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醛和酮的化學性質有哪些

發布時間:2022-05-23 15:01:22

1. 醛和酮的結構與化學性質的關系

醛有機化合物的一類,是醛基(-CHO)和烴基(或氫原子)連接而成的化合物。
結構
醛的通式為R-CHO,-CHO為醛基。
醛基是羰基(-CO-)和一個氫連接而成的基團。
分類
按照烴基的不同,醛可分為脂肪醛和芳香醛。 芳香醛的羰基直接連在芳香環上。
按照醛基的數目,醛可以分為一元醛和多元醛。
重要反應
銀鏡反應:
R-CHO + 2Ag(NH3)2OH —(條件:水浴60℃加熱)→ R-COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O
與新制氫氧化銅(斐林試劑、班氏試劑)反應:
R-CHO + 2Cu(OH)2 —(條件:加熱)→R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
加成反應:
R-CHO + H2 —(條件:鎳做催化劑,加熱)→ R-CH2-OH

羰基與兩個烴基相連的化合物(正式學名為「某基·某基甲酮」)。
根據分子中烴基的不同,可分為脂肪酮和芳香酮,飽和酮和不飽和酮。
按羰基數目又可分為一元酮、二元酮和多元酮。
羰基嵌在環內的,稱為環內酮,例如環己酮。
一元酮中,羰基連接的兩個烴基相同的稱單酮,例如丙酮(二甲基甲酮)。
互不相同的為混酮,例如苯乙酮(苯基·甲基甲酮)。
酮分子間不能形成氫鍵,其沸點低於相應的醇,但羰基氧能和水分子形成氫鍵,所以低碳數酮(低級酮)溶於水。
低級酮是液體,具有令人愉快的氣味,高碳數酮(高級酮)是固體。
化學性質活潑,易與氫氰酸、格利雅試劑、羥胺、醇等發生親核加成反應;可還原成醇。受羰基的極化作用,有α-H的酮可發生鹵代反應;在鹼性條件下,具有甲基的酮可發生鹵仿反應。由仲醇氧化、芳烴的醯化和羧酸衍生物與有機金屬化合物反應制備。丙酮、環己酮是重要的化工原料

2. 酮和醛是否都具有氧化性和還原性

首先,醛和醇都具有
還原性
:1、被
氧氣
氧化,即燃燒。
2、醇可以先被氧化到醛(加熱,銅或銀作
催化劑
),再被氧化成
羧酸

醛可以通過
銀鏡反應
(再酸化)或與
氫氧化銅
反應被氧化成羧酸。
其次,醛因為含有碳氧
雙鍵
,可以通過加成
氫氣
被還原,因而擁有
氧化性

其實,此類知識不必過多的死記硬背,有機物其實就是有限的幾種
原子
的規律拼接,在課堂上多了解一下其
原子結構

性質
皆可以聯想到,試試看吧,呵呵。

3. 鑒別醛和酮有哪些化學方法

可以用銀氨溶液或者氫氧化銅來鑒別酮和醛。

1、銀鏡反應

銀氨絡合物(氨銀配合物,又稱托倫試劑)可以被醛類化合物還原為銀,而醛被氧化為相應的羧酸根離子,生成的銀附著在容器壁上光亮如鏡。因此,在樣品溶液中加入銀氨絡合物,生成銀鏡的即為醛,不生成的為酮。

2、氫氧化銅鑒別法

醛類可以與新制氫氧化銅(斐林試劑、班氏試劑、本尼迪特試劑)反應,出現磚紅色沉澱,而酮不會發生此現象。

(3)醛和酮的化學性質有哪些擴展閱讀

醛、酮的化學性質有許多相似之處。但由於酮中的羰基與兩個烴基相連,而醛中的羰基與一個烴基及一個氫原子相連,這種結構上的差異,使它們化學性質也有一定的差異。總的來說,醛比酮活潑,有些醛能進行的反應,酮卻不能進行。

醛的羰基碳原子上連有氫原子,因此容易被氧化,不僅強氧化劑,即使氧化劑也可以使它氧化。醛氧化時生成同碳數的羧酸。酮則不易被氧化。 一些弱氧化劑只能使醛氧化而不能使酮氧化,說明醛具有還原性而酮一般沒有還原性。因此,可以利用弱氧化劑來區別醛和酮。

4. 醛有哪些性質

醛是分子里由烴基跟醛基相連的化合物,醛類的通式是RCHO。飽和一元醛的通式為CnH2nO。乙醛分子式為C2H4O,結構簡式為CH3CHO,官能團是醛基(-CHO)。在有機反應中,加氫或去氧的反應叫還原反應,乙醛催化加氫生成乙醇,發生在碳基C=O斷開形成C-O單鍵,乙醛被還原;去氫或加氧的反應叫氧化反應,乙醛易被氧化成乙酸,在醛基C-H處斷開,形成C-OH,乙醛被氧化。

醛類分子的結構特點是含有醛基。醛類催化加氫還原成醇,易為強氧化劑甚至弱氧化劑所氧化,醛基既有氧化性,又有還原性。

醛、酮分子中都含有羰基,均能還原成醇,但醇分子中的羥基在碳鏈上位置不同。酮分子中不含醛基,不能被銀氨溶液和新制的Cu(OH)2氧化,因此,可用此來鑒別醛和酮。

甲醛與苯酚發生縮聚反應。甲醛發生銀鏡反應為:

HCHO + 4Ag(NH3)2OH CO2↑+ 8NH3 + 4Ag↓+3H2O

甲醛與苯酚發生縮聚反應生成酚醛樹脂。

甲醛發生銀鏡反應為:HCHO + 4Ag(NH3)2OH———(條件:水浴加熱)—— → CO2↑+ 8NH3 + 4Ag↓+3H2O 【現象:試管內壁出現光亮的銀鏡】
R-CHO + 2Ag(NH3)2OH —(條件:水浴50~60℃加熱)→ R-COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
與新制氫氧化銅(斐林試劑、班氏試劑、本尼迪特試劑)反應:【現象:出現磚紅色沉澱】 R-CHO + 2Cu(OH)2 —(條件:加熱)→R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O

與溴水反應:R-CHO + Br2 + H2O —→ R-COOH + 2HBr

加成反應:R-CHO + H2 —(條件:鎳做催化劑,加熱)→ R-CH2-OH
2R-CHO+O2—(條件:銅或者銀做催化劑,加熱)→ 2R-COOH

醛類也可通過和高錳酸鉀反應(條件:加熱)得到羧酸,方程式高中不需掌握

5. 醛和酮在化學性質上有何不同

最大的區別在於醛具有還原性,酮沒有還原性。可以藉助於銀鏡反應來區別。

6. 醛.醚.酮的區別

一、結構不同

1、醛

醛的通式為RCHO,-CHO為醛基。(R-可以不是烴基,但是與-CHO中的C原子直接相連的R-中的原子不能是O原子,否則就是甲酸或酯類)。醛類的通式是RCHO。飽和一元醛的通式為CnH2nO。乙醛分子式為C2H4O,結構簡式為CH3CHO,官能團是醛基(-CHO)醛基是羰基(-CO-)和一個H原子連接而成的基團。

2、醚

醚的結構通式為:R-O-R(R')、Ar-O-R或Ar-O-Ar(Ar')(R=烴基,Ar=芳烴基)。醚的鍵角約為110°,C-O鍵長為140pm,C-O鍵的旋轉能壘的能量很小,而水、醇與醚分子中氧的鍵合能力也與此相似。根據價鍵理論,氧原子的雜化狀態是sp3。

3、酮

酮的分子中都含有羰基,且其羰基碳原子上連有兩個烴基。

二、物理性質不同

1、醛

常溫下,除甲醛為氣體外,分子中含有12個碳原子以下的脂肪醛為液體,高級的醛為固體;而芳香醛為液體或固體。低級的脂肪醛具有強烈的刺激性氣味,分子中含有9個碳原子和分子中含有10個碳原子的醛具有花果香味,因此常用於香料工業。

2、醚

環狀醚類比如四氫呋喃和1,4-二惡烷能與水混溶,這是因為這類醚分子的氧原子比起烷基醚(鏈狀醚)來說更暴露於分子之外,所以極性比起後者更大。

3、酮

酮的沸點(攝氏度)

丙酮:56.2

丁酮:79.6

2-戊酮:102.4

三、化學性質不同

1、醛

在有機反應中,加氫或去氧的反應叫還原反應,乙醛催化加氫生成乙醇,發生在羰(讀tang,一聲)基(即含C=O結構),C=O中的π鍵斷開形成C-O單鍵(碳氧雙鍵中,一個為π鍵,一個為σ鍵,π鍵較為活潑,易斷裂;σ鍵相對而言較穩定),乙醛被還原;去氫或加氧的反應叫氧化反應,乙醛易被氧化成乙酸,在醛基C-H處斷開,形成C-OH,乙醛被氧化。

2、醚

過氧化醚是爆炸性極強的高聚物,蒸餾含有該化合物的醚時,過氧化醚殘留在容器中,繼續加熱即會爆炸。為了避免意外,在使用存放時間較長的乙醚或其他醚如四氫呋喃等之前應先進行檢查,如果含有過氧化物,加入等體積的2%碘化鉀醋酸溶液,會游離出碘,使澱粉溶液變紫色或藍色。三價硫酸鐵和50%硫酸配製的硫酸亞鐵溶液,約加入體積的1/5,並劇烈震盪,可破壞過氧化物

3、酮

如果在 C=O 的α-C 聯有三個體積不同的基團,就會造成羰基平面兩側的空間阻礙不同,給親核試劑進攻羰基創造了空間上的選擇性,我們用 L、M、S 分別表示α-C 上體積大、中、小的三個基團。

7. 醛和酮的性質有哪些異同之處為什麼會有這些異同

醛是在其羰基碳原子上結合著兩個氫原子或一個氫原子和一個烴基的化合物,通式為RCHO。酮是在其羰基碳原子上結合著兩個烴基的化合物。
醛和酮具有相似的化學性質。一般醛、酮的化學性質主要表現在兩個方面:一是羰基碳原子帶部分正電荷,容易受到親核試劑的進攻而發生親核加成反應;二是a-H受羰基的影響比其他碳原子上的氫活潑。
醛與酮在結構上也有不同之處,其化學性質也有差異,一般反應中,醛比酮活潑。另外,由於-CHO有氫,某些反應只有醛才可發生。

一、親核加成反應
1. 加氫氰酸
氫氰酸(HCN)與醛、脂肪族甲基酮和8個碳原子以下的環酮作用生成相應的加成產物氰醇,也稱a-羥基腈。產物比原料增加了一個碳原子。氰醇具有醇羥基和氰基,可制備a,b-不飽和腈、b-羥基胺、a-羥基酸等化合物。
2. 加醇和水
在乾燥氯化氫存在下,醇與醛的羰基加成生成半縮醛,半縮醛還可以與另一分子醇反應,失水生成縮醛,半縮醛中與醚鍵連在同一個碳原子上的羥基稱為半縮醛羥基。

酮與醇反應生成縮酮反應較困難。但酮容易與乙二醇作用,生成具有五員環狀結構的縮酮。
縮醛和縮酮對鹼及氧化劑都比較穩定,遇稀酸則分解成原來的羰基化合物。在有機合成中,用來保護醛基。另外,可用乙二醇保護分子中的酮基,或者用丙酮保護鄰二醇結構。
g-或d-羥基醛(酮)易自發地發生分子內的親核加成,且主要以穩定的環狀半縮醛(酮)的形式存在。
硫醇比相應的醇活潑,加成能力更強。乙二硫醇和酮在室溫下就可反應,生成縮硫酮。縮硫酮被催化氫化還原,可轉變為亞甲基。
水可以與醛、酮的羰基加成形成水合物。由於水是弱親核試劑,生成的偕二醇不穩定,容易失水,反應平衡主要偏向反應物一方。
3. 加 Grignard試劑
Grignard試劑容易與羰基化合物發生親核加成。所得的加成物經水解後即生成醇。Grignard試劑與甲醛反應可得伯醇,與其他醛反應可得仲醇,與酮反應則得叔醇。
4. 與氨衍生物的加成
醛或酮的羰基可以與許多種氨的衍生物(如羥胺、肼、苯肼、2,4-二硝基苯肼等)加成,並進一步失水,產物是含有>C=N-結構的N-取代亞胺類化合物。這些氨的衍生物稱為羰基試劑,可用於鑒別羰基化合物,也用於醛、酮的分離及精製。
二、 a-碳及a-氫的反應
醛、酮分子中與羰基直接相連的碳原子稱a-碳,a-碳上的氫比較活潑。
1. 醇醛縮合
在稀鹼溶液中,一分子含a-H的醛的a-碳可以與另一分子醛的羰基碳加成生成b-羥基醛類化合物,稱為醇醛縮合。是有機合成中增長碳鏈的重要方法。
2. 酮式和烯醇式的互變異構
2,4-戊二酮分子中的亞甲基氫受兩個吸電子羰基的影響(常稱雙重α-H),比較活潑,可以重排成烯醇型。
兩種或兩種以上的異構體能相互轉變,並共存於一體的動態平衡中,這種現象稱為互變異構現象,各異構體稱為互變異構體。
互變異構現象不限於含氧化合物。含氮化合物中,特別是醯亞胺類化合物中也普遍存在。
3. 鹵代反應
鹼催化下,鹵素(Cl2、Br2、I2)與含有a-H的醛或酮迅速反應,生成a-C完全鹵代的鹵代物。
a-碳含有3個活潑氫的醛或酮與鹵素的氫氧化鈉溶液作用,生成三鹵甲烷和羧酸鹽,稱為鹵仿反應。進行鹵仿反應常用碘的鹼溶液,產物之一是碘仿,稱為碘仿反應。可用來鑒別乙醛和甲基酮等。含有CH3CH(OH)-R(H)結構的醇也能發生碘仿反應。
三、 氧化反應和還原反應
1. 氧化反應
醛容易被氧化成羧酸,酮難被氧化。用弱氧化劑Tollens試劑鑒別醛與酮。
芳香醛不與Fehling試劑反應,可用它們來鑒別脂肪醛與芳香醛。
2. 還原反應
在金屬催化劑鉑、鎳等存在下,氫氣使醛和酮還原成相應的伯醇和仲醇。
LiAlH4、NaBH4等將醛、酮的羰基還原為伯醇和仲醇。
醛和酮與鋅汞齊和濃鹽酸迴流,羰基將被還原成亞甲基,稱為Clemmensen還原法。

8. 醛和酮的性質有哪些異同之處為什麼

醛是在其羰基碳原子上結合著兩個氫原子或一個氫原子和一個烴基的化合物,通式為RCHO。酮是在其羰基碳原子上結合著兩個烴基的化合物。
醛和酮具有相似的化學性質。一般醛、酮的化學性質主要表現在兩個方面:一是羰基碳原子帶部分正電荷,容易受到親核試劑的進攻而發生親核加成反應;二是a-H受羰基的影響比其他碳原子上的氫活潑。
醛與酮在結構上也有不同之處,其化學性質也有差異,一般反應中,醛比酮活潑。另外,由於-CHO有氫,某些反應只有醛才可發生。

一、親核加成反應
1. 加氫氰酸
氫氰酸(HCN)與醛、脂肪族甲基酮和8個碳原子以下的環酮作用生成相應的加成產物氰醇,也稱a-羥基腈。產物比原料增加了一個碳原子。氰醇具有醇羥基和氰基,可制備a,b-不飽和腈、b-羥基胺、a-羥基酸等化合物。
2. 加醇和水
在乾燥氯化氫存在下,醇與醛的羰基加成生成半縮醛,半縮醛還可以與另一分子醇反應,失水生成縮醛,半縮醛中與醚鍵連在同一個碳原子上的羥基稱為半縮醛羥基。

酮與醇反應生成縮酮反應較困難。但酮容易與乙二醇作用,生成具有五員環狀結構的縮酮。
縮醛和縮酮對鹼及氧化劑都比較穩定,遇稀酸則分解成原來的羰基化合物。在有機合成中,用來保護醛基。另外,可用乙二醇保護分子中的酮基,或者用丙酮保護鄰二醇結構。
g-或d-羥基醛(酮)易自發地發生分子內的親核加成,且主要以穩定的環狀半縮醛(酮)的形式存在。
硫醇比相應的醇活潑,加成能力更強。乙二硫醇和酮在室溫下就可反應,生成縮硫酮。縮硫酮被催化氫化還原,可轉變為亞甲基。
水可以與醛、酮的羰基加成形成水合物。由於水是弱親核試劑,生成的偕二醇不穩定,容易失水,反應平衡主要偏向反應物一方。
3. 加 Grignard試劑
Grignard試劑容易與羰基化合物發生親核加成。所得的加成物經水解後即生成醇。Grignard試劑與甲醛反應可得伯醇,與其他醛反應可得仲醇,與酮反應則得叔醇。
4. 與氨衍生物的加成
醛或酮的羰基可以與許多種氨的衍生物(如羥胺、肼、苯肼、2,4-二硝基苯肼等)加成,並進一步失水,產物是含有>C=N-結構的N-取代亞胺類化合物。這些氨的衍生物稱為羰基試劑,可用於鑒別羰基化合物,也用於醛、酮的分離及精製。
二、 a-碳及a-氫的反應
醛、酮分子中與羰基直接相連的碳原子稱a-碳,a-碳上的氫比較活潑。
1. 醇醛縮合
在稀鹼溶液中,一分子含a-H的醛的a-碳可以與另一分子醛的羰基碳加成生成b-羥基醛類化合物,稱為醇醛縮合。是有機合成中增長碳鏈的重要方法。
2. 酮式和烯醇式的互變異構
2,4-戊二酮分子中的亞甲基氫受兩個吸電子羰基的影響(常稱雙重α-H),比較活潑,可以重排成烯醇型。
兩種或兩種以上的異構體能相互轉變,並共存於一體的動態平衡中,這種現象稱為互變異構現象,各異構體稱為互變異構體。
互變異構現象不限於含氧化合物。含氮化合物中,特別是醯亞胺類化合物中也普遍存在。
3. 鹵代反應
鹼催化下,鹵素(Cl2、Br2、I2)與含有a-H的醛或酮迅速反應,生成a-C完全鹵代的鹵代物。
a-碳含有3個活潑氫的醛或酮與鹵素的氫氧化鈉溶液作用,生成三鹵甲烷和羧酸鹽,稱為鹵仿反應。進行鹵仿反應常用碘的鹼溶液,產物之一是碘仿,稱為碘仿反應。可用來鑒別乙醛和甲基酮等。含有CH3CH(OH)-R(H)結構的醇也能發生碘仿反應。
三、 氧化反應和還原反應
1. 氧化反應
醛容易被氧化成羧酸,酮難被氧化。用弱氧化劑Tollens試劑鑒別醛與酮。
芳香醛不與Fehling試劑反應,可用它們來鑒別脂肪醛與芳香醛。
2. 還原反應
在金屬催化劑鉑、鎳等存在下,氫氣使醛和酮還原成相應的伯醇和仲醇。
LiAlH4、NaBH4等將醛、酮的羰基還原為伯醇和仲醇。
醛和酮與鋅汞齊和濃鹽酸迴流,羰基將被還原成亞甲基,稱為Clemmensen還原法。

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