青蒿素类药物共有的化学性质有哪些

㈠ 青蒿素的介绍

从复合花序植物黄花蒿（Artemisia annua L.，即中药青蒿）中提取得到的一种无色针状晶体，化学名称为（3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR）-八氢-3,6,9-三甲基-3,12-桥氧-12H-吡喃〔4,3-j〕-1,2-苯并二塞-10（3H）-酮。分子式为C15H22O5。是继乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗疟特效药，尤其是对于脑型疟疾和抗氯喹疟疾，具有速效和低毒的特点，曾被世界卫生组织称做是“世界上唯一有效的疟疾治疗药物”。抗疟疾作用机理主要在于在治疗疟疾的过程通过青蒿素活化产生自由基，自由基与疟原蛋白结合，作用于疟原虫的膜系结构，使其泡膜、核膜以及质膜均遭到破坏，线粒体肿胀，内外膜脱落，从而对疟原虫的细胞结构及其功能造成破坏。根据世卫组织的统计数据，自2000年起，撒哈拉以南非洲地区约2.4亿人口受益于青蒿素联合疗法，约150万人因该疗法避免了疟疾导致的死亡。因此，很多非洲民众尊称其为“东方神药”。

㈡ 青蒿素及其衍生物的分子中有过氧链，化学性质却较稳定吗

晶体加热到熔点不分解”，和“在水中加热到60摄氏度就分解”，是两个不同的概念。过氧化钠熔融也不会很快分解，但常温下投入水中就会迅速分解。青蒿素较为稳定，是相对其它有机过氧化物而言的，一般来说，有机过氧化物大多不稳定，加热容易分解，有些甚至容易燃烧爆炸，例如过氧化二苯甲酰，但晶体青蒿素加热到熔点也不分解，已经算是稳定了。青蒿素分子较稳定的原因，一般认为是环状结构的位阻效应保护了内部的过氧桥结构，但也可能与过氧桥形成了一个1,2,4-三氧杂环己烷的六元环较稳定结构有关。天然产物中有过氧链结构的化合物并不是只有青蒿素一个，当年寻找抗疟药时，发现了植物鹰爪根中提取的鹰爪素A，也叫做鹰爪甲素，同样具有抗疟活性，它的结构先于青蒿素确定，和青蒿素一样也是倍半萜过氧化物，鹰爪素A中的过氧链形成1,2-二氧杂环己烷的六元环结构。

㈢ 青篙素有什么化学性质

青蒿素（Artemisinin）是从复合花序植物黄花蒿（ArtemisiaannuaL.，即中药青蒿）中提取得到的一种无色针状晶体，化学名称为（3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR）-八氢-3,6,9-三甲基-3,12-桥氧-12H-吡喃〔4,3-j〕-1,2-苯并二塞平-10（3H）-酮。分子式为C15H22O5，属倍半萜内酯，具有过氧键和6-内酯环，有一个包括过氧化物在内的1，2，4-三恶结构单元，这在自然界中十分罕见，分子中包括有7个手性中心，它的生源关系属于amorphane类型，其特征是A，B环顺联，异丙基与桥头氢呈反式关系。

制备熔点为156-157℃，[a]D17=+66.3°（C=1.64氯仿）。易溶于氯仿、丙酮、乙酸乙酯和苯，可溶于乙醇、乙醚，微溶于冷石油醚，几乎不溶于水。因其具有特殊的过氧基团，它对热不稳定，易受湿、热和还原性物质的影响而分解。

从青蒿中提取青蒿素的方法是以萃取原理为基础，主要有乙醚浸提法和溶剂汽油浸提法。挥发油主要采用水蒸汽蒸馏提取，减压蒸馏分离，其工艺为：投料---加水---蒸馏---冷却---油水分离---精油；非挥发性成分主要采用有机溶剂提取，柱层析及重结晶分离，基本工艺为：干燥---破碎---浸泡、萃取（反复进行）---浓缩提取液---粗品---精制。

相对具体方法比如，丙酮一硅胶柱层析法，将中草药青蒿的叶子和花蕾用丙酮浸泡二次，每次一小时，合并滤出液，常压回收丙酮至小体积，然后加入乙醇于小体积的丙酮提取液中进行脱蜡，在50℃以下搅拌混匀，使其基本溶解后，在10℃以下放置12小时，用纱布过滤。所得乙醇滤液进行层析分离，可得青蒿素。或用低沸汽油-超短粗型球状扩孔硅胶过滤层吸法，采用低沸点汽油为溶剂，反复热回流浸提青篙干碎叶，热回流时间至少10小时，反复至少4次，将提取液通过装有球形扩孔硅胶的超短粗柱，进行选择性过滤。采用异丙醇或醋酸乙酷同低沸点汽油的混合液为洗脱液通过柱体进行洗脱，然后浓缩流出液，即得青蒿素粗品。

也可采取超临界法提取，比如在提取压力8-32MPa，提取温度30-70℃，解析压力4-8MPa，解析温度30-70℃下通过循环分离青蒿素，提取时间0.5-5小时，提取率可达92%。

青蒿素的提取方法虽多，但弊端同样不少。汽油法简练，工艺流程短，操作方便，但此法大量消耗汽油，安全性存在问题，且由于沸点高，母液处理困难，需减压回收，回收率低。乙醇法溶剂回收温度较难控制，有效成份易受破坏，收率低。硅胶层析法用硅胶做吸附剂，一次性使用，用量大，成本高，装柱困难，而且分离时间长，分离效果差，溶剂用量大。超临界法速度快，效率高，但投资高。

㈣ 如何解析青蒿素的结构

青蒿素是一种有机化合物，分子式为C15H22O5，相对分子质量282.34。

青蒿素是治疗疟疾耐药性效果最好的药物，以青蒿素类药物为主的联合疗法，也是当下治疗疟疾的最有效最重要手段。但是近年来随着研究的深入。

青蒿素其它作用也越来越多被发现和应用研究，如抗肿瘤、治疗肺动脉高压、抗糖尿病、胚胎毒性、抗真菌、免疫调节、抗病毒 、抗炎、抗肺纤维化、抗菌、心血管作用等多种药理作用。

青蒿素的分子式为C15H22O5，分子量282.34。它是一种新型倍半萜内酯，具有过氧键和δ-内酯环，有一个包括过氧化物在内的1,2,4-三恶烷结构单元，这在自然界中是十分罕见的。

它的分子中包括有7个手性中心。它的生源关系属于amorphane类型，其特征是A、B环顺联，异丙基与桥头氢呈反式关系，青蒿素中A环碳架被一个氧原子打断。