Ⅰ 大黄主要含哪些药用成分
主要含蒽醌类衍生物。a.游离型蒽醌衍生物:抗菌,如大黄酸、大黄素等;b.结合型蒽醌化合物:具泻下作用,如大黄酸、芦荟大黄素、大黄酚的葡萄糖苷;大黄素、大黄素甲醚的单糖苷;c.蒽酚和蒽酮化合物:大黄二蒽酮、掌叶二蒽酮以及与糖结合的苷,如番泻苷A、B、C、D、E、F等。最近从大黄中分离出新的泻下成分大黄酸苷A、B、及C、D。另含鞣质及有机酸等
大黄是我国的四大中药之一,据史书记载,早在公元前270年我国就开始使用了大黄这种药材,公元前144年大黄开始运往国外,近几百年来中国一直是世界上大黄主要出口国。青海出产的大黄又是全国大黄中的优良品种,出产历史悠久,以质量好、产量高和疗效佳驰名中外,最高年出口量达50万公斤。历史上西宁长期是青海全省大黄的集散地,故青海大黄又称“西宁大黄”。大黄系蓼科多年生高大草本植物,又名火参、金木、破门、绵纹
Ⅱ 蒽醌类化合物分哪儿类,举例说明
蒽醌类成分包括总醌及其不同还原程度的产物.按母核可分为单蒽核及双蒽核,按氧化程度又可分为氧化蒽酚、蒽酮、蒽酚及蒽酮的二聚物.
(一)单蒽核类
1.蒽醌及其苷类 天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见,其C-9、C-10 为最高氧化状态,较为稳定.中药中存在的蒽醌类成分多为蒽醌的羟基、羧甲基、甲氧基和羧基衍生物,游离 或成苷存在.根据羟基在蒽醌母核的分布,可将羟基总醌分为两类:(1)大黄素型 这类蒽醌其羟基分布于两侧的苯环上,多数化合物呈黄色.许多中药 如大黄、虎杖等有致泻作用的活性成分就属于此类化合物.羟基蒽醌类衍生物多与葡萄糖、鼠李糖结合成苷存在.(2)茜素型 这类蒽醌其羟基分布于一侧的苯环上.
2.氧化蒽酚衍生物 蒽醌在碱性溶液中可被锌粉还原生成氧化蒽酚及其互变异构体蒽 二酚,氧化蒽酚及蒽二酚均不稳定,氧化蒽酚易氧化成蒽酮或蒽酚,蒽二酚易氧化成蒽酮,故两者较少存在于植物中.
3.蒽酚或蒽酮衍生物 蒽酮在酸性溶液中被还原或氧化,则生成蒽酚及其互变异构体 的蒽酮.在新鲜大黄中含有蒽酚类成分,贮存2 年以上后则检测不到蒽酚.如果蒽酚衍生物 的meso 位羟基干糖缩合成苷,则性质比较稳定,只有经过水解去糖后,才容易被氧化转变 成蒽醌类化合物.4.C-糖基蒽衍生物 这类蒽衍生物是以糖作为侧链通过碳-碳键直接与苷元相连.
(二)双蒽核类
1.二蒽酮类衍生物 二蒽酮类是二分子蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成的化合物,其上下两环的结构相同且对称,又可分为中位连接体和α 位连接体等形式.二蒽酮多以苷的 形式存在,苷催化加氢还原则生成二分子蒽酮,用FeCl3 氧化则生成二分子蒽醌.如中药大 黄、番泻叶中致泻的主要成分番泻苷A、B、C、D 等皆为二蒽酮类行生物.二蒽酮类化合物C10-C10'键易于断裂,生成蒽酮类化合物.大黄中致泻的主要成分为 番泻苷A 和番泻苷B.番泻苷A 就是因其在肠内转变为大黄酸蒽酮而发挥作用.
2.二蒽醌 蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类.天然二蒽醌类中两个 蒽醌环都是相同且对称的,由于空间位阻的相互排斥,使两个蒽环呈反向排列,如山扁豆双 醌.
3.去氢二蒽酮类中位二蒽酮脱去一分子氢被进一步氧化,两环之间以双键相连的称为 去氢二蒽酮.颜色呈紫红色.
Ⅲ 蒽醌类化合物分哪儿类,举例说明
蒽醌类成分包括总醌及其不同还原程度的产物.按母核可分为单蒽核及双蒽核,按氧化程度又可分为氧化蒽酚、蒽酮、蒽酚及蒽酮的二聚物.
(一)单蒽核类
1.蒽醌及其苷类 天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见,其C-9、C-10 为最高氧化状态,较为稳定.中药中存在的蒽醌类成分多为蒽醌的羟基、羧甲基、甲氧基和羧基衍生物,游离 或成苷存在.根据羟基在蒽醌母核的分布,可将羟基总醌分为两类:(1)大黄素型 这类蒽醌其羟基分布于两侧的苯环上,多数化合物呈黄色.许多中药 如大黄、虎杖等有致泻作用的活性成分就属于此类化合物.羟基蒽醌类衍生物多与葡萄糖、鼠李糖结合成苷存在.(2)茜素型 这类蒽醌其羟基分布于一侧的苯环上.
2.氧化蒽酚衍生物 蒽醌在碱性溶液中可被锌粉还原生成氧化蒽酚及其互变异构体蒽 二酚,氧化蒽酚及蒽二酚均不稳定,氧化蒽酚易氧化成蒽酮或蒽酚,蒽二酚易氧化成蒽酮,故两者较少存在于植物中.
3.蒽酚或蒽酮衍生物 蒽酮在酸性溶液中被还原或氧化,则生成蒽酚及其互变异构体 的蒽酮.在新鲜大黄中含有蒽酚类成分,贮存2 年以上后则检测不到蒽酚.如果蒽酚衍生物 的meso 位羟基干糖缩合成苷,则性质比较稳定,只有经过水解去糖后,才容易被氧化转变 成蒽醌类化合物.4.C-糖基蒽衍生物 这类蒽衍生物是以糖作为侧链通过碳-碳键直接与苷元相连.
(二)双蒽核类
1.二蒽酮类衍生物 二蒽酮类是二分子蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成的化合物,其上下两环的结构相同且对称,又可分为中位连接体和α 位连接体等形式.二蒽酮多以苷的 形式存在,苷催化加氢还原则生成二分子蒽酮,用FeCl3 氧化则生成二分子蒽醌.如中药大 黄、番泻叶中致泻的主要成分番泻苷A、B、C、D 等皆为二蒽酮类行生物.二蒽酮类化合物C10-C10'键易于断裂,生成蒽酮类化合物.大黄中致泻的主要成分为 番泻苷A 和番泻苷B.番泻苷A 就是因其在肠内转变为大黄酸蒽酮而发挥作用.
2.二蒽醌 蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类.天然二蒽醌类中两个 蒽醌环都是相同且对称的,由于空间位阻的相互排斥,使两个蒽环呈反向排列,如山扁豆双 醌.
3.去氢二蒽酮类中位二蒽酮脱去一分子氢被进一步氧化,两环之间以双键相连的称为 去氢二蒽酮.颜色呈紫红色.
Ⅳ 甲醛分子能够透过保鲜膜吗甲醛分子比水分子大小如何
蒽醌在酸性环境中被还原,可生成蒽酚及其互变异构体—蒽酮.
蒽醌 蒽酚 蒽酮
蒽酚(或蒽酮)的羟基衍生物常以游离状态或结合状态与相应的羟基蒽醌共存于植物中.蒽酚(或蒽酮)衍生物一般存在于新鲜植物中.该类成分可以慢慢被氧化成蒽醌累成分,如在新鲜大黄经两年以上贮存则检识不到蒽酚.如果蒽酚衍生物的meso位羟基与糖缩合成苷,则性质比较稳定,只有经过水解除去糖才能易于被氧化转变成蒽醌衍生物.
Ⅳ 蒽醌与蒽酮的联系
蒽醌 蒽酚 蒽酮蒽酚(或蒽酮)的羟基衍生物常以游离状态或结合状态与相应的羟基蒽醌共存于植物中.蒽酚(或蒽酮)衍生物一般存在于新鲜植物中.新鲜大黄经两年
Ⅵ 醌类化合物的结构类型及生物活性有哪些
一,苯醌类
苯醌类(benzoquinones)化合物分为邻苯醌和对苯醌两大类.邻苯醌结构不稳定,故天然存在的苯醌化合物多数为对苯醌的衍生物.对苯醌,邻苯醌
二,萘醌类
萘醌类(naphthoquinones)化合物分为α(1,4),β(1,2)及amphi(2,6)三种类型.但天然存在的大多为α-萘醌类衍生物,它们多为橙色或橙红色结晶,少数呈紫色.
α-(1,4)萘醌 β-(1,2)萘醌 amphi-(2,6)萘醌
三,菲醌类
天然菲醌(phenanthraquinone)分为邻醌及对醌两种类型,例如从中药丹参根中分得到的多种菲醌衍生物,均属于邻菲醌类和对菲醌类化合物.
邻菲醌 对菲醌
举例:丹参中丹参醌类化合物
1,4,5,8位为α位
2,3,6,7位为β位
9,10位为meso位,又叫中位
四,蒽醌类
按母核的结构分为单蒽核及双蒽核两大类.
(一)单蒽核类
⒈蒽醌及其苷类
天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见,由于整个分子形成一共轭体系,C9,C10又处于最高氧化水平,比较稳定.
天然存在的蒽醌类化合物在蒽醌母核上常有羟基,羟甲基,甲基,甲氧基和羧基取代.它们以游离形式或与糖结合成苷的形式存在于植物体内.蒽醌苷大多为氧苷,但有的化合物为碳苷,如芦荟苷.根据羟基在蒽醌母核上的分布情况,可将羟基蒽醌衍生物分为两种类型.
大黄酚(chrysophanol) R1=H R2= CH3
大黄素(emodin) R1= OH R2= CH3
大黄素甲醚(physcion) R1=OCH3 R2= CH3
芦荟大黄素(aloe-emodin) R1=H R2=CH2OH
大黄酸(rhein) R1=H R2=COOH
⑴大黄素型
羟基分布在两侧的苯环上,多数化合物呈黄色.例如大黄中的主要蒽醌成分多属于这一类型.
(必须掌握下面五个结构式)比较这几个结构式的极性大小.
茜草素(alizarin) R1=OH R2=H R3=H
羟基茜草素(purpurin) R1=OH R2=H R3=OH
伪羟基茜草素(pseudopurpurin) R1=OH R2=COOH
R3=OH
⑵茜草素型
羟基分布在一侧的苯环上,此类化合物颜色较深,多为橙黄色至橙红色.例如茜草中的茜草素等化合物即属此型.
⒉蒽酚或蒽酮衍生物
蒽醌在酸性环境中被还原,可生成蒽酚及其互变异构体—蒽酮.
蒽醌 蒽酚 蒽酮
蒽酚(或蒽酮)的羟基衍生物常以游离状态或结合状态与相应的羟基蒽醌共存于植物中.蒽酚(或蒽酮)衍生物一般存在于新鲜植物中.该类成分可以慢慢被氧化成蒽醌累成分,如在新鲜大黄经两年以上贮存则检识不到蒽酚.如果蒽酚衍生物的meso位羟基与糖缩合成苷,则性质比较稳定,只有经过水解除去糖才能易于被氧化转变成蒽醌衍生物.
(二)双蒽核类
⒈二蒽酮类
二蒽酮类成分可以看成是2分子蒽酮脱去一分子氢,通过碳碳键结合而成的化合物.其结合方式多为C10-C10′,也有其它位置连结.例如大黄及番泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷A,B,C,D等皆为二蒽酮衍生物.(认识这几个番泻苷的结构式)
番泻苷A(sennoside A)的苷元A是2分子的大黄酸蒽酮通过C10-C10′相互结合成的二蒽酮类衍生物.其C10-C10′为反式连接.
番泻苷B是番泻苷A的异构体,水解和番泻苷元B(sennidin B),其C10-C10′为顺式连接.
番泻苷C是1分子大黄酸蒽酮与1分子芦荟大黄素蒽酮通过C10-C10′反式连接而形成的二蒽酮二葡萄糖苷.
番泻苷D为番泻苷C的异构体,其C10-C10′为顺式连接.
四者水解均后生成2分子葡萄糖.
番泻苷A 番泻苷B
番泻苷C 番泻苷D
二蒽酮类化合物的C10-C10'键与通常C-C键不同,易于断裂,生成相应的蒽酮类化合物.
如大黄及番泻叶中含有的番泻苷A的致泻作用是因其在肠内变为大黄酸蒽酮所致.
番泻苷A
大黄酸蒽酮
⒉二蒽醌类
蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类.天然二蒽醌类化合物中的两个蒽醌环都是相同而对称的,由于空间位阻的相互排斥,故两个蒽环呈反向排列,如:天精(skyrin) 山扁豆双醌(cassiamine)
⒊去氢二蒽酮类 中位二蒽酮再脱去1分子氢即进一步氧化,两环之间以双键相连者称为去氢二蒽酮.此类化合物颜色多呈暗紫红色.其羟基衍生物存在于自然界中,如金丝桃属植物.
⒋日照蒽酮类 去氢二蒽酮进一步氧化,α与α′位相连组成一新六元环,其多羟基衍生物也存在于金丝桃属植物中.
⒌中位萘骈二蒽酮类 这一类化合物是天然蒽衍生物中具有最高氧化水平的结构形式,也是天然产物中高度
稠合的多元环系统之一(含8个环).如金丝桃素(hypericin)为萘骈二蒽酮衍生物,存在于金丝桃属某些植物中,具有抑制中枢神经及抗病毒的作用.
Ⅶ 请写出蒽醌类化合物酸性大小顺序并陈述理由
酸性比较:大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄素甲醚≈大黄酚
醌类化合物的酸性大小与分子中羧基的有无及酚羟基的数目与位置有关。
以游离蒽醌类衍生物为例,其酸性大小按下列顺序排列:含-COOH>含二个或二个以上β-OH>含一个β-OH>含二个或二个以上α-OH>含一个α-OH。
(7)蒽酚衍生物有哪些扩展阅读:
蒽醌的1.4.5.8位是α位,2.3.6.7位是β位,又因为蒽醌类酸性强弱排序为含一个–cooH的>含2个以上β-oH>含1个β–oH>含2个α–oH>含1个α–oH。
羟基蒽醌及其苷遇碱液变为红色或紫红色,酸化红色消失,再加碱又显红色。但蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物则需要氧化形成羟基后才能显示红色。
Ⅷ 什么是蒽的衍生物,它有哪些作用
蒽的衍生物是主结构不变,即三个环是不变的,只是加了一些基团,主要作用不变,一些细小的差异会根据基团的不同,产生的作用也不同。
资料:蒽衍生物包括蒽醌及其不同还原程度的产物,如氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮以及蒽酮的二聚物等等。...它们常以游离状态或与糖结合成甙的形式存在。蒽甙类大多数为氧甙,亦有个别为碳甙
Ⅸ 新鲜大黄为什么不能入药
新鲜大黄中含有蒽酚和蒽酮衍生物,对呼吸道黏膜有刺激作用。新鲜的只能做外用。
Ⅹ 醌类化合物的结构分类
萘醌类(naphthoquinones)化合物分为α(1,4),β(1,2)及amphi(2,6)三种类型.但天然存在的大多为α-萘醌类衍生物,它们多为橙色或橙红色结晶,少数呈紫色.
α-(1,4)萘醌 β-(1,2)萘醌 amphi-(2,6)萘醌 天然菲醌(phenanthraquinone)分为邻醌及对醌两种类型,例如从中药丹参根中分得到的多种菲醌衍生物,均属于邻菲醌类和对菲醌类化合物.
邻菲醌 对菲醌
举例:丹参中丹参醌类化合物
1,4,5,8位为α位
2,3,6,7位为β位
9,10位为meso位,又叫中位 按母核的结构分为单蒽核及双蒽核两大类.
(一)单蒽核类
⒈蒽醌及其苷类
天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见,由于整个分子形成一共轭体系,C9,C10又处于最高氧化水平,比较稳定.
天然存在的蒽醌类化合物在蒽醌母核上常有羟基,羟甲基,甲基,甲氧基和羧基取代.它们以游离形式或与糖结合成苷的形式存在于植物体内.蒽醌苷大多为氧苷,但有的化合物为碳苷,如芦荟苷.根据羟基在蒽醌母核上的分布情况,可将羟基蒽醌衍生物分为两种类型.
大黄酚(chrysophanol) R1=H R2= CH3
大黄素(emodin) R1= OH R2= CH3
大黄素甲醚(physcion) R1=OCH3 R2= CH3
芦荟大黄素(aloe-emodin) R1=H R2=CH2OH
大黄酸(rhein) R1=H R2=COOH
⑴大黄素型
羟基分布在两侧的苯环上,多数化合物呈黄色.例如大黄中的主要蒽醌成分多属于这一类型.
(必须掌握下面五个结构式)比较这几个结构式的极性大小.
茜草素(alizarin) R1=OH R2=H R3=H
羟基茜草素(purpurin) R1=OH R2=H R3=OH
伪羟基茜草素(pseudopurpurin) R1=OH R2=COOH
R3=OH
⑵茜草素型
羟基分布在一侧的苯环上,此类化合物颜色较深,多为橙黄色至橙红色.例如茜草中的茜草素等化合物即属此型.
⒉蒽酚或蒽酮衍生物
蒽醌在酸性环境中被还原,可生成蒽酚及其互变异构体—蒽酮.
蒽醌 蒽酚 蒽酮
蒽酚(或蒽酮)的羟基衍生物常以游离状态或结合状态与相应的羟基蒽醌共存于植物中.蒽酚(或蒽酮)衍生物一般存在于新鲜植物中.该类成分可以慢慢被氧化成蒽醌累成分,如在新鲜大黄经两年以上贮存则检识不到蒽酚.如果蒽酚衍生物的meso位羟基与糖缩合成苷,则性质比较稳定,只有经过水解除去糖才能易于被氧化转变成蒽醌衍生物.
(二)双蒽核类
⒈二蒽酮类
二蒽酮类成分可以看成是2分子蒽酮脱去一分子氢,通过碳碳键结合而成的化合物.其结合方式多为C10-C10′,也有其它位置连结.例如大黄及番泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷A,B,C,D等皆为二蒽酮衍生物.(认识这几个番泻苷的结构式)
番泻苷A(sennoside A)的苷元A是2分子的大黄酸蒽酮通过C10-C10′相互结合成的二蒽酮类衍生物.其C10-C10′为反式连接.
番泻苷B是番泻苷A的异构体,水解和番泻苷元B(sennidin B),其C10-C10′为顺式连接.
番泻苷C是1分子大黄酸蒽酮与1分子芦荟大黄素蒽酮通过C10-C10′反式连接而形成的二蒽酮二葡萄糖苷.
番泻苷D为番泻苷C的异构体,其C10-C10′为顺式连接.
四者水解均后生成2分子葡萄糖.
番泻苷A 番泻苷B
番泻苷C 番泻苷D
二蒽酮类化合物的C10-C10'键与通常C-C键不同,易于断裂,生成相应的蒽酮类化合物.
如大黄及番泻叶中含有的番泻苷A的致泻作用是因其在肠内变为大黄酸蒽酮所致.
番泻苷A
大黄酸蒽酮
⒉二蒽醌类
蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类.天然二蒽醌类化合物中的两个蒽醌环都是相同而对称的,由于空间位阻的相互排斥,故两个蒽环呈反向排列,如: 天精(skyrin) 山扁豆双醌(cassiamine)
⒊去氢二蒽酮类 中位二蒽酮再脱去1分子氢即进一步氧化,两环之间以双键相连者称为去氢二蒽酮.此类化合物颜色多呈暗紫红色.其羟基衍生物存在于自然界中,如金丝桃属植物.
⒋日照蒽酮类 去氢二蒽酮进一步氧化,α与α′位相连组成一新六元环,其多羟基衍生物也存在于金丝桃属植物中.
⒌中位萘骈二蒽酮类 这一类化合物是天然蒽衍生物中具有最高氧化水平的结构形式,也是天然产物中高度
稠合的多元环系统之一(含8个环).如金丝桃素(hypericin)为萘骈二蒽酮衍生物,存在于金丝桃属某些植物中,具有抑制中枢神经及抗病毒的作用.
去氢二蒽酮 日照蒽酮 金丝桃素