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有机化学怎么判断手性分子

发布时间:2023-01-06 16:28:38

① 怎么判断手性分子(化学)

一个物体若不能与自身镜像重叠,就叫做具有
手性
。因此具有这一特征的分子就成为
手性分子
。(就和自己的左右手一样,互为镜像,但却无法重叠)。且互为镜像的两个手性分子叫做
对映体

判定一个分子是否为手性分子,要去考察分子的对称性,即分子是否具有
对称轴

对称面
、对称中心等。有则是非手性的。但我们对于一些简单分子,可以看它是否具有“手性
碳原子
”(即与碳原子相连的集团各异),若有,那么这个分子就是手性分子。

有机化学如何判断分子有无手性

最简单的是看有没有手性碳,即一个碳上相连的四个基团互不相同的碳,但仅限于饱和碳。如果不能用手性碳来判断的话,就找对称轴和对称中心,有对称就没有手性。这里需注意空间立体结构,a d中的四个基团不是在同一平面内的,以a为例两个H-C-Me平面是相互垂直的,d也是如此,故a不具有对称性,d具有对称性。所以a有手性,d没有。

③ 怎样快速判断手性分子

快速判断手性分子方法有:判断一个化合物是否具有手性,一种直观可靠的方法是做出一对实物和镜象的模型,若二者不能完全重叠,它们代表的分子就是手性分子;能重叠,则它们所代表的分子是非手性分子。

但是要判断一个化合物是否具有手性,并非一定要用模型来考察它与镜像能否叠合起来。一个分子是否能与其镜像叠合,与分子的对称性有关,只要考虑分子的对称性就能判断它是否具有手性。

在一个分子中,若存在对称因素,这样的分子往往能与自己的镜像相重叠,因此就不是手性分子;若不存在对称因素,则是手性分子。对称因素包括对称面、对称中心及对称轴等。

下面简单介绍一下对称面和对称中心

1、对称面。对于大多数有机化合物来说,尤其是链状化合物,一般只需考察分子中是否具有对称面,就可以推断出该分子是否为手性分子。假设有一个平面能将分子切成两半,而这两半彼此又互为实物和镜像关系,那么这个平面就是这个分子的对称面。这种具有对称面的分子就不是手性分子,没有旋光性。如2-氯丙烷分子中有对称面,是非手性分子;而2-氯丁烷中没有对称面,是手性分子。

如果分子中所有的原子都在同一平面上,那么这个平面就是分子的对称面。如E-1,2-二氯乙烯这种分子不是手性分子,没有旋光性。

2、对称中心。假设分子内有一个中心点,通过中心点作任意一直线,在直线上距中心点等距离的异向两端,有相同的原子或基团,该中心点称为分子的对称中心。具有对称中心的分子必定能和其对映体重叠,不是手性分子,没有旋光性。

化合物(Ⅰ)有一个对称中心,能与它的镜像重叠,所以是非手性分子,不存在对映体。事实上,若在(Ⅰ)的环平面下放一面镜子,则得到(Ⅰ)的镜像(Ⅱ),但如果以通过(Ⅰ)的对称中心垂直于环平面的直线为轴旋转180°,得到的构型(Ⅲ)正好是它的镜像。由此可见,有对称中心的分子能与其镜像相重叠,即无手性。

总的来说,判断一个分子有无手性,主要看它与其镜像能否重叠,不能重叠则是手性分子。如果一个分子具有对称面或对称中心,则这个分子无手性;反之,这个分子有手性,即有旋光性。若所有分子中只含有单一的手性碳原子,它就是手性分子。整个分子具有手性是存在对映异构体的必要条件。

④ 有机物怎样判断是不是手性分子

人的左右手护卫实物与镜像,单彼此不能重合,手的这种特征在其他物质中也广泛存在,因此人们将一种物质不能与其镜像重合的特征称为手性或者手征性。就有这种特征的分子称为手性分子,手性分子都具有旋光性。不具有手性的分子称为非手性分子,无旋光性。

根据实物与镜像能否重合来判断一个复杂分子是否具有手性是极其不方便的。由于分子的手性是由于分子内缺少对称因素引起的,因此方便的方法是通过判断分子的对称因素来确定其是否有手性。

具体的我分为四类讨论:
第一类 含手性中心的手性分子
一般的方法就是找手性碳原子,有手性碳原子的分子一定具有手性。

第二类 单环化合物
通过其平面式的对称性判别:凡是其平面式有对称中心、对称平面或S4反轴的单环化合物无手性,反之有。

第三类 二烯烃类
通过判断其是否具有手性轴。分子中存在一个轴,通过轴的两个平面在轴的两侧有不同的集团。

第四类 联苯衍生物
两个苯环不能共平面,一次当每一个苯环上的两个邻位取代基不同就产生不同的对映体,彼此不能重合。

⑤ 判断化合物是否有手性的方法

旋光性:在有机化合物中,手性分子大多数都含有手性碳原子,所以,一般来说,可以通过判断分子是否有手性碳原子来断定分子是否有手性.含有一个手性碳原子的分子一定是个手性分子.一个手性碳原子可以有两种构型,所以,含有一个手性碳原子的化合物有两种构型不同的分子,它们组成一对对映异构体,一个使偏振光右旋,另一个使偏振光左旋.因有手性碳原子的存在而存在光学异构体.手性分子的两种类型,对其化学性质有很大差别.例如,手性分子的一种构型可以被人体吸收,另一种却不能被吸收,没有生理活性,甚至是有害的.

⑥ 如何判断有机物具有手性

手性分子,是化学中结构上镜像对称而又不能完全重合的分子。碳原子在形成有机分子的时候,4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构。由于相连的原子或基团不同,它会形成两种分子结构。这两种分子拥有完全一样的物理、化学性质。但是从分子的组成形状来看,它们依然是两种分子。这种情形像是镜子里和镜子外的物体那样,看上去互为对应。由于是三维结构,它们不管怎样旋转都不会重合,就像左手和右手那样,称这两种分子具有手性,又叫手性分子。
因此这两种分子互为同分异构体,这种异构的形式成为手性异构,有R型和S型两类。
【简而言之,就是一个碳原子上连了四个不同的基团或原子,那么这个碳就是手性碳,该分子就是手性分子。】

⑦ 怎么判断手性分子(化学)

什么是手性分子
英文名:chiral molecules
我们知道,生命是由碳元素组成的,碳原子在形成有机分子的时候,4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构.由于相连的原子或基团不同,它会形成两种分子结构.这两种分子拥有完全一样的物理、化学性质.比如它们的沸点一样,溶解度和光谱也一样.但是从分子的组成形状来看,它们依然是两种分子.这种情形像是镜子里和镜子外的物体那样,看上去互为对应.由于是三维结构,它们不管怎样旋转都不会重合,就像我们的左手和右手那样,所以又叫手性分子.
对于非碳原子手性中心的分子,只要没有对称面和对称中心即为手性分子.
手性分子的基本标志
一个化合物的分子与其镜像不能互相叠合,则必然存在一个与镜像相应的化合物,这两个化合物之间的关系,相当于左手和右手的关系,即互相对映.这种互相对应的两个化合物成为对映异构体(enantiomers).这类化合物分子成为手性分子(chiral molecule).不具有对称面和对称中心的分子有一个重要的特点,就是实体和镜象不能重叠,镜面不对称性是识别手性分子与非手性分子的基本标志.
生物分子手性原则是什么
生物分子都有手性,即分子形式的右撇子和左撇子(或左旋、右旋).在法国生物学家巴斯德发现酒石酸晶体的镜像后就更激起了科学家的兴趣.然而,手性分子是如何形成的却一直让人迷惑不解.过去,生物化学领域趋向于认为,单一手性形式的分子合成通常从一开始就要利用手性本体,也就是说生物分子自身在催化着手性形式的形成.而且在一些化学反应中手性产物的形成进一步扩大了.
2006年6月16日出版的英国《自然》刊发文章称,最近,美国研究人员发现,物质的固(体)-液(体)相平衡可能参与了生物分子手性的形成.比如,氨基酸固(体)-液(体)相的平衡,可以由刚开始时的小小的不平衡导致严重偏向一种手性形式,即左旋或右旋.而这种现象出现在水溶液中,因而也可以解释生命起源以前的左手性和右手性,即为何左右手性数量相当的分子为何会转变成生物分子偏爱一种手性.而物质世界中有活性作用的分子常常是左旋,如左旋糖苷.
手性分子的药用价值
手性是生命过程的基本特征,构成生命体的有机分子绝大多数都是手性分子.人们使用的药物绝大多数具有手性,被称为手性药物.手性药物的“镜像”称为它的对映体,两者之间在药力、毒性等方面往往存在差别,有的甚至作用相反.20世纪60年代一种称为反映停的手性药物(一种孕妇使用的镇定剂,已被禁用)上市后导致1.2万名婴儿的生理缺陷,因为反映停的对映体具有致畸性.因此,能够独立地获得手性分子的两种不同镜像形态极为重要.
生命的手性之分
作为生命的基本结构单元,氨基酸也有手性之分.也就是说,生命最基本的东西也有左右之分.
惊人的发现---组成地球生命体的几乎都是左旋氨基酸,而没有右旋氨基酸
我们已经发现的氨基酸有20多个种类,除了最简单的甘氨酸以外,其它氨基酸都有另一种手性对映体!那么,是不是所有的氨基酸都是手性的呢?答案是肯定的,检验手性的最好方法就是,让一束偏振光通过它,使偏振光发生左旋的是左旋氨基酸,反之则是右旋氨基酸.通过这种方法的检验,人们发现了一个令人震惊的事实,那就是除了少数动物或昆虫的特定器官内含有少量的右旋氨基酸之外,组成地球生命体的几乎都是左旋氨基酸,而没有右旋氨基酸!
右旋分子是人体生命的克星!
因为人是由左旋氨基酸组成的生命体,它不能很好地代谢右旋分子,所以食用含有右旋分子的药物就会成为负担,甚至造成对生命体的损害.
在手性药物未被人们认识以前,欧洲一些医生曾给孕妇服用没有经过拆分的消旋体药物作为镇痛药或止咳药,很多孕妇服用后,生出了无头或缺腿的先天畸形儿,有的胎儿没有胳膊,手长在肩膀上,模样非常恐怖.仅仅4年时间,世界范围内诞生了1.2万多名畸形的“海豹婴儿”.这就是被称为“反应停”的惨剧.后来经过研究发现,反应停的R体有镇静作用,但是S-对映体对胚胎有很强的致畸作用.
正是有了60年代的这个教训,所以现在的药物在研制成功后,都要经过严格的生物活性和毒性试验,以避免其中所含的另一种手性分子对人体的危害.
在化学合成中,这两种分子出现的比例是相等的,所以对于医药公司来说,他们每生产一公斤药物,还要费尽周折,把另一半分离出来.如果无法为它们找到使用价值的话,它们就只能是废物.在环境保护法规日益严厉的时代,这些废品也不能被随意处置,考虑到可能对公众健康产生的危害,这些工业垃圾的处理也是一笔不小的开支.
因此,医药公司急切地寻找一种方法来解决这个问题,比如,他想要左旋分子,那么他就得想办法把另一半右旋分子转化成左旋分子.现在,这个令人头痛的问题已经得到了解决.科学家用一种叫做“不对称催化合成”的方法解决了这一问题.这个方法可以广泛地应用于制药、香精和甜味剂等化学行业,给工业生产一下子带来了巨大的好处,这项研究也获得了2001年度的诺贝尔化学奖.毫无疑问,这个成果具有重要意义.
对手性的研究
看来,手性真是一种奇妙的东西!手性的氨基酸甚至决定着我们这个世界存在的方式!对手性的研究,在造就工业奇迹的同时,也启发了我们对地球生命,甚至宇宙起源的重新认识.
我们知道,在自然界的各个方面,尤其是物理和化学中,都广泛地存在着许多对称的概念:带负电的电子与带正电的反电子,磁场的南极和北极,以及化学中的分解和合成反应.就连遥远的河外星系也存在着正旋和逆旋的旋涡结构.科学家们不禁感到疑惑:这是否在提示我们在宇宙中存在着一种奇特的普适性的对称规律?
地球上没有右旋氨基酸生命,但是,按照手性的原则,它们确实是可能存在的,甚至,有智慧的右旋氨基酸生命也是存在的.

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