸水溶液中溶解度要比在純水中大。如正丁醇,它在水中溶解度只有8%,但是它能和濃鹽酸混溶。醇能溶於濃硫酸,這個性質在有機分析上很重要,它常被用來區別醇和烷烴,因為後者不溶於強酸。

結晶山梨醇

低級醇能和一些無機鹽類(,,等)形成結晶狀的分子化合物,稱為結晶醇。如:,等。結晶醇不溶於有機溶劑而溶於水。利用這一性質可將醇與其他有機物分開或從反應物中除去醇類。如:乙醚中的少量乙醇,加入 便可除去少量乙醇。

醇類物質具有不穩定的結構。同一碳上連有多個羥基的化合物不穩定,這類物質通常發生生成醛(酮)的中間反應。醇可與金屬反應(該反應為置換反應),醇與金屬的反應隨著分子量的加大而變慢。如與金屬鈉的反應,;反應現象為:①鈉塊沉入容器底部;②鈉塊產生氣泡;③反應結束後,有無色晶體析出(此為R—OH)。醇與HX鹵代發生反應:醇的酯化與醇解反應,如與硫酸酯化反應,醇與硫酸在不太高的溫度下作用得到硫酸氫酯,叔醇和硫酸反應往往脫水生成烯烴,醇和硫酸的反應雖然產物比較復雜,但是在工業生產上依然是個很有用的反應。醇的消去反應、氧化反應:叔醇一般不發生氧化反應,但叔醇和重鉻酸鉀的濃硫酸溶液混合時,會先脫水生成烯烴再被氧化,反應十分復雜。多元醇能和發生顯色反應,生成絳藍色清亮透明溶液。

關於醇的製取和應用:工業制備低級醇,常用澱粉發酵法和乙烯水化法。實驗室常用鹵代烴的鹼性水解法,另外醛、酮、羧酸都可還原得到醇。

醇的用途極廣,既是有機合成工業的原料,也是用得最多最普遍的溶劑。含70%~75%乙醇的溶液可用來消毒,防腐;正十三醇是一種生理活性極強的植物生長調節劑,可提高種子的發芽率,促進莖葉生長;苯甲醇可用來鎮痛和防腐;乙二醇是優良的抗凍劑也是合成滌綸的原料;甘油可用於治療便秘、合成樹脂,在化妝品工業和火葯工業上也有很大用途;肌醇可用於治療肝硬化、肝炎、脂肪肝以及膽固醇過高等疾病。

低分子醇常用作溶劑、抗凍劑、萃取劑等;高級醇如正十六醇可用作消泡劑、水庫的蒸發阻滯劑。

Ⅸ 醇的化學性質及方程式

1、酸性(不能稱之為酸,不能使酸鹼指示劑變色,也不與鹼反應,也可說其不具酸性)乙醇分子中含有極化的氧氫鍵,電離時生成烷氧基負離子和質子。CH3CH2OH(可逆)CH3CH?O- + H+ 因為乙醇可以電離出極少量的氫離子,所以其只能與少量金屬(主要是鹼金屬)反應生成對應的醇金屬以及氫氣:2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2 (結論:(1)乙醇可以與金屬鈉反應,產生氫氣,但不如水與金屬鈉反應劇烈。(2)活潑金屬(鉀、鈣、鈉、鎂、鋁)可以將乙醇羥基里的氫取代出來。)

2、還原性

乙醇具有還原性,可以被氧化成為乙醛。2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O(條件是在催化劑Cu或Ag的作用下加熱)實際上是乙醇先和氧化銅進行反應,然後氧化銅被還原為單質銅,現象為:黑色氧化銅變成紅色。乙醇也可被高錳酸鉀氧化,同時高錳酸鉀由紫紅色變為無色。乙醇也可以與酸性重鉻酸鉀溶液反應,當乙醇蒸汽進入含有酸性重鉻酸鉀溶液的硅膠中時,可見硅膠由橙紅色變為草綠色,此反應現用於檢驗司機是否醉酒駕車。

3、酯化反應

乙醇可以與乙酸在濃硫酸的催化並加熱的情況下發生酯化作用,生成乙酸乙酯(具有果香味)。C2H5OH+CH3COOH-濃H2SO4△(可逆)CH3COOCH2CH3+H2O(此為取代反應)「酸」脫「羧基」,「醇」脫「羥基」上的「氫」

4、與氫鹵酸反應

乙醇可以和鹵化氫發生取代反應,生成鹵代烴和水。C2H5OH + HBrC2H5Br + H2O或寫成CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H-OHC2H5OH + HXC2H5X + H2O注意:通常用溴化鈉和硫酸的混合物與乙醇加熱進行該反應。故常有紅棕色氣體產生。

Ⅹ 醇類的性質

一般醇為無色液體或固體,含碳原子數低於12的一元正碳醇是液體,12或更多的是固體,多元醇(如甘油)是糖漿狀物質。一元醇溶於有機溶劑,三個碳以下的醇溶於水。低級醇的熔點和沸點比同碳原子數的烴高得多,這是由於醇分子中有氫鍵存在,發生締合作用。飽和醇不能使溴水褪色。醇化學性質活潑,分子中的碳-氧鍵和氫-氧皆為極性鍵。以羥基為中心可進行氫-氧鍵斷裂和碳-氧鍵斷裂兩大類反應。另外,與羥基相連的碳原子容易被氧化,生成醛、酮或酸。

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