1. 化学中的有机化合物如何命名
我国现在所用的“有机化学命名原则”是在1980年中国化学会根据日内瓦命法及IUPAC系统命名法的原则,结合我国文字特点而制定的。这一方法可以运用于所有一般有机化合物的命名(某些复杂的天然有机化合物另有各自特定的命名方法)。而习惯命名法只适用于含碳原子较少的化合物,有很大的局限性,但它运用正、异、新、伯、仲、叔、季七个字区别异构体的方法,在系统命名法中表示侧链名称时还是有用的,具体命名方法将在以后章节详细介绍,本节着重介绍我国的系统命名法中常用的化学介词。化学介词是代表化合物结构组分结合关系的连缀词。在化合物的命名和结构关系不会混淆时,介词往往可以省略。在可省略的情况下,为了说明目的,介词被括在括号内。下面是我国所用的几个主要介词。
(1)化。表示简单的两个基之间的化合。这个介词往往是省略的。例如,CHCOCl酰氯或氯(化)乙酰;CHCl六氯(化)苯。
(2)代。表示:①取代碳原子上的氢。例如,CHClCHCl 1,2-二氯(代)乙烷。②硫置换碳原子上的氧原子。例如:CHCHCHSH 丙硫醇或硫代丙醇。③硫置换羧基碳原子上的氧原子。例如 乙二硫代酸。
(3)合。表示:①某一化合物与某一基团发生加成作用。例如,丙酮合亚硫酸钠;HNNH·HO水合肼;②分子间的加成化合。例如,CHO·CH(OH)醌合氢醌(氢键缔合)。
(4)聚。表示相同分子的聚合。例如,(CHO)三聚甲醛;(-CH-CH-)聚乙烯。
(5)缩。表示相同或不相同的分子间失去水、醇、氨等小分子。例如,CHCH=NNHCONH乙醛缩氨基脲。
(6)并。表示两个或两个以上的芳环或脂环之间通过两位或多位相互结合形成稠环。例如:
(7)杂。表示其他原子置换了环上碳原子。用于杂环命名法的介词。例如,吡啶的系统命名可称为氮杂苯,又如嘧啶的命名可称为二氮杂苯。
(8)联。表示相同的环烃或杂环彼此以单键或双键直接相连。例如:
(9)叉。表示基上一个原子用二价连于另一原子或两个原子上。例如:
(10)撑。表示一个二价基,其两价在基的两端,分别连接在另外两个原子上。例如,
BrCHCHCHBr 丁撑二溴(或1,4-二溴丁烷)。
(11)用。表示基上一个原子用三价连于另一原子或三个原子上。例如,CHCCl 苄用三氯(或苯三氯甲烷)。
随着新化合的不断增加,有机化合物的命名方法将不断地修订和完善。各类有机化合物的具体命名方法将在以后各章中详细讨论。
2. 化学有机物系统命名法是什么怎么命名最好能举几个例子
系统命名法
随着有机化合物数目的增多,有必要制定一个公认的命名法1892年在日内瓦召开了国际化学会议,制定了日内瓦命名法后由国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)作了几次修订,并于1979年公布了《有机化学命名法》
本章第三节就是根据我国《有机化学命名原则》,介绍了烷烃的命名法,也介绍了烯、炔的命名法其他官能团化合物命名的基本方法可分为以下四步:
①选取含官能团的最长碳链为主链;
②从靠近官能团的一端开始给主链碳原子编号,得出主链上支链或取代基的位次号编号要遵循“最低系列原则”,即从不同方向给碳链编号时,得到不同的编号系列,比较各系列的位次,最先遇到最小位次者,为最低系列例如:
1,3,5-三氯己烷2,3,5-己三醇
(不是2,4,6-三氯己烷)(不是2,4,5-己三醇)
③确定支链或取代基列出顺序当主链上有多个不同的支链或取代基时,应先按“顺序规则”排列支链或取代基的优先次序,命名时“较优”基团后列出“顺序规则”要点如下:
a.比较主链碳原子上所连各支链、取代基的第一个原子的原子序数的大小(同位素按相对原子质量的大小),原子序数较大者为“较优”基团例如:
I>Br>Cl>F>O>N>C>D>H
b.第一个原子相同时,则比较与第一个原子相连的原子的原子序数,以此类推直到比较出大小例如:
-CH2Br>-CH3
这两个基团的第一个原子相同(均为C原子),则比较C原子上所连的原子,分别是Br,H,H(按原子序数由大到小排列)与H,H,H,因为Br>H,所以-CH2Br>-CH3
同样道理,下列烷基的较优顺序为:
④写出化合物的全称例如:
4-甲基-2-羟基戊酸3-甲基-5-氯庚烷
在教科书中仅要求学生掌握简单烃类化合物与简单官能团化合物的命名方法,支链、取代基在化合物命名时,仅要求按“简单在前,复杂在后”的顺序排列,不要求“顺序规则”的内容这里介绍“顺序规则”仅为便于理解“由简到繁”的列出顺序
如果在教学中遇到问题可根据“最低系列原则”和“顺序规则”予以处理
附:1、不同取代基列出的顺序有新规定.依照立体化学中次序规则将所有的取代基排出优先次序,指定“较优”基团后列出
例如:C―C―C―C―C―C―C-C
CC-C
依照立体化学次序规则:->CH3CH2->CH3-
名称为:6-甲基-4-乙基-2-苯基辛烷
旧规则中“简单的基团先列出,复杂的基团排其后”的说法显然过于模糊.新规则中的规定则是十分肯定的.此外,取代基列出的顺序与取代的为此无关.
2、编号码80年新《规则》中规定主碳链的编号要符合“最低系列原则”.旧规则中规定“从靠近支链的一端开始编号,并使所有取代基的位次和最小”.
CH3CH3
例如:CH3-CH-C-CH2-CH2-CH2-C-CH3
CH3CH3CH3
从左往右编号,取代基位次系列为2,3,3,7,7,位次和22.
从右往左编号,取代基位次系列为2,2,6,6,7,位次和23.
按旧《规则》应从左往右编号,已废弃了.
按照新《规则》应从右往左编号,该烷烃的名称为2,2,6,6,7-五甲基辛晚.
3、主链的选择当分子中存在不只一个等最长的碳链可供选择时,选择的顺序为:
⑴具有侧链数目最多的;
⑵侧链具有最低位次的;
⑶具有侧支链最少的.
举例: