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炔烃易发生的化学反应有哪些

发布时间:2023-01-22 09:44:19

‘壹’ 炔烃的加成反应

乙炔及其取代物与烯烃相似,也可以发生亲电加成反应,但由于sp碳原子的电负性比sp2碳原子的电负性强,使电子与sp碳原子结合得更为紧密,尽管三键比双键多一对电子,也不容易给出电子与亲电试剂结合,因而使三键的亲电加成反应比双键的亲电加成反应慢。
乙炔及其衍生物可以和两分子亲电试剂反应。先是与一分子试剂反应,生成烯烃的衍生物,然后再与另一分子试剂反应,生成饱和的化合物。不对称试剂和炔烃加成时,也遵循马氏规则,多数加成是反式加成。 卤素和炔烃的加成为反式加成。反应机理与卤素和烯烃的加成相似,但反应一般较烯烃难。例如,烯烃可使溴的四氯化碳溶液立刻褪色,炔烃却需要几分钟才能使之褪色。故分子中同时存在非共轭的双键和叁键,在它与溴反应时,首先进行的是双键的加成。
又如,乙炔与氯的加成反应须在光或三氯化铁或氯化亚锡的催化作用下进行,中间产物为反二氯乙烯,最后产物为1,1,2,2-四氯乙烷(CHCl2CHCl2)。 炔烃和氢卤酸的加成反应是分两步进行的,选择合适的反应条件,反应可控制在第一步。这也是制卤化烯的一种方法。
一元取代乙炔与氢卤酸的加成反应遵循马氏规则。
当炔键两侧都有取代基时,需要比较两者的共轭效应和诱导效应,来决定反应的区域选择性,但一般得到的是两种异构体的混合物。 炔烃和水的加成常用汞盐作催化剂。例如,乙炔和水的加成是在10%硫酸和5%硫酸亚汞水溶液中发生的。
水先与三键加成,生成一个很不稳定的加成物——乙烯醇[羟基直接和双键碳原子相连的化合物称为烯醇]。乙烯醇很快发生异构化,形成稳定的羰基化合物。
炔烃与水的加成遵循马氏规则,因此除乙炔外,所有的取代乙炔和水的加成物都是酮,但一元取代乙炔与水的加成物为甲基酮,二元取代乙炔的加水产物通常是两种酮的混合物。 氢氰酸可与乙炔发生亲核加成反应。
反应中CN-受限于三键进行亲核加成形成碳负离子,再与质子作用,完成生成丙烯腈的反应。上法因乙炔成本较高,现世界上几乎都采用丙烯的氨氧化反应制丙烯腈,反应过程是丙烯与氨的混合物在400~500℃,在催化的作用下用空气氧化。
聚丙烯腈可用于合成纤维(腈纶)、塑料、丁腈橡胶。此外,丙烯腈电解加氢二聚,是一个新的成功合成己二腈的方法。
己二腈加氢得己二胺,己二腈水解得己二酸,是制造尼龙-66的原料。 乙炔或其一元取代物可与带有下列“活泼氢”的有机物,如—OH,—SH,—NH2,=NH,—CONH2或—COOH发生加成反应,生成含有双键的产物。例如乙醇在碱催化下于150~180℃,0.1~1.5MPa下与乙炔反应,生成乙烯基乙醚。
根据原料的不同,反应条件(即温度、压力i、催化剂等)也可以不同。这类反应的反应机理是烷氧负离子与三键进行亲核加成,产生一个碳负离子中间体,碳负离子中间体从醇分子中得到质子,得产物。
乙烯基乙醚聚合后的聚乙烯基乙醚,常用作黏合剂。 乙炔与NaNH2(KNH2、LiNH2均可)在液氨中形成乙炔化钠,然后与卤代烷发生SN2反应,形成一元取代乙炔。
卤代烷以一级最好,β位有侧链的以及卤代烷及二级、三级卤代烷易发生消除反应,不能用于合成。一元取代乙炔可进一步用于合成二元取代乙炔。
末端烯烃直接氧化偶联可用来制作高级炔烃。 1、乙炔与烷烃不同,炔烃不稳定且非常活跃,乙炔燃烧发出大量的热,乙炔焰常被用来焊接。
2、炔化物干燥后,经撞击而发生强烈爆炸,生成金属和碳。故在反应完了时,应加入稀硝酸使之分解。
3、氰负离子和银可形成极稳定的络合物,再去炔化银中加入氰化钠水溶液可得回炔烃。
4、乙炔不稳定、非常活跃。乙炔储存要避免受热。
5、乙炔禁配强氧化剂、强酸、卤素。
6、乙炔与空气混合,能形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧、爆炸。
与氧化剂接触猛烈反应。
与氟、氯等接触会发生剧烈的化学反应
能与铜、银、汞等的化合物生成爆炸性物质。

‘贰’ 乙炔,有什么化学特征发生化学反应时有什么变化日常生活中有什么用

乙炔又称电石气.结构简式HC≡CH,是最简单的炔烃.无色、无味、易燃的气体,微溶于水,易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂.
化学性质很活泼,能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应.
能使高锰酸钾溶液的紫色褪去.
3CH≡CH + 10KMnO4 + 2H2O→6CO2↑+ 10KOH + 10MnO2↓
在适宜条件下,三分子乙炔能聚合成一分子苯.
金属取代反应:将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出.
乙炔与银氨溶液反应,产生白色乙炔银沉淀
因为乙炔分子里碳氢键是以SP-S重叠而成的.碳氢里碳原子对电子的吸引力比较大些,使得碳氢之间的电子云密度近碳的一边大得多,而使碳氢键产生极性,给出H+而表现出一定的酸性.
乙炔可用以照明、焊接及切断金属(氧炔焰),也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡胶、合成纤维等的基本原料.
纯品乙炔为无色略带芳香气味的气体,自电石制取的乙炔含有磷化氢、砷化氢、硫化氢等杂质而具有特殊的刺激性蒜臭和毒性;常压下不能液化,升华点为-83.8℃,在1.19×105Pa压强下,熔点为-81℃;易燃易爆,空气中爆炸极限很宽,为2.5%~80%;难溶于水,易溶于石油醚、乙醇、苯等有机溶剂,在丙酮中溶解度极大,在1.2MPa下,1体积丙酮可以溶解300体积乙炔,液态乙炔稍受震动就会爆炸,工业上在钢筒内盛满丙酮浸透的多孔物质(如石棉、硅藻土、软木等),在1~1.2MPa下将乙炔压入丙酮,安全贮运.
乙炔燃烧时能产生高温,氧炔焰的温度可以达到3200℃左右,用于切割和焊接金属.供给适量空气,可以安全燃烧发出亮白光,在电灯未普及或没有电力的地方可以用做照明光源.乙炔化学性质活泼,能与许多试剂发生加成反应.在20世纪60年代前,乙炔是有机合成的最重要原料,现仍为重要原料之一.如与氯化氢、氢氰酸、乙酸加成,均可生成生产高聚物的原料:
乙炔在不同条件下,能发生不同的聚合作用,分别生成乙烯基乙炔或二乙烯基乙炔,前者与氯化氢加成可以得到制氯丁橡胶的原料2-氯-1,3-丁二烯.乙炔在400~500℃高温下,可以发生环状三聚合生成苯;以氰化镍
Ni(CN)2为催化剂,在50℃和1.2~2MPa下,可以生成环辛四烯.
乙炔具有弱酸性,将其通入硝酸银或氯化亚铜氨水溶液,立即生成白色乙炔银(AgC≡CAg)和红棕色乙炔亚铜(CuC≡CCu)沉淀,可用于乙炔的定性鉴定.这两种金属炔化物干燥时,受热或受到撞击容易发生爆炸,如:
反应完应用盐酸或硝酸处理,使之分解,以免发生危险:
乙炔在使用贮运中要避免与铜接触.
工业上可以用碳化钙(电石)水解生产乙炔:
CaC2+2H2O→HC≡CH↑+Ca(OH)2
也可由天然气热裂或部分氧化制备.
用途:制氯乙烯、乙醛、醋酸及聚氯乙烯等,也可用于焊接及切割

‘叁’ 能与炔烃发生反应的物质有 那些

炔烃的双键可以发生氧化反应,加成反应,反应物可以是各种氧化物,卤素,氢气,;a位上的氢原子可以发生取代反应,反应物可以是卤离子等亲电性离子。

‘肆’ 乙炔的四个加成反应

解:

1、乙炔与氢气生成乙烯的加成反应

CHCH+H₂=CH₂CH₂

2、乙炔与氢气生成乙烷的加成反应

CHCH+2H₂=CH₃CH₃

3、乙炔与氯化氢生成氯乙烯的加成反应

CHCH+HCl=CH₂CHCl

4、乙炔与氯化氢生成二氯乙烷的加成反应

CHCH+HCl=CH₃CHCl₂


(4)炔烃易发生的化学反应有哪些扩展阅读:

1、乙炔的物化性质

(1)乙炔,分子式C2H2,俗称风煤和电石气,是炔烃化合物系列中体积最小的一员。纯乙炔为无色芳香气味的易燃气体。

(2)乙炔的熔点(118.656kPa)-80.8℃,沸点-84℃,相对密度0.6208(-82/4℃),折射率1.00051,折光率1.0005(0℃),闪点(开杯)-17.78℃,自燃点305℃。在空气中爆炸极限2.3%-72.3%(vol)。

(3)乙炔的结构式H-C≡C-H。乙炔化学性质很活泼,能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应。

2、乙炔的制备方法

(1)由电石(碳化钙)与水作用制得。

(2)天然气制乙炔法

预热到600-650℃的原料天然气和氧进入多管式烧嘴板乙炔炉,在1500℃下,甲烷裂解制得8%左右的稀乙炔,再用N-甲基吡咯烷酮提浓制得99%的乙炔成品。

参考资料来源:网络-乙炔

‘伍’ 炔烃 化学性质

1炔烃可以和卤素、氢、卤化氢、水发生加成反应
2也可发生聚合反应.
3还有氧化,炔烃能被高锰酸钾氧化,产物为羧酸
4。连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化物
网络一下你懂得

‘陆’ 炔烃能够发生的化学反应有几种分别是哪些

加成反应,如和溴水、卤化氢等物质的反应
氧化反应,如被高锰酸钾氧化

聚合反应等

‘柒’ 炔烃易发生失控反应吗

不容易。
炔烃可以和卤素、氢、卤化氢、水发生加成反应,也可发生聚合反应。因为乙炔在燃烧时放出大量的热,炔又常被用来做焊接时的原料。只要不和以上物质在一起,就不会发生。
炔烃,为分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称,是一种不饱合的碳氢化合物、简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2)、丙炔(C3H4)等,工业中乙炔被用来做焊接时的原料。

‘捌’ 烯烃和炔烃主要化学反应有何相似和差别,这与它们的结构有何联系

1、烯烃和炔烃主要化学反应的相似点

烯烃和炔烃都是不饱和烃,结构上均具有不饱和键。均可发生加成反应、加聚反应和氧化反应。

2、烯烃和炔烃主要化学反应的差别

烯烃分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°,如。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。

炔烃分子中的碳原子和氢原子一定在一条直线上,键角为180°,当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线。

(8)炔烃易发生的化学反应有哪些扩展阅读

炔烃的性质:

1、由于越稳定的碳负离子越容易生成,因此乙炔比乙烯和乙烷容易形成碳负离子。即乙炔的酸性比乙烯和乙烷强。

2、炔氢的酸性是相对于烷氢和烯氢而言。事实上,炔氢的酸性非常弱,甚至比乙醇还要弱。

3、碳负离子的稳定性和酸性是密切相关的,化合物离去H以后形成的碳负离子越稳定,相应的化合物的酸性越强,反之亦然。同时,也可以通过已知化合物的酸性来推出其形成的碳负离子的稳定性。

4、简单炔烃的熔点、沸点和密度一般比相同碳原子数的烷烃和烯烃高一些。分子间的范德华作用力强。

‘玖’ 烷烃烯烃炔烃能发生的所有反应并且举例说明

烷烃主要是光照条件下与卤素单质发生取代反应。
烯烃和炔烃主要是加成反应。
但是也有丙烯在500摄氏度下与氯气发生取代反应的特例。
此外,还需注意,烯烃炔烃与不同物质加成反应的条件不同:如与卤素单质,一般不需要条件。与卤素的氢化物,如乙炔与氯化氢反应条件是加热和催化剂。与水加成:如乙烯与水反应的条件是加热加压催化剂。与氢气加成的条件一般是:Ni作催化剂和加热。此外还有自身的加聚反应:如乙烯形成聚乙烯:条件是催化剂;氯乙烯形成聚氯乙烯条件也是催化剂。
以上就是一些烷烃烯烃炔烃常见的反应。(如有其他反应或本答案有错误的地方,欢迎指正)

‘拾’ 炔烃的化学反应

炔烃的官能团为碳碳三键,π键容易被打开,所以炔烃具有与烯烃相似的化学性质。炔烃的碳碳三键之间是富含电子的区域,容易被缺电子的亲电试剂进攻,与臭氧、高锰酸钾等发生氧化反应。 不同的是,炔烃还能与醇、酸等含有活泼氢原子的化合物发生亲核加成反应。炔烃分子中连接与碳碳三键上的氢具有弱酸性,可以与碱金属、强碱以及银离子、铜离子等重金属盐发生反应生成金属化合物

一、酸性及炔氢的特性反应

通常将直接连在三键上的氢称为炔氢,炔氢具有弱酸性。

炔氢钠是强的亲核试剂,可以与伯卤代烷发生亲核取代反应,生成碳链增长的炔烃,这类反应称为烷烃的烷基化反应(由低级炔烃制备高级炔烃的重要方法之一)

炔氢还可以被银离子、亚铜离子等金属离子取代。该反应非常灵敏,可用于鉴别炔氢。生成的金属炔化物与盐酸或硝酸作用时可分解为原来的炔烃。

该金属炔化物干燥受热后或受到撞击均会发生强烈爆炸,故在反应结束后,应立即加入稀硝酸或盐酸使之分解

二、亲电加成反应

炔烃与溴的反应比烯烃慢(原因:由于sp杂化碳原子的电负性比sp2杂化碳原子的电负性大,因此电子与sp杂化碳原子结合的更为紧密,碳碳三键虽然比碳碳双键多一个π键,却不容易提供电子与亲电试剂结合)

1.与卤素加成

分步反应,先生成二卤代烯烃,进一步反应生成四卤代烷,反应时需要加入FeX3或SnX2作为催化剂

反应历程:先生成三元环溴鎓离子,然后溴负离子从背面进攻环状中间体,形成 反式加成产物

炔烃形成的三元环中间体不及烯烃生成的三元环中间体稳定,因此炔烃与卤素加成反应速率比烯烃慢

当分子中同时含有碳碳双键和碳碳三键时,加成反应首先发生在双键上

but一种特殊情况,CH2=CHC(三键)CH+Br2,溴加在碳碳三键上。(原因:共轭效应)

2.与卤化氢加成

不对称炔烃与卤化氢加成反应符合马氏规则

炔烃与溴化氢反应,条件为光照或过氧化物时,符合反马氏规则

3.与水加成

炔烃与水的加成通常在硫酸及硫酸汞的催化下进行,碳碳三键上加一分子水后先生成一种不稳定的化合物,烯醇。烯醇分子中的羟基直接连在双键上,很不稳定,一般发生重排转变成相应的酮式,这种重排称为烯醇式-醛式互变异构

(若生成醛,则为乙炔)

不对称炔烃与水加成反应符合马氏规则

三、亲核加成反应

适当条件下,端炔可与氢氰酸、乙醇、乙酸等亲核试剂发生加成反应

四、还原反应

炔烃催化加氢可以得到烯烃,如果进一步加氢则得到烷烃

采用Pt,Pd,Ni等高活性催化剂且氢气过量,反应往往不易停留在烯烃阶段

采用活性较低的催化剂,去林德拉催化剂或P-2催化剂,也可以停留在烯烃阶段

(林德拉催化剂是将沉积在碳酸钙上的金属钯用喹啉或乙酸铅处理使其活性降低;P-2催化剂是用硼氢化钠还原乙酸镍得到硼化镍。这两种催化剂主要生成 顺式烯烃 )

炔烃在液氨中用金属钠或LiAlH4还原时,主要生产 反式烯烃

五、氧化反应

与烯烃相似,炔烃也能与臭氧、高锰酸钾等氧化剂发生反应,生成二氧化碳或羧酸

六、聚合

二聚或三聚

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