❶ 醛和酮的性質(大學化學)
一、物理性質（physical properties，自學）
C4以下醛、酮可溶於水：——氫鍵
醛分子之間並不能形成氫鍵。
二、化學性質(chemical properties)：
一、親核加成（nucleophilic addition）：
——親核試劑中誰是親核原子？（哪一個原子直接進攻羰基碳與其成鍵？）
1. 與HCN加成：
⑴. 加酸抑制反應，加鹼促進反應。
3~4小時，反應完成50％； 加一滴KOH，2分鍾完成反應。
⑵. 影響 >C=O 加成反應的因素：
①碳原子上正電荷密度越大，越有利於反應：CCl3-CHO > H2C=O > CH3CHO > (CH3)2C=O
②. >C=O碳上所連基團越小，越有利於反應：
醛、脂肪族甲基酮和C8以下環酮能反應。
③. 芳香醛、酮中的共軛作用不利於親核加成：
共軛效應減弱羰基碳上的正電荷密度，不利於反應。
(3). 應用：
——合成α-羥基酸
例1：
解：
2. 與NaHSO3 （飽和溶液）加成：
應用： 分離、純化醛、甲基酮、環酮；鑒定不同類型的酮。 醛、脂肪族甲基酮、C8以下環酮能反應，其他酮不反應，如：ArCOCH3不能反應。
例2：鑒定：
解：
例3：分離乙醇和乙醛的混合物（不能用蒸餾的方法）：
解：
3. 與H2O加成：
多數醛、酮的反應平衡偏向左邊。
特殊結構的醛、酮水合物：
4. 與醇加成：
反應機理：
第一步：親核加成
第二步：親核取代：不斷將水蒸出，有利於反應進行
縮醛在酸性條件下水解，重新得到醛、酮。 縮醛對氧化劑、還原劑、鹼穩定。
——官能團保護，保護羰基。
例4：合成題：
解:
乙二醇常用於合成中保護羰基：
例5: (能否用KMnO4直接氧化？)
特殊的半縮醛結構：
5. 與格利雅試劑加成：
——增長碳鏈，廣泛用於合成
酮反應得叔醇：
醛反應得仲醇：
甲醛反應得伯醇：
環氧乙烷反應得伯醇：
CO2反應得羧酸：
練習1：以乙烯為原料，合成下列化合物(無機試劑及常用有機溶劑任選)：
⑴. CH3CH2CH2OH ⑵. CH3CH2CH2CH2OH ⑶. ⑷.
看答案
6. 與氨的衍生物的加成：
——合成C=N鍵化合物
與伯胺反應：
中任一個為芳基時，亞胺為穩定晶體，叫作西佛鹼(Schiff base)。分離、提純醛酮。
其他反應：
苯腙：低熔點固體甚至液體，鑒定醛酮。
二、 還原反應（rection reaction）：
1.LiAlH4（或NaBH4）還原：
提供氫負離子 ，進攻極性鍵的正電部分，如： >C = O, >C = N, >S = O鍵等。
對>C = C<雙鍵一般不發生作用。
NaBH4：緩和還原劑，還原醛、酮、醯氯
2. Clemmenson還原醛酮：
例：
3. Wolff-Kishner-黃鳴龍還原法：
高沸點溶劑：二縮乙二醇(HOCH2CH2)2O
三縮乙二醇(HOCH2CH2OCH2)2
練習2：合成題(無機試劑及C3以下有機試劑任選)：
（1）
（2）
看答案
黃鳴龍(1898-1979):
有機化學家，江蘇省揚州人，1924年獲德國柏林大學博士學位，1955年當選為中國科學院學部委員(院士），是中國有機化學先輩之一。
1940—1943年間，黃鳴龍任職於昆明中央研究院化學研究所，正值抗日戰爭期間，用僅有的鹽酸、氫氧化鈉、酒精等試劑，在頻繁的空襲警報干擾下，進行山道年等的立體化學研究。 黃鳴龍在做基希納-沃爾夫還原反應時，曾突然出現意外的情況，但他並未置之不顧，而是照樣研究下去，結果得到出乎意料的好結果。於是他仔細分析原因，又經過一系列改變條件的實驗，終於達到了改良的目的。他的英名也載入有機化學史冊。
三、氧化反應（oxydation reaction）：
1.弱氧化劑氧化：
選擇性氧化醛基（-CHO），不影響-OH, >C=C<鍵等。
練習3：鑒別甲醛、乙醛、苯甲醛：
看答案
2. KMnO4/H+或K2Cr2O7/H+強氧化：
3. 酮過氧化成酯（Bayer-Villiger重排）：
4. 歧化反應（Cannizzaro反應）： ——濃鹼作用下，兩分子無α- H的醛相互發生氧化——還原反應。
兩種醛反應，HCHO HCOOH：
隨堂練：完成下列化學反應方程式：
四、羥醛縮合反應： ——在稀酸或稀鹼催化下，兩分子含α-H的醛酮互相結合生成β-羥基醛酮的反應。
鹼催化機理：
——反應是可逆的。
β-羥基醛、酮加熱易脫水：
例：
——用於有機合成
例：
——無合成意義
在有機合成中，常使兩種反應物中的一種不含α-H：
二羰基化合物的分子內縮合：
五、鹵代反應（halogenating reaction)：
酸催化：一鹵代產物，用於合成：
鹼催化：多鹵代產物，鹵仿反應(C-C鍵斷裂，haloform reaction)：
CHI3：淡黃色沉澱
碘仿反應：檢驗、鑒別具有 或 結構的化合物。
❷ 醛和酮的性質有哪些異同之處為什麼會有這些異同
醛是在其羰基碳原子上結合著兩個氫原子或一個氫原子和一個烴基的化合物，通式為RCHO。酮是在其羰基碳原子上結合著兩個烴基的化合物。
醛和酮具有相似的化學性質。一般醛、酮的化學性質主要表現在兩個方面：一是羰基碳原子帶部分正電荷，容易受到親核試劑的進攻而發生親核加成反應；二是a-H受羰基的影響比其他碳原子上的氫活潑。
醛與酮在結構上也有不同之處，其化學性質也有差異，一般反應中，醛比酮活潑。另外，由於-CHO有氫，某些反應只有醛才可發生。
一、親核加成反應
1. 加氫氰酸
氫氰酸（HCN）與醛、脂肪族甲基酮和8個碳原子以下的環酮作用生成相應的加成產物氰醇，也稱a－羥基腈。產物比原料增加了一個碳原子。氰醇具有醇羥基和氰基，可制備a,b-不飽和腈、b-羥基胺、a-羥基酸等化合物。
2. 加醇和水
在乾燥氯化氫存在下，醇與醛的羰基加成生成半縮醛，半縮醛還可以與另一分子醇反應，失水生成縮醛，半縮醛中與醚鍵連在同一個碳原子上的羥基稱為半縮醛羥基。
酮與醇反應生成縮酮反應較困難。但酮容易與乙二醇作用，生成具有五員環狀結構的縮酮。
縮醛和縮酮對鹼及氧化劑都比較穩定，遇稀酸則分解成原來的羰基化合物。在有機合成中，用來保護醛基。另外，可用乙二醇保護分子中的酮基，或者用丙酮保護鄰二醇結構。
g-或d-羥基醛（酮）易自發地發生分子內的親核加成，且主要以穩定的環狀半縮醛（酮）的形式存在。
硫醇比相應的醇活潑，加成能力更強。乙二硫醇和酮在室溫下就可反應，生成縮硫酮。縮硫酮被催化氫化還原，可轉變為亞甲基。
水可以與醛、酮的羰基加成形成水合物。由於水是弱親核試劑，生成的偕二醇不穩定，容易失水，反應平衡主要偏向反應物一方。
3. 加 Grignard試劑
Grignard試劑容易與羰基化合物發生親核加成。所得的加成物經水解後即生成醇。Grignard試劑與甲醛反應可得伯醇，與其他醛反應可得仲醇，與酮反應則得叔醇。
4. 與氨衍生物的加成
醛或酮的羰基可以與許多種氨的衍生物（如羥胺、肼、苯肼、2,4-二硝基苯肼等）加成，並進一步失水，產物是含有>C＝N-結構的N-取代亞胺類化合物。這些氨的衍生物稱為羰基試劑，可用於鑒別羰基化合物,也用於醛、酮的分離及精製。
二、 a-碳及a-氫的反應
醛、酮分子中與羰基直接相連的碳原子稱a-碳，a-碳上的氫比較活潑。
1. 醇醛縮合
在稀鹼溶液中，一分子含a-H的醛的a-碳可以與另一分子醛的羰基碳加成生成b-羥基醛類化合物，稱為醇醛縮合。是有機合成中增長碳鏈的重要方法。
2. 酮式和烯醇式的互變異構
2,4-戊二酮分子中的亞甲基氫受兩個吸電子羰基的影響（常稱雙重α-H），比較活潑，可以重排成烯醇型。
兩種或兩種以上的異構體能相互轉變，並共存於一體的動態平衡中，這種現象稱為互變異構現象，各異構體稱為互變異構體。
互變異構現象不限於含氧化合物。含氮化合物中，特別是醯亞胺類化合物中也普遍存在。
3． 鹵代反應
鹼催化下，鹵素（Cl2、Br2、I2）與含有a-H的醛或酮迅速反應，生成a-C完全鹵代的鹵代物。
a-碳含有3個活潑氫的醛或酮與鹵素的氫氧化鈉溶液作用，生成三鹵甲烷和羧酸鹽，稱為鹵仿反應。進行鹵仿反應常用碘的鹼溶液，產物之一是碘仿，稱為碘仿反應。可用來鑒別乙醛和甲基酮等。含有CH3CH(OH)-R(H)結構的醇也能發生碘仿反應。
三、 氧化反應和還原反應
1. 氧化反應
醛容易被氧化成羧酸，酮難被氧化。用弱氧化劑Tollens試劑鑒別醛與酮。
芳香醛不與Fehling試劑反應，可用它們來鑒別脂肪醛與芳香醛。
2. 還原反應
在金屬催化劑鉑、鎳等存在下，氫氣使醛和酮還原成相應的伯醇和仲醇。
LiAlH4、NaBH4等將醛、酮的羰基還原為伯醇和仲醇。
醛和酮與鋅汞齊和濃鹽酸迴流，羰基將被還原成亞甲基，稱為Clemmensen還原法。
❸ 酮和醛有什麼區別
醛的羰基碳原子上連有氫原子，因此容易被氧化，不僅強氧化劑，即使 氧化劑也可以使它氧化。醛氧化時生成同碳數的羧酸。酮則不易被氧化。
一些弱氧化劑只能使醛氧化而不能使酮氧化，說明醛具有還原性而酮一般沒有還原性。因此，可以利用弱氧化劑來區別醛和酮。常用的弱氧化劑有土倫試劑、費林試劑和本尼迪特。
[解題過程]
醛、酮的化學性質
(Chemical Properties of Aldehydes and Ketones)
醛、酮的化學性質主要表現在羰基上，以及受羰基影響較大的α-氫原子上。羰基碳原子是SP2雜化，碳原子的三個SP2雜化軌道分別與氧原子、氫原子或碳原子形成三個s鍵，鍵角約為120°，是平面三角形結構。碳原子沒有參與雜化的P軌道與氧原子的P軌道側面交蓋形成p鍵。由於氧原子的電負性較大，吸引電子
的能力較強，碳氧雙鍵之間的電子強烈地偏向氧原子一邊，使羰基氧原子帶有部分負電荷，碳原子帶有部分正電荷，因此羰基是強極性基團。如圖9－1所示。
使得羰基碳原子易受親核試劑的進攻而發生親核加成反應。受羰基的影響α-H也有一定的活性。羰基的反應部位如下所示：
醛、酮的化學性質有許多相似之處。但由於酮中的羰基與兩個烴基相連，而
醛中的羰基與一個烴基及一個氫原子相連，這種結構上的差異，使它們化學性質也有一定的差異。總的來說，醛比酮活潑，有些醛能進行的反應，酮卻不能進行，現分別討論如下。
一、羰基的親核加成反應
羰基的C=O雙鍵和C=C雙鍵相似，也能發生加成反應。但C=O雙鍵加成時，首先是試劑的親核部分加到羰基碳原子上，然後是試劑的親電部分加到羰基氧原子上。因此，與碳碳雙鍵的親電加成不同，碳氧雙鍵的加成是親核加成。
(一)與氫氰酸的加成
在鹼催化下，醛和酮與氫氰酸加成生成氰醇，又稱為α－羥基腈。例如：
上述反應在鹼催化下進行的很快，產率也很高。若無鹼的存在，反應進行較慢，若在酸存在下，反應速度顯著減小，甚至反應較難進行。根據這些事實，人們認為：氫氰酸與羰基化合物的加成，起決定作用的是CN-離子，即CN-進攻帶有部分正電荷的羰基碳原子，這種由親核試劑進攻而引起的加成反應，稱為親核加成反應。
結構不同的羰基化合物，其親核加成的活性次序是：
芳酮親核加成的產率較低，二芳酮則不發生反應。
羰基化合物與氫氰酸加成速率的快慢與化合物的電子效應、空間效應有關。
從電子效應考慮，親核加成的難易取決於羰基碳上電子雲密度的大
❹ 各種有機物的物理性質
烷烴：比水輕，不溶於水，易溶於有機溶劑；熔點和沸點一般都隨分子量的增加而升高，碳原子數相同的烷烴，支鏈越多，其沸點越低。無毒或低毒。
烯烴和炔烴與烷烴類似。
鹵代烴：無色，其蒸汽有毒，不溶於水，易容於醇醚等有機溶劑。一鹵代烷的沸點隨碳原子數的增加而升高，但密度隨碳原子數的增加而降低（特性）。
醇類：直鏈飽和的一員醇，含C4以下的是有酒味的液體，C5-11的是具有不愉快氣味的油狀液體，C12以上的是無嗅蠟狀固體。直鏈飽和一員醇的沸點隨碳原子數的增加而升高，碳原子數相等的，支鏈越多沸點越低。低級醇類（C1—3）能與水互溶，隨碳原子數的增加溶解度逐漸降低（C4以上）。
低級二員醇一般有甜味，沸點比同級別一員醇高的多，易溶於水，難溶於醚。
醚類：除甲醚和甲乙醚是氣體外，一般的醚常溫下是有特殊氣味的液體。化學性質比較穩定，常用做溶劑。
醛和酮類：常溫下，除甲醛是氣體，低級飽和醛酮是液體，可溶於水，高級的是固體。沸點低於相應的醇類。
羧酸類：直鏈C1-9的羧酸常溫下是液體，以上為固體，有刺激性氣味（C1-3）或腐敗性氣味（C4-9）。丁酸以下與水互溶，隨分子量的升高溶解度逐漸降低。直鏈飽和酸的比重隨碳原子數增加二降低。
酯類：低級酯為無色有水果香味的液體，水果的香味是因為有酯類的存在。難溶與水，易溶與有機溶劑。易於揮發，便於分離，是良好的有機溶劑。
芳烴：苯及其同系物均為無色液體，不溶與水
酚類：苯酚也稱石碳酸，能溶與水。溶解度都不大。一般均為無色晶體。芳烴及其衍生物均有毒。
蛋白質：蛋白質溶液中，由於其分子量很大，不能通過半透膜。水溶液屬於膠體，有鹽析現象。
碳水化合物：單糖及二糖有甜味（甜味果糖>蔗糖>麥芽糖>葡萄糖)，易溶於水。澱粉可溶於水，一般不溶於有機溶劑，遇碘水變藍。纖維素不溶於水和一般有機溶劑，可溶於氫氧化銅的氨溶液中，加酸後又重先沉澱（可造纖維絲）。
❺ 醛有哪些性質
醛是分子里由烴基跟醛基相連的化合物，醛類的通式是RCHO。飽和一元醛的通式為CnH2nO。乙醛分子式為C2H4O，結構簡式為CH3CHO，官能團是醛基（-CHO）。在有機反應中，加氫或去氧的反應叫還原反應，乙醛催化加氫生成乙醇，發生在碳基C=O斷開形成C-O單鍵，乙醛被還原；去氫或加氧的反應叫氧化反應，乙醛易被氧化成乙酸，在醛基C-H處斷開，形成C-OH，乙醛被氧化。
醛類分子的結構特點是含有醛基。醛類催化加氫還原成醇，易為強氧化劑甚至弱氧化劑所氧化，醛基既有氧化性，又有還原性。
醛、酮分子中都含有羰基，均能還原成醇，但醇分子中的羥基在碳鏈上位置不同。酮分子中不含醛基，不能被銀氨溶液和新制的Cu(OH)2氧化，因此，可用此來鑒別醛和酮。
甲醛與苯酚發生縮聚反應。甲醛發生銀鏡反應為：
HCHO + 4Ag(NH3)2OH CO2↑+ 8NH3 + 4Ag↓＋3H2O
甲醛與苯酚發生縮聚反應生成酚醛樹脂。
甲醛發生銀鏡反應為：HCHO + 4Ag(NH3)2OH———(條件：水浴加熱)—— → CO2↑+ 8NH3 + 4Ag↓＋3H2O 【現象：試管內壁出現光亮的銀鏡】
R-CHO + 2Ag（NH3）2OH —（條件：水浴50~60℃加熱）→ R-COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
與新制氫氧化銅（斐林試劑、班氏試劑、本尼迪特試劑）反應：【現象：出現磚紅色沉澱】 R-CHO + 2Cu（OH）2 —（條件：加熱）→R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
與溴水反應：R-CHO + Br2 + H2O —→ R-COOH + 2HBr
加成反應：R-CHO + H2 —（條件：鎳做催化劑，加熱）→ R-CH2-OH
2R-CHO+O2—（條件：銅或者銀做催化劑，加熱）→ 2R-COOH
醛類也可通過和高錳酸鉀反應（條件：加熱）得到羧酸，方程式高中不需掌握
❻ 酮的物理及化學性質
物理性質一、沸 酮的沸點點酮的沸點（攝氏度）丙酮：56.2丁酮：79.62-戊酮：102.4苯丙 酮的溶解度酮：216.5二溶解度酮的溶解度
化學性質如果在 C=O 的α-C 聯有三個體積不同的 酮基團，就會造成羰基平面兩側的空間阻礙不同，給親核試劑進攻羰基創造了空間上的選擇性，我們用 L、M、S 分別表示α-C 上體積大、中、小的三個基團。HCN 親核加成一、與 HCN 親核加成 應用范圍：1. 醛 (-CHO)；2. 甲基 HCN 親核加成酮 (-COCH3)； 3. 小於8個碳的環酮。機理：例:二、與含氧硫親核加成1. 與 H2O 反應酮2. 與 ROH 反應——生 HCN 親核加成成縮醛(酮)酮機理：特點：a. 縮醛(酮)的結構特點是含有 O-C-O 鍵；b. 縮醛(酮)反應可用於保護羰基c. 縮醛(酮)反應僅發生於醛(酮)的羰基，對於其它羰基化合物不發生 酮此反應；d. 分子內同時含有羥基和醛(酮)羰基時，可發生分子內縮醛(酮)，形成五、六元環。e. 與 RSH 親核加成f. 與NaHSO3親核加成應用范圍：1. 醛 (-CHO)；2. 脂肪族甲基酮 (RCOCH3)； 3. 小於8個碳的環酮。分子內同時含有強鹼性基團 -ONa 和強酸性基團 -SO3H，發生分子內酸鹼中和使反應不可逆，生成α-羥基磺酸鈉晶體從有機相中沉澱出來，α-羥基磺酸鈉在酸性條件下可水解為原來的醛(酮)，所以，該反應可以用於醛(酮)的分離。-SO3H 是一個很好的離去基團，可以通 酮過親核取代反應換成其它基團：該制備 2-羥基丙腈的方法雖然歷經兩步，但避免在酸性條件下直接使用 HCN 所帶來的危險。三、與含氮親核試劑的親核加成含氮親核試劑 (G-NH2) 對醛酮的親核加成後再消除 H2O，從而生成 C=N-G 的 C=N 鍵：因 G 的不同生成的亞胺類化合物具有各自的 酮名稱1. 與 NH3 的親核加成2. 與 RNH2 及 ArNH2 的親核加成3. 與肼的衍生物的親核加成4. 與 H2NOH 的親核加成及 Beckmann 重排5. 與 R2NH 親核加成——生成烯胺四、還原反應1. 催化加氫2. 還原劑法3. Wolff-Kishner-黃鳴龍還原4. Carnnizzarro反應5. 安息香縮合五、氧化反應1. Tollens 試劑、Fehling 試劑和 Benedit 試劑的氧化2. Baeyer-Villeger 氧化——RCOOOH 氧化六、Perkin反應七、Knoevenagel反應八、Wittig反應九、Mannich反應