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醛酮可以发生哪些化学反应

发布时间:2022-09-11 02:52:51

Ⅰ 醇酚醛酮化学性质实验的现象和反应式

醇和酚有一个共同的结构特点,就是分子中都含有羟基,但因羟基所连的烃基(醇中羟基与脂肪烃基相连,酚中的羟基直接与苯环相连)不同,它们的性质存在差异。醇可以发生亲核取代反应、消除反应和氧化反应等。酚羟基中氧上的孤对电子与苯环上的p电子形成p-π共轭,使得酚羟基上的氢易离去,酸性增强,具有弱酸性;同时,由于p-π共轭,苯环上的电子云密度增加,尤其是邻对位增加得更多,容易发生亲电取代反应。酚还能与三氯化铁溶液发生显色反应,可用于鉴别酚羟基的存在;此外,酚很容易被氧化。
醛酮的共同特点是都含有羰基,能和多种亲核试剂发生亲核加成反应。特别是与2,4-二硝基苯肼都能反应生成黄色的2,4-二硝基苯腙结晶,利用形成的苯腙的晶型和熔点的不同,可以鉴别不同的醛和酮。
具有甲基酮和CH3CH(OH)-结构的化合物在碱性条件下与卤素能发生卤仿反应,其中碘仿反应得到的是黄色晶体,现象明显,故常用来鉴别此类化合物。
醛和酮由于它们的羰基所连的基团的不同,而使得在性质上又表现出一些差异。例如醛能和一些弱氧化剂如托伦试剂和斐林试剂等反应,而酮则不能,由此可以鉴别醛和酮。

Ⅱ 受羰基的影响,其a-H较活泼,故醛酮可发生什么反应

可发生羟醛缩合反应

有机化学醛酮和亚硫酸氢钠反应

1、饱和亚硫酸氢钠与醛酮的反应通式如下:

(3)醛酮可以发生哪些化学反应扩展阅读

1、亚硫酸氢钠白色结晶性粉末。有二氧化硫的气味。具不愉快味。

暴露空气中失去部分二氧化硫,同时氧化成硫酸盐。溶于3.5份冷水、2份沸水、约70份乙醇,其水溶液呈酸性。熔点分解。相对密度1.48,有刺激性。

2、酮基是一个碳原子和氧原子形成双键,同时这个碳原子还和另外两个碳原子形成共价键结构式。酮基能够强烈吸收300nm左右光波的基团,含酮基的高分子容易吸收紫外线而导致光降解。

醛、酮与氢氰酸加成时,虽然可以直接用氢氰酸作反应试剂,但是它极易挥发,且毒性很大,所以操作要特别小心,需要在通风橱内进行。

Ⅳ 有机化学醛酮性质实验现象是什么

1、与碘仿反应

乙醛:生成浅黄色沉淀

丙酮:不反应

Ⅳ 醛和酮的反应方程式

醛或酮的羰基和一分子肼NH2NH2或取代肼(如苯肼C6H5·NHNH2)的综合物.醛和肼的综合物称醛腙.例如乙醛和苯肼生成乙醛苯腙CH3CH=N—NH—C6H5.酮和肼的缩合物称酮腙.例如丙酮和苯肼生成丙酮苯腙(CH3)2C=N—NH—C6H5.大多数腙是熔点明显的晶体,可用于鉴定醛类和酮类.
醛与2,4—二硝基苯肼反应:
CH3CHO+NH2NH-C6H3(NO2)2→CH3CH=N—NH—C6H3(NO2)2 + H2O
酮与2,4—二硝基苯肼反应:
CH3COCH3+NH2NH-C6H3(NO2)2→(CH3)2C=N—NH—C6H3(NO2)2 + H2O

Ⅵ 鉴别醛和酮有哪些化学方法

可以用银氨溶液或者氢氧化铜来鉴别酮和醛。

1、银镜反应

银氨络合物(氨银配合物,又称托伦试剂)可以被醛类化合物还原为银,而醛被氧化为相应的羧酸根离子,生成的银附着在容器壁上光亮如镜。因此,在样品溶液中加入银氨络合物,生成银镜的即为醛,不生成的为酮。

2、氢氧化铜鉴别法

醛类可以与新制氢氧化铜(斐林试剂、班氏试剂、本尼迪特试剂)反应,出现砖红色沉淀,而酮不会发生此现象。

(6)醛酮可以发生哪些化学反应扩展阅读

醛、酮的化学性质有许多相似之处。但由于酮中的羰基与两个烃基相连,而醛中的羰基与一个烃基及一个氢原子相连,这种结构上的差异,使它们化学性质也有一定的差异。总的来说,醛比酮活泼,有些醛能进行的反应,酮却不能进行。

醛的羰基碳原子上连有氢原子,因此容易被氧化,不仅强氧化剂,即使氧化剂也可以使它氧化。醛氧化时生成同碳数的羧酸。酮则不易被氧化。 一些弱氧化剂只能使醛氧化而不能使酮氧化,说明醛具有还原性而酮一般没有还原性。因此,可以利用弱氧化剂来区别醛和酮。

Ⅶ 求教大学医学类有机化学中醛酮,羧酸的经典有机反应。

经典的有机反应可多啦:
例如醛酮的反应:对不起,传不上图片。
一、亲核加成反应
1.与氢氰酸的加成反应

反应范围:醛、脂肪族甲基酮。ArCOR和ArCOAr难反应。α-羟基腈是很有用的中间体,它可转变为多种化合物,例如:
2.与格氏试剂的加成反应
式中R也可以是Ar。故此反应是制备结构复杂的醇的重要方法。例如:
这类加成反应还可在分子内进行。例如:
3.与饱和亚硫酸氢钠(40%)的加成反应

产物α-羟基磺酸盐为白色结晶,不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中,容易分离出来;分离的结晶与酸或碱共热,又可得原来的醛、酮。故此反应可用以提纯醛、酮。
1°反应范围: 醛、甲基酮、七元环以下的脂环酮。
2°反应的应用
a) 鉴别化合物
b) 分离和提纯醛、酮
C) 用于制备羟基腈 是避免使用挥发性的剧毒物HCN而合成羟基腈的好方法。
例如:
4.与醇的加成反应
也可以在分子内形成缩醛。
醛较易形成缩醛,酮在一般条件下形成缩酮较困难,用1,2二醇或1,3-二醇则易生成缩酮。
反应的应用: 有机合成中用来保护羰基。
例1:
例2:

例3:
必须要先把醛基保护起来后再氧化
5.与氨及其衍生物的加成反应
醛、酮能与氨及其衍生物的反应生成一系列的化合物。
醛、酮与氨、伯胺或芳胺反应生成亚胺(西佛碱),西佛碱是一类多功能的化合物。
醛、酮与有α-H的仲胺反应生成烯胺,烯胺在有机合成上是个重要的中间体。
醛、酮与氨的衍生物反应,其产物均为固体且各有其特点,是有实用价值的反应。

如乙醛肟的熔点为47℃,环己酮肟的熔点为90℃。
上述反应的特点:
反应现象明显(产物为固体,具有固定的晶形和熔点),常用来分离、提纯和鉴别醛酮。2,4-二硝基苯肼与醛酮加成反应的现象非常明显,故常用来检验醛酮的羰基,称为羰基试剂。
6.与魏悌希(Wittig)试剂的加成反应
魏悌希(Wittig)试剂为膦的内鎓盐,又音译为叶立德(Ylide),是德国化学家魏悌希在1945年发现的。磷叶立德(魏悌希试剂)通常由三苯基膦与1级或2级卤代物反应得鏻盐,再与碱作用而生成。

反应:
此反应即为魏悌希反应,是合成烯烃和共轭烯烃的好方法。
其反应特点是:
1°可用于合成特定结构的烯烃(因卤代烃和醛酮的结构可以多种多样)。
2° 醛酮分子中的 C=C、C≡C对反应无影响,分子中的COOH对反应也无影响。
3° 魏悌希反应不发生分子重排,产率高。
4°能合成指定位置的双键化合物。
例如:
魏悌希(Wittig)发现的此反应对有机合成作出了巨大的贡献,特别是在维生素类化合物的合成中具有重要的意义,为此他获得了1979年的诺贝尔化学奖(1945年43岁发现,到1953年系统的研究了魏悌希反应,82岁获奖)。
7.与希夫试剂(品红醛试剂)的反应 (见P323 )

11.3.2 还原反应
利用不同的条件,可将醛、酮还原成醇、烃或胺。
(一)还原成醇
1.催化氢化 (产率高,90~100%)
例如:
如要保留双键而只还原羰基,则应选用金属氢化物为还原剂。
2.用还原剂(金属氢化物)还原
(1)LiAlH4还原
LiAlH4是强还原剂,但①选择性差,除不还原C=C、C≡C外,其它不饱和键都可被其还原;②不稳定,遇水剧烈反应,通常只能在无水醚或THF 中使用 。
(2)NaBH4还原
NaBH4还原的特点:
1). 选择性强(只还原醛、酮、酰卤中的羰基,不还原其它基团)。
2). 稳定(不受水、醇的影响,可在水或醇中使用)。
3.异丙醇铝—— 异丙醇还原法(麦尔外因-庞道夫MeerWein Ponndorf还原法)
反应的专一性高,只还原醛或酮的羰基。其逆反应称为奥彭诺尔(Oppenauer)氧化反应。

(二)还原为烃
较常用的还原方法有两种。
1.吉尔聂尔-沃尔夫-黄鸣龙还原法(吉尔聂尔为俄国人,沃尔夫为德国人)
此反应是吉尔聂尔和沃尔夫分别于1911、1912年发现的,故此而得名。
1946年-黄鸣龙改进了这个方法。P326
改进:将无水肼改用为水合肼;碱用NaOH;用高沸点的缩乙二醇为溶剂一起加热。加热完成后,先蒸去水和过量的肼,再升温分解腙。
例如:
此反应可简写为:
2.克莱门森(Clemmensen)还原————酸性还原
此法适用于还原芳香酮,是间接在芳环上引入直链烃基的方法。
对酸敏感的底物(醛酮)不能使用此法还原(如醇羟基、C=C等)。
应用: 用基本有机化工原料合成2-萘乙酸:
11.3.3 氧化反应
醛易被氧化,弱的氧化剂即可将醛氧化为羧酸。
托伦试剂是弱氧化剂,只氧化醛,不氧化酮和C=C。故可用来区别醛和酮。
酮难被氧化,使用强氧化剂(如重铬酸钾和浓硫酸)氧化酮,则发生碳链的断裂而生成复杂的氧化产物。只有个别实例,如环己酮氧化成己二酸等具有合成意义。
酮被过氧酸氧化则生成酯:
例如:
用过氧酸使酮氧化,不影响其碳干,有合成价值。
这个反应称为拜尔-维利格(Baeye-Villiger)反应。
注意:氧化的规律,羰基一边体积较大的烃基更易被氧化。
如:
11.3.4 歧化反应——康尼查罗(Cannizzaro)反应
没有α-H的醛在浓碱的作用下发生自身氧化还原(歧化)反应——分子间的氧化还原反应,生成等摩尔的醇和酸的反应称为康尼查罗反应。

交叉康尼查罗反应:
甲醛与另一种无α-H的醛在浓碱催化下加热,主要反应是甲醛被氧化而另一种醛被还原:

这类反应称为“交错” 康尼查罗反应,是制备ArCH2OH型醇的有效手段。
11.3.5 α-H的反应
醛、酮分子中由于羰基的影响,α-H变得活泼,具有酸性,所以带有α-H的醛、酮具有如下的性质:
1.互变异构
在溶液中有α-H的醛、酮是以酮式和烯醇式互变平衡而存在的。

简单脂肪醛在平衡体系中的烯醇式含量极少。
酮或二酮的平衡体系中,烯醇式能被其它基团稳定化,烯醇式含量会增多。
烯醇式中存在着C=C双键,可用溴滴定其含量。
2.α-H的卤代反应
(1)卤代反应
醛、酮的α-H易被卤素取代生成α-卤代醛、酮,特别是在碱溶液中,反应能很顺利地进行。
例如:
(2)卤仿反应
含有α-甲基的醛酮在碱溶液中与卤素反应,则生成卤仿。
若X2用Cl2则得到CHCl3 (氯仿) 液体
若X2用Br2则得到CHBr3 (溴仿) 液体
若X2用I2则得到CHI3碘仿黄色固体称其为碘仿反应。
碘仿反应的范围:
具有下列左边结构的醛、酮,具有右边结构的醇。

因NaOX也是一种氧化剂,能将α-甲基醇氧化为α-甲基酮。
碘仿为浅黄色晶体,现象明显,故常用来鉴定上述反应范围的化合物。
3.羟醛缩合反应
有α-H的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用,生成β-羟基醛 ,故称为羟醛缩合反应。
(1)乙醛的羟醛缩合反应历程见(P330)
应用: 1、用乙醛合成1,3-丁二烯

2、用丙醛合成2-甲基-1,3-戊二醇。

可见,羟醛缩合反应是增长碳链的一种好方法。
(2)交叉羟醛缩合反应
若用两种不同的有α-H的醛进行羟醛缩合,则可能发生交错缩合,最少生成四种产物。
例如:
若选用一种无α-H的醛和一种α-H的醛进行交错羟醛缩合,则有合成价值。
例见P331:

(3) 酮的α-H的缩合困难,一般较难进行。
酮与醛的交错缩合可用于合成。
例如:
二酮化合物可进行分子内羟酮缩合,是目前合成环状化合物的一种方法。
例如:

4.醛酮的其它缩合反应——柏琴(Perkin)反应。P331
如,芳香醛与酸酐的缩合反应。

Ⅷ 格式试剂与醛、酮的反应

格式试剂由法国化学家格林尼亚于1901年所创始。由有机卤素化合物(卤代烷、活泼卤代芳烃)与金属镁在绝对无水乙醚中反应形成有机镁试剂,称为“格林尼亚试剂”,简称“格氏试剂”。后法国化学家诺尔芒对这个实验进行改进称为“格林尼亚-诺尔芒反应”。

Ⅸ 什么是醛酮缩合反应

醛酮缩合反应即羟醛缩合反应,是指具有α-H的醛或酮,在碱催化下生成碳负离子,然后碳负离子作为亲核试剂对醛或酮进行亲核加成,生成β-羟基醛,β-羟基醛受热脱水生成α-β不饱和醛或酮。在稀碱或稀酸的作用下,两分子的醛或酮可以互相作用,

其中一个醛(或酮)分子中的α-氢加到另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合,可以在分子中形成新的碳碳键,并增长碳链。


(9)醛酮可以发生哪些化学反应扩展阅读:

羟醛结构单元存在于许多分子(包括天然产物和合成分子)中。例如,通过羟醛反应大规模合成的日用化学品季戊四醇[16]及心脏病药物阿托伐他汀。羟醛反应之所以应用广泛是因为它将两个相对简单的分子结合成一个较复杂的分子,

通过形成两个新的手性中心(于羟醛产物的α-碳原子上,在下述分子式当中标注)增加了分子复杂性。现代化学方法学不仅可以做到羟醛反应的高收率,而且能够控制反应产物的相对和绝对立体化学构型。这种选择性合成特定的立体异构体非常重要,因为不同的立体化学异构体可能具有完全不同的化学或生物特性。

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