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有机磷农药化学结构与性能关系如何

发布时间:2023-02-21 03:33:22

① 有机磷农药和拟除虫的区别胆碱酯酶

归纳有机磷农药、氨基甲酸酯类农药、拟除虫菊酯类农药的特点。答:1、在化学结构方面,有机磷农药属磷酸酯或硫代磷酸酯类农药,氨基甲酸酯类农药属于氨基甲酸的衍生物,拟除虫菊酯类农药则是模拟天然除虫菊酯的化学结构合成的农药。2、三类农药在化学性质上有着相似的特点:基本上都不溶或微溶于水但易溶于各种有机溶剂,在酸性条件下稳定,在碱性介质、高温、水分含量高等环境中则易水解。3、在农药的作用途径上,有机磷农药和氨基甲酸酯类农药都可以经过消化道、呼吸道及皮肤黏膜侵入体内(即兼有胃毒、触杀、熏蒸等作用),但大多数拟除虫菊酯类农药只有触杀作用。4、在毒理机制上三类农药都属于神经毒性,有机磷农药和氨基甲酸酯类农药主要是通过强烈抑制胆碱酯酶活性,使酶失去对ACh的水解能力,导致Ach在体内堆积,导致神经异常兴奋,肌肉强烈痉挛,可因呼吸或循环衰竭而死亡。有机磷农药对胆碱酯酶活性的抑制作用比较强且常是不可逆,作用时间长,而氨基甲酸酯类农药对胆碱酯酶活性的抑制作用相对较弱而可逆,作用时间相对较短;拟除虫菊酯类农药是通过改变神经细胞膜上钠离子通道的通透性而阻断神经传导,导致运动神经麻痹而被击倒。5、在作用效应及对人畜鱼类的毒性作用方面,三类农药都具有高效广谱类,人畜鱼类毒性低,在自然界中降解快,环境残留时间短、污染程度低,在生物体内易受酶作用而水解,残毒在体内不积蓄,烹调加工后易分解等特点。这方面尤其以拟除虫菊酯类农药的表现最突出,但拟除虫菊酯类农药也存在有高抗性、价格较高和对鱼虾、蜜蜂、家蚕高毒的缺点;大多数氨基甲酸酯类农药也都属于低毒类农药,而且因为有增效剂可以配合氨基甲酸酯类农药使用,可以在增强药效的同时减少农药的使用量,降低毒性及污染;不少新型的有机磷农药也属于低毒类农药,如马拉硫磷和敌百虫,但某些有机磷农药属于高毒或中毒类农药,其中某些高毒类品种如甲胺磷、对硫磷、内吸磷等,目前已不允许在农作物上使用,故在使用有机磷农药时应特别注意农药品种的选择以及注意使用间隔时间和使用次数等问题,平时也可以在食品加工、淘洗、烹调等过程采取适当措施降低食品中农药的残留。
6、人类中毒症状:依中毒的轻重程度不同可出现头昏头痛、肌肉痉挛乏力、恶心呕吐流涎、多汗、瞳孔缩小、视力模糊、感觉异常、皮肤有刺激和致敏作用、肺水肿、脑水肿、昏迷和呼吸抑制等症状。以有机磷农药中毒的症状表现最典型和严重,且严重有机磷农药中毒后还可能发生明显的慢性毒性,表现为迟发性周围神经炎和恢复期突然死亡以及记忆力、血液系统和视觉的损伤;氨基甲酸酯类农药中毒一般病情较有机磷农药中毒轻,病程较短,复原较快,一般不出现慢性毒性反应;拟除虫菊酯类农药中毒症状一般较轻,慢性中毒较少,个别品种有诱变和胚胎毒性以及迟发性变态反应。

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归纳有机磷农药
归纳有机磷农药、氨基甲酸酯类农药、拟除虫菊酯类农药的特点。
答:
1、在化学结构方面,有机磷农药属磷酸酯或硫代磷酸酯类农药,氨基甲酸酯类农药属于氨基甲酸的衍生物,拟除虫菊酯类农药则是模拟天然除虫菊酯的化学结构合成的农药。
2、三类农药在化学性质上有着相似的特点:基本上都不溶或微溶于水但易溶于各种有机溶剂,在酸性条件下稳定,在碱性介质、高温、水分含量高等环境中则易水解。
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3、在农药的作用途径上,有机磷农药和氨基甲酸酯类农药都可以经过消化道、呼吸道及皮肤黏膜侵入体内(即兼有胃毒、触杀、熏蒸等作用),但大多数拟除虫菊酯类农药只有触杀作用。
4、在毒理机制上三类农药都属于神经毒性,有机磷农药和氨基甲酸酯类农药主要是通过强烈抑制胆碱酯酶活性,使酶失去对ACh的水解能力,导致Ach在体内堆积,导致神经异常兴奋,肌肉强烈痉挛,可因呼吸或循环衰竭而死亡。有机磷农药对胆碱酯酶活性的抑制作用比较强且常是不可逆,作用时间长,而氨基甲酸酯类农药对胆碱酯酶活性的抑制作用相对较弱而可逆,作用时间相对较短;拟除虫菊酯类农药是通过改变神经细胞膜上钠离子通道的通透性而阻断神经传导,导致运动神经麻痹而被击倒。

② 有机磷杀虫剂化学结构与生物活性有何关系

有机磷农药 ,在体内与胆碱酯酶形成磷酰化胆碱酯酶, 胆碱酯酶活性受抑制, 使酶不能起分解乙酰胆碱的作用, 磷酰化胆碱酶酯酶一般约经48小时即"老化",不易复能.某些酯烃基及芳烃基磷酸酯类化合物尚有迟发性神经毒作用,是由于有机磷农药抑制体内神经病靶酯酶(神经毒性酯酶),并使之"老化", 而引起迟发性神经病.此毒作用与胆碱酯酶活性无关.

③ 有机磷杀虫剂的毒性有哪几点

有机磷类杀虫剂种类繁多、毒性特殊、使用历史悠久和使用范围广泛,在给人类生产和生活带来利益的同时,也直接或间接地、短期或长期地对人类自身造成威胁,对生命造成危害,这也引起了社会各界的普遍关注。

1.急性毒性

有机磷杀虫剂的急性毒性是被公认的。有机磷杀虫剂的结构多变复杂,其化学性质、药效、毒性等方面也有很大的差别。相当一部分有机磷类杀虫剂对人、畜高毒,但大多数杀虫效果高的有机磷农药在人、畜体内能够转化成无毒的磷酸化合物。

有机磷杀虫剂对哺乳动物的作用机理与对害虫没有本质上的差别。这类杀虫剂对包括昆虫和人在内的所有以乙酰胆碱为神经传导介质的生物都具有杀伤作用。

2.慢性毒性

有机磷农药化学性质不稳定,在自然界极易分解,污染食品后残留时间较短,所以,慢性毒性较为少见。但也有一部分有机磷农药如除线磷(dichlofenthion)在体内存在的时间很长,一次中毒后,AChE活性抑制时间在2个月以上,中毒后54~75d患者脂肪内或血液内尚能检出完整的有机磷。

在实际应用过程中的潜在毒性如迟发性神经毒性等引起了人们极大的关注。能引起迟发性多发神经病的有机磷类农药以甲胺磷为最严重,其他依次为乐果、氧乐果、敌敌畏、稻瘟净、杀螟硫磷、马拉硫磷、甲基对硫磷、敌百虫等。

3.残留毒性

大多数有机磷杀虫剂在结构上比较简单,它们分解后可以简单地转化为氨、磷酸以及硫醇类小分子,成为植物可吸收的养分,不致对环境造成污染。

有机磷类杀虫剂在我国杀虫剂中占有重要的地位。使用不当是造成有机磷农药残留的主要原因,包括施药次数多,使用剂量大,以及在蔬菜上使用甲胺磷等高毒农药,使得有机磷农药残留成为我国食物中农药残留最突出的问题。

④ 有机磷杀虫剂有什么特点

1.理化性质

有机磷原药多为油状液体,少数为固体,密度一般比水小,有较高的折光率。沸点除少数例外,一般很高,在常温下蒸气压力都很低。有机磷农药大多数不溶于水或微溶于水,而溶于一般有机溶剂。但也有的在水中有较大溶解度,如敌百虫、乐果、甲胺磷、磷胺等。

有机磷农药大都是一些磷酸酯或磷酰胺。这些化合物对酸不敏感,容易和水发生水解反应而分解,变为无毒的化合物,一般在碱性介质中更易水解。水解性:膦酸酯>磷酸酯>磷酰胺。磷酰胺的氮原子上有烷基取代时较难水解,有两个烷基时更难水解。有机磷农药的水解方式与酯的类型、溶剂、pH范围以及催化物有关。了解这一特性有利于按照实际应用的要求制成适用的产品。此外,在农药混配时也必须考虑这一性质。

有机磷农药在氧化剂作用下或生物酶催化下,容易被氧化,对其生物活性有重要意义的氧化反应有硫逐磷酸酯被氧化成磷酸酯以及含硫醚键的化合物被氧化成亚砜或砜。如对硫磷氧化成对氧磷、甲拌磷氧化成保棉丰等。

一般有机磷农药不能耐受较高温度,否则受热易发生分解作用,故宜储存于阴凉处。

有机磷农药存在立体异构现象。速灭磷、久效磷因具有C==C双键而出现顺反异构体。甲胺磷、乙酰甲胺磷因磷原子具有手性而存在光学异构体。内吸磷和异内吸磷是一对互变异构体。异构体性质差别显着,毒效相差也甚远。

2.药效高、作用方式多种多样

有机磷杀虫剂一般对虫、螨均有较高的防治效果。大多数有机磷杀虫剂具多种杀虫作用方式。故杀虫范围广,能同时防治并发的多种害虫。但因不同品种而异。即使同一品种的多种杀虫作用方式有时也有主次之分。如对硫磷以触杀为主,敌百虫以胃毒为主,内吸磷以内吸作用为主。但这也并非绝对,还会因虫种而异。具有内吸作用的农药如乐果、磷胺、内吸磷可用于防治刺吸式口器害虫以及钻蛀和潜道害虫。有些具有熏蒸作用,如敌敌畏,可防治储粮害虫和卫生害虫。有些具有渗透作用,如杀扑磷,可以杀死与药物没有直接接触的害虫。

有些有机磷品种具有强的选择性,仅对某些害虫有效,尤其是内吸性农药,可通过内吸作用杀虫,对天敌伤害小,有利保护害虫天敌,使化学防治与生物防治能更好地协调起来。所谓内吸输导作用是指当一种药剂接触到植物体,被植物吸收,随着养料或植物体液而输导至其他部位,在植物内部输导的药剂,不妨碍植物的生长,并在一个时期内药剂能对害虫起防治作用。大多数内吸杀虫剂具有在植物体内从下向上的输导作用,即可以被根部吸收,输导至植株上部。对禾本科植物来说,输导至叶片组织,尤其是叶尖部位内吸药剂积累特别多。另有少数种类的内吸药剂则可从植株上部向地下部输导,例如八甲磷在花生植株中的传导就是如此。

有内吸输导作用的有机磷杀虫剂的种类比较多。一些有机磷杀虫剂如久效磷、乐果、磷胺、嘧啶氧磷等进入植物体内后,较快被水解。另一些属于一硫代或二硫代磷酸酯类的内吸有机磷杀虫剂如内吸磷、甲拌磷等进入植物或昆虫体内后,能代谢为毒性更强的化合物,且能保持较长时间,故持效期较长,容易造成对人、畜的残毒问题。具内吸传导性能的有机磷杀虫剂一般可以防治害虫和螨类。如久效磷和嘧啶氧磷可用于防治稻茎内的三化螟、稻瘿蚊以及低龄的稻纵卷叶螟。

3.在生物体内易降解为无毒物

大多数杀虫效果高的有机磷农药在人、畜体内能够转化成无毒的磷酸化合物。这样的杀虫剂有马拉硫磷、杀螟硫磷、灭蚜硫磷、敌百虫、乙酰甲胺磷、双硫磷等。但有不少品种对哺乳动物急性毒性较高,它们对哺乳动物的作用机理与对害虫没有本质上的差别。对植物来说,有机磷杀虫剂在一般使用浓度下不致引起对植物的药害,只有个别药剂对某些作物会发生药害。例如,高粱对敌百虫、敌敌畏很敏感,在较低浓度下,也会引发严重药害。

4.持效期有长有短

和有机氯杀虫剂相比,有机磷杀虫剂的持效期一般较短。品种之间差异甚大。有的施药后数小时至2~3d完全分解失效,如辛硫磷、敌敌畏等。有的品种因植物的内吸作用可维持较长时间的药效,有的甚至能达1~2个月或更长时间,如甲拌磷。由于持效期有长有短,为合理选用适当品种提供了有利条件。

5.作用机制

有机磷杀虫剂表现的杀虫性能和对人、畜、家禽、鱼类等的毒害,是由于抑制体内神经中的乙酰胆碱酯酶A或胆碱酯酶(ChE)的活性而破坏了正常的神经冲动传导,引起了一系列急性中毒症状:异常兴奋、痉挛、麻痹、死亡。

⑤ 有机磷农药是干什么的

有机磷农药 是用于防治植物病、虫、害的含有机磷农药的有机化合物。这一类农药品种多、药效高,用途广,易分解,在人、畜体内一般不积累,在农药中是极为重要的一类化合物。但有不少品种对人、畜的急性毒性很强,在使用时特别要注意安全,近年来,高效低毒的品种发展很快,逐步取代了一些高毒品种,使有机磷农药的使用更安全有效。 过去我国生产的有机磷农药绝大多数为杀虫剂,如常用的对硫磷、内吸磷、马拉硫磷、乐果、敌百虫及敌敌畏等,近几年来已先后合成杀菌剂、杀鼠剂等有机磷农药。 有机磷农药多为磷酸酯类或硫代磷酸酯类,其结构式中R1、R2多为甲氧基(CH3O-)或乙氧基(C2H5O-);Z为氧(O)或硫(S)原子:X为烷氧基、芳氧基或其他取代基团。可以合成多种有机磷化合物。 有机磷农药大多呈油状或结晶状,工业品呈淡黄色至棕色,除敌百虫和敌敌畏之外,大多是有蒜臭味。一般不溶于水,易溶于有机溶剂如苯、丙酮、乙醚、三氮甲烷及油类,对光、热、氧均较稳定,遇碱易分解破坏,敌百虫例外,敌百虫为白色结晶,能溶于水,遇碱可转变为毒性较大的敌敌畏。市场上销售的有机磷农药剂型主要有乳化剂、可湿性粉剂、颗粒剂和粉剂四大剂型。近年来混合剂和复配剂已逐渐增多。 急性有机磷农药中毒病死率高,死亡有两个高峰;(1)抢救早期多由于胆碱酯酶严重抑制、发生肺水肿、脑水肿及呼吸循环衰竭;(2)抢救后期出现“反跳”,多由洗胃不彻底有机磷再吸收或阿托品停用过早引起。恢复期中猝死,原因尚未完全清楚,有的因并发症或心脏中毒性损害所致。因此,控制的重点在排毒与解毒。

⑥ 有机磷杀虫剂的化学结构有哪些类型

(一)磷酸酯

通式:

磷酸酯

例如:敌敌畏、久效磷等。

在这三个取代基中一般有一个酸性基团,或称为亲核性基团。例如,敌敌畏中的二氯乙烯基和久效磷中的1-甲基-2-甲胺基甲酰乙烯基就是酸性基团。这是一般具有生物活性的有机磷化合物的特点。

(二)硫代、二硫代和三硫代磷酸酯

磷酸酯分子中的氧原子被硫原子置换,即称为硫代磷酸酯。根据置换的硫原子数又可分为一、二、三硫代磷酸酯。

通式:

一硫代磷酸酯(如对,硫磷、杀螟硫磷等)

二硫代磷酸酯(如马拉硫磷、,乐果、甲拌磷等)

三硫代磷酸酯(如脱叶磷)

硫原子和磷的连接方式可以有PS和P-S-R两种。分别称为硫逐磷酸酯(phosphorothionate)和硫赶磷酸酯(phosphorothiolate)。

(三)膦酸酯、硫代膦酸酯

1.膦酸酯

phosphonate

磷酸中的一个羟基被有机基团置换即在分子中形成了P-C键,称为膦酸,它的酯叫膦酸酯。

通式:

92

2.硫代膦酸酯

通式:

例如:苯硫磷(EPN)。

(四)磷酰胺、硫代磷酰胺

磷酸分子中羟基(-OH)被氨基(-NH2)取代,称为磷酰胺,磷酰胺分子中剩下的氧原子也可能被硫原子替换,而成为硫代磷酰胺。

1.磷酰胺

通式:

例如:甲胺磷。

2.硫代磷酰胺

通式:

例如:乙酰甲胺磷、水胺硫磷等。

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