导航:首页 > 生物信息 > 如何分离萜类和生物碱

如何分离萜类和生物碱

发布时间:2023-02-09 17:31:04

⑴ 碱溶酸沉法适用于分离哪种萜类

萜类化合物。碱溶酸沉法适用于分离萜类化合物种萜类,碱溶酸沉法是最常用的植物蛋白提取方法,利用的原理是植物蛋白易溶于碱性环境,在酸性等电点条件下析出。

⑵ 生物碱常用的分离方法有哪些

提取植物中生物碱的常用三种方法从植物中提取生物碱,一般有下面三种方法:
(1)蒸馏法。有些生物碱(如烟碱)可随水蒸气挥发,则可用水蒸气蒸馏法提取。(2)加碱提取法。在某些情况下,可把研碎的植物直接用氢氧化钠处理,使原来与生物碱结合的有机酸与加入的氢氧化钠作用,生物碱就会游离出来,最后用溶剂萃取
(3)加酸一碱提取法。首先将含有较丰富生物碱的植物用水清洗干净,沥干研碎,再用适量的稀盐酸或稀硫酸处理,使生物碱成为无机酸盐而溶于水中,然后往此溶液中加入适量的氢氧化钠使生物碱游离出来,最后用有机溶剂萃取游离的生物碱,蒸去有机溶剂便可得到较纯的生物碱

⑶ 简述生物碱的一般提取方法

一般生物碱的提取分离采用溶剂法.生物大与酸作用生成盐溶于水,而不溶于有剂溶剂(乙醚、氯仿等),将生物碱盐的水溶液碱化使其游离,再有机溶剂反复于分液漏斗中中萃取,便可得生物碱.

⑷ 生物碱的提取分离方法有哪些

一、生物碱的提取:
1.水或酸水提取法
(1)生物碱在植物体内都以盐的形式存在,常以无机酸水提龋使生物碱的大分子有机酸盐变为小分子无机酸盐,增大在水中的溶解度,且方法比较简便。
(2)常用0.1%~l%的硫酸、盐酸旦护测咎爻侥诧鞋超猫或醋酸、酒石酸溶液作为提取

⑸ 如何区分酚类萜类和含氮化合物

植物次生代谢产生的一类种类繁多、含量一般较少的有机化合物,。又称次生代谢物。主要分为含氮有机物、萜类化合物和酚类化合物三大类,如色素、生物碱、萜类、抗生素等。它们与初生代谢物除产生途径不同外,在分布和功能上也有差异。次生物质的分布有局限性,仅出现在一定的物种、器官、组织或细胞中。在功能上,有些次生物质如植物激素,作为生长发育的调节物,已成为生命的重要物质; 有些作为引诱剂、驱避剂、拒食剂和抗生物质,在生态学上有重要意义。
中文名
次生植物物质
外文名
secondary plant substance
别名
次生代谢物
英文
secondary plant substance
组成
含氮有机物、萜类、酚类化合物等
简介次生植物物质的作用次生植物物质形成的影响因素次生植物物质的意义含氮化合物萜类和甾类化合物酚类化合物TA说参考资料
简介
除了糖类、脂肪、核酸和蛋白质等基本有机物之外,植物体中还有许多其他有机物,如萜类、酚类和生物碱等,它们是由糖类、脂肪和氨基酸等有机物代谢衍生出来的物质,因此称为次生植物物质。[1]所谓的次生植物物质是指一些存在于植物体内,虽然与植物的生长发育无直接关系、但却对植物适应不良环境或抵御病原物侵害以及植物的代谢调控等都有重要作用的种类繁杂的有机物,也称为次生产物或天然化合物。次生植物物质与氨基酸、核苷酸、糖类及膜脂等初生代谢物不同,次生植物物质在已知的光合作用、呼吸作用、同化物运输以及生长分化等生理过程中,没有直接或明显的作用。另外,次生植物物质的产生和分布往往局限在某一个或分类学上相近的几个植物种类,而初生代谢物存在于所有植物中。次生植物物质贮存在液泡或细胞壁中,是代谢的最终产物,除了极少数外,大部分不再参加代谢活动。
次生植物物质的作用
植物体内产生但在其生长、发育、繁殖等生命活动中不属于必不可少的有机化合物;主要分为含氮有机物、萜类化合物和酚类化合物三大类,包括非蛋白氨基酸、胺类、生物碱、酚类、苯丙烷酸类、香豆素类、黄酮类、生氰糖苷、脂类、萜类、蒽醌和硫代葡萄糖苷类等许多有机物。其产生和分布有局限性,即一定的次生物质仅在特定的物种、器官、组织或细胞中,以及特定的生长发育时期出现,产生数量的多少受到环境条件的强烈影响。在植物体自身的生存和发展中起重要作用。[1]
有的作为生长的调节物,如植物激素和生长抑制剂;有些作为引诱剂、驱避剂、拒食剂和抗生物质,在生态学上有重要意义。有些次生物质在工业和医学上有很大的应用价值,如橡胶、人参皂苷等。植物次生物质种类繁多,化学结构迥异,但都产生自少数几种前体,如乙酸、莽草酸和异戊烯焦磷酸等。这些前体常在初生代谢中占据关键性的分支点位置。[1]
次生植物物质形成的影响因素
植物次生物质的形成,除与植物的生长发育状况有关外,还受光线、温度、雨量和养分等环境条件的强烈影响。因此在不同纬度、不同海拔、不同气候和不同土质条件下,植物体内次生物质含量有很大差异。例如,一般金鸡纳树皮中生物碱奎宁的含量高达15%,而在雨季土壤湿度高时金鸡纳树不产奎宁。高山植物中黄酮类物质的含量远高于平地同种植物。适当增施氮肥可提高羽扇豆和大麦中生物碱含量。氨态氮较硝态氮更有利于藁草中生物碱的形成。近年来利用植物组织培养技术生产次生物质,有不少成功事例。通过培养环境的调控,有的提高了次生物质的含量,有的改变了次生物质的种类。在中国,人参、三七、紫草、黄连等药用植物的组织和细胞培养都获得了成功。如紫草细胞悬浮培养产生的萘醌类色素,含量较原植物高8倍。[1]
次生植物物质的意义
表面上看,植物不能移动,不会主动反击,生活周期长,在与昆虫的相互关系中处于不利地位,而昆虫体型微小,生活周期短,繁殖率高,可较快适应变化的环境,而且昆虫具翅,可从很远的地方迁移和找到食物资源。然而,植物却依然郁郁葱葱,覆盖了大部分的陆地表面。显然,植物具有有效的物理、化学和发育上的抗性机制。其中的化学抗性机制主要依赖于植物的次生物质:对植物次生物质的了解是研究昆虫与植物关系的一把钥匙。
虽然Julus Von Liebig在1858年就指出了植物次生物质在植物抗性中的作用,但一些植物学家却坚持认为植物次生物质只是植物代谢的废物;直到20世纪后半叶,人们才统一了认识,逐渐认识到了植物次生物质的意义(Mothes 1995)。Fraenkel(1959)则进一步强调了植物次生物质在防御昆虫和其他天敌中的作用。在抵御病虫的侵害中,植物的次生物质比任何其他单一的自然因素都更重要和有效。不仅如此,植物次生物质在抵御外界不利理化环境中也有着重要意义。
一般人们会认为,植物内不同部位间及植物间的化学组成都是相似的(即同质的homogeneous)。其实,植物的化学组成在空间上和时间上都是各不相同的,即是异质的(heterogeneous)。植物世界具有的这种在化学组成上和结构上的异质性,形成了对付昆虫为害的巨大抗性屏障。这里的抗性(resistance)是指植物具有的避免或减少植食者损害的特性。抗性和防御(defence)不是同义词,因为“防御”意味着进化的目的性,而“抗性”则较中性,因而多数人倾向于使用“抗性”这个词。[2]
含氮化合物
包括生物碱、非蛋白氨基酸、胺类和生氰苷等。 [1]
生物碱
一类含氮的碱性天然产物。在约4 000种植物中发现5 500种以上的生物碱,主要分布在双子叶植物中。生物碱分为三类:真生物碱具有含氮杂环核,例如异喹啉生物碱类; 原生物碱不具杂环,通常是简单的胺类,例如仙人掌毒碱和麻黄素。真生物碱和原生物碱都是氨基酸的衍生物,有些原生物碱可能是真生物碱的前体; 伪生物碱不是氨基酸的衍生物,而是从萜类、嘌呤和甾醇类物质产生,伪生物碱包括可可碱和咖啡碱,二者都是甲基化的嘌呤。大多数生物碱味苦有毒,对人类神经中枢有强烈而专一的效应。如吗啡、阿托品、小檗碱、长春新碱、奎宁和莨菪碱等都是重要药物。有的生物碱能保护植物不受动物啮食。昆虫选择侵害一种或少数种植物的现象,可能与生物碱的效应有关。 [1]
非蛋白氨基酸
已鉴定出结构的约有400种,富含在某些豆科植物种子中,多数有毒。由于它们的结构与蛋白质氨基酸相似,可被错误地掺入蛋白质中形成有毒蛋白,影响生物体的正常代谢而致死,因此是一种抗代谢物。如铃兰氨酸能干扰脯氨酸的合成或利用。非蛋白氨基酸对植物本身有保护作用。如油麻藤植物种子中含有与酪氨酸结构相似的L-多巴,对昆虫有毒,能保护种子不受昆虫侵害。但这种物质对哺乳动物无毒,可作为治疗帕金森氏症的药物。[1]
胺类
胺类次生物质已鉴定结构的约有100种。在种子植物中分布广泛,常存在于花部,具臭味,对动物有驱避作用,也能吸引某些昆虫帮助授粉。有的胺类有致幻效应。 [1]
生氰苷
一类由脱羧氨基酸形成的O-糖苷。氰基来自α-碳原子和氨基。生氰苷被β-葡糖苷酶(例如苦杏仁酶) 和氧氰水解酶水解后能产生氢氰酸。已鉴定结构的生氰苷有30种左右,如亚麻苦苷、野黑樱苷、苦杏仁苷、百脉根苷和蜀黍氰苷等。苦杏仁苷存在杏、桃、梅和苹果种子中,经苦杏仁酶水解后生成葡萄糖、苯甲醛和氢氰酸。在樱桃树和桃树叶子以及苏丹草和其它高粱属植物中,也存在生氰苷,人畜误食后会因氢氰酸的产生而中毒死亡。[1]
萜类和甾类化合物
种子植物能形成多种萜和甾体。已鉴定出结构的有3 500种左右。它们是由异戊烯单元构成,通过乙酸一甲瓦龙酸途径生物合成。由两个异戊烯(C5)单元合成单萜,如月桂烯、柠檬烯、薄荷醇、樟脑等许多芳香挥发油成分; 由3个异戊烯单元合成倍半萜,如植物激素脱落酸、驱肠寄生虫药山道年等,近年发现菊科植物含有多种倍半萜内酯,有抗癌及致敏作用; 由4个异戊烯单元构成二萜,如植物激素赤霉素、消炎药穿心莲内酯等; 由5个异戊烯单元合成二倍半萜,在自然界存在较少,来源于真菌的蛇孢腔菌素以及从海绵分离得到的海绵素等;由6个异戊烯单元构成三萜,人参的主要成分即三萜皂苷,某些强心苷也属此; 由8个异戊烯单元构成萜,如胡萝卜素; 由多个异戊烯单元构成复甾,如橡胶。甾类化合物不是真正的三萜,它们具有C27~C29骨架而不是C30骨架。由于它们生物合成的前体都是C30的菠菜烯,故常和三萜一起考虑。甾类化合物中的胆固醇及其酯类是组成生物膜的重要成分。胆固醇还是生物合成甾类激素的原料,在许多植物体中合成的蜕皮激素即属于甾类激素。蜕皮激素能影响昆虫的变态,在农业上可用以控制家蚕的发育和作为无公害农药防治害虫。[1]
酚类化合物
包括简单酚类、类黄酮类和醌类。 [1]
简单酚类
含有一个被羟基取代的苯环的化合物。广泛分布于植物叶片和其他组织中。它们有调节植物生长的效应,如4-羟基苯酸、水杨酸、对-香豆酸、五倍子酸、香豆素和7-羟-6-甲氧香豆素;在高浓度时是植物生长抑制剂,其抑制机理主要是通过干扰植物生长激素(特别是吲哚乙酸)的作用。它们还与植物的抗病能力有关,绿原酸和类香豆素都已被证实是植物的重要抗病物质。植物受病原物侵害时产生的抗生物质植保素,也包含很多酚类物质。高等植物间的异株相克现象,也与酚类物质的分泌有关。简单酚类物质的生物合成主要有两条途径,即莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径,绿色植物以前者为主,异养微生物以后者为主。[1]
黄酮类
一大类以苯色酮环系统为基础的植物天然产物。按其吡喃环的氧化程度可分为花色素苷、黄酮、异黄酮和黄烷酮四类。黄酮类是水溶性的,在植物体内通常与戊糖或己糖(有时与双糖或三糖)成糖苷形式存在。黄酮类物质种类繁多,植物花、叶、果及其它部分的黄、橙、红、蓝等各种色素主要是黄酮类化合物。有些黄酮类物质与生长素(吲哚乙酸)活性的控制有关,例如槲皮酮能抑制吲哚乙酸氧化酶活性,而4,5,7-三羟黄酮醇(堪非醇)能促进这种酶的活性。有些异黄酮类是植保素,如豌豆组织受病菌侵染后积累的避杀酊。有些异黄酮具有类似雌激素的活性。有些类黄酮则对某些动物有剧毒,如鱼藤酮。绝大多数黄酮和异黄酮对哺乳动物无毒,有些并可作药用,如维生素P和芦丁。有些黄酮类物质为某些植物类群所特有,可作为植物分类的依据。[1]
醌类
由苯或多环烃碳氢化合物(如萘、蒽等)衍生的芳香二氧化合物。按其环系统可分成苯醌、萘醌和蒽酮等。醌类广泛存在于主要生物类群中。具有长的类异戊二烯侧链的醌类,如质体醌、泛醌和质醌参与光合和呼吸等基本生命活动。醌类呈黄、橙或红色,也是植物呈色的原因。 [1]

⑹ 生物碱的分离常用的方法是

你好,生物碱的分离常用的方法主要有以下几种:硅胶柱色谱法、大孔吸附柱色谱法、膜分离技术,望采纳。

⑺ 天然药物化学中生物碱的结构·理化性质·提取分离方法·检识鉴定

结构类型:由于生物碱的种类很多,各具有不同的结构式,因此彼此间的性质会有所差异。但生物碱均为含氮的有机化合物,总有些相似的性质,生物碱具环状结构,难溶于水,与酸可以形成盐,有一定的旋光性和吸收光谱,大多有苦味。呈无色结晶状,少数为液体。生物碱有几千种,由不同的氨基酸或其直接衍生物合成而来,是次级代谢物之一,对生物机体有毒性或强烈的生理作用。
理化性质:一般为无色,不论生物碱本身或其盐类,多具苦味,有些味极苦而辛辣,还有些刺激唇舌的焦灼感。大多呈碱性反应。但也有呈中性反应的,如秋水仙碱;也有呈酸性反应的,如茶碱和可可豆碱;也有呈两性反应的,如吗啡(Morphine)和槟榔碱(Arecaadine)。大多数生物碱均几乎不溶或难溶大多数生物碱含有不对称碳原子,有旋光性,多数呈左旋光性。只有少数生物碱,分子中没有不对称碳原子,于水。能溶于氯仿、乙醚、酒精、丙酮、苯等有机溶剂。也能溶于稀酸的的水溶液而成盐类,在常压时绝大多数生物碱均无挥发性
提取分离:生物碱-水或酸水提取法

1)根据生物碱与酸成盐后易溶于水、难溶于亲脂性有机溶剂的性质。

2)生物碱若具有一定碱性,在植物体内都以盐的形式存在,故可采用水或酸水提取中华医学学/习网搜集整理。

3)生物碱多以有机酸盐的形式存在,对水的溶解度较小,所以多选用无机酸水使植物体内的生物碱大分子有机酸盐转变成小分子无机酸盐,而增大其在水中的溶解度,故多用酸水提取。

4)常用0.1%~l%的硫酸或盐酸溶液作为提取溶剂,采用浸渍法或渗漉法提取,个别含淀粉少者可用煎煮法。

5)缺点:此法比较简便,但提取液体积较大,浓缩困难,而且水溶性杂质多,需进一步采用下列方法纯化和富集。

1.阳离子树脂交换法

生物碱阳离子,能与阳离子交换树脂发生离子交换反应,被交换到树脂上。

操作:含有总碱的酸水提取液通过强酸型阳离子交换树脂柱,使生物碱阳离子交换到树脂上,而非生物碱化合物则流出柱外,用中性水或乙醇进一步洗除柱中的杂质中华医学学/习网搜集整理。

①碱化后用氯仿或乙醚提取:将交换后的树脂晾干,用氨水碱化至pH值为l0左右,使生物碱从树脂中游离出来,再用氯仿或乙醚等有机溶剂回流提取,回收溶剂即可得到总生物碱。

②碱性乙醇洗脱中华医学学/习网搜集整理。

③ 酸水或酸性乙醇洗脱。

2.萃取法

酸水提取液碱化,使生物碱游离,如沉淀,则滤过即得;如不沉淀,可以适合的亲脂性有机溶剂萃取,回收溶剂,即得总生物碱。

一般来说,酸水提取,碱水沉淀是通用的方法,再找合适的溶剂将沉淀中的生物碱提取出来,就可以了。酸水中酸的量视生物碱的多少而定,一般都需要过量一些。

醇提取液

↓浓缩
浸膏

│酸水溶解
┌——————┴———————————┐
↓ ↓
不溶物 酸水液
(非碱性脂溶性杂质) │
│碱化,亲脂性有机溶剂萃取 [用氢氧化钠调节到PH=10 ] ┌———┴———┐
↓ ↓
有机溶剂层 水层

│浓缩

总生物碱
鉴别:1物性测 定 测定化合物的溶沸点、 比旋光度等物理参数 , 与 已知生物碱的物理参数进行 比较
2化学降解反应 为经典的结构测定方法, 将分子降解为几个稳定 的碎片 , 它们通常是一些比较易于鉴别或可通过合成 证明的简单化合物, 然后按降解原理推导出原来可能 的化学结构
3氧化 反应 是一种应用于生物碱结构研究的方法, 即通过将 化合物氧化裂解成小分子化合物推知该化合物环状 结构的类型和取代基的种类及位置。
4滴定法的原理是酸碱中和反应 。人工滴定法是 根据指示剂的颜色变化指示滴定终点, 然后 目测标准 溶液消耗体积, 计算分析结果。自动电位滴定法是通 过 电位的变化 , 由仪器 自动判断终点。滴定法简 便、 经济、 快速, 但相对标准偏差较大。
5紫外吸收光谱法
6红外光谱 法
7质谱 法
8核 磁 共振谱
9高 效 液 相 色谱 法
气 相 色谱 法
超 临界 流体 色谱
毛细管电泳法

⑻ 如何选择合适的展开剂

选择适当的展开剂是首要任务.一般常用溶剂按照极性从小到大的顺序排列大概为:
石油迷<己烷<苯<乙醚展开剂的选择条件:
①对的所需成分有良好的溶解性;②可使成分间分开;③待测组分的Rf在0.2~0.8之间,定量测定在0.3~0.5之间;④不与待测组分或吸附剂发生化学反应;⑤沸点适中,黏度较小;⑥展开后组分斑点圆且集中;⑦混合溶剂最好用新鲜配制。
一般来说,弱极性溶剂体系的基本两相由正己烷和水组成,再根据需要加入甲醇、乙醇,乙酸乙酯来调节溶剂系统的极性,以达到好的分离效果,适合于生物碱、黄酮、萜类等的分离;
中等极性的溶剂体系由氯仿和水基本两相组成,由甲醇、乙醇,乙酸乙酯等来调节,适合于蒽醌、香豆素,以及一些极性较大的木脂素和萜类的分离;
强极性溶剂,由正丁醇和水组成,也靠甲醇、乙醇,乙酸乙酯等来调节,适合于极性很大的生物碱类化合物的分离。
很多时候,展开剂的选择要靠自己不断变换展开剂的组成来达到最佳效果。

⑼ 如何进行生物碱的分离

一、生物碱的提取:
1.水或酸水提取法
(1)生物碱在植物体内都以盐的形式存在,常以无机酸水提取。使生物碱的大分子有机酸盐变为小分子无机酸盐,增大在水中的溶解度,且方法比较简便。
(2)常用0.1%~l%的硫酸、盐酸或醋酸、酒石酸溶液作为提取溶剂,采用浸渍法或渗漉法提取。
(3)主要缺点是提取液体积较大,浓缩困难,且水溶性杂质多。故用酸水提取后,一般可采用下列纯化和富集生物碱的方法:
1)阳离子树脂交换法
生物碱盐在水中可解离出生物碱阳离子,能和阳离子交换树脂发生离子交换反应,被交换到树脂上。交换完全后,用中性水或乙醇洗除柱中的杂质。最后,再用适当的方法(酸水或酸性乙醇)将生物碱从树脂上洗脱下来。
2)萃取法
将酸水提取液碱化,生物碱游离后,如沉淀,过滤即得;如不沉淀,以适当亲脂性有机溶剂萃取,回收溶剂,即得总生物碱。
2.醇类溶剂提取法
(1)游离生物碱或其盐均可溶于甲醇、乙醇,可用醇回流或渗漉、浸渍等方法提取。
(2)优点:适应性广,不同碱性的生物碱和盐均可用,提取出来的水溶性杂质较少。缺点:脂溶性杂质多。
(3)还可配合酸水-碱化-萃取法处理去除脂溶性杂质。
具体方法是醇提液回收醇后加稀酸水搅拌,滤过,滤液调碱性后以亲脂性有机溶剂萃取,回收溶剂即得总生物碱。
3.亲脂性有机溶剂提取法
(1)大多数游离生物碱都是亲脂性的,故可用氯仿、苯、乙醚等提取游离生物碱。可采用浸渍、回流或连续回流法提取。
(2)但一般要将药材用少量碱水湿润后提取,以便使生物碱游离,也可增加溶剂对植物细胞的穿透力。
(3)挥发性生物碱如麻黄碱可用水蒸气蒸馏法提取。可升华的生物碱如咖啡碱可用升华法提取。
二、生物碱的分离:
1.利用碱性差异进行分离
(1)总碱中各生物碱的碱性不同,可用pH梯度萃取法进行分离。
(2)将总生物碱溶于氯仿等亲脂性有机溶剂,以不同酸性缓冲液依pH由高至低依次萃取,生物碱可按碱性由强至弱先后成盐依次被萃取出而分离,分别碱化后以有机溶剂萃取即可。
(3)将总生物碱溶于酸水,逐步加碱使pH值由低至高,每调一次pH值,即用氯仿等有机溶剂萃取,则各单体生物碱依碱性由弱至强先后成盐依次被萃取出而分离。
2.利用溶解度差异进行分离
(1)游离生物碱:如苦参中苦参碱和氧化苦参碱的分离,可利用氧化苦参碱极性稍大难溶于乙醚,苦参碱可溶于乙醚的性质,将苦参总碱溶于氯仿,再加入10倍量以上乙醚,氧化苦参碱即可析出沉淀。汉防己中汉防己乙素极性大于甲素,故在冷苯中的溶解度小于甲素,借此可用冷苯法将两者分离。
(2)生物碱盐:不同的生物碱与不同酸生成的盐是溶解度也不同:如麻黄中分离麻黄碱、伪麻黄碱,即利用二者草酸盐的水溶性不同,提取后经处理得到的甲苯溶液,经草酸溶液萃取后浓缩,草酸麻黄碱溶解度小而析出结晶,草酸伪麻黄碱溶解度大而留在母液中。
3.利用特殊官能团进行分离
(1)酚性或含羧基生物碱在碱性条件下成盐溶于水,可与一般生物碱分离。
(2)内酯或内酰胺结构的生物碱可在碱性水液中加热开环生成溶于水的羧酸盐而与其他生物碱分离,在酸性下又环合成原生物碱而沉淀。
4.利用色谱法进行分离
(1)吸附柱色谱:常用氧化铝或硅胶作为吸附剂,有时也用纤维素、聚酰胺等。
(2)分配柱色谱:对某些结构特别相近的生物碱,可采用分配色谱法。
(3)其他:高效液相色谱、制备性薄层色谱、干柱色谱、中压或低压柱色谱等也常用于分离生物碱。

⑽ 生物碱单体的分离方法有哪些

生物碱单体的分离方法:
1.利用生物碱的碱性差异进行分离
2.利用溶解度差异进行分离
3.利用特殊官能团进行分离
4.利用色谱法进行分离

阅读全文

与如何分离萜类和生物碱相关的资料

热点内容
word中化学式的数字怎么打出来 浏览:705
乙酸乙酯化学式怎么算 浏览:1372
沈阳初中的数学是什么版本的 浏览:1318
华为手机家人共享如何查看地理位置 浏览:1010
一氧化碳还原氧化铝化学方程式怎么配平 浏览:848
数学c什么意思是什么意思是什么 浏览:1369
中考初中地理如何补 浏览:1260
360浏览器历史在哪里下载迅雷下载 浏览:671
数学奥数卡怎么办 浏览:1350
如何回答地理是什么 浏览:989
win7如何删除电脑文件浏览历史 浏览:1023
大学物理实验干什么用的到 浏览:1449
二年级上册数学框框怎么填 浏览:1659
西安瑞禧生物科技有限公司怎么样 浏览:832
武大的分析化学怎么样 浏览:1213
ige电化学发光偏高怎么办 浏览:1301
学而思初中英语和语文怎么样 浏览:1608
下列哪个水飞蓟素化学结构 浏览:1388
化学理学哪些专业好 浏览:1452
数学中的棱的意思是什么 浏览:1017