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有机化学中合成路线怎么写

发布时间:2022-12-28 06:44:35

1. 在化学当中,有机合成是怎么样的,有机合成路线设计的一般程序是什么

在化学当中,有机合成是从较简单的化合物或单质经化学反应合成有机物的过程。有时也包括从复杂原料降解为较简单化合物的过程。



合成路线的设计方法,一般有两种方法:"两头凑法"(类比分析法)“直推法”和“逆推法”

1.正推法:从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。首先要比较 原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和 碳骨架两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向目标化合物的合成路线。其思维程序为“原料→中间产物→产品”

2. 逆推法:采取从产物逆推 ,设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。其思维程序为“产品→中间产物→原料”。

"逆推法"一般程序是:

(1)首先确定所要合成的有机物属于何类型,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。

(2)以题中要求的最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料,再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直推导到题目中所给定的原料为终点,同时结合题中给定的信息。

(3)在合成某一产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。

类比分析法:其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的 内在联系→确定中间产物→产品”。


望采纳~! 谢谢!

2. 有机化学 合成路线 这个如何合成详细写出步骤,最好写在纸上 有机学霸和达人进

我好像刚刚答过你的问题~
我只能理论上说,先用水加成,生成CH3CH(OH)CH3,然后氯气光照取代两各一个氢原子。实际操作这样是比较难行通的。

3. 有机化学合成路线应遵循哪些原则

1.有机合成的原则:

   (1)所选择的每个反应的副产物尽可能少,所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离、产率高、避免采用副产物多的反应。

     (2)发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能少而简单。

     (3)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。

     (4)所选用的合成原料要易得、价廉、经济。

 2.有机合成的过程:

    (1)正确判断原料、目标化合物官能团的种类、数目、位置;

    (2)采用正向、逆向合成相结合的方法,找出原料和目标分子的中间的过渡物质;

    (3)寻找官能团的引入、保护方法,将原料官能团转换,合成中间物质直至产物;

    (4)选择合成步骤最简、转换最易、所含杂质最少的路线作为最终合成路线。

   3.有机合成的方法:

       (1)顺合成法:采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向待合成有机物,其思维程序为“原料→中间产物→产品”。

      (2)逆合成法:采用逆向思维方法,从产品的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序为“产品→中间产物→原料”。

     (3)综合比较法:采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳的合成路线。其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。

4. 化学 有机化学合成路线 这两步都看不懂,详细分析一下 ,详细解释一下,最好写在纸上 有

LDA催化下酰基αC上先脱H形成C-离子,再与CH3--I发生亲核取代反应,加-CH3于醛上。后来醛发生氧化反应(NaClO2)并且脱去-CH3 [(CH3)2CH=CH2——(CH3)2CH+CH2:,H2PO4]

5. 有机化学合成路线作业,不会做啊

第一题,傅克酰基化引入酰基,还原羰基,然后硝化,分离邻位产物。硝基用铁粉,氯化亚锡,硫化钠等还原剂还原后得到产物。

第二题,我不清楚你们的教学进度,最好采用新学的反应来做。但我最先想到的是用乙酰乙酸乙酯合成法。乙酰乙酸乙酯用乙醇钠拔氢,然后与1,2-二溴丙烷反应,发生烃基化。产物再用乙醇钠拔氢,发生分子内烃基化构建环丙烷环。然后在稀氢氧化钠溶液中发生酮式分解,产物用基斯内而-沃尔夫-黄鸣龙反应还原羰基,得到目标分子。

6. 求有机化学合成路线,详细点

底下双键可以用卤代消除合成,中间傅克酰基化成环(羧酸应该可以直接酰基化,你要是不放心可以先用PCl5合成酰氯在酰基化),上面羟醛缩合得a-b不饱和酮,氧化致酸,仲胺卤代取代即可成环。

7. 参考文献合成的化合物,合成路线怎么写

左旋氧氟沙星(levofloxacin,1)化学名为(S)-(-)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪)-7氧代-7氢吡啶骈〔1,2,3-de〕〔1,4〕苯骈?嗪-6-羧酸,是氧氟沙星的(S)-(-)异构体,它的抗菌活性为氧氟沙星的2倍,毒副作用小,成为第三代氟喹诺酮抗菌药中最优秀的品种之一,最早由日本第一制药株式会社开发上市〔1,2〕.

1合成路线设计

化合物(1)的合成文献〔3〕报道按起始原料可分为两大类:方法一,由2,3,4,5-四氟苯甲酸为原料,经酰氯化后与丙二酸二乙酯缩合、部分水解脱羧、与原甲酸三乙酯缩合、(S)-(+)-2-氨基丙醇置换、环合、水解后与4-甲基哌嗪缩合精制而得〔4,5〕;方法二,以2,3,4-三氟硝基苯为起始原料,先合成关键中间体(S)-7,8-二氟-3-甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯骈?嗪,再与乙氧亚甲基丙二酸二乙酯缩合、环合、水解、上甲基哌嗪精制而得〔6~8〕.方法二尽管与目前国内氧氟沙星的合成工艺近似,但关键中间体(S)-7,8-二氟-3-甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯骈?嗪的合成存在步骤长、收率低、光学纯化难度大等缺点,难以适合大量制备.方法一因国内已有2,3,4,5-四氟苯甲酸及(S)-(+)-2-氨基丙醇工业品供应,成为不对称合成左旋氧氟沙星较为理想的选择,故采用方法一作为试制路线,并对合成工艺进行优化和改进,以2,3,4,5-四氟苯甲酸为原料,经8步反应制得左旋氧氟沙星,总收率为39.2%,最终产物结构经元素分析,IR,1H-NMR,13C-NMR,DEPT,MS鉴定.合成路线见图1.

Fig.1The synthesis route of levofloxacin

2实验部分

熔点采用北京泰科仪器有限公司的XT-4双目显微熔点仪测定,温度未经校正.元素分析用美国PE-240C型元素分析仪.红外光谱仪为Nicolet 170SX型.热重分析用美国PE-7系列热重分析仪.核磁共振谱用Bruker AM 500 MHz核磁共振仪测定,d6-DMSO为溶剂,TMS为内标.质谱用VG-ZAB-HS GC-MSZ质谱仪测定.旋光度用WZZ-1自动指示旋光仪测定.

2.12,3,4,5-四氟苯甲酰基乙酸乙酯(5)的合成

化合物(2)38.8 g(0.200 mol)、SOCl2 150 mL(2.05 mol)、DMF 0.4 mL依次加入到反应瓶中,搅拌加热回流5 h,常压蒸出过量的SOCl2,加甲苯40 mL再减压蒸干得化合物(3).

于另一个反应瓶中依次加入镁粉5.0 g(0.206 mol)、无水乙醇50 mL、四氯化碳0.5 mL,加热引发反应后,搅拌下滴加丙二酸二乙酯32.8 g(0.206 mol)和无水甲苯60 mL的混合液,30 min加完后于60℃继续反应2 h,冷至-5℃后滴加化合物(3)的甲苯80 mL溶液,1 h加完后继续在0℃搅拌反应2 h,倾入浓盐酸90 mL和冰水90 mL的混合液中,分出有机相,水相用甲苯(50 mL×3)萃取,合并有机相,减压蒸出甲苯得橙黄色油状液体(4),在化合物(4)的反应瓶中加入水100 mL和对甲苯磺酸0.1 g(0.500 mmol),加热回流6 h,TLC检测原料点基本消失〔乙酸乙酯-甲醇(V∶V=4∶0.5)为展开剂〕,冷至室温,以二氯甲烷(50 mL×3)萃取,有机相用水洗至中性,无水硫酸钠干燥,减压蒸干得橙色液体(5)44.4 g,收率:84.0%(文献〔4〕收率:93%),化合物(5)不经纯化,直接用于下一步反应.

2.2(S)-(-)-9,10-二氟-2,3-二氢-3-甲基-7氧代-7氢吡啶骈〔1,2,3-de〕〔1,4〕苯骈?嗪-6-羧酸乙酯(8)的合成

在含有化合物(5)44.4 g(0.168 mol)的反应瓶中,加入醋酐82 mL(0.876 mol),原甲酸三乙酯66.6 mL(0.400 mol),搅拌加热回流4 h,并在反应中蒸出生成的乙酸乙酯,使反应完全,减压蒸干后加二氯甲烷450 mL溶解,于室温搅拌滴加(S)-(+)-2-氨基丙醇13.5 g(0.180 mol)和二氯甲烷50 mL的混合液,1 h滴完后继续搅拌反应2 h,回收二氯甲烷并减压蒸干得橙红色粘稠性油状物(7),在含化合物(7)的反应瓶中加入DMF 400 mL及无水K2CO3 46.4 g(0.336 mol),在120℃搅拌反应8 h,减压回收DMF后向反应瓶中加入冰水250 mL,搅拌析出固体,放置过夜,过滤,固体用水洗涤,以氯仿-乙醇(V∶V=3∶2)进行重结晶,烘干得化合物(8)34.0 g,收率:65.4%,mp 254~256℃(文献〔6〕mp 254~255℃).

2.3(S)-(-)-9,10-二氟-2,3-二氢-3-甲基-7氧代-7氢吡啶骈〔1,2,3-de〕〔1,4〕苯骈?嗪-6-羧酸(9)的合成

按文献〔8〕操作,收率为:87%,mp>300℃(文献〔8〕收率:88%,mp>300℃).

2.4(S)-(-)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7氧代-7氢吡啶骈〔1,2,3-de〕〔1,4〕苯骈?嗪-6-羧酸(1)的合成

化合物(9)28.1 g(0.100 mol)、N-甲基哌嗪26 mL(0.230 mol)、DMSO 75 mL依次加入反应瓶中,130℃加热搅拌反应6 h,减压回收DMSO及过量的N-甲基哌嗪,残留物用95%乙醇重结晶,得淡黄色晶体(1)的半水合物30.3 g,收率:82%,(文献〔8〕收率:75.06%),mp 224~226℃,〔α〕24D=-76.7°(c=0.39,0.05 mol/L NaOH)〔文献〔7〕mp 225~227℃,〔α〕24D=-76.9°(c=0.385,0.05 mol/L NaOH)〕.TG分析:化合物(1)在35.466~82.453℃失重2.632%,相当于含0.5个结晶水(理论含0.5个结晶水值为2.430%).元素分析,实测值(%):C 58.29,H 5.72,N 11.16,F 5.07;理论值(%):C 58.32,H 5.72,N 11.34,F 5.13.IR(KBr)cm-1:3267(—COOH),3081(ArH),2974~2802(RH),1724.3(—COOH,CO),1621(7—CO),1542~1453(Ar—CC—),1395.6~1315.4(C—H,C—N),1291.8~1241.0(C—O,C—F),1089.9(C—N),927.5(—OH),802(C—H).1H-NMR(DMSO-d6)δ:15.22(1H,br s,—COOH),8.96(1H,s,5-H),7.56(1H,d,8-H),4.92(1H,d,3-H),4.58(1H,d,2βH),4.36(1H,d,2αH),3.26~3.36(4H,m,1,1′哌嗪环质子),2.44(4H,br s,2,2′哌嗪环质子),2.23(3H,s,N—CH3),1.45(3H,d,3-CH3).13C-NMR(DMSO-d6)δ:176.27(7-C),165.95(-COOH),155.38(9-C),146.06(5-C),140.03(11-C),132.01(10-C),124.72(12-C),119.55(13-C),106.55(6-C),103.21(8-C),68.01(2-C),55.25(哌嗪环2,2′-C),54.78(3-C),50.05(哌嗪环1,1′-C),46.01(N-CH3),17.88(3-CH3).13C-NMR(DEPT)δ:146.06(5-C),103.21(8-C),54.78(3-C)为CH碳原子;δ:68.01(2-C),55.25(哌嗪环2,2′-C),50.05(哌嗪环1,1′-C)为CH2碳原子;δ:46.01(N—CH3),17.88(3-CH3)为CH3碳原子.EI MS m/z:361(M+).

3讨论

文献〔4〕报道化合物(5)的合成以化合物(2)为原料经酰氯化后与丙二酸单一酯在丁基锂作用下,于-55℃低温下缩合,水解精制而得,收率为93%,但该合成方法成本高,反应条件苛刻,本文在参考文献〔9,10〕类似物合成方法基础上,由(2)经酰氯化后与乙氧基镁丙二酸二乙酯缩合,用0.1%对甲苯磺酸部分水解脱羧制得,收率为84%.由(5)制备(9)时,本实验在(5)与原甲酸三乙酯和醋酐反应时,将生成的乙酸乙酯蒸出使反应完全,并以无水K2CO3和DMF替代文献〔5〕中的50%NaH和DMSO,以冰醋酸和盐酸替代KOH进行水解,四步反应收率为56.9%(文献〔5〕收率:23.5%),以DMSO替代吡啶为溶剂进行缩N-甲基哌嗪反应,收率为82%(文献〔8〕收率为75.06%),以2,3,4,5-四氟苯甲酸计,总收率为39.2%,本研究对左旋氟沙星的工业化生产有一定的参考价值.

8. 化学 有机化学合成题 该如何选择合适的合成路线,详细解释一下,最好写在纸上 有机大神

选B第一个格式试剂配置条件要求高,需要无水无氧

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