❶ 醛酮都含羰基,他们的化学性质有何差异
醛酮都含羰基,他们的化学性质有何差异:最大的区别在于醛具有还原性,酮没有还原性。可以借助于银镜反应来区别。
醛有机化合物的一类,是醛基(-CHO)和烃基(或氢原子)连接而成的化合物。醛的通式为R-CHO,-CHO为醛基。醛基是羰基(-CO-)和一个氢连接而成的基团。按照烃基的不同,醛可分为脂肪醛和芳香醛,芳香醛的羰基直接连在芳香环上。按照醛基的数目,醛可以分为一元醛和多元醛。
簇合物中的键结模式
在羰基簇合物化学中,羰基配体有许多不同的键结模式 。大部分常见的羰基配体都是端接配体,但羰基也常连接2个或3个金属原子,形成μ2或μ3的桥接配体。有时羰基中的碳和氧原子都会参与键结,例如μ3-η就是一个哈普托数为2,连接3个金属原子的桥接配体。金属中心原子形成反馈π键使M-C键能增强,同时活化了-C-O键。
以上内容参考:网络-羰基
❷ 醛和酮的性质(大学化学)
一、物理性质(physical properties,自学)
C4以下醛、酮可溶于水:——氢键
醛分子之间并不能形成氢键。
二、化学性质(chemical properties):
一、亲核加成(nucleophilic addition):
——亲核试剂中谁是亲核原子?(哪一个原子直接进攻羰基碳与其成键?)
1. 与HCN加成:
⑴. 加酸抑制反应,加碱促进反应。
3~4小时,反应完成50%; 加一滴KOH,2分钟完成反应。
⑵. 影响 >C=O 加成反应的因素:
①碳原子上正电荷密度越大,越有利于反应:CCl3-CHO > H2C=O > CH3CHO > (CH3)2C=O
②. >C=O碳上所连基团越小,越有利于反应:
醛、脂肪族甲基酮和C8以下环酮能反应。
③. 芳香醛、酮中的共轭作用不利于亲核加成:
共轭效应减弱羰基碳上的正电荷密度,不利于反应。
(3). 应用:
——合成α-羟基酸
例1:
解:
2. 与NaHSO3 (饱和溶液)加成:
应用: 分离、纯化醛、甲基酮、环酮;鉴定不同类型的酮。 醛、脂肪族甲基酮、C8以下环酮能反应,其他酮不反应,如:ArCOCH3不能反应。
例2:鉴定:
解:
例3:分离乙醇和乙醛的混合物(不能用蒸馏的方法):
解:
3. 与H2O加成:
多数醛、酮的反应平衡偏向左边。
特殊结构的醛、酮水合物:
4. 与醇加成:
反应机理:
第一步:亲核加成
第二步:亲核取代:不断将水蒸出,有利于反应进行
缩醛在酸性条件下水解,重新得到醛、酮。 缩醛对氧化剂、还原剂、碱稳定。
——官能团保护,保护羰基。
例4:合成题:
解:
乙二醇常用于合成中保护羰基:
例5: (能否用KMnO4直接氧化?)
特殊的半缩醛结构:
5. 与格利雅试剂加成:
——增长碳链,广泛用于合成
酮反应得叔醇:
醛反应得仲醇:
甲醛反应得伯醇:
环氧乙烷反应得伯醇:
CO2反应得羧酸:
练习1:以乙烯为原料,合成下列化合物(无机试剂及常用有机溶剂任选):
⑴. CH3CH2CH2OH ⑵. CH3CH2CH2CH2OH ⑶. ⑷.
看答案
6. 与氨的衍生物的加成:
——合成C=N键化合物
与伯胺反应:
中任一个为芳基时,亚胺为稳定晶体,叫作西佛碱(Schiff base)。分离、提纯醛酮。
其他反应:
苯腙:低熔点固体甚至液体,鉴定醛酮。
二、 还原反应(rection reaction):
1.LiAlH4(或NaBH4)还原:
提供氢负离子 ,进攻极性键的正电部分,如: >C = O, >C = N, >S = O键等。
对>C = C<双键一般不发生作用。
NaBH4:缓和还原剂,还原醛、酮、酰氯
2. Clemmenson还原醛酮:
例:
3. Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法:
高沸点溶剂:二缩乙二醇(HOCH2CH2)2O
三缩乙二醇(HOCH2CH2OCH2)2
练习2:合成题(无机试剂及C3以下有机试剂任选):
(1)
(2)
看答案
黄鸣龙(1898-1979):
有机化学家,江苏省扬州人,1924年获德国柏林大学博士学位,1955年当选为中国科学院学部委员(院士),是中国有机化学先辈之一。
1940—1943年间,黄鸣龙任职于昆明中央研究院化学研究所,正值抗日战争期间,用仅有的盐酸、氢氧化钠、酒精等试剂,在频繁的空袭警报干扰下,进行山道年等的立体化学研究。 黄鸣龙在做基希纳-沃尔夫还原反应时,曾突然出现意外的情况,但他并未置之不顾,而是照样研究下去,结果得到出乎意料的好结果。于是他仔细分析原因,又经过一系列改变条件的实验,终于达到了改良的目的。他的英名也载入有机化学史册。
三、氧化反应(oxydation reaction):
1.弱氧化剂氧化:
选择性氧化醛基(-CHO),不影响-OH, >C=C<键等。
练习3:鉴别甲醛、乙醛、苯甲醛:
看答案
2. KMnO4/H+或K2Cr2O7/H+强氧化:
3. 酮过氧化成酯(Bayer-Villiger重排):
4. 歧化反应(Cannizzaro反应): ——浓碱作用下,两分子无α- H的醛相互发生氧化——还原反应。
两种醛反应,HCHO HCOOH:
随堂练:完成下列化学反应方程式:
四、羟醛缩合反应: ——在稀酸或稀碱催化下,两分子含α-H的醛酮互相结合生成β-羟基醛酮的反应。
碱催化机理:
——反应是可逆的。
β-羟基醛、酮加热易脱水:
例:
——用于有机合成
例:
——无合成意义
在有机合成中,常使两种反应物中的一种不含α-H:
二羰基化合物的分子内缩合:
五、卤代反应(halogenating reaction):
酸催化:一卤代产物,用于合成:
碱催化:多卤代产物,卤仿反应(C-C键断裂,haloform reaction):
CHI3:淡黄色沉淀
碘仿反应:检验、鉴别具有 或 结构的化合物。
❸ 醛糖和酮糖的化学性质有什么区别
1、C原子不同
酮糖中氧化数最高的C原子(指定为C-2)是一个酮基;
醛糖中氧化数最高的C原子(指定为C-1)是一个醛基。
2、反应成色不同
间苯二酚于盐酸中与酮糖反应呈红色,而醛糖呈色很浅。
3、氧化反应不同
溴水可将醛糖氧化成相应的糖酸,而对酮糖则无氧化作用。
(3)醛和酮主要具有哪些化学性质扩展阅读:
半乳糖是单糖的一种,可在奶类产品或甜菜中找到。
半乳糖是一种由六个碳和一个醛基组成的单糖,归类为醛糖和己糖。半
乳糖是哺乳动物的乳汁中乳糖的组成成分,从蜗牛、蛙卵和牛肺中已发现由D-半乳糖组成的多糖。它常以D-半乳糖苷的形式存在于大脑和神经组织中,也是某些糖蛋白的重要成分,在肠道内吸收最快的单糖是半乳糖。
❹ 酮和醛有什么区别
醛的羰基碳原子上连有氢原子,因此容易被氧化,不仅强氧化剂,即使 氧化剂也可以使它氧化。醛氧化时生成同碳数的羧酸。酮则不易被氧化。
一些弱氧化剂只能使醛氧化而不能使酮氧化,说明醛具有还原性而酮一般没有还原性。因此,可以利用弱氧化剂来区别醛和酮。常用的弱氧化剂有土伦试剂、费林试剂和本尼迪特。
[解题过程]
醛、酮的化学性质
(Chemical Properties of Aldehydes and Ketones)
醛、酮的化学性质主要表现在羰基上,以及受羰基影响较大的α-氢原子上。羰基碳原子是SP2杂化,碳原子的三个SP2杂化轨道分别与氧原子、氢原子或碳原子形成三个s键,键角约为120°,是平面三角形结构。碳原子没有参与杂化的P轨道与氧原子的P轨道侧面交盖形成p键。由于氧原子的电负性较大,吸引电子
的能力较强,碳氧双键之间的电子强烈地偏向氧原子一边,使羰基氧原子带有部分负电荷,碳原子带有部分正电荷,因此羰基是强极性基团。如图9-1所示。
使得羰基碳原子易受亲核试剂的进攻而发生亲核加成反应。受羰基的影响α-H也有一定的活性。羰基的反应部位如下所示:
醛、酮的化学性质有许多相似之处。但由于酮中的羰基与两个烃基相连,而
醛中的羰基与一个烃基及一个氢原子相连,这种结构上的差异,使它们化学性质也有一定的差异。总的来说,醛比酮活泼,有些醛能进行的反应,酮却不能进行,现分别讨论如下。
一、羰基的亲核加成反应
羰基的C=O双键和C=C双键相似,也能发生加成反应。但C=O双键加成时,首先是试剂的亲核部分加到羰基碳原子上,然后是试剂的亲电部分加到羰基氧原子上。因此,与碳碳双键的亲电加成不同,碳氧双键的加成是亲核加成。
(一)与氢氰酸的加成
在碱催化下,醛和酮与氢氰酸加成生成氰醇,又称为α-羟基腈。例如:
上述反应在碱催化下进行的很快,产率也很高。若无碱的存在,反应进行较慢,若在酸存在下,反应速度显着减小,甚至反应较难进行。根据这些事实,人们认为:氢氰酸与羰基化合物的加成,起决定作用的是CN-离子,即CN-进攻带有部分正电荷的羰基碳原子,这种由亲核试剂进攻而引起的加成反应,称为亲核加成反应。
结构不同的羰基化合物,其亲核加成的活性次序是:
芳酮亲核加成的产率较低,二芳酮则不发生反应。
羰基化合物与氢氰酸加成速率的快慢与化合物的电子效应、空间效应有关。
从电子效应考虑,亲核加成的难易取决于羰基碳上电子云密度的大
❺ 醛和酮的性质有哪些异同之处为什么
醛是在其羰基碳原子上结合着两个氢原子或一个氢原子和一个烃基的化合物,通式为RCHO。酮是在其羰基碳原子上结合着两个烃基的化合物。
醛和酮具有相似的化学性质。一般醛、酮的化学性质主要表现在两个方面:一是羰基碳原子带部分正电荷,容易受到亲核试剂的进攻而发生亲核加成反应;二是a-H受羰基的影响比其他碳原子上的氢活泼。
醛与酮在结构上也有不同之处,其化学性质也有差异,一般反应中,醛比酮活泼。另外,由于-CHO有氢,某些反应只有醛才可发生。
一、亲核加成反应
1. 加氢氰酸
氢氰酸(HCN)与醛、脂肪族甲基酮和8个碳原子以下的环酮作用生成相应的加成产物氰醇,也称a-羟基腈。产物比原料增加了一个碳原子。氰醇具有醇羟基和氰基,可制备a,b-不饱和腈、b-羟基胺、a-羟基酸等化合物。
2. 加醇和水
在干燥氯化氢存在下,醇与醛的羰基加成生成半缩醛,半缩醛还可以与另一分子醇反应,失水生成缩醛,半缩醛中与醚键连在同一个碳原子上的羟基称为半缩醛羟基。
酮与醇反应生成缩酮反应较困难。但酮容易与乙二醇作用,生成具有五员环状结构的缩酮。
缩醛和缩酮对碱及氧化剂都比较稳定,遇稀酸则分解成原来的羰基化合物。在有机合成中,用来保护醛基。另外,可用乙二醇保护分子中的酮基,或者用丙酮保护邻二醇结构。
g-或d-羟基醛(酮)易自发地发生分子内的亲核加成,且主要以稳定的环状半缩醛(酮)的形式存在。
硫醇比相应的醇活泼,加成能力更强。乙二硫醇和酮在室温下就可反应,生成缩硫酮。缩硫酮被催化氢化还原,可转变为亚甲基。
水可以与醛、酮的羰基加成形成水合物。由于水是弱亲核试剂,生成的偕二醇不稳定,容易失水,反应平衡主要偏向反应物一方。
3. 加 Grignard试剂
Grignard试剂容易与羰基化合物发生亲核加成。所得的加成物经水解后即生成醇。Grignard试剂与甲醛反应可得伯醇,与其他醛反应可得仲醇,与酮反应则得叔醇。
4. 与氨衍生物的加成
醛或酮的羰基可以与许多种氨的衍生物(如羟胺、肼、苯肼、2,4-二硝基苯肼等)加成,并进一步失水,产物是含有>C=N-结构的N-取代亚胺类化合物。这些氨的衍生物称为羰基试剂,可用于鉴别羰基化合物,也用于醛、酮的分离及精制。
二、 a-碳及a-氢的反应
醛、酮分子中与羰基直接相连的碳原子称a-碳,a-碳上的氢比较活泼。
1. 醇醛缩合
在稀碱溶液中,一分子含a-H的醛的a-碳可以与另一分子醛的羰基碳加成生成b-羟基醛类化合物,称为醇醛缩合。是有机合成中增长碳链的重要方法。
2. 酮式和烯醇式的互变异构
2,4-戊二酮分子中的亚甲基氢受两个吸电子羰基的影响(常称双重α-H),比较活泼,可以重排成烯醇型。
两种或两种以上的异构体能相互转变,并共存于一体的动态平衡中,这种现象称为互变异构现象,各异构体称为互变异构体。
互变异构现象不限于含氧化合物。含氮化合物中,特别是酰亚胺类化合物中也普遍存在。
3. 卤代反应
碱催化下,卤素(Cl2、Br2、I2)与含有a-H的醛或酮迅速反应,生成a-C完全卤代的卤代物。
a-碳含有3个活泼氢的醛或酮与卤素的氢氧化钠溶液作用,生成三卤甲烷和羧酸盐,称为卤仿反应。进行卤仿反应常用碘的碱溶液,产物之一是碘仿,称为碘仿反应。可用来鉴别乙醛和甲基酮等。含有CH3CH(OH)-R(H)结构的醇也能发生碘仿反应。
三、 氧化反应和还原反应
1. 氧化反应
醛容易被氧化成羧酸,酮难被氧化。用弱氧化剂Tollens试剂鉴别醛与酮。
芳香醛不与Fehling试剂反应,可用它们来鉴别脂肪醛与芳香醛。
2. 还原反应
在金属催化剂铂、镍等存在下,氢气使醛和酮还原成相应的伯醇和仲醇。
LiAlH4、NaBH4等将醛、酮的羰基还原为伯醇和仲醇。
醛和酮与锌汞齐和浓盐酸回流,羰基将被还原成亚甲基,称为Clemmensen还原法。
❻ 醛和酮在化学性质上有何不同
醛有机化合物的一类,是醛基(-CHO)和烃基(或氢原子)连接而成的化合物。
结构
醛的通式为R-CHO,-CHO为醛基。
醛基是羰基(-CO-)和一个氢连接而成的基团。
分类
按照烃基的不同,醛可分为脂肪醛和芳香醛。 芳香醛的羰基直接连在芳香环上。
按照醛基的数目,醛可以分为一元醛和多元醛。
重要反应
银镜反应:
R-CHO + 2Ag(NH3)2OH —(条件:水浴60℃加热)→ R-COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O
与新制氢氧化铜(斐林试剂、班氏试剂)反应:
R-CHO + 2Cu(OH)2 —(条件:加热)→R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
加成反应:
R-CHO + H2 —(条件:镍做催化剂,加热)→ R-CH2-OH
酮
羰基与两个烃基相连的化合物(正式学名为“某基·某基甲酮”)。
根据分子中烃基的不同,可分为脂肪酮和芳香酮,饱和酮和不饱和酮。
按羰基数目又可分为一元酮、二元酮和多元酮。
羰基嵌在环内的,称为环内酮,例如环己酮。
一元酮中,羰基连接的两个烃基相同的称单酮,例如丙酮(二甲基甲酮)。
互不相同的为混酮,例如苯乙酮(苯基·甲基甲酮)。
酮分子间不能形成氢键,其沸点低于相应的醇,但羰基氧能和水分子形成氢键,所以低碳数酮(低级酮)溶于水。
低级酮是液体,具有令人愉快的气味,高碳数酮(高级酮)是固体。
化学性质活泼,易与氢氰酸、格利雅试剂、羟胺、醇等发生亲核加成反应;可还原成醇。受羰基的极化作用,有α-H的酮可发生卤代反应;在碱性条件下,具有甲基的酮可发生卤仿反应。由仲醇氧化、芳烃的酰化和羧酸衍生物与有机金属化合物反应制备。丙酮、环己酮是重要的化工原料
❼ 酮基和醛基化学性质上有什么不同(高中阶段)
(1)酮基化学性质---催化加氢,还原成醇!
(2)醛基化学性质:
1)催化加氢,还原成醇!
2)催化氧化,氧化成羧!
3)与新制氢氧化铜反应!
4)与银氨溶液反应!
❽ 醛和酮在化学性质上有何不同
最大的区别在于醛具有还原性,酮没有还原性。可以借助于银镜反应来区别。
❾ 醛和酮的结构与化学性质的关系
醛有机化合物的一类,是醛基(-CHO)和烃基(或氢原子)连接而成的化合物。
结构
醛的通式为R-CHO,-CHO为醛基。
醛基是羰基(-CO-)和一个氢连接而成的基团。
分类
按照烃基的不同,醛可分为脂肪醛和芳香醛。 芳香醛的羰基直接连在芳香环上。
按照醛基的数目,醛可以分为一元醛和多元醛。
重要反应
银镜反应:
R-CHO + 2Ag(NH3)2OH —(条件:水浴60℃加热)→ R-COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O
与新制氢氧化铜(斐林试剂、班氏试剂)反应:
R-CHO + 2Cu(OH)2 —(条件:加热)→R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
加成反应:
R-CHO + H2 —(条件:镍做催化剂,加热)→ R-CH2-OH
酮
羰基与两个烃基相连的化合物(正式学名为“某基·某基甲酮”)。
根据分子中烃基的不同,可分为脂肪酮和芳香酮,饱和酮和不饱和酮。
按羰基数目又可分为一元酮、二元酮和多元酮。
羰基嵌在环内的,称为环内酮,例如环己酮。
一元酮中,羰基连接的两个烃基相同的称单酮,例如丙酮(二甲基甲酮)。
互不相同的为混酮,例如苯乙酮(苯基·甲基甲酮)。
酮分子间不能形成氢键,其沸点低于相应的醇,但羰基氧能和水分子形成氢键,所以低碳数酮(低级酮)溶于水。
低级酮是液体,具有令人愉快的气味,高碳数酮(高级酮)是固体。
化学性质活泼,易与氢氰酸、格利雅试剂、羟胺、醇等发生亲核加成反应;可还原成醇。受羰基的极化作用,有α-H的酮可发生卤代反应;在碱性条件下,具有甲基的酮可发生卤仿反应。由仲醇氧化、芳烃的酰化和羧酸衍生物与有机金属化合物反应制备。丙酮、环己酮是重要的化工原料