有机化学合成路线有哪些原则

❶ 有机合成的方法有哪些

一、有机合成的过程
[思考与交流]阅读第三自然段，回答：
1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。
【板书】1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成过程。
【投影】有机合成过程示意图：

【讲】有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
【板书】4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
【思考与交流】官能团的引入方法
1、在碳链上引入C=C的三种方法：(1) (2) (3) 。
2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1) (2) (3) 。
3、在碳链上引入羟基的四种方法：(1) (2) (3) (4) 。
【投影】学生汇报，评价，总结：

官能团的引入
引入-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
引入-X
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代
引入C=C
某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢
引入-CHO
某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解
引入-COOH
醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解
引入-COO-
酯化反应

【讲】除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要包括以下方法：通过有机物加成可消除不饱和键；通过消去、氧化或酯化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。
【板书】5、有机合成的关键—碳骨架的构建。
【问】如何增长碳链？
【讲】有机合成题中碳链的增长，一般会以信息的形式给出，常见的增长的方式有如下：
【投影】(1)加成反应：
(2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN
【问】如何缩短碳链？
1、脱羧反应。如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3
2、氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如：


3、水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如：

【板书】二、逆合成分析法
1、合成设计思路：
【讲】有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。
【投影】有机合成的设计思路

【板书】2、有机合成路线的设计
【讲】有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。
【讲】正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
【投影】逆合成分析示意图：

【讲解】逆推法合成有机物思路
【探究】用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？
【讲】不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等
【板书】 3、解题思路:
(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)
(2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架
(3) 目标分子中官能团引入
【投影】

【点击试题】阅读课本，以 （草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯，官能团有 ；
(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ；
(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为
(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ；
(5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ；
(6)由乙烯可用 制得B。

【投影】分析思路：

【投影】书写上述6步的化学反应方程式：

【点击试题】用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成 。
资料1

资料2

【讲】从原料到产品在结构上产生两种变化：①从碳链化合物变为芳环化合物；②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知， 中的“—NH2”
可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。答案：
【投影】

❷ 在化学当中，有机合成是怎么样的，有机合成路线设计的一般程序是什么

在化学当中，有机合成是从较简单的化合物或单质经化学反应合成有机物的过程。有时也包括从复杂原料降解为较简单化合物的过程。

合成路线的设计方法，一般有两种方法："两头凑法"(类比分析法)“直推法”和“逆推法”

1．正推法：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。首先要比较 原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和 碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物的合成路线。其思维程序为“原料→中间产物→产品”

2． 逆推法：采取从产物逆推 ，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。其思维程序为“产品→中间产物→原料”。

"逆推法"一般程序是：

（1）首先确定所要合成的有机物属于何类型，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。

（2）以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中所给定的原料为终点，同时结合题中给定的信息。

（3）在合成某一产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。

类比分析法：其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的 内在联系→确定中间产物→产品”。

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❸ 有机化学顺序规则

是的，依次比较大的原子。
部分归纳如下：
次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则（1）原子：原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先.几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H

（2）饱和基团：如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推.常见的烃基优先次序为：(
CH3
)3C->(CH3)
2CH
->CH3
CH2
->CH3-

（3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连.不饱和烃基的优先次序为:-C
CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-

按照次序规则,烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基
>丁基>丙基>乙基>甲基

❹ 有机化学合成路线应遵循哪些原则

1.有机合成的原则：

   （1）所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离、产率高、避免采用副产物多的反应。

     （2）发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。

     （3）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。

     （4）所选用的合成原料要易得、价廉、经济。

 2.有机合成的过程：

    （1）正确判断原料、目标化合物官能团的种类、数目、位置；

    （2）采用正向、逆向合成相结合的方法，找出原料和目标分子的中间的过渡物质；

    （3）寻找官能团的引入、保护方法，将原料官能团转换，合成中间物质直至产物；

    （4）选择合成步骤最简、转换最易、所含杂质最少的路线作为最终合成路线。

   3.有机合成的方法：

       （1）顺合成法：采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成有机物，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。

      （2）逆合成法：采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。

     （3）综合比较法：采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。