❶ 青霉素g的化学结构,哪部分不稳定,为什么
青霉素g的化学结构,哪部分不稳定,为什么
青霉素的化学结构式如下: 其中,因为青霉素中含有β-内酰胺环,所以在酸性环境中很不稳定,极易发生开环反应,生成其他化学物质。
❷ 青霉素结构式
青霉素(Penicillin,或音译盘尼西林)又被称为青霉素G、peillin G、盘尼西林、配尼西林、青霉素钠、苄青霉素钠、青霉素钾、苄青霉素钾。青霉素是抗菌素的一种,是指分子中含有青霉烷、能破坏细菌的细胞壁并在细菌细胞的繁殖期起杀菌作用的一类抗生素,是由青霉菌中提炼出的抗生素。青霉素属于β-内酰胺类抗生素(β-lactams),β-内酰胺类抗生素包括青霉素、头孢菌素、碳青霉烯类、单环类、头霉素类等。青霉素是很常用的抗菌药品。但每次使用前必须做皮试,以防过敏。
❸ 青霉素的化学本质是什么(不要笼统地回答是一类抗生素)
青霉素[是指分子中含有青霉烷,能破坏细菌的细胞壁并在细菌细胞的繁殖期起杀菌作用的一类抗生素.
青霉素又被称为青霉素G、peillinG、盘尼西林、配尼西林、青霉素钠、苄青霉素钠、青霉素钾、苄青霉素钾.
青霉素分子式如下:
❹ 青霉素的资料
青霉素(Benzylpenicillin / Penicillin)又被称为青霉素G、peillin G、 盘尼西林、配尼西林、青霉素钠、苄青霉素钠、青霉素钾、苄青霉素钾。青霉素是抗菌素的一种,是指从青霉菌培养液中提制的分子中含有青霉烷、能破坏细菌的细胞壁并在细菌细胞的繁殖期起杀菌作用的一类抗生素,是第一种能够治疗人类疾病的抗生素。青霉素类抗生素是β-内酰胺类中一大类抗生素的总称。
青霉素 化学本质:盐酸巴氨西林。其化学名为1-乙氧甲酰乙氧6-〔D(-)-2-氨基-2-乙酰氨基〕青霉烷酸盐酸盐。 分子式:C21H27N3O7S·HCl 分子量:501.98 青霉素它不能耐受耐药菌株(如耐药金葡)所产生的酶,易被其破坏,且其抗菌谱较窄,主要对革兰氏阳性菌有效。青霉素G有钾盐、钠盐之分,钾盐不仅不能直接静注,静脉滴注时,也要仔细计算钾离子量,以免注入人体形成高血钾而抑制心脏功能,造成死亡。 青 青霉素
[2]霉素类抗生素的毒性很小,由于β-内酰胺类作用于细菌的细胞壁,而人类只有细胞膜无细胞壁,故对人类的毒性较小,除能引起严重的过敏反应外,在一般用量下,其毒性不甚明显.是化疗指数最大的抗生素。但其青霉素类抗生素常见的过敏反应在各种药物中居首位,发生率最高可达5%~10% ,为皮肤反应 ,表现皮疹、血管性水肿,最严重者为过敏性休克,多在注射后数分钟内发生,症状为呼吸困难、发绀、血压下降、昏迷、肢体强直,最后惊厥,抢救不及时可造成死亡。各种给药途径或应用各种制剂都能引起过敏性休克,但以注射用药的发生率最高。过敏反应的发生与药物剂量大小无关。对本品高度过敏者,虽极微量亦能引起休克。注入体内可致癫痫样发作。大剂量长时间注射对中枢神经系统有毒性(如引起抽搐、昏迷等),停药或降低剂量可以恢复。 使用本品必须先做皮内试验。青霉素过敏试验包括皮肤试验方法(简称青霉素皮试)及体外试验方法,其中以皮内注射较准确。皮试本身也有一定的危险性,约有25%的过敏性休克死亡的病人死于皮试。所以皮试或注射给药时都应作好充分的抢救准备。在换用不同批号青霉素时,也需重作皮试。干粉剂可保存多年不失效,但注射液、皮试液均不稳定,以新鲜配制为佳。而且对于自肾排泄,肾功能不良者,剂量应适当调整。此外,局部应用致敏机会多,且细菌易产生抗药性,故不提倡。
编辑本段家族分类
青霉素用于临床是40年代初,人们对青霉素进行大量研究后又发现一些青霉素,当人们又对青霉素进行化学改造,得到了一些有效的半合成青霉素,70年代又从微生物代谢物中发现了一些母核与青霉素相似也含有β-内酰胺环,而不具有四氢噻唑环结构的青霉素类,可分为三代:第一代青霉素指天然青霉素,如青霉素G(苄青霉素);第二代青霉素是指以青霉素母核-6-氨基青霉烷酸(6-APA),改变侧链而得到半合成青霉素,如甲氧苯青霉素、羧苄青霉素、氨苄青霉素;第三代青霉素是母核结构带有与青霉素相同的β-内酰胺环,但不具有四氢噻唑环,如硫霉素、奴卡霉素。 按其特点可分为 : 青霉素G类:如青霉素G钾、青霉素G钠、长效西林等。 青霉素分子结构球棍模型
青霉素V类:(别名:苯氧甲基青霉素、6-苯氧乙酰胺基青霉烷酸) 如青霉素V钾等(包括有多种剂型)。 耐酶青霉素:如苯唑青霉素(新青Ⅱ号)、氯唑青霉素等。 广谱青霉素:如氨苄青霉素、羟氨苄青霉素等。 抗绿脓杆菌的广谱青霉素:如羧苄青霉素、氧哌嗪青霉素、呋苄青霉素等。 氮咪青霉素:如美西林及其酯匹美西林等,其特点为较耐酶,对某些阴性杆菌(如大肠、克雷伯氏和沙门氏菌)有效,但对绿脓杆菌效差。
编辑本段特点
青霉素类抗生素是β-内酰胺类中一大类抗生素的总称,由于β-内酰胺类作用于细菌的细胞壁,而人类只有细胞膜无细胞壁,故对人类的毒性较小,除能引起严重的过敏反应外,在一般用量下,其毒性不甚明显,但它不能耐受耐药菌株(如耐药金葡)所产生的酶,易被其破坏,且其抗菌谱较窄,主要对革兰氏阳性菌有效。青霉素G有钾盐、钠盐之分,钾盐不仅不能直接静注,静脉滴注时,也要仔细计算钾离子量,以免注入人体形成高血钾而抑制心脏功能,造成死亡。 青霉素类抗生素的毒性很小,是化疗指数最大的抗生素。但其青霉素类抗生素常见的过敏反应在各种药物中居首位,发生率最高可达5%~10% ,为皮肤反应 ,表现皮疹、血管性水肿,最严重者为过敏性休克,多在注射后数分钟内发生,症状为呼吸困难、发绀、血压下降、昏迷、肢体强直,最后惊厥,抢救不及时可造成死亡。各种给药途径或应用各种制剂都能引起过敏性休克,但以注射用药的发生率最高。过敏反应的发生与药物剂量大小无关。对本品高度过敏者,虽极微量亦能引起休克。注入体内可致癫痫样发作。大剂量长时间注射对中枢神经系统有毒性(如引起抽搐、昏迷等),停药或降低剂量可以恢复。
编辑本段药理作用
青霉素——发现者
[3]内服易被胃酸和消化酶破坏。肌注或皮下注射后吸收较快,15~30min达血药峰浓度。青霉素在体内半衰期较短,主要以原形从尿中排出。 青霉素药理作用是干扰细菌细胞壁的合成。青霉素的结构与细胞壁的成分粘肽结构中的D-丙氨酰-D-丙氨酸近似,可与后者竞争转肽酶,阻碍粘肽的形成,造成细胞壁的缺损,使细菌失去细胞壁的渗透屏障,对细菌起到杀灭作用。 对革兰阳性球菌及革兰阳性杆菌、螺旋体、梭状芽孢杆菌、放线菌以及部分拟杆菌有抗菌作用。 青霉素对溶血性链球菌等链球菌属,肺炎链球菌和不产青霉素酶的葡萄球菌具有良好抗菌作用。对肠球菌有中等度抗菌作用,淋病奈瑟菌、脑膜炎奈瑟菌、白喉棒状杆菌、炭疽芽孢杆菌、牛型放线菌、念珠状链杆菌、李斯特菌、钩端螺旋体和梅毒螺旋体对本品敏感。本品对流感嗜血杆菌和百日咳鲍特氏菌亦具一定抗菌活性,其他革兰阴性需氧或兼性厌氧菌对本品敏感性差.本品对梭状芽孢杆菌属、消化链球菌、厌氧菌以及产黑色素拟杆菌等具良好抗菌作用,对脆弱拟杆菌的抗菌作用差。青霉素通过抑制细菌细胞壁四肽侧链和五肽交连桥的结合而阻碍细胞壁合成而发挥杀菌作用。对革兰阳性菌有效,由于革兰阴性菌缺乏五肽交连桥而青霉素对其作用不大。 其中青霉素为以下感染的首选药物: 1.溶血性链球菌感染,如咽炎、扁桃体炎、猩红热、丹毒、蜂窝织炎和产褥热等 2.肺炎链球菌感染如肺炎、中耳炎、脑膜炎和菌血症等 3.不产青霉素酶葡萄球菌感染 4.炭疽 5.破伤风、气性坏疽等梭状芽孢杆菌感染 6.梅毒(包括先天性梅毒) 7.钩端螺旋体病 8.回归热 9.白喉 10.青霉素与氨基糖苷类药物联合用于治疗草绿色链球菌心内膜炎 青霉素亦可用于治疗: 1.流行性脑脊髓膜炎 2.放线菌病 3.淋病 4.奋森咽峡炎 5.莱姆病 6.多杀巴斯德菌感染 7.鼠咬热 8.李斯特菌感染 9.除脆弱拟杆菌以外的许多厌氧菌感染 风湿性心脏病或先天性心脏病患者进行口腔、牙科、胃肠道或泌尿生殖道手术和操作前,可用青霉素预防感染性心内膜炎发生。
❺ 青霉素的化学式
青霉素的分子式:
C13H20N2O2
青霉素水解化学式:
C16H18N2O4S.H2O
❻ 青霉素钠,青霉素钾,氨苄西林钠及硫酸链霉素的化学结构式
1、青霉素钠:
分子式:C16H17N2NaO4S
分子量:356.3719
❼ 青霉素的说明书
通用名称:注射用青霉素钠
英文名称:Benzylpenicillin Sodium for Injection
汉语拼音:Zhusheyong Qingmeisuna
【成份】
成份:青霉素钠
化学名称:(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-(2-苯乙酰氨基)7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸钠盐。
化学结构式:
分子式: C16H17N2NaO4S
分子量: 356.38
【性状】本品为白色结晶性粉末。
【适应症】青霉素适用于敏感细菌所致各种感染,如脓肿、菌血症、肺炎和心内膜炎等。其中青霉素为以下感染的首选药物:1.溶血性链球菌感染,如咽炎、扁桃体炎、猩红热、丹毒、蜂窝织炎和产褥热等。2.肺炎链球菌感染如肺炎、中耳炎、脑膜炎和菌血症等。3.不产青霉素酶葡萄球菌感染。4.炭疽。5.破伤风、气性坏疽等梭状芽孢杆菌感染。6.梅毒(包括先天性梅毒)。7.钩端螺旋体病。8.回归热。9.白喉。10.青霉素与氨基糖苷类药物联合用于治疗草绿色链球菌心内膜炎。青霉素亦可用于治疗:1.流行性脑脊髓膜炎。2.放线菌病。3.淋病。4.奋森咽峡炎。5.莱姆病。6.鼠咬热。7.李斯特菌感染。 8.除脆弱拟杆菌以外的许多厌氧菌感染。风湿性心脏病或先天性心脏病患者进行口腔、牙科、胃肠道或泌尿生殖道手术和操作前,可用青霉素预防感染性心内膜炎发生。
【规格】以C16H17N2NaO4S计(1)0.48g(80万单位) (2)0.96g(160万单位) (3)2.4g(400万单位)
【用法用量】青霉素由肌内注射或静脉滴注给药。1.成人:肌内注射,一日80万~200万单位,分3~4次给药;静脉滴注:一日200万~2000万单位,分2~4次给药。 2.小儿:肌内注射,按体重2.5万单位/kg,每12小时给药1次;静脉滴注:每日按体重5万~20万/kg,分2~4次给药。3.新生儿(足月产):每次按体重5万单位/kg,肌内注射或静脉滴注给药;出生第一周每12小时1次,一周以上者每8小时1次,严重感染每6小时1次。4.早产儿:每次按体重3万单位/kg,出生第一周每12小时1次,2~4周者每8小时1次;以后每6小时1次。5.肾功能减退者:轻、中度肾功能损害者使用常规剂量不需减量,严重肾功能损害者应延长给药间隔或调整剂量。当内生肌酐清除率为10~50ml/分时,给药间期自8小时延长至8~12小时或给药间期不变、剂量减少25%;内生肌酐清除率小于10ml/分时,给药间期延长至12~18小时或每次剂量减至正常剂量的25%~50%而给药间期不变。6.肌内注射时,每50万单位青霉素钠溶解于1ml灭菌注射用水,超过50万单位则需加灭菌注射用水2ml,不应以氯化钠注射液为溶剂;静脉滴注时给药速度不能超过每分钟50万单位,以免发生中枢神经系统毒性反应。
【不良反应】1.过敏反应:青霉素过敏反应较常见,包括荨麻疹等各类皮疹、白细胞减少、间质性肾炎、哮喘发作等和血清病型反应;过敏性休克偶见,一旦发生,必须就地抢救,予以保持气道畅通、吸氧及使用肾上腺素、糖皮质激素等治疗措施。2.毒性反应:少见,但静脉滴注大剂量本品或鞘内给药时,可因脑脊液药物浓度过高导致抽搐、肌肉阵挛、昏迷及严重精神症状等(青霉素脑病)。此种反应多见于婴儿、老年人和肾功能不全患者。3.赫氏反应和治疗矛盾:用青霉素治疗梅毒、钩端螺旋体病等疾病时可由于病原体死亡致症状加剧,称为赫氏反应;治疗矛盾也见于梅毒患者,系治疗后梅毒病灶消失过快,而组织修补相对较慢或病灶部位纤维组织收缩,妨碍器官功能所致。4.二重感染:可出现耐青霉素金葡菌、革兰阴性杆菌或念珠菌等二重感染。5.应用大剂量青霉素钠可因摄入大量钠盐而导致心力衰竭。
【禁忌】有青霉素类药物过敏史或青霉素皮肤试验阳性患者禁用。
【注意事项】1.应用本品前需详细询问药物过敏史并进行青霉素皮肤试验,皮试液为每1ml含500单位青霉素,皮内注射0.05~0.1ml,经20分钟后,观察皮试结果,呈阳性反应者禁用。必须使用者脱敏后应用,应随时作好过敏反应的急救准备。2.对一种青霉素过敏者可能对其他青霉素类药物、青霉胺过敏,有哮喘、湿疹、枯草热、荨麻疹等过敏性疾病患者应慎用本品。3.青霉素水溶液在室温不稳定,20单位/ml青霉素溶液30℃放置24小时效价下降56%,青霉烯酸含量增加200倍,因此应用本品须新鲜配制。4.大剂量使用本品时应定期检测电解质;5.对诊断的干扰:(1)应用青霉素期间,以硫酸铜法测定尿糖时可能出现假阳性,而用葡萄糖酶法则不受影响。(2)静脉滴注本品可出现血钠测定值增高。(3)本品可使血清丙氨酸氨基转移酶或门冬氨酸氨基转移酶升高。
【孕妇及哺乳期妇女用药】 动物生殖试验未发现本品引起胎儿损害。但尚未在孕妇进行严格对照试验以除外这类药物对胎儿的不良影响,所以孕妇应仅在确有必要时使用本品。少量本品从乳汁中分泌,哺乳期妇女用药时宜暂停哺乳。
【儿童用药】未进行该项实验且无可靠参考文献。
【老年用药】未进行该项实验且无可靠参考文献。
【药物相互作用】1.氯霉素、红霉素、四环素类、磺胺类可干扰本品的活性,故本品不宜与这些药物合用。2.丙磺舒、阿司匹林、吲哚美辛、保泰松和磺胺药减少青霉素的肾小管分泌而延长本品的血清半衰期。青霉素可增强华法林的抗凝作用。3.本品与重金属,特别是铜、锌、汞呈配伍禁忌。4.青霉素静脉输液中加入林可霉素、四环素、万古霉素、琥乙红霉素、两性霉素B、去甲肾上腺素、间羟胺、苯妥英钠、盐酸羟嗪、丙氯拉嗪、异丙嗪、维生素B族、维生素C族等后将出现浑浊。5.本品与氨基糖苷类抗生素同瓶滴注可导致两者抗菌活性降低,因此不能置同一容器内给药。
【药物过量】 药物过量的主要表现是中枢神经系统不良反应,应及时停药并予对症、支持治疗。血液透析可清除青霉素。
【药理毒理】 青霉素对溶血性链球菌等链球菌属,肺炎链球菌和不产青霉素酶的葡萄球菌具有良好抗菌作用。对肠球菌有中等度抗菌作用,淋病奈瑟菌、脑膜炎奈瑟菌、白喉棒状杆菌、炭疽芽孢杆菌、牛型放线菌、念珠状链杆菌、李斯特菌、钩端螺旋体和梅毒螺旋体对本品敏感。本品对流感嗜血杆菌和百日咳鲍特氏菌亦具一定抗菌活性,其他革兰阴性需氧或兼性厌氧菌对本品敏感性差。本品对梭状芽孢杆菌属、消化链球菌厌氧菌以及产黑色素拟杆菌等具良好抗菌作用,对脆弱拟杆菌的抗菌作用差。青霉素通过抑制细菌细胞壁合成而发挥杀菌作用。
【药代动力学】 肌内注射后,0.5小时达到血药峰浓度(Cmax),肌内注射100万单位(600mg)的峰浓度为20000单位/L(12mg/L)。新生儿按体重肌注青霉素2.5万单位/kg(15mg/kg),经0.5~1小时后,平均血药浓度约为22mg/L,12小时后即降至9.6~19.2 mg/L。成人每2小时静脉注射本品200万单位或每3小时注射300万单位,平均血药浓度约为19.2mg/L。于5分钟内静脉注射500万单位(3g)青霉素,给药后5分钟和10分钟的平均血药浓度为400mg/L和273mg/L,1小时即降至45mg/L,4小时仅有3.0mg/L。本品广泛分布于组织、体液中。胸、腹腔和关节腔液中浓度约为血清浓度的50%。本品不易透入眼、骨组织、无血供区域和脓腔中,易透入有炎症的组织。青霉素可通过胎盘,除在妊娠头3个月羊水中青霉素浓度较低外,一般在胎儿和羊水中皆可获得有效治疗浓度。本品难以透过血-脑脊液屏障,在无炎症脑脊液中的浓度仅为血药浓度的1%~3%。在有炎症的脑脊液中浓度可达同期血药浓度的5%~30%。乳汁中可含有少量青霉素,其浓度为血药浓度的5%~20%。本品血浆蛋白结合率为45%~65%。血消除半衰期(t1/2β)约为30分钟,肾功能减退者可延长至2.5~10小时,老年人和新生儿也可延长。新生儿的t1/2β与体重、日龄有关,体重低于2公斤者,7日和8~14日龄新生儿的t1/2β分别为4.9和2.6小时;体重高于2公斤者,7日和8~14日龄的t1/2β则分别为2.6小时和2.1小时。本品约19%在肝内代谢。肾功能正常情况下,约75%的给药量于6小时内自肾脏排出。青霉素主要通过肾小管分泌排泄,在健康成年人经肾小球滤过排泄者仅占10%左右;但在新生儿,青霉素则主要经肾小球滤过排泄。亦有少量青霉素经胆道排泄,肌内注射600mg青霉素后2~4小时胆汁中浓度达到峰值,为10~20mg/L。由于青霉素在被肠道细菌所产青霉素酶破坏,粪便中不含或仅含少量青霉素。血液透析可清除本品,而腹膜透析则不能。
【贮藏】密闭,在避光并不超过20℃干燥处保存。
【包装】包装规格:0.48g(80万单位)/瓶 0.96g(160万单位)/瓶 2.4g(400万单位)/瓶
包装材料:钠钙玻璃模制注射剂瓶、药用氯化丁基胶塞(抗生素瓶塞)。
【有效期】24个月
【批准文号】0.48g(80万单位) 国药准字H0817
0.96g(160万单位) 国药准字H0818
2.4g(400万单位) 国药准字H0819