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阿司匹林化学结构有哪些特点

发布时间:2023-05-11 02:04:33

⑴ 阿司匹林有什么结构式

阿司匹林的结构式如下图所示。

阿司匹林也可以叫乙酰水杨酸,顾名思义,左边的水杨酸和右边的乙酰基结构是阿司匹林的标志。含有羧基而呈酸性,酯键可水解产生水杨酸,羧酸为必要结构药效团,为环氧合酶(COX)的不可逆抑制剂。

能解热、镇痛、抗炎,面面俱到,小剂量还可对抗血栓,胃病患者要慎用。凝血功能障碍者避免使用,如严重肝损害、低凝血酶原血症、维生素K缺乏者。

(1)阿司匹林化学结构有哪些特点扩展阅读:

阿司匹林注意介绍如下:

手术前一周应停用,避免凝血功能障碍,造成出血不止。哮喘病人应避免使用,有部分哮喘患者可在服用肢哪卖阿司匹林后出现过敏反应,如荨麻疹、喉头水肿、哮喘大发作。

不宜长期大量服用,否则可引起中毒,出现头痛、眩晕、恶心、呕吐、耳、鸣、听力和视力减退,严重者酸碱平衡失调、精神错乱、昏迷,甚至危及生命。病毒历逗性感染伴有发热的儿童不宜使用,有报道,16岁以下的儿童、少年患流感。

⑵ 阿司匹林的化学结构

[中文摘要] 阿司匹林即乙酰水杨酸( Acetylsalicylic Acid),它的别名有:醋柳酸,醋酰基水杨酸,阿司匹灵,ASA, Aspirin等。本品为水杨酸类解热镇痛抗炎及抗通风药中最常用的药物。
[关键词]阿司匹林,乙酰水杨酸
[正文]从化学角度分析:阿司匹林的结构式为:见(A)。它所含的官能团的种类有:见(B),属水杨酸类。本品为白色结晶或结晶性粉末,针状或颗粒状结晶,无臭或微带醋酸臭,味微酸,在干燥空气中稳定,遇湿气即缓缓水解成水杨酸与醋酸。难溶于水,水溶液曾酸性反应。易溶于乙醇,溶于乙醚、氯仿,在无水乙醚中微溶,在氢氧化碱或碳酸碱溶液中溶解,但同时分解。它的熔点在132~135℃之间[1]。
阿司匹林是以水杨酸为原料,在硫酸催化下,经蜡醋乙酰制备,与乙酸酐反应,生成阿司匹林与乙酸。其反应方程式为:见(C)。在乙酰水杨酸的合成中可能有乙酰水杨酸酐副产物生成,该产物可引起过敏反应,但当其含量不超过0.003%时,则无影响[2]。
从药物角度分析:阿司匹林为解热镇痛药中最常用的药物,其作用和用途有:
(1) 解热作用:可使发热病人的体温降至正常,但对正常体温无影响。常用于感冒,发热过高。常将本品与镇静剂苯巴比妥或抗组织胺药(如异丙嗪等)组成付方制剂,用于小儿发热。
(2) 镇痛作用:本品通过抑制PGS合成而产生镇痛效应,但只具中等度镇痛,又无成瘾性,古临床广泛用于头疼,牙痛,神经痛,关节痛,肌肉痛及月经痛等中度钝痛,对外伤性剧痛及内脏平滑肌绞痛无效。
(3) 湿抗炎、抗风效应:抗炎作用也主要由于抑制PGS合成,从而取消PGS对缓激肽等致炎介质的致敏作用,其抗风湿作用除解热、镇痛等因素外,主要在于抗炎。临床将本品作为急性风湿性和类风湿性关节炎的主要药物,
(4) 抗血小板聚集作用:血小板的聚集对于止血和血栓的形成有密切的关系,本品对血小板聚集有特异的抑制作用,故临床已广泛用于防止术后血栓形成,预防动脉粥样硬化、短暂性脑缺血及心肌梗塞等。
(5) 其它新用途:抑制肠道PGS合成,可用于治疗腹泻;干扰PGS 类物质的形成而缓解偏头痛发作;环节癌症的痛疼;对因糖尿病所致的血栓性动脉硬化病、坏疽、冠脉硬化有某些疗效;还可用于治疗大骨节病,早期老年性白内障;小剂量乙酰水杨酸可预防妊娠高血症和胎儿发育迟缓;亦可治疗失眠;粉末外用可治疗足藓等[1]。
相互作用:
(1)与非卤体类消炎药同用是,胃肠道不良反应增加。
(2)抗酸药(慢性大量应用)或尿碱化药可增加本品排泄,使血药浓度降低。
(3)与口服抗碱药同时用,可能增加出血的危险。
(4)与其它水杨酸类药同用,可使水杨酸血浆浓度升高到引起毒性反应的水平。
(5)碳酸酐酶抑制药可使尿碱化,甚至可引起代谢性酸中毒,不仅能导致水杨酸
盐排泄增加,血药浓度降低,而且透入脑组织中的量也增加,出现毒性反应。
(6)糖皮质激素可增加水杨酸盐的排泄,同用时必要时应增加本品的剂量。此外,
还有发生胃肠道溃疡的危险。
(7)胰岛素或口服降糖药的药效,可因与大量的水杨酸类同用而更明显。
(8)与甲氨喋呤同用时,可减少甲氨喋呤与蛋白的结合,使血药浓度升高而毒性
反应增加。
(9)丙黄舒或硫氧唑酮的拍尿酸作用,可因同时应用本品而降低;此外,丙黄舒
降低水杨酸盐自肾脏的清除率,从而使后者的血药浓度升高。
(10)尿酸化药,酸性尿可降低水杨酸盐的排泄,使后者的血药浓度升高。
服用阿司匹林也存在些不良反应:一般用于解热镇痛的剂量很少引起不良反应,长期大量用药时较易出现副作用,较常见的有恶心,呕吐,上腹部不适或疼痛等胃肠道反应。较少或很少见的有胃肠出血或溃疡;支气管痉弈性过敏反应如呼吸短促,困难,哮喘,胸闷;皮肤过敏反应表现为皮疹,寻麻疹,皮肤瘙痒等;肝、肾功能损害,于剂量有关,损害均是可逆的,停药后可恢复。过量服药可产生中毒表现为:轻度为头痛、头晕、耳鸣、耳聋、恶心、呕吐、腹泻、嗜睡、精神紊乱、多汗、呼吸深快、烦渴、手足不自主运动(多见于老人),视力障碍等。重度可出现血尿、抽搐、幻觉、重症精神紊乱、呼吸困难、无名热等,儿童患者精神及呼吸障碍更明显。

⑶ 阿司匹林的结构式

如图所示:

阿司匹林(Aspirin,乙酰水杨酸)是一种白色结晶或结晶性粉末,无臭或微带醋酸臭,微溶于水,易溶于乙醇,可溶于乙醚、氯仿,水溶液呈酸性。

本品为水杨酸的衍生物,经近百年的临床应用,证明对缓解轻度或中度疼痛,如牙痛、头痛、神经痛、肌肉酸痛及痛经效果较好,亦用于感冒、流感等发热疾病的退热,治疗风湿痛等。

近年来发现阿司匹林对血小板聚集有抑制作用,能阻止血栓形成,临床上用于预防短暂脑缺血发作、心肌梗死、人工心脏瓣膜和静脉瘘或其他手术后血栓的形成。

(3)阿司匹林化学结构有哪些特点扩展阅读

1、镇痛作用

主要是通过抑制前列腺素及其他能使痛觉对机械性或化学性刺激敏感的物质(如缓激肽、组胺)的合成,属于外周性镇痛药。但也不能排除中枢镇痛的可能性。对慢性钝痛有效,而对急性锐痛和剧痛无效。

2、解热作用

可使发热病人体温下降,但是对正常体温无影响,可能通过作用于下视丘体温调节中枢引起外周血管扩张,皮肤血流增加、出汗、使散热增加而起解热作用,此种中枢性作用可能与前列腺素在下视丘的合成受到抑制有关。

3、抗炎、抗风湿

其抗炎作用机制尚不太清楚,可能由于其作用于炎症组织,通过抑制前列腺素或其他能引起炎性反应的物质(如组胺)的合成而起抗炎作用。关于其抗风湿,主要是因为它具有解热镇痛和抗炎作用。

4、抗血小板聚集

阿司匹林通过抑制血小板的前列腺素环氧酶、从而防止血栓烷A2的生成而起到抗血小板聚集的作用。

5、用于川崎病

患川崎病的患儿应用阿司匹林,目的是减少炎症反应和预防血管内血栓的形成。

6、用于糖尿病

阿司匹林可能有促进内原性胰岛素分泌及肝糖元合成,抑制肠道对糖的吸收和促进组织对糖的摄取而起到降低血糖作用。

⑷ 阿司匹林的化学性质

对阿司匹林的几点分析
清华大学
土木工程系
张宁
阿司匹林(Aspirin),化学名称乙酰水杨酸,是我们日常生活中最熟悉的一种解热镇痛药。它自从1882年在德国拜尔公司诞生起至今,已经有了100多年的历史,经久不衰,始终是临床治疗发热、风湿的良药。结合中学化学课上学过的有机化学知识,我们可以得出了一些有关阿司匹林的结论。
阿司匹林的物理性质
阿司匹林为白色结晶或结晶性粉末,无味或微带醋酸臭,微溶于水,易溶于乙醇、氯仿,微溶于乙醚。
【实验一】粗略验证阿司匹林在水中的溶解性
将片剂阿司匹林充分研磨,投入到盛有200mL蒸馏水的烧杯中,充分搅拌。静置5分钟后,可以看到阿司匹林几乎没有被溶解。
阿司匹林的结构和分析
阿司匹林的分子式是C8H8O4,分子量是152,结构简式是
。在一个阿司匹林分子中,有一个苯环,一个羧基,一个酯基,并且羧基和酯基连接在苯环的相邻的两个碳原子上。
阿司匹林结构中含有羧基,因此阿司匹林具有酸的通性。阿司匹林分子中又有一个酯基,因而它又可以在无机酸或碱的催化并微热(水浴)条件下,水解生成水杨酸
和乙酸CH3COOH。生成的水杨酸结构中由于有游离的酚羟基,因而可以和起显色反应。有的阿司匹林片有醋酸臭味,就是因为阿司匹林在保存过程中,贮存不当,与空气中的水蒸气接触,缓慢发生水解作用,生成了醋酸CH3COOH。
阿司匹林的化学性质
酸性
阿司匹林的酸性可以用以下两种方法来验证:
与KI溶液的反应
【实验二】鉴定阿司匹林的酸性(1)
配制质量分数为10%的KI溶液。
向KI
溶液中,加入阿司匹林粉末,并加热。
现象:溶液由无色变为淡黄色。
向溶液中加入少量淀粉。
现象:溶液立即变为蓝色。
解释:KI可与酸性物质(下面以H2CO3为例)发生下列反应:
向KI中通入CO2或久置KI溶液,有下面反应:
KI
+
H2O
+
CO2
KHCO3
+
HI
HI具有强的还原性,发生反应:4HI+O2
=
====
2H2O+2I2
由于HI不断被空气中的氧气氧化,总的反应向生成碘单质的方向发生。
KI和阿司匹林的反应方程式是:

+
K
I
+
H
I

4HI+O2
==
==
2H2O+2I2
(2)与Na2CO3溶液的反应
【实验三】鉴定阿司匹林的酸性(2)
向一试管Na2CO3溶液中加入阿司匹林粉末,并加热。
现象:产生无色气体。
解释:由于阿司匹林结构中有羧基(-COOH),在水中可电离出H+,H+与反应生成CO2
释放出来。
2.
水解反应
因为阿司匹林结构中不含有游离的酚羟基,所以阿司匹林不与Fe3+起显色反应。但是阿司匹林水解的产物水杨酸中含有酚羟基,可以与Fe3+起显色反应。
【实验四】验证阿司匹林的水解反应
将阿司匹林溶于适量NaOH溶液中,加热直至溶液沸腾。
向试管中滴入稀HCl,直至溶液显酸性。
这一步的目的是使在第①步中NaOH溶液中生成的
转化为水杨酸钠

现象:溶液中有白色晶体析出。
向一试管
FeCl3溶液中加入该白色晶体,溶液呈紫色。
解释:阿司匹林在NaOH的催化作用下水解,生成了有游离的酚羟基的物质,即生成了白色晶体水杨酸钠
,它与Fe3+反应,使溶液呈紫色。
长效缓释阿司匹林
这些年来,随着医药科技的进步,阿司匹林家族又增添了许多新成员,如:肠溶阿司匹林,水溶阿司匹林(巴米尔片),小剂量阿司匹林等等。其中有一种是长效缓释阿司匹林,它的结构简式是:
长效缓释阿司匹林能够在人体内通过水解作用缓慢地释放出阿司匹林。它利用就是酯在胃酸的催化下发生水解反应的原理。化学方程式为:
+
nH2O
+
以上就是我参考资料,对常用解热镇痛药阿司匹林从物理、化学性质及作用原理几方面做出的几点浅显的分析。
在过去的一百多年里,阿司匹林在临床治疗中发挥了重要的作用。随着人类科学技术的发展,我们对于阿司匹林以及各种有机化合物的认识必将向更深、更广的方向前进。近些年,人们在阿司匹林治疗肝炎、癌症等疾病上又有了新的研究和突破。我相信:进入二十一世纪,我们会发挥出我们更多的聪明才智,那时,阿司匹林将更加焕发出青春,造福于人类。

⑸ 阿司匹林主要化学成分

阿司匹林主要化学成分:化学成分为乙酰水敏迅孙杨酸,为水杨酸的衍生物,其主要作用为解热镇痛,并可抑制血小板聚集,防止血栓形成。

二、拓展:

对于“阿司匹林”很多人都不陌生,这是世界上运用最广泛的解热、镇痛、抗风湿、抗炎药,也是医药史上“三大经典”药物之一。阿司匹林除了可以食用外,还可以运用于农业生产,只要合理使用,就能显示出神奇的效果。

为什么阿司匹林可以运用于农业生产?阿司匹林的主要成分是“乙酰水杨酸”,呈白色结晶状,在水中会分解成乙酰酐和水杨酸,水溶液呈酸性。阿司匹林中对农作物起增产作用的正是“水杨酸”,水杨酸广泛存在于高等植物中,其本质是一种植物内源激素。



⑹ 阿司匹林的物理性质有哪些

阿司匹林的理化性质:

(1)性状。

(2)呈弱酸性,pKa3.49.

(3)+湿气→缓慢水解。可溶解于氢氧化钠或碳酸钠溶液中,但同时分解。

(4)水解生成物水杨酸的分子中酚羟基易被氧化成醌型有色物质→+空气→逐渐变为淡黄、红棕甚至深棕色医学教育网小编。其水溶液变化更快。碱、光线、高温及微量铜、铁等离子可促进氧化反应进行。

(5)其水溶液+热→放冷→+三氯化铁溶液→紫堇色。

(6)其碳酸钠溶液+热→放冷→+稀硫酸→白色沉淀+醋酸臭气。

⑺ 阿司匹林的结构式

阿司匹林的结构式:

阿司匹林(Aspirin,乙酰水杨酸)是一种白色结晶或结晶性粉末,无臭或微带醋酸臭,微溶于水,易溶于乙醇,可溶于乙醚、氯仿,水溶液呈酸性。

阿司匹林治疗监测的主要实验室方法有:血小板聚集检测、血小板指数、尿液11-脱氢-TXB2检测、流式细胞术等。

(7)阿司匹林化学结构有哪些特点扩展阅读:

阿司匹林的作用

1、镇痛解热

阿司匹林通过血管扩张短期内可以起到缓解头痛的效果,可缓衫卖解轻度或中度的钝疼痛,如头痛、牙痛、神经痛、肌肉痛及月经痛;同时可以使被细菌致热原升高的下丘脑体温调节中枢调定点恢复(降至)正常水平,可用于感冒、流感等退热。

2、消炎抗风湿

阿司匹林用药后可解热、减轻炎症,使关节症状好转,血沉下降,棚郑但不能去除风湿的基本病理改变,也不能预防心脏损害及其他合并症。

3、抗血栓

对血小板聚集有抑制作用,阻止血栓形成,临床可用于预防暂时性脑缺血发作(TIA)、心肌梗塞、心房颤动、人工心脏瓣膜、动静脉瘘或其他手术后的血栓形成。也可用于治疗不稳定型心链塌颂绞痛。

⑻ 阿司匹林分子式

C9H8O4。


阿司匹林是解热镇痛消炎类的代表性药物,化学名称是2-(乙酰氧基)苯甲酸,结构是C9H8O4。阿司匹冲梁林具有镇痛,抗炎,抗风湿和抗血小板聚集的作用作用广泛,如果感冒发热,体温超过38度的时候可以口服阿司匹林退烧。

如果出现风湿,类风湿性疾病的时候,可以口服阿司匹林缓解症状。如果是冠心病,心肌梗死术后,脑梗死的病人可以口服阿司匹林,抑制血小板的聚集。


拓展阿司匹林的理化性质:

1.性状:白色针状或板状结晶或结晶性粉末。

2.无臭,微带酸味。

3.分子结构式为散迹运:CH3COOC6H4COOH。

4.分子相对质量:180.16。

5.CAS号:50-78-2。

6.熔点:136-140℃州正。

7.沸点:321.4°C at 760 mmHg。

8.闪点:131.1°C。

9.水溶性:3.3 g/L(20℃)。

10.蒸汽压:0.000124mmHg at 25°C。

11.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿,也溶于较强的碱性溶液,同时分解。

⑼ 阿司匹林物理性质化学性质

阿司匹林(Aspirin,2-(乙酰氧基)苯甲酸,又名乙酰水杨酸)是一种白色结晶或结晶性粉末,无臭或微带醋酸臭,微溶于水,易溶于乙醇,可溶于乙醚、氯仿,水溶液呈酸性。本品为水杨酸的衍生物,经近百年的临床应用,证明对缓解轻度或中度疼痛,如牙痛、头痛、神经痛、肌肉酸痛及痛经效果较好,亦用于感冒、流感等发热疾病的退热,治疗风湿痛等。近年来发现阿司匹林对血小板聚集有抑制作用,能阻止血栓形成,临床上用于预防短暂脑缺血发作、心肌梗死、人工心脏瓣膜和静脉瘘或其他手术后血栓的形成。理化性质
性状:白色针状或板状结晶或结晶性粉末。无臭,微带酸味。
分子化学式为:C9H8O4
分子结构式为:CH3COOC6H4COOH
分子相对质量:180.16
CAS号:50-78-2熔点:136-140℃
沸点:321.4°C at 760 mmHg
闪点: 131.1°C
水溶性:3.3 g/L(20℃)
蒸汽压:0.000124mmHg at 25°C
溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿,也溶于较强的碱性溶液,同时分解。
安全说明: S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治;S36/37/39:穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。
危险品标志: Xn:有害物质
危险类别码: R22:吞咽有害;R36/37/38:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。
危险品运输编号: UN1851
InChI编码:1/C9H8O4/c1-6(10)13-8-5-3-2-4-7(8)9(11)12/h2-5H,1H3,(H,11,12)

⑽ 阿司匹林的化学性质

理化性质
性状:白色针状或板状结晶或结晶性粉末。无臭,微带酸味。

分子化学式为:C9H8O4

分子结构式为:CH3COOC6H4COOH

分子相对质量:180.16

CAS号:50-78-2

熔点:136-140℃

沸点:321.4°C at 760 mmHg

闪点: 131.1°C

水溶性:3.3 g/L(20℃)

蒸汽压:0.000124mmHg at 25°C

溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿,也溶于较强的碱性溶液,同时分解。
阿司匹林经水杨酸乙酰化而得:在反应罐中加乙酐(加料量为水杨酸总量的0.7889倍),再加入三分之二量的水杨酸,搅拌升温,在81~82℃反应40~60min。降温至81~82℃保温反应2h。检查游离水杨酸合格后,降温至13℃,析出结晶,甩滤,水洗甩干,于65~70℃气流干燥,得乙酰水杨酸。

阿司匹林治疗监测的主要实验室方法有:血小板聚集检测、血小板指数、尿液11-脱氢-TXB2检测、流式细胞术等。

药理作用
药物效应动力学
阿司匹林是最早被应用于抗栓治疗的抗血小板药物,已经被确立为治疗急性心肌梗死(AMI),不稳定心绞痛及心肌梗死(MI)二期预防的经典用药。作用原理是阿司匹林通过与环氧化酶(cyclooxygenase,COX)中的COX-1活性部位多肽链530位丝氨酸残基的羟基发生不可逆的乙酰化,导致COX失活,继而阻断了AA转化为血栓烷A2(TXA2)的途径,抑制PLT聚集。

COXs是AA生成TXA2和前列腺素I2(PGI2)过程中的关键限速酶,在人体内有COX-1和COX-2两种形式,COX-1是PLT固有的。临床研究表明,对各种缺血性心脑血管疾病患者以及其他高危人群短期或长期阿司匹林治疗对预防在随后可能发生的心肌梗死、脑卒中、血管性死亡方面有明确的益处,但在最佳剂量和阿司匹林抵抗问题上仍存争议。随着对抗血小板聚集药物研究的不断深入,临床面临的主要问题是确定抗血小板聚集药物的疗效和副作用的实验室监测指标。

①镇痛作用:主要是通过抑制前列腺素及其他能使痛觉对机械性或化学性刺激敏感的物质(如缓激肽、组胺)的合成,属于外周性镇痛药。但不能排除中枢镇痛(可能作用于下视丘)的可能性;

②消炎作用;确切的机制尚不清楚,可能由于该品作用于炎症组织,通过抑制前列腺素或其他能引起炎性反应的物质(如组胺)的合成而起消炎作用,抑制溶酶体酶的释放及白细胞活力等也可能与其有关;

③解热作用:可能通过作用于下视丘体温调节中枢引起外周血管扩张,皮肤血流增加、出汗、使散热增加而起解热作用,此种中枢性作用可能与前列腺素在下视丘的合成受到抑制有关;

④抗风湿作用:该品抗风湿的机制,除解热、镇痛作用外,主要在于消炎作用。

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