㈠ 有機立體化學詳細
有機化學建立之後,科學家們先後就有機物的結構問題提出了諸多猜測,也形成了幾個很有說服力的理論。有機立體化學便是眾多有機結構理論的一個方面,它主要把有機分子中各個原子在三維空間中的排列形式作為研究對象。有機立體化學是從人們對有機化合物旋光異構現象的認識開始建立起來的,很早以前人們就已經認識到了無機晶體的旋光性,對有機化合物的旋光性是在19世紀40年代開始研究的。
對有機化合物的這一項研究是從酒石酸旋光異構現象的發現開始的。所謂酒石酸,是指存在於葡萄中的酒石在釀造過程中沉澱出之後經鹽酸酸化得到的物質。發現酒石酸的旋光性是法國化學家巴斯德。1848年,他研究了19世紀酒石酸鹽的結晶,他發現這些晶體都表現了半個晶面,並且每種酒石酸鹽的半個晶體面都出現在同一個方向。經過分析之後,巴斯德推測酒石酸鹽的半面晶狀可能和它的旋光性有關,因為如果這一現象與旋光性無關的話,其晶態應該是對稱的。為了弄清楚這個問題,巴斯德又進一步研究了酒石酸銨鈉和葡萄酸銨鈉,發現不僅酒石酸鹽晶體具有半個晶面,而且葡萄酸鹽也有半個晶面。又經過仔細分析,發現酒石酸鹽的半個晶面全部向右,而葡萄酸鹽的半個晶面全部向左,在旋光儀上則分別表現為右旋和左旋。在這上面的實驗中,巴斯德將一個不旋光的物質析解成了兩個旋光的部分,再將這兩個組分沉澱為鉛鹽,用硫酸酸化之後,就得到一個與天然右旋的酒石酸相同的酸,另一個卻是左旋的酒石酸。如果將等量的兩種酒石酸混合,就得到了不旋光的葡萄酸。
巴斯德推測,右旋酒石酸的原子是組合在一個右向的螺旋上,或者是一個不規則的四面體頂點上,或是它們具有一些其他的非對稱組合。與巴斯德研究酒石酸同時,人們也注意到了乳酸的旋光性。乳酸是從酸牛奶中分離出來的一種有機酸,是一種乳糖經細菌發酵生成的一種產物,又稱為發酵乳酸。之後,人們又從肌肉的水提取液中得到一種酸性化合物,經過分析其化學組成與乳酸相同,稱為肌肉乳酸。但是經過研究之後,人們發現肌肉乳酸具有右旋光性,而發酵乳酸是不旋光的。從1863年起,德國人威利森努斯對乳酸進行了一系列的研究,到1873年利用合成和降解的方法,終於得到了確切的證據證明了發酵乳酸和肌肉乳酸具有相同的結構。最後,他得到了這樣的結論,如果分子在結構上等同性質卻有所不同,這一事實是由於原子在空間上有不同的排列造成的。
在酒石酸和乳酸等有機物的旋光異構性研究的基礎上,范霍夫於1874年提出了碳的四面體構型學說。范霍夫指出,如果假設組成分子的原子是處於同一平面的,則碳原子的四個從指向四個不同的方向,它們將彼此間相互垂直。依據這個假設,來看甲烷衍生物的異構體,如對於C來說則有三個,這個數目比實際已知的要多。如果假定碳原子的四個價分別指向四面體的頂點,碳原子居於四面體中心,C的異構體數目就減少為兩個,與事實相符。這樣,范霍夫得出了結論,當碳原子的四個價鍵被四個不同的基團飽和時,所得到的四面體只可能有兩個,其中一個是另一個的鏡像,不可能重合,故而在空間有兩個異構體。
1885年,德國化學家拜爾又提出了結構的張力學說,認為在有機化合物中的碳原子位於正面體中心,四個價鍵指向四個頂點,各價鍵形成了109°28′的角度。如果這個角度偏離了則會產生張力,偏離的多少決定著張力大小。由此分析可知,各種碳環中丙烷的偏離度最大,張力亦最大,因此化學性質最活潑;環戊烷中鍵角偏離最小,其張力最小,最穩定。但是,從環已烷開始,按理論應該又有張力出現,然而事實是環已烷的性質更為穩定。可見,張力學說只能適用於三元環的性質更為穩定。可見,張力學說只能適用於三元環及四元環和五元環的有機化合物。
在張力學說之後,薩赫斯又於1890年提出了結構的無張力環的概念。他說,在環已烷中,如果成環碳原子不在同一平面上,就可以保持正常鍵角,形成了無張力環。這種無張力環形成之後,有兩種配置方式,一種是對稱的椅型,另一種是不對稱的船型。這一概念在化學中佔有重要的地位,但是由於實驗條件不好,用物理方法尚不能測出環已烷確實的立體形象,所以並沒能引起人們足夠的注意。直到1918年,德國人莫爾根據X衍射法得出了金剛石的立體形象,驗證了無張力環學說,這一概念才被人們逐漸接受了下來。
挪威人哈塞爾在1943年用電子衍射的方法研究了環已烷的結構,發現環已烷的各個鍵角都非常接近109°28′,又一次從實驗上證實了無張力學說。1950年,英國化學家巴頓在哈塞爾等人的研究成果基礎上,使構象理論進一步發展,提出了甾族化合物的構象,並明確地將構象分析引入有機化學。
有機化學在今天仍然不斷地發展,對於有機化合物,揭示了其內在規律,解釋了諸多化合物的性質來源,具有不可忽視的作用。
由於有機物空間構象復雜,其不同的異構體對生物活性有著很大的差異,這對一些葯物及污染物的監測與生物效應評價產生重要的影響,典型的例子是六六六,有七種同分異構體:常用的有α、β、γ和δ等,其中γ和δ-六六六具有急性毒性強的特徵,而β-六六六則急性毒性不強,但慢性毒性作用則較大;α、γ-六六六對中樞神經系統有很強的興奮作用,而β、δ-六六六則對中樞神經系統有抑製作用。可見,同樣的有機物,由於存在著不同的空間構象,其理化性質與生物效應將可能存在較大的區別。一般來說,帶兩個基團的苯環化合物的毒性是:對位>鄰位>間位,分子對稱的>不對稱的。
㈡ 怎樣才能學好有機化學
有機物的組成結構和性質
【學法導航】
1.下列各組物質中必定屬於同系物的是
A (C6H10O5)m(澱粉)和(C6H10O5)n(纖維素)
B分子式為C7H8O和C8H10O的含苯環有機物
C CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3
D HCOOH和C17H35COOH
【答案】 D
【方法要領】 同系物的判斷規律:一差(分子組成相差一個或若干個CH2),兩同(同通式、同結構),三注意(①必為同一類物質;②結構相似;③同系物的物理性質不同,化學性質相似)
2. 納米材料可應用於人民幣的殺菌消毒.我國納米專家王雪平發明的「WXP復合納米材料」的主要成分是氨基二氯代戊二醛的含硅衍生物,它能保持長期殺菌作用.若戊二醛是直鏈的,則氨基二氯代戊二醛的同分異構體有
A 4種 B 5種 C 7種 D 8種
【方法要領】判斷同分異構體,首先應與同素異形體、同位素區分開,再看不飽和度、元素種類、某種原子的個數
(1)同分異構體的種類: 碳鏈異構;官能團位置異構;官能團異構(物質的類別異構)
(2)書寫規律: 碳鏈異構—官能團位置異構—官能團類別異構
(3)同分異構體數目的判斷方法: a 常規記憶; b 基元法; c 替代法; d 對稱法(等效氫法)
3.(08上海卷)下列各化合物的命名中正確的是 ( )
【答案】D
【方法要領】明確各類物質的命名原則。選項A應命名為1、3-丁二烯;選項B應命名為2-丁醇;選項C應命名為鄰甲基苯酚。
4. 描述 分子結構的下列敘述中,正確的是
A.6個碳原子有可能都在一條直線上B.6個碳原子不可能都在同一條直線上
C.6個碳原子有可能都在同一平面上D.6個碳原子不可能都在同一平面上
【方法要領】根據 的空間結構可確定該分子結構為:
可知6個碳原子並非均在同一直線上。B正確。但該物質不是所有原子都在同一平面上(-CH3中的3個氫原子,-CF3中的3個氟原子),但6個碳原子都在同一平面上。
5. 一種醛A: ,有多種同分異構體,其中屬於羧酸類且分子中含苯環的同分異構體共有4種,它們的結構簡式是 。
【答案】
【方法要領】書寫同分異構體時,不能局限於已知的類別異構,若對某些「基」進行拆分,可出現新的異構體。如-COOH拆分成—CHO和一個—OH,-COO-可拆分成-CO和-O-等。從「基」的觀點出發,對「基」進行組合構造新的分子,也是求結構簡式中常用的方法。
6. 有機物A的碳架結構如圖所示。已知立方烷(C8H8) 與 互為同分異構體,請寫出與有機物A互為同分異構體、且屬於醛類的結構簡式:(1)_____ (2) _____(3) _____(4) _____。
【答案】(1) (2) (3) (4)
【方法要領】審題時,抓住題示信息:C8H8與 互為同分異構體,得知立方烷可與帶有苯環的有機物互為同分異構體,為推斷有機物A的同分異構體提供了思路。看清題目要求:A的同分異構體結構簡式中必須含有醛基(-CHO)。解題時,運用「殘基」思想,問題便迎刃而解。即C8H8O去掉一個-CHO,再去掉一個-C6H5,尚余-CH2(殘基),便可寫出C8H8O屬於醛類的同分異構體的結構簡式。
7. 150℃ 、1.01×105Pa時,1.5L某烴蒸氣在a L O2中能完全燃燒,體積增至(a+3)L (體積均在相同條件下測定)。問:
(1)該烴在組成上須滿足的基本條件是
(2)當a=10時,該烴可能的分子式是
(3)當該烴為C7H8時,a的取值范圍是
【答案】(1)該烴中含氫原子數為8,碳原子數≤a/1.5-2.
(2)C3H8或C4H8 (3) a≥13.5
方法要領:
8.(08海南卷選做題20)1mo1X能與足量碳酸氫鈉溶液反應放出44.8LCO2(標准狀況),則X的分子式是:
A.C5H10O4 B.C4H8O4 C.C3H6O4 D.C2H2O4
【答案】D。
【方法要領】能與碳酸氫鈉溶液反應的有機物只有羧酸,那麼1mo1羧酸能與足量碳酸氫鈉溶液反應放出44.8LCO2(標准狀況),說明X含2mo1碳原子,故答案只有D含有2mo1碳原子。
9. 糖類、脂肪和蛋白質是維持人體生命活動所必需的三大營養物質。以下敘述正確的是 ( )
A.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.澱粉水解的最終產物是葡萄糖
C.葡萄糖能發生氧化反應和水解反應
D.蛋白質溶液遇硫酸銅後產生的沉澱能重新溶於水
【答案】B。
【方法要領】主要是與葡萄糖、澱粉、油脂、蛋白質等物質的性質有關的題目,難度不大。通過本題的分析解答,引導自己注重基本知識的復習與掌握,提高對基本知識應用的熟練程度。對葡萄糖、澱粉、油脂、蛋白質的結構和性質不清楚而導致誤選。植物油是一種不飽和油脂,能和Br2發生加成反應,所以A不正確。澱粉是一種多糖,它水解的最終產物是葡萄糖,人攝入澱粉後通過水解成為葡萄糖進而提供能量,所以B正確。葡萄糖中含有醛基,能被氧化成葡萄糖酸,不能發生水解反應,C不正確。蛋白質溶液遇CuSO4等重金屬鹽溶液會發生變性,該過程不可逆,就是說產生的沉澱不能重新溶於水,D不正確。
10. 天然維生素P(結構如下圖)存在於槐樹花蕾中,它是一種營養增補劑,關於維生素P的敘述錯誤的是
A.可與溴水反應,且1 mol該物質與足量溴水反應耗6 mol Br2
B.可與NaOH溶液反應,1 mol該物質可與4 mol NaOH反應
C.一定條件下1 mol該物質可與H2加成,耗H2最大量為7 mol
D.維生素P遇FeCl3溶液發生顯色反應
【答案】C
【方法要領】掌握各類官能團的性質。A要注意遺漏中間環上C==C的加成反應和酚羥基對位的取代反應。B只有酚羥基才與NaOH反應。C注意羰基的加成反應。D顯色反應是含酚羥基物質的共性。
11. 食品香精菠蘿酯的生產路線(反應條件略去)如下:
下列敘述錯誤的是
A.步驟(1)產物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗
B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發生反應
C.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發生反應
D.步驟(2)產物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗
【答案】D 高考資源網
【方法要領】A項苯酚與ClCH2COOH反應生成的苯氧乙酸不含有酚羥基,故殘留物中若含有苯酚可以與FeCl3顯紫色;B項苯酚可以被O2所氧化而呈粉紅色,當然也可以被KMnO4所氧化,菠蘿酯含有碳碳雙鍵,故也可被KMnO4氧化;苯氧乙酸中含有羧酸可與鹼反生中和反應,菠蘿酯屬於酯可以在鹼性條件下發生水解;由於菠蘿酯含有碳碳雙鍵也可以使溴水褪色,故不能用來檢驗殘留的烯丙醇 高考資源網
12. 油脂是油與脂肪的總稱,它是多種高級脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物,又是重要的化工原料。油脂的以下性質和用途與其含有的不飽和碳碳雙鍵(C==C)有關的是
A.適量攝入油脂,有助於人體吸收多種脂溶性維生素和胡蘿卜素
B.利用油脂在鹼性條件下的水解,可以生產甘油和肥皂
C.植物油通過氫化可以製造植物奶油(人造奶油)
D.脂肪是有機體組織里儲存能量的重要物質
【答案】C。
【方法要領】只有準確把握住油脂屬於酯類化合物,含官能團—COOR,另某些油脂的烴基中含不飽和鍵,有關油脂的問題可迎刃而解。本題要求選出「與其含有的不飽和雙鍵有關」的性質,這是解題的關鍵,也是容易導致出錯的地方。A、B、D三項是油脂的共性,與結構中是否含有雙鍵無關。C中的「氫化」就是與H2的加成反應,是不飽和雙鍵的特性。
13.(2009年山東卷)下列關於有機物的說法錯誤的是
A.CCl4可由CH4製得,可萃取碘水中的碘
B.石油和天然氣的主要成分都是碳氫化合物
C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液鑒別
D.苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能發生氧化反應
【答案】D
【方法要領】本題主要考查有機物的性質、基本反應類型、有機物鑒別 ,因此明確各類物質的性質是解題的關鍵。CCl4可由CH4和氯氣光照取代製得,可萃取碘水中的碘,A正確;石油和天然氣的主要成分都是烴,B正確;向乙醇、乙酸和乙酸乙酯分別加入飽和Na2CO3溶液分別現象為:互溶;有氣泡產生;溶液分層,可以鑒別,C正確;苯雖不能使KMnO4溶液褪色,但可以燃燒,能發生氧化反應,D錯誤。
【典例精析】
一、有機化學基本概念
例1.下列各組物質,其中屬於同系物的是:
(1)乙烯和苯乙烯 (2)丙烯酸和油酸 (3)乙醇和丙二醇
(4)丁二烯與異戊二烯 (5)蔗糖與麥芽糖
A.(1)(2)(3)(4) B.(2)(4) C.(1)(2)(4)(5) D.(1)(2)(4)
【解析】同系物是指結構相似,即組成元素相同,官能團種類、個數相同,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團,即分子組成通式相同的物質。乙烯和苯乙烯,後者含有苯環而前者沒有;丙烯酸和油酸含有的官能團都是雙鍵和羧基,而且數目相同所以是同系物;乙醇和丙二醇官能團的數目不同;丁二烯與異戊二烯都是共軛二烯烴,是同系物;蔗糖和麥芽糖是同分異構體而不是同系物。正確選項為B。
例2. 二甲苯的苯環上有一個氯原子被取代後的溴代物有六種同分異構體,它們的熔點是
二甲苯一溴代物熔點(℃)
234 206 213.8 204 211.5 205
對應二甲苯熔點(℃) 13.3 -47.9 -25.2 -47.9 -25.2 -47.9
下列說法正確的是
A.熔點234℃的一溴二甲苯是一溴對二甲苯
B.熔點204℃的一溴二甲苯是一溴鄰二甲苯
C.熔點-47.9℃的二甲苯是對二甲苯
D.熔點205℃的一溴二甲苯是一溴間二甲苯
【解析】二甲苯有3種同分異構體(鄰、間、對),每個烴分子中結構不同的碳原子(上
面連接氫原子)數目和它的一鹵代物種類相同。3種二甲苯苯環上不同的等效氫原子用數字標出
結論:鄰二甲苯一溴代物2種;間二甲苯一溴代物3種;對二甲苯一溴代物1種。對照上表確定對應二甲苯的種類。
一溴代物熔點(℃) 234 206 213.8 204 211.5 205
二甲苯熔點(℃) 13.3 -47.9 -25.2 -47.9 -25.2 -47.9
甲基相對位置 對 間 鄰 間 鄰 間
【答案】AD
例3. 化合物A的結構簡式為 ,A的同分異構體中:
(1)屬於酚類,同時還屬於酯類的化合物有_______種,其結構簡式分別是
______________;
(2)屬於酚類,但不屬於酯類,也不屬於羧酸類的化合物必定含_______基。
解析:
(1)將—COOH改寫成—OOCH,就屬於甲酸酯,結構簡式三種:
(2)不屬於酯類,也不屬於羧酸類說明所含基團中不可能兩個氧原子處於一個基團,則只能將—COOH拆分成一個—CHO和一個—OH,如結構:
所以,必含醛基。
二、有機化合物的命名
例4.某烷烴的結構為: , 下列命名正確的是 ( ) CH3 C2H5 C2H5
A. 2,4—二甲基—3—乙基己烷 B. 3—異丙基—4—甲基已烷
C. 2—甲基—3,4—二乙基戊烷 D. 3—甲基—4—異丙基已烷
【解析】一定遵循有機物命名的原則來解題
【答案】D
三、烴的性質對比
例5.(2009年重慶卷)下列對有機物結構或性質的描述,錯誤的是
A.一定條件下,Cl2可在甲苯的苯環或側鏈上發生取代反應
B.苯酚鈉溶液中通入CO2生成苯酚,則碳酸的酸性比苯酚弱
C.乙烷和丙烯的物質的量各1mol,完成燃燒生成3molH2O
D.光照下2,2—二甲基丙烷與Br2反應,其一溴取代物只有一種
【解析】B項CO2 + H2O + C6H5ONa C6H5OH + NaHCO3,則碳酸的酸性比苯酚強,B錯誤。
【答案】B
四、烴的衍生物性質對比
例6.2004年諾貝爾化學獎授予美國和以色列的三位科學家,以表彰他們在蛋白質降
解的研究中取得的成果。下列關於蛋白質的說法中不正確的是
A.蛋白質屬於天然有機高分子化合物,沒有蛋白質就沒有生命
B.HCHO溶液或(NH4)2SO4溶液均能使蛋白質變性
C.某些蛋白質跟濃硝酸作用會變黃
D.可以採用多次鹽析或多次滲析的方法分離、提純蛋白質
【解析】A蛋白質是生命運動的基礎 B.HCHO使蛋白質變性, (NH4)2SO4溶液使蛋白質滲
析C.蛋白質是顯色反應 D.蛋白質溶液是膠體,可以滲析
【答案】B
例7.(08四川卷)胡椒酚是植物揮發油的成分之一,它的結構簡式為:HO- -CH2CH=CH2,下列敘述中不正確的是( )
A.1mol胡椒酚最多可與4molH2發生反應
B.1mol胡椒酚最多可與4mol溴發生反應
C.胡椒酚可與甲醛發生反應,生成聚合物
D.胡椒酚在水中的溶解度小於苯酚在水中的溶解度
【解析】1mol該物質的結構中含有4molC=C,所以可以和4mol的H2發生加成反應,酚
類物質發生的取代反應的位置在-OH的鄰對位,加上一個C=C,所以反應的Br2為3mol;甲醛與苯酚發生縮聚反應的位置在-OH的兩個鄰位,而該物質結構的鄰位上無取代基,所以在一定條件下可以生成縮合物;該物質的C原子個數比苯酚多,且-OH的對位上的基團為憎水基,所以在水中的溶解度比苯酚小。
【答案】B
例8.(08重慶卷)食品香精菠蘿酯的生產路線(反應條件略去)如下:
下列敘述錯誤的是( )
A.步驟(1)產物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗
B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發生反應
C.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發生反應
D.步驟(2)產物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗
【解析】步驟(2)產物為菠蘿酯,菠蘿酯中也含有C=C,所以不能用溴水檢驗步驟(2)
產物中殘留的烯丙醇。
【答案】D。
五、有機化學基本反應類型
例9.(1)計算並標出下列有機化合物中碳的氧化數:
CH3CH3CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
(2)判斷在下列①-⑥步的轉化中所發生的反應類型。
CH3CH3CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3CHOCH3COOH
【解析】氧化數的規定和化合價有類似之處,但也有不同之處。據此可判斷上述有機化合物的氧化數。而上述①-③的轉化是烷烴、鹵代烴、醇之間靠取代反應進行的轉化,④-⑥之間發生了氫和氧的得失,當然也必然發生了碳的氧化數的改變,故都發生了氧化還原反應。
【答案】
(1) CH3CH3CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
(2)①取代反應②取代反應③取代反應④氧化反應⑤還原反應
⑥氧化反應⑦消去反應⑧加成反應
六、有機物燃燒規律
例10.取W克下列各組混合物,使之充分燃燒時,耗氧量跟混合物中各組分的質量比無關的是( )
A.HCHO、HCOOCH3 B.CH3CH2OH、CH3COOH
C.CH2=CH-CH=CH2 、C2H4 D.C2H2、C6H6
【解析】HCHO和HCOOCH3,因為最簡式相同,在總質量一定時,二者不論以何種比例混合,混合物中C、H、O元素的質量為定值,所以耗氧量為定值,故選A。同理可選出D。
【答案】AD
例11. 下列各組混合物中,無論以何種比例混合,取n mol使之充分燃燒,耗氧量為定值的是 ( )
A.C2H2、C2H4O B.C2H4、C3H6 C.C2H4、C2H6OD.C6H12O6、C2H4O2
【解析】C2H2和C2H4O分別完全燃燒時,其每mol耗O22.5mol,而C2H4和C2H6O分別完全燃燒時,其每mol耗O23mol,故選A、C。由此可知:CnH2n和CnH2n+2O、CnH2n-2和CnH2nO兩物質不論以何種比例混和時,只要總物質的量一定,完全燃燒時耗氧量為定值。
【答案】AC
七、有機化合物空間結構
例12、下圖是某有機物分子的比例模型,有關該物質的推斷不正確的是( )
A.分子中可能含有羥基 B.分子中可能含有羧基
C.分子中可能含有氨基 D.該物質的分子式可能為C3H6O3
【解析】中學化學課本中有許多分子結構的模型圖,主要有球棍模型和比例模型兩種。
對分子結構模型的認識,既需要一定的空間想像能力,也需要有關分子結構的基礎知識。這樣命題可以測試考生對分子結構和空間思維能力。先觀察題給模型,可得該模型所表示的分子中有三種原子(黑球3個、斜線球3個、小白球6個),再根據有機化合物中原子形成共價鍵的規律來分析處理觀察結果,黑球應該是C原子、斜線球是氧原子、小白球是氫原子。
【答案】C
例13. 已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉,結構簡式為如下圖所示的烴,下列說法中正確的是( )
(A)分子中至少有9個碳原子處於同一平面上
(B)分子中至少有10個碳原子處於同一平面上
(C)分子中至少有11個碳原子處於同一平面上
(D)該烴屬於苯的同系物
【解析】要判斷A、B、C三個選項的正確與否,必須弄清題給分子的空間結構。題給分
子看起來比較復雜,若能從苯的空間結構特徵入手分析就容易理解其空間結構特徵。分析這一分子的空間結構時易受題給結構簡式的迷惑,若將題給分子表示為如圖所示,就容易將「一個苯環必定有12個原子共平面」的特徵推廣到這題給分子中。以分子中的左邊的苯環為中心分析,這個苯環上的6個碳原子、直接連在這個苯環上的2個甲基中的碳原子、另一個苯環中在虛線上的3個碳原子,共有11個碳原子必定在同一平面。
【答案】C
八、有機物分子式和結構式的確定
例14.(08海南卷選做題20)1mo1X能與足量碳酸氫鈉溶液反應放出44.8LCO2(標准狀況),則X的分子式是:
A.C5H10O4 B.C4H8O4 C.C3H6O4 D.C2H2O4
【解析】能與碳酸氫鈉溶液反應的有機物只有羧酸,那麼1mo1羧酸能與足量碳酸氫鈉溶液反應放出44.8LCO2(標准狀況),說明X含2mo1碳原子,故答案只有D含有2mo1碳原子。
【答案】D。
例15.A是烴,B是烴的含氧衍生物,A、B均為常見的有機物。由等物質的量A和B組成的混合物0.05 mol在0.125 mol O2中恰好完全燃燒生成0.1 mol CO2和0.1 mol H2O。試回答下列問題:
⑴混合物中A、B的組合可能有_________種。
⑵另有一種組合的A和B,以任意比混合,且物質的量之和為a mol。
① 若耗氧量一定,則A、B的分子式分別是A_________,B_________,耗氧量為_________mol(用a表示)。
② ②若生成的CO2和H2O的物質的量一定,則A、B的分子式分別是A_________,B_________。
③ ③若生成CO2的量為定值,則生成物H2O的質量范圍為_________(用a表示)。
【解析】本題通過平均值法確定有機物的分子式,根據有機混合物中各成分所含的共同元素,求出某元素或各元素的平均組成,再運用平均值進行計算、推理(如十字交叉法),使復雜問題簡單化。本題求解時應先求出有機物的平均分子式,然後通過有序思維求解,否則容易漏解。 (1)由A和B的混合物0.05 mol燃燒生成0.1 mol CO2和0.1 mol H2O以及耗氧量,可知A和B的混合物平均組成分子式為C2H4O。由於A為烴,B為烴的含氧衍生物,且A和B為等物質的量,根據平均值含義(如A與B中碳原子數確定,有兩種可能:一種情況是兩者碳原子數均為2;另一情況是一種碳原子數大於2,一種碳原子數小於2),A、B的組合可能有五種
一 二 三 四 五
A CH4 C2H2 C2H4 C2H6 C3H6
B C3H4O2 C2H6O2 C2H4O2 C2H2O2 CH2O2
(2)根據題意,A和B以任意比混合。①耗氧量一定,則A和B耗氧能力相同,即A為C2H2,B為C2H6O2〔C2H2(H2O)2〕,耗氧量為2.5 a mol。②生成CO2和H2O的物質的量一定,則A、B兩物質中C、H原子數分別相同,即A為C2H4、B為C2H4O2。③生成CO2的量為定值,即A和B中碳原子數相同,都為2,氫原子數最少為2,最多為6,即生成水:a mol<n(H2O)<3a mol,即18a g<m(H2O)<54 a g。
【答案】(1)五 (2)①C2H2 C2H6O2 2.5a ②C2H4 C2H4O2 ③18a g<m(H2O)<54a g
例16.天然蛋白質水解產物中含某A,A由C、H、O、N元素組成,A能與NaOH反應,也能與鹽酸反應,在一定條件下,兩分子A發生縮聚後生成B和一個分子的水,B的分子量為312,當與濃硝酸反應時顯黃色。據此推斷AB的結構簡式。
A. ,B. 。
【解析】蛋白質水解可生成多肽或氨基酸等,又因為水解產物可發生兩分子縮合,因此A為氨基酸,A+A→B+H2O,可知A的分子量= 。又因為B與濃HNO3發生顯色反應,因此B中含有苯環,那麼A中必有苯環、-COOH、-NH2,剩餘基團的相對分子質量為
165-77-45-16=27,剩餘基團為-C2H3。苯基 羧基 氨基
【答案】A:
B:
【專題突破】
1.下列反應的產物中,有的有同分異構體,有的沒有同分異構體,其中一定不存在同分異構體的反應是:
A 異戊二烯[CH2=C(CH3)—CH=CH2]與等物質的量的Br2發生加成反應
B 2-氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)與NaOH乙醇溶液共熱發生消去HCl分子的反應
C 甲苯在一定條件下發生硝化生成一硝基甲苯的反應
D 鄰羥基苯甲酸與NaHCO3溶液反應
2. 己烷(C6H14)有五種同分異構體,其中能在光照條件下發生取代反應,且能生成三種不同的一氯代物的分子種數有 ( )
A 1 B 2 C 3 D 4
3. 某有機化合物僅由C、H、O三種元素組成,其相對分子質量小於150,若已知其中氧的質量分數為50%,則分子中碳原子的個數最多為 ( )
A 4 B 5 C 6 D 7
4.某含氧有機化合物A可以作為無鉛汽油的抗震劑,它的相對分子質量為88,其中碳元素質量分數為68.2%,氫元素質量分數為13.6%,經紅外光譜和核磁共振氫譜顯示該分子中有4個甲基,則A的結構簡式為 ( )
A CH3CH(CH3)OCH(CH3)2 B CH3C(CH3)2OCH3
C CH3C(CH3)OHC(CH3)OHCH3 D CH3C(CH3)OHCH2CH3
5.(2009衡水中學第一學期期末考試)將2mL某氣態飽和烴和13mL氧氣裝入一密閉
容器中點燃,測知新得到的只是燃燒產物及過量的氧氣,則該烴分子組成中碳、氫元素的質量比不可能是 ( )
A. 3︰1 B. 4︰1 C. 9︰2 D. 24︰5
6.(2009衡水中學第一學期期末考試)工業生產苯乙烯是利用乙苯的脫氫反應:
針對上述反應,在其它條件不變時,下列說法正確的是 ( )
A.在保持體積一定的條件下,充入較多的乙苯,可以提高乙苯的轉化率
B.在保持壓強一定的條件下,充入不參加反應的氣體,不影響乙苯的轉化率
C.在加入乙苯至達到平衡過程中,混合氣體的平均相對分子質量在不斷增大
D.僅從平衡移動的角度分析,工業生產苯乙烯選擇恆壓條件優於恆容條件
7.(合肥一中2009屆高三教學質量檢測)某烴經催化加氫後得到2-甲基丁烷,該烴不可能是 ( )
A.3-甲基-1-丁炔 B.3-甲基-1-丁烯
C.2-甲基-1-丁炔 D.2-甲基-1-丁烯
8.(2009.2.北京市朝陽區高三年級統一考試化學試卷)苯丙酸諾龍是一種興奮劑,結
構簡式為:
有關該物質的說法正確的是
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.最多可與6 mol H2發生加成反應
C.其分子式為C27H32O3 D.在NaOH 溶液中水解後可生成兩種鹽
9. 要證明氯乙烷中氯元素的存在可以進行如下操作,其中順序正確的是 ( )
①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加熱
④加蒸餾水 ⑤冷卻後加入HNO3後酸化 ⑥加入NaOH的乙醇溶液
A.④③①⑤ B.②③⑤① C.④③① D.⑥③⑤①
10.(09江蘇贛榆海頭中學高三化學第二次月考)將用於2008年北京奧運會的國家游泳中心(水立方)採用了高分子膜材料「ETFE」,該材料是四氟乙烯(CF2=CF2)與乙烯(CH2=CH2)發生聚合反應得到的高分子材料。下列說法不正確的是 ( )
A.「ETFE」分子中可能存在「—CF2—CH2—CF2—CH2—」的連接方法
B.合成「ETFE」的反應為加聚反應
C.CF2=CF2和CH2=CH2均是平面型分子
D. 該材料是一種合成高分子材料,不可以與氫氣發生加成反應
11.(常州市第二中學09高三化學期中質量檢測試卷)膳食纖維具有突出的保健功能,人體的「第七營養素」木質素是一種非糖類膳食纖維,其單體之一是芥子醇,結構簡式如右圖所示.下列有關芥子醇的說法正確的是
A.芥子醇的分子式是C11H14O4,屬於芳香烴
B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面
C.芥子醇不能與FeCl3溶液發生顯色反應
D.芥子醇能發生的反應類型有氧化、取代、加成
12.(北京市朝陽區高三年級統一考試化學試卷)據報道某些簡單的不飽和有機物與CO在低溫、低壓及催化條件下可以轉變為其它有機物,如:
工業上以A及CO等為原料經如下的反應,可以製取具有優良性能的合成樹脂及塗料黏和劑等高分子材料。反應過程如下圖所示:
其中A氣體在工業上用於焊接或切割金屬;飲用了含有D的假酒,可能引起失明或死亡;F是一種合成樹脂,用於制備塑料和合成纖維。
回答下列問題:
(1)F的結構簡式是 。
(2)B分子中含氧官能團的名稱____________________。
(3)B+D→G 的反應類型是 。
(4)寫出反應II的化學方程式 。
(5)已知G的一類同分異構體能發生銀鏡反應,現取0.5mol 該類同分異構體中能產
生銀最多的一種,與足量的銀氨溶液充分反應,生成銀的質量最多為 g。
答案:
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
D B B B D B C A B A D
㈢ 有機化學
有機化學的學習方法
對於具有一定化學基礎但還沒有系統地學習過有機化學的大學生來說,對有機化學的學習普遍有一種畏難情緒,這主要是由以下兩個方面的原因造成的。
首先,這是由有機化學課程自身的特點所導致的。從課程的完整性來看,有機化學不像數學那樣有很強的規律性,也不像物理那樣有完整的系統性。一個有機化合物在不同的條件下可以發生不同的變化,即使在同一條件下也會有不同的變化同時發生,不同類型的有機化合物在一定的條件下又可以發生同類的化學變化。這使有機化學的主要內容——化學反應顯得錯綜復雜,難於「理清」,不易「學透」,常常是在解答有機化學題目時顧此失彼,不知所措。甚至有時把題目作對了,卻不知其然;而把題目做錯了,又不知其所以然。從研究對象來看,有機化學所涉及的有機化合物種類繁多,數量龐大,性能千差萬別。有機化學發展到目前,仍然是一門以實驗為主,理論與實驗相結合的學科,對各類有機化合物的研究並不像經典力學那樣盡善盡美,時常給學習者造成「繁雜」、「模糊」的感覺。
其次,學生對有機化學的學習還沒有真正掌握其要領。一方面是學生在學習各類有機化合物的性質時,對其典型化合物的結構與性質的對應關系沒有掌握好;另一方面是學生沒有建立起適應有機化學課程特點的學習方法。在四年制普通高等學校里,有機化學是大學二年級相關專業的課程,對於學習有機化學的初學者來說,能夠順利地入門,盡快地適應有機化學課程的特點是非常重要的。一般情況下,若想在較短的時間內(比如經過60~70學時的課堂教學)掌握好有機化學這門課程的主要內容,是要下一番功夫的。有機化學課程內容繁雜,學習有機化學不但要記憶很多的知識點(比如:定義、概念、原理、規則、規律、結構特徵、基本性質、分析鑒別方法、制備方法、重要的反應條件等),還需要學習者具有較好的形象思維能力和較強的邏輯推理能力。當然具備一定學前基礎是不可缺少的。例如,在基礎化學(或普通化學)和無機化學中學過的:價鍵理論、共價鍵的形成、共價鍵的屬性、碳原子的價電子軌道雜化、電負性的概念、酸鹼理論、化學反應的活化能、過渡態、基元反應、反應速率、化學平衡等等。
同學們要學好有機化學,首先必須要掌握好基本概念和原理,記住定義和規則,其次要抓住結構與性質的對應關系,這是學好有機化學的基礎和先決條件。而建立一個好的學習方法,是學好有機化學的前提和保障。按有機化學的特點和課程教學過程以及該過程中各環節之間的相互關系和作用,我們提出以下幾點供同學們參考。
1.遵循傳統的學習規律,做好預習、聽課、復習、答疑等各個基本環節
學習無任何捷徑可走,只有在遵循學習規律的同時,加上自己的勤奮和努力,才能切實掌握書本上的知識,並將其轉變為自己的智慧。那種完全拋棄基本的學習方法和規律,「急功近利」的想法和做法是不可取的。下面簡要闡述一下基本的學習方法和規律。
(1)做好課前預習
預習有兩層含義:一是把將要在課堂上學習的內容(按老師給出的教學進度)提前瀏覽一下,了解本次課教師要講述的有關內容,做到心中有數;二是對相關內容提前自學一下,對基本內容、重點、難點等(按教師給出教學大綱和基本要求)有所了解,以便在課堂上有針對性地聽課,提高聽課效果。但是現在大學生的學習任務很重,沒有過多的時間用於自學,況且要學的課程也很多;即便如此,僅僅是在上課前5分鍾翻閱一下教材,看個大概,做到心中有數,也是有益的。
(2)認真聽課,做好筆記
認真聽課是重要的學習環節,在課堂上不但要注意力集中,積極思考,還應主動配合教師,形成互動式教與學,對教師講述的重點內容以及在聽課中產生的問題做提綱式記錄是十分必要的,這有助於在聽課過程中逐步地形成知識主線,要點明確,重點突出,有利於課後復習。
(3)課後及時復習、獨立完成作業
課後復習最好是在上課當天,以課上所做的筆記為主導,適時地對教材的相關內容進行認真閱讀,並將書中給出的定義、概念、規則、結論等結合自己的心得記錄下來,補充到筆記中去。這樣做,不但可以對所學的內容加深理解,強化記憶,還有助於日後的復習、總結。作業完成的質量是對課上所學的內容和課後復習內容的掌握程度的客觀檢驗與評價。作業完成的量不應過少,否則起不到自檢、鞏固、熟練、提高的作用。獨立完成作業指的是不應該在遇到不會做的題目時,直接把學習指導書中的答案抄寫上,應該帶著問題重新學習教材中的相關內容,也可以與同學進行討論,還可以看看學習指導書或其他教科書對這個問題是怎樣講述的,問題搞懂了,弄清楚了給出的答案的道理,再來完成這個題目,印象會更深刻、收獲會更大。這也是再學習、不斷提高的過程,也有助於培養良好的學習作風和鑽研精神。
(4)重視輔導課,主動答疑
當有機化學課程學到一定階段時,教師會安排相應的輔導課程,在輔導課程中,通過講解習題、問題討論,把教學基本要求、重點內容和難點體現在其中,並進行針對性訓練,這是保證教學質量的重要輔助教學環節。對學生來說,通過上輔導課,在教師的引導下,通過典型例題解決學習中存在的問題,提綱攜領,查漏補缺,對學習有機化學有事半功倍的效果。在上課時或輔導課上,以及在自習、完成作業、看書中,總會有一些問題,自己不能完全解決或搞不懂,這就要及時、主動地找老師答疑。答疑可在規定時間進行,也可以在上課前、下課後或課間休息時間向老師請教或討論,及時解決問題。不留尾巴,不欠賬,對後續有機化學內容的學習是非常重要的,這一點幾乎是所有學過有機化學學生的同感。
2.自覺地做好階段性歸納總結
自覺地做好階段性歸納總結,是大學學習與中學學習最主要的區別。中學學習,大部分是在老師的指導下,完成階段性的復習和總結,而大學學習,學生必須自覺地完成這項任務。
學習有機化學是一個逐漸積累的過程,適時地對所學的內容進行階段性總結,把眾多的知識點分類歸納,以點(知識點)劃線(結構與性質主線),由線總結到面(某類化合物的基本性質);如此不但可以對所學內容能夠從整體上統覽,又可以取其精華,把書由厚變薄,既有利於相對完整、系統地學習、復習所學的內容,又有利於抓住重點,掌握基本內容,為後續內容的學習打好基礎。特別是到了期末,做好歸納總結,對復習好有機化學,取得好成績至關重要。歸納總結有綱領式、目錄式和圖表式。例如:有機化合物中的同分異構現象很普遍,其主要知識點分布在各章節的范圍也比較寬,可綱領式地歸納總結如下:
對於各類有機化合物的命名,就可以按目錄式來歸納總結。在這里把這個題目作為學習任務,希望同學們在日後的學習中完成。
3.更為重要的是----掌握有機化合物的結構與性質的對應關系
在學習有機化學的過程中,最關鍵的環節是掌握各類有機化合物的結構,抓住結構與性質相對應這條主線。有機化合物的結構是決定化合物的性質的內在因素,不同類型的化合物,結構特徵不同,表現出的性質(化學性質、物理性質)就不同。這一點同學們在中學時期通過對有機化合物的學習就已經認識到了。同類化合物(如同分異構體)在相同的外界條件下發生同類型的反應,由於反應物的構造或結構不同,反應的結果就不同。例如:
在這里還需特別指出的是,以前在學習無機化學時,對於一個化學反應的發生,我們只注重反應物與試劑在一定的條件下作用,得到產物。在有機化學的學習中,我們還要知道一個化學反應的發生是沿著什麼途徑,怎樣進行的,這就是所謂的反應機理。同一化合物與同一個試劑反應,因為條件不同,反應的主產物不同,這是因為反應發生的方式和進行的途徑不同,即反應機理不同,例如:
一個化合物與不同的試劑反應,也可以得到相同的產物,這也是反應機理不同導致的。例如:
對於簡單的各類有機化合物,其結構特徵和基本化學性質比較容易掌握。例如:在中學有機化學學習中就知道烯烴可以發生加成反應,容易被氧化,原因是烯烴分子中存在C=C官能團;伯醇可以被氧化生成醛或酸,醇中的羥基可以被鹵原子取代生成鹵代烷,醇還可以在酸催化下發生分子間脫水生成醚,又能發生分子內脫水生成烯烴;苯可以發生硝化反應、磺化反應,分別生成硝基苯和苯磺酸,苯還可以催化加氫生成環己烷等等。這些基本性質在大學有機化學的學習中,仍然是很重要的,只有掌握好各類有機化合物的基本性質和結構特徵,才能對較為復雜的有機化合物從結構特徵到分子內各官能團之間的相互影響及其產生的結果或特性,有一個較完整的認識。
下面給出的化合物其名稱是3-(3-羥甲基環己基)丙烯酸,它可以是看成是由(A)、(B)、(C)、(D)四部分組成的。
這個化合物比較復雜,但我們可以根據這4個組成部分的結構和性質來預測這個化合物應當具有的一些化學性質,由這4個部分之間的相互關系可以推測它還應具有什麼樣的性質。
該化合物(含—OH、C=C、—COOH及六元環)屬於不飽和羥基酸,母體是羧酸。其結構特徵與化學性質的對應關系是:
1.—COOH 使化合物有酸性。由羧酸可以通過化學反應得到羧酸的衍生物。 ,
如果Nu= OC2H5,則構成羧酸乙酯。
2.分子中的C=C使化合物具有烯烴的性質,碳碳雙鍵可以發生加成反應、氧化反應等。
3.分子中含有—CH2OH,則化合物具有醇的性質,可以發生伯醇的氧化、醇羥基被鹵原子取代、醇脫水、醇被酯化等反應。
以上是由分子中各官能團的結構和性質的對應關系得到的。如果從分子結構的構型和構象方面分析,還可以得到如下立體化學結論:
1.分子中(B)部分是1、3-二取代的環己烷,兩個取代基在環己烷的同側和反側則構成順反異構體:
標注「*」的兩個碳原子是手性碳原子。這兩個手性碳原子構造不同,可形成四個光學異構體,其中有兩對對映異構體,而且這四個光學異構體包含了二取代環己烷的順反異構體。
2.分子中的(C)部分是碳碳雙鍵,兩個不飽和碳原子上連接的氫原子,處於雙鍵的同側或異側時,構成了雙鍵的順反異構,或者按雙鍵碳原子連接優先基團的方向、順序不同,可形成烯烴的Z/E構型異構:
這兩個異構體以反式(E型)有較好的熱力學穩定性。Z/E構型的出現導致了整個分子的立體異構體總數為8個,即:
3.從1,3-二取代環己烷的構象分析還可以得出:順式構型的異構體以構象(Ⅰ)為優勢構象,反式構型的異構體以構象(Ⅳ)為優勢構象,4個構象的穩定性順序為:(Ⅰ)>(Ⅳ)>(Ⅲ)>(Ⅱ)
下面我們再來看一下這個化合物的分子中各官能團之間有何相互影響以及性質因而有何變化和異同。分子中—COOH和—CH2OH兩部分相距較遠,相互間的影響可能很小,但—COOH和—CH2OH都可在分子間形成氫鍵,以—COOH形成分子間氫鍵的能力較強;—CH2OH和—COOH雖然都可以電離出氫離子,但—COOH的酸性很強,—CH2OH的酸性卻非常弱。雖然分子中(B)和(C)兩部分的不飽和度都是1,但(B)為飽和脂環,(C)為烯烴;從環己烷的構象和烯烴的構型兩方面考慮,這個化合物應以下面的結構(構型與構象)為熱力學穩定性最好。
分子中(C)和(D)兩部分相連,構成了丙烯酸的骨架,其中C=C與羧基中的C=O之間存在著π-π共軛體系,而且羧羥基中氧原子上的孤對電子與這個π-π共軛體系又存在p-π共軛效應。
由於sp2雜化的氧原子電負性很大,所以,在共軛體系中C=C的π電子或
—OH中的p電子向C=O離域,結果導致C=C的π電子雲密度下降,C=O的π電子雲密度增加,表現在化學性質上,羧基中的C=O與親核試劑的加成反應活性下降,C=C發生親電加成的反應活性比普通的烯烴要小,如果使用HBr與C=C發生加成反應,主產物是(Ⅰ)而不是(Ⅱ)。
由於形成雙鍵的碳原子是sp2雜化,所以(C)和(D)兩部分,即丙烯酸的骨架碳原子應當是共平面的,C=C和C=O對連接兩者的單鍵而言,還存在著s-順和s-反兩種構象:
如果把分子中丙烯酸部分的s-順和s-反兩種構象與環己烷的構象綜合起來考慮,當1,3-二取代環己烷是以順式構型的不同構象狀態存在時(aa,ee), 就可以出現分子內—CH2OH與—COOH兩者之間的相互作用。例如:形成分子內氫鍵,在一定條件下發生分子內C=C與—OH加成反應和醇與酸生成酯的反應。
像這種比較復雜的構象分析內容,在基礎有機化學的教學中不做要求,若是能考慮到這種程度,能分析到這種結構與性能之間的關系,說明對有機化學這門課程學得的確很好了。
在教科書中、或是教師在講課中,都會強調「結構決定性質」。有機化合物的結構就是指分子中成鍵原子的連接順序、成鍵方式、原子或基團的空間關系。分子中直接成鍵的原子之間、非直接成鍵的原子之間、成鍵電子以及未成鍵電子之間的相互作用和影響決定了化合物應具有的物理性質和化學性質。這些作用和影響既有一定的內在規律,但在不同的外界條件下也是多變的,因而表現在化合物的性質方面則是多種多樣的。有的是已經被我們認識了、清楚的、可以預料的;有的現在還沒有認識清楚,甚至不能預料。這正是有機化學的誘人之處,它吸引著有機化學工作者在由化合物的結構認識化合物的性質方面不斷地探索、研究、實踐。
好好看看吧,希望對你有所幫助!
㈣ 有機化學機理怎麼學比較好
這個問題比較寬泛。我覺得有機化學的機理主要還是從化合物的氧化還原性質入手比較好理解,如果你能清楚知道各個分子結構的電子雲分布,那麼電子雲密度大的地方顯然是活性較強的地方,也就是容易發生化學反應的關鍵點。然後根據這個原則去記憶各種主要反應,就容易很多了。
㈤ 化學怎麼學
認真做筆記,一定要有鑽研的精神,自己總結做題方法!!別人的未必是最好的!
㈥ 大學葯學的有機化學到底要怎麼學
1 ,把握結構與性質的關系
有機化學課程的中心問題是結構與性質的關系問題,把握結構與性質的關系是學好有機
化學的基礎.有機化合物的結構特徵是全部有機化學的基礎,從化合物的結構特徵出發,可
以很好地理解有機化合物的主要性質特徵包括物理的和化學性質.在認識了有機化合物的性
質基礎上,進一步尋找合適的方法和途徑實現有機化合物間的相互轉化,實現復雜化合物和
有特定應用價值化合物的合成就是有機化學研究的最終目的.因此,在學習有機化學中,緊
緊抓住結構與性質這條主線索,學習從結構出發分析有機化合物的性質,進一步掌握有機化
合物的相互轉化是學好有機化學中心內容的關鍵.認真學習有機反應機理,將有助於從本質
上更好地理解結構與性質的關系.
2 ,加強理解基礎上的記憶
眾多化合物的性質是可以從結構出發進行分析和理解的,但是在有機化學中,我們更需
要應用這些性質,特別是在設計一個化合物的合成時,我們需要逆向地進行思考,這時對化
合物性質以及各種類型反應的熟練程度直接影響到是否能迅速選擇到最佳的合成路線,因
此,學習有機化學,從課程的一開始就必須加強記憶力的訓練.
3 ,進行縱向和橫向的對比小結
我覺得有機化學是一張網,不同官能團的性質是相互關聯的,比如說在一個親核加成反
應中一定有一個接受親核試劑進攻的親電試劑如羰基化合物,也一定有一個親核試劑如醇或
胺,因此,縱向和橫向的對比小結將令學習事半功倍.經常從官能團出發對比化合物的性質,
從反應類型出發小結不同化合物的特性,將有助於從結構本質更好地理解有機化學的基本問
題,也有助於系統地把握不同官能團化合物以及不同反應之間的區別與聯系.
4 ,精選習題勤練習
勤做練習有助於檢查自己對基本問題的掌握,並發現自己學習的盲點.精選習題則有助
於節省時間,先讀書後做題是可取的方式.況且我們學習有機正是大學期間功課最重的時候,
所以精選習題是很必要的.
5 ,開展專題討論,了解學科應用和前沿發展有助於興趣的提高和創新能力培養
學習的目的在於應用,應用的需求促進人們對自然的認識和理解.有機化學的發展很好
地說明了這一點.有機化學本身是在對生命化合物的研究和醫葯,染料工業的發展中興起的,
也在人們對於各種功能物質(如材料,葯物,生活必需品等)的需求中成長的.今後,人們
的需求仍將是這個學科發展的主要動力,如,對生命現象的分子水平闡述動力要求發展新的
研究方法,對特殊功能材料或物質的需求將不斷促進對有機化合物結構與性質關系進行更廣
泛,更深入的研究,對疾病的控制需要更多,更好的合成葯等.因此,在課程進行中,適時
地查閱文獻,從認識一種試劑,一個反應的應用入手,逐步深入到各應用領域和基礎研究領
域前沿問題,如食品添加劑,洗滌用品,護膚用品,香精香料,染料等精細化工品的研究進
展,又比如葯物研究,綠色合成,微波合成,不對稱合成,超分子化學,分子識別,計算化
學等前沿領域的新發展.認識有機化學知識的應用和前沿發展動向,從而提高自己對有機化
學學習的興趣,培養對科學前沿發展的敏銳反應,學習提出進一步科學研究的問題:應用的
或者學術的,並嘗試提出研究的方案.只有這樣,才真正有助於學習到有機化學思想精髓,
增長自己的實際創新能力.
1、找本國內教科書學習好基本反應,不懂的地方不要死扣,主要加強印象,對於一些基本概念掌握好,如共振,octet rule,molecular orbital, Sn, E1等基本概念。推薦邢其毅的有機化學。不過先用不著看後面的章節如蛋白、糖等內容。
2、找本國外的有機化學原版書,如mcmurry或carey等人編的organic chemistry。熟悉外文專業詞彙的同時,加深理解,老外寫的書都深入淺出,並不難理解(除了英文討厭以外)。
3、正式入門先看兩本書grossman的The art of writing reasonable organic reaction mechanisms或miller的writing reaction mechanisms in organic chemistry。還有一本pushing electrons。學習機理的寫法和深入了解電子轉移的內涵。不用記住裡面的機理,主要學習從反應如何合理的推導機理。
3、閱讀專題小冊子,如國內超星上的親核加成反應、飽和碳原子上的親核取代反應歷程等等按照基礎反應特點介紹的小冊子。也有一些外文書籍,我就不寫了。
4、看一本立體化學方面的入門書籍,推薦oxford chemistry primer 系列Organic_Stereochemistry或longman公司出版的guide to organic stereochemistry。國內有超星上有一本較早的翻譯自法國的有機立體化學入門(作者可能為henry kargan 記不太清),雖然有些觀點較為過時,但寫的較簡單,適合初學者。
5、學習高等有機化學(主張中英文對照學習),carey或march的advanced organic chemistry 是經典,國內好像都有中譯本,雖然譯本年代較早,但有助於英文版的學習。學習是肯定不懂的地方很多,方法有兩個一是在網上搜索不懂的概念(最好在專業英文網站找),二是找專題小冊子。實在不懂就暫時一放,有一天你就會頓悟的。同時推薦havard 的 evans講義對照學習,並學習上面的挑戰問題。
6、學習有機立體電子效應(steroelectronic effects)的一本書,法國人寫的中英文兩種版本都有,我記不清了。fleming 或kirby的也很好,但很難搞到。
7、學習有機合成的書籍(如smith 編的 organic synthesis 很好,國內也有如黃培強編的有機合成也可以,黃憲也有)。有本小冊子不錯,guidebook to organic synthesis(世界圖書出版公司)
8、如果想深入了解某領域的內容如雜環化學、糖化學等。可從淺入深的學習,先學習國內的小冊子,千萬別找國內的大布頭看,再看外文專著(可找大部頭看)。
9、看全合成文獻或專著,能夠幫助你通過實際問題理解所學有機理論。organic synthesis workbook 不錯(共兩冊)或k C N 這個大牛寫的經典全合成兩本書。
10、手中常備書籍或電子資料:有機人名反應及機理、 有機合成中的保護基、金屬有機化學、Organic Synthesis Collective、溶劑純化(5th 外文)等就不列舉了。
11、如果你是狂熱的愛好者,那麼再深入學習立體化學(Eliel 編的)、有機金屬催化、多組分反應、氧化、還原、周環等高深功夫(都要看外文,^_^光Pd催化的就好幾卷啊)。參考書不列了。
12、推薦多看老外寫的Lecture notes,非常棒。
㈦ 大學有機化學 立體化學
對於環狀結構的順反異構,就是看兩個取代基是處於同側還是異側,同側的和異側的就是順反異構。而非對映體,首先要明白什麼是非對映體。非對映體是相對於對映體來說的,非對映體和對映體都是一對化合物,並且都是手性化合物才會有這兩個概念。你所示的兩個化合物,不是手性化合物,所以肯定不會是非對映體。當然可能你對非對映體概念本身也不是很理解,建議看看教材先把這些概念弄清楚。
㈧ 有機化學立體化學問題
有機立體化學結構上對電子效應是有影響的,你可以去看看關於位阻這個問題。比如有機鹼鹼性的比較,比如N原子的孤對電子是體現鹼性的原因,而立體結構會影響電子對的暴露。你想,如果我的孤對電子塞到環里邊了,根本給不出來,那麼鹼性就喪失了。還有關於反應的選擇性,比如二亞胺加氫,HN=NH這個東西是個弧形的結構,給烯烴加成時只會順式加成,因為它的長相讓它只能用弧形的兩端去插在雙鹼上,不能旋轉。就這兩個例子吧。有機很好玩的,學進去就知道了。
㈨ 高中化學有機化合物怎麼學
與無機化學一樣的學習方法,沒有特別的地方。記憶是第一位的。
㈩ 學習有機化學的方法和技巧
1、熟練掌握各類有機化合物的命名規則
各類有機化合物都有其命名原則,應該掌握好。根據有機化合物的構造式能正確寫出其名稱,根據有機化合物的名稱能寫出其構造式。在含有2個或2個以上官能團的有機化合物中,應能根據官能團優先次序選定主官能團,然後按最低系列原則進行編號,最後寫出名稱。
2、把結構和性質聯系起來,在理解的基礎上進行記憶
在學習每類化合物時,必須注意各類化合物的官能團的結構特點,把官能團的結構與其性質聯系起來,從結構推測其化學性質,反過來從化學性質推測其結構;對共價鍵的屬性、誘導效應、共軛效應、有機酸鹼概念及一些反應規律都要掌握好,並能用於解釋實驗事實;反應機理的學習可以加深對有機反應規律的理解,加強對反應本質的認識,只有在理解的基礎上才能做到印象深刻,容易記牢。
3、總結歸納各類化合物的性質,找出各類化合物之間相互轉化的規律及官能團之間轉化的條件
當學完一類化合物後,對其結構和性質進行總結歸納,找出其共性和個性。方式可採用敘述、圖表或圖解等。當學完幾類化合物後,再將各類化合物之間進行對比,了解各類化合物相互轉化的規律及官能團之間轉化的條件。從中會發現一類化合物的化學性質往往是另一類化合物的制備方法,或者經過幾步反應就能把性質迥異的化合物聯系起來,達到溫故知新的效果,有利於知識的鞏固。
4、及時復習,獨立完成作業,有的放矢地閱讀參考書
做練習題是課堂教學的繼續和延伸,目的是加深對所學知識的消化、理解和運用。因此,應該趁熱打鐵地及時復習,獨立完成一定數量的練習題,遇到問題及時解決,這樣才會有好的效果。
此外,在熟讀教材的基礎上,還要有的放矢地去閱讀一些參考書,擴大視野、啟迪思路,以獲得更充實的知識。
5、重視實驗課
有機化學實驗課是有機化學教學的重要組成部分,是實踐性教學環節。實驗課的任務不僅是驗證、鞏固和加深理論教學所學到的基本理論知識,更重要的是培養學生的實驗操作技能、綜合分析問題和解決問題的能力。因此,對實驗課一定要十分重視,認真做好每一個實驗。
有機化學的化學方程式重要,要背。