A. 有机化学中SN1反应、SN2反应、E1反应、E2反应的区别和联系
摘要 SN1、SN2都是亲核取代
B. 有机化学中,SN1、SN2、E1、E2反应竞争的问题
亲核取代反应和消除反应是伴随发生的,产物中同时存在消除产物和取代产物,二者的比例受卤代烷的结构、进攻试剂的性质、温度、溶剂等多种因素的影响,通过控制反应条件可使某种产物为主。
叔卤代烃、强碱、高温、弱极性溶剂中有利于消除反应。
通常,伯卤代烷的
SN2
反应较快,E2
反应较慢。无支链的伯卤代烷与强亲核试剂作用,主要起
SN2
反应。
仲卤烷和β-C有支链的伯卤烷,
因空阻增加,
试剂难以从背面接近α-C,
而易于进攻β-H,
故不利于SN2,
而有利于E2。
叔卤代烷一般倾向于单分子反应,在无强碱存在时,
主要发生SN1反应。有强碱性试剂存在时,
主要发生E2反应。
碱性指试剂与H+
结合的能力,
而亲核性则指试剂与C
结合的能力。亲核试剂一般都具有未共用电子对,
所以既表现亲核性,
也表现碱性。碱性强的试剂,
有利于
E2
反应;亲核性强的试剂,则有利于
SN2
反应。
一般情况下,提高温度更有利于消除反应。
极性溶剂对SN1和E1反应有利,而对SN2和E2反应不利,因为后者的过渡态或中间体电荷分布比底物电荷分布更分散,
而且E2过渡态比SN2过渡态的电荷更分散。
C. 有机化学里的,sn1 sn2反应怎么判断e1 e2怎么判断
判断sn1 sn2:
如果看反应物,一般叔卤代烃易发生SN1,伯卤代烃,甲基卤代烃易发生SN2,仲卤代烃是竞争。如果从生成物看,如果构型转化,则发生的是SN2,外消旋化发生的是SN1机理
一方面是亲核试剂,亲和性强倾向于Sn2,如-SH这一类的几乎肯定是Sn2.
一方面溶剂极性越小越倾向于Sn2,比如丙酮里面几乎都是Sn2.
另外就是看正离子是否稳定,这又要从空间位阻和电子效应两方面来看.正离子稳定则倾向于Sn1.
判断e1 e2:
主要看空间位阻,一般来说一级碳发生E2,三级碳E1,二级碳比较模糊,与分子较大的碱消除则是E1,溶剂等因素也有影响,另外如果碱性不够强的话还可能发生取代反应。
D. SN1和SN2反应的异同点
相同点:都
亲核取代反应
同点:(1)前者
力
级反应
者
力
二级反应;(2)前者通
步反应
离
基团离
步
速率决定步骤;
者通
步反应;(3)前者
反应速率与亲核试剂浓度
关
者
反应速率与亲核试剂浓度
比;(4)质
性溶剂
利于SN1反应
非质
性溶剂
利于SN2反应:(5)前者通
外消旋体
者通
构型转化产物;(6)反应速率差异(
卤代烃
例)
于SN1
三级
于二级
于
级
于SN2
CH3X
于
级卤代烃
于二级卤代烃
于三级卤代烃
于烯丙式结构
卤代烃
SN1
SN2均较易发
E. SN1 SN2怎么区别呢
一、实质不同
SN1:SN1的实质是单分子亲核取代反应。
SN2:SN2的实质是双分子亲核取代反应。
二、反应机理不同
SN1:SN1的反应机理是反应物首先解离为碳正离子与带负电荷的离去基团,分子解离后,碳正离子马上与亲核试剂结合。
SN2:SN2的反应机理是在脂肪族sp3杂化的碳原子上,碳原子与离去基团相连,亲核试剂从离去基团的正后方进攻碳原子,形成新化合物。
三、特点不同
SN1:SN1只有反应物参与反应速率控制步骤。
SN2:SN2的反应速率与两种物质的浓度成正比。
F. 有机化学关于SN1 SN2反应活性问题。怎么比较的说下~
Sn1反应机理是分步进行的,反应物首先解离为碳正离子与带负电荷的离去基团,这个过程需要能量,是控制反应速率的一步,即慢的一步。当分子解离后,碳正离子马上与亲核试剂结合,速率极快,是快的一步。
所以碳正离子稳定性决定了Sn1反应的活性,反应活性A>C>D>B。
SN2反应中,亲核试剂带着一对孤对电子进攻具亲电性的缺电子中心原子,形成过渡态的同时,离去基团离去。
反应中不生成碳正离子,速率控制步骤是上述的协同步骤,反应速率与两种物质的浓度成正比,因此称为双分子亲核取代反应。无机化学中,常称双分子亲核取代反应类型的反应机理为“交换机理”。
所以由进攻基团的大小,即位阻决定Sn2反应活性。
(6)有机化学sn1sn2怎么比较扩展阅读:
Sn1即单分子亲核取代反应,是亲核取代反应的一类,其中S代表取代(Substitution),N代表亲核(Nucleophilic),1代表反应的决速步涉及一种分子。
双分子亲核取代反应反应(SN2)是亲核取代反应的一类,其中S代表取代(Substitution),N代表亲核(Nucleophilic),2代表反应的决速步涉及两种分子。