醇有哪些化学性质应用

Ⅰ 醇的物理化学性质

一、醇的物理性质
低级的一元饱和醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道。水与醇均具有羟基，彼此可以形成氢键，根据相似相溶的原则，甲醇、乙醇和丙醇可与水以任意比例混溶，4～11个碳的醇为油状液体，仅可部分地溶于水；高级醇为无臭、无味的固体，不溶于水。随着相对分子质量的增大，烷基对整个分子的影响也越来越大，从而使高级醇的物理性质与烷烃近似。一元饱和醇的密度虽比相应的烷烃大，但仍比水轻。醇的沸点随相对分子质量的增大而升高，在同系列中，少于10个碳原子的相邻两个醇的沸点差为18～20℃，高于10个碳原子者，沸点差较小。叉链醇的沸点总比相同碳原子数的直链醇低，如下表所示。
一些常见醇的名称及物理常数
化合物
熔点/℃
沸点/℃
相对密度
甲醇
-97
64.7
0.792
乙醇
-115
78.4
0.789
正丙醇
-126
97.2
0.804
正丁醇
-90
117,8
0.810
正戊醇
-79
138.0
0.817
正己醇
-52
155.8
0.820
正庚醇
-34
176
—
异丙醇
-88.5
82.3
0.786
异丁醇
-108
107.9
0.802
异戊醇
-117
131.5
0.812
二级丁醇
-114
99.5
0.808
三级丁醇
26
82.5
0.789
环戊醇
—
140
0.949
环己醇
24
161.5
0.962
烯丙醇
-129
97
0.855
苯甲醇
-15
205
1.046
二苯甲醇
69
298
—
三苯甲醇
162.5
—
—
乙二醇
-16
197
1.113
1,3-丙二醇
—
215
1.060
1,2,3-丙三醇
18
290
1.261

低级醇的熔点和沸点比碳原子数相同的碳氢化合物的熔点和沸点高得多，这是由于醇分子间有氢键缔合作用的结果。实验结果显示，氢键的断裂约需要21～30KJ/mo1，这表明它比原子间弱得多（105～418KJ/mol）。醇在固态时，缔合较为牢固；液态时，氢键断开后，还会再形成；但在气相或非极性溶剂的稀溶液中，醇分子彼此相距甚远，各个醇分子可以单独存在单独存在。多元醇分子中有两个以上位置可以形成氢键，因此沸点更高，如乙二醇沸点197℃。分子间的氢键随着浓度增高而增加，分子内氢键却不受浓度的影响。
二、醇的化学性质

醇的酸性和碱性
醇羟基的氧上有两对孤对电子，氧能利用孤对电子与质子结合。所以醇具有碱性。在醇羟基中，由于氧的电负性大于氢的电负性，因此氧和氢共用的电子对偏向于氧，氢表现出一定的活性，所以醇也具有酸性。醇的酸性和碱性与和氧相连的烃基的电子效应相关，烃基的吸电子能力越强，醇的碱性越弱，酸性越强。相反，烃基的给电子能力越强，醇的碱性越强，酸性越弱。烃基的空间位阻对醇的酸碱性也有影响，因此分析烃基的电子效应和空间位阻影响是十分重要的。[2]
烃基的电子效应
在气相下研究一系列醇的酸性次序，其排列情况如下：
(CH3)3CCH2OH > (CH3)3COH > (CH3)2CHOH > C2H5OH > CH3OH > H2O
这说明烷基是吸电子基团。醇在气态时，分子处于隔离状态。因此烷基吸电子反映了分子内在的本质。
烃基的空间效应
在液相中测定的醇的酸性次序与电子效应方面正好相反：
CH3OH > RCH2OH > R2CHOH > R3COH
这是因为在液相中有溶剂化作用，R3CO-由于R3C体积增大，溶剂化作用小，负电荷不易被分散，稳定性差，因此R3COH中的质子不易解离，酸性小。而RCH2O-体积小，溶剂化作用大。因此RCH2OH中的质子易于解离，酸性大。一般pKa值是在液相测定的，很多反应也是在液相中进行的。因此根据液相中各类醇的酸性的大小顺序，认为烷基是给电子的。
各类醇的共轭酸在水中酸性的强弱，也由它们的共轭酸在水中的稳定性来决定，共轭酸的空间位阻小，与水形成氢键而溶剂化的程度愈大，酸性就愈低。如空间位阻大，溶剂化作用小，质子易离去，酸性强。[2]
醇羟基中氢的反应
由于醇羟基中的氢具有一定的活性，因此醇可以和金属钠反应，氢氧键断裂，形成醇钠（CH3CH2ONa）和放出氢气。
由于在液相中，水的酸性比醇强，所以醇与金属钠的反应没有水和金属钠的反应强烈。若将醇钠放入水中，醇钠会全部水解，生成醇和氢氧化钠。虽然如此，在工业上制甲醇钠或乙醇钠还是用醇与氢氧化钠反应，然后设法把水除去，使平衡有利于醇钠一方。常用的方法是利用形成共沸混合物将水带走转移平衡。所沸共合物是指几种沸点不同而又完全互溶的液体混合物，由于分子间的作用力，它们在蒸馏过程中因气相和液相组成相同而不能分开，得到具最低沸点（比所有组分沸点都低）或晟高沸点（比所有组分沸点都高）的馏出物。这些馏出物的组成与溶液的组成相同，直到蒸完沸点一直恒定，如乙醇一苯一水组成三元共沸混合物，其沸点为64.9℃（乙醇18. 5%，苯74%，水7.5%），苯一乙醇组成二元共沸混合物，其沸点为68.3℃（乙醇32.4%，苯67. 6%）。由于乙醇一水形成共沸混合物，其沸点为78℃（乙醇95. 57%，水4. 43%），所以乙醇中含有少量的水不能通过蒸馏方法除去，可计算加入比形成乙醇苯一水三元共沸混合物稍过量的苯，先将水除去，然后过量苯与乙醇形成二元共沸混合物除去，剩下为无水乙醇。醇钠的醇溶液，可通过上述去水方法得到。醇钠及其类似物在有机合成中是一类重要的试剂，并常作为碱使用。[2]
醇与含氧无机酸的反应
醇与含氧无机酸反应失去一分子水，生成无机酸酯。
醇与硝酸的反应过程如下：醇分子作为亲核试剂进攻酸或其衍生物的带正电荷部分，氮氧双键打开，而后醇分子的氢氧键断裂，硝酸部分失去一分子水重新形成氮氧双键。
该类反应主要用于无机酸一级醇酯的制备。无机酸三级醇酯的制备不宜用此法，因为三级醇与无机酸反应时易发生消除反应。
醇与含氧无机酸的酰氯和酸酐反应，也能生成无机酸酯。
含氧无机酸酯有许多用途。乙二醇二硝酸酯和甘油三硝酸酯（俗称硝化甘油）都是烈性炸药。硝化甘油还能用于血管舒张、治疗心绞痛和胆绞痛。科学家发现：硝化甘油能治疗心脏病的原因是它能释放出信使分子“NO”，并阐明了“NO”在生命活动中的作用机理。为此，他们荣获了1998年诺贝尔生理学和医学奖。
生命体的核苷酸中有磷酸酯，例如甘油磷酸酯与钙离子的反应可用来控制体内钙离子的浓度，如果这个反应失调，会导致佝偻病。[2]
醇羟基的取代反应
醇中，碳氧键是极性共价键，由于氧的电负性大于碳，所以其共用电子对偏向于氧，当亲核试剂进攻正性碳时，碳氧键异裂，羟基被亲核试剂取代。其中最重要的一个亲核取代反应是羟基被卤原子取代。常采用的方法如下：
1.与氢卤酸的反应
(1）一般情况
氢卤酸与醇反应生成卤代烷，反应中醇羟基被卤原子取代。
ROH+HX——>RX+H20
醇羟基不是一个好的离去基团，需要酸的帮助，使羟基质子化后以水的形式离去。各种醇的反应性为3°>2°>1°，三级醇易反应，只需浓盐酸在室温振荡即可反应，氢溴酸在低温也能与三级醇进行反应。如用氯化氢、溴化氢气体在0℃通过三级醇，反应在几分钟内就可完成，这是制三级卤代烷的常用方法。
在氢卤酸中，氢碘酸酸性最强，氢溴酸其次，浓盐酸相对最弱，而卤离子的亲核能力又是I->Br->Cl-，故氢卤酸的反应性为HI> HBr>HCl。若用一级醇分别与这三种氢卤酸反应，氢碘酸可直接反应，氢溴酸需用硫酸来增强酸性，而浓盐酸需与无水氯化锌混合使用，才能发生反应。氯化锌是强的路易斯酸，在反应中的作用与质子酸类似。
【用Lucas试剂鉴别一级醇、二级醇、三级醇】
浓盐酸和无水氯化锌的混合物称为Lucas试剂。可用来鉴别六碳和六碳以下的一级、二级、三级醇别加入盛有Lucas试剂的试管中，经振荡后可发现，三级醇立刻反应，生成油状氯代烷，它不溶于酸中，溶液呈混浊后分两层，反应放热；二级醇2～5min反应，放热小明显，溶液分两层；一级醇经室温放置1h仍无反应，必须加热才能反应。
在使用Lucas试剂时须注意，有些一级醇如烯丙型醇（allylicalcohol）及苯甲型醇（benzylicalcohol），也可以很快地发生反应，这是因为p-π共轭，很容易形成碳正离子进行SN1反应。
各类醇与Lucas试剂的反应速率为
烯丙型醇，苯甲型醇，三级醇>；二级醇>；一级醇
氢卤酸与大多数一级醇按SN2机理进行反应。
氢卤酸与大多数二级、三级醇和空阻特别大的一级酵按SN1机理进行反应。
如果按SN机理反应，就有重排产物产生，如2-戊醇与氢溴酸反应有86% 2-溴戊烷与14% 3-溴戊烷；异丁醇在氢溴酸与硫酸中加热反应，有80%异丁基溴与20%三级丁基溴，新戊醇由于β位位阻太大，得到的是重排产物2-甲基-2-溴丁烷。三级醇与氢卤酸的反应一般不会发生重排，但三级醇易发生消除反应，所以取代反应需在低温时进行。
2.与卤化磷反应
醇与卤化磷反应生成卤代烷。
醇羟基是一个不好的离去基团，与三溴化磷作用形成CH3CH2OPBr2，Br进攻烷基的碳原子，-OPBr2作为离去基团离去。- OPBr2中还有两个溴原子，可继续与醇发生反应。
碘代烷可由三碘化磷与醇制备，但通常三碘化磷是用红磷与碘代替，将醇、红磷和碘放在一起加热，先生成三碘化磷，再与醇进行反应。
氯代烷常用五氯化磷与醇反应制备。
上述方法中，最常用的是三溴化磷与一级醇、β位有支链的一级醇、二级醇生成相应溴代烷，在用二级醇及有些易发生重排反应的一级醇时温度须低于0℃，以避免重排。红磷与碘常用于一级醇制相应碘代烷。[2]3.与亚硫酰氯反应
若用亚硫酰氯和醇反应，可直接得到氯代烷，同时生成二氧化硫和氯化氢两种气体，在反应过程中这些气体都离开了反应体系，这有利于反应向生成产物的方向进行，该反应不仅速率快，反应条件温和，产率高，而且不生成其它副产物。一般用过量的亚硫酰氯并保持微沸，是一个很好的制氧代烷的方法。[2]4.经醇与磺酰氯反应为中间阶段来制备卤代烃
醇羟基必须在质子酸或路易斯酸催化下才可进行取代反应，而苯磺酸酯中酸根部分是很好的离去基团，因此这类酯比醇容易进行亲核取代反应。
这样将一级或二级醇通过与苯磺酰氯反应形成磺酸酯，再转为卤代烷，纯度很好。磺酰氯可以由相应的磺酸与五氯化磷反应来制备。[2]
醇的氧化
一级醇及二级醇与醇羟基相连的碳原子上有氢，可以被氧化成醛、酮或酸；三级醇与醇羟基相连的碳原子上没有氢，不易被氧化，如在酸性条件下，易脱水成烯，然后碳碳键氧化断裂，形成小分子化合物。
1.用高锰酸钾或二氧化锰氧化
醇不为冷、稀、中性的高锰酸钾的水溶液所氧化，一级醇、二级醇在比较强烈的条件下（如加热）可被氧化。一级醇生成羧酸钾盐，溶于水，并有二氧化锰沉淀析出，中和后可得羧酸。
二级醇可氧化为酮。但由于二级醇用高锰酸钾氧化为酮时，易进一步氧化使碳碳键断裂，故很少用于合成酮。
三级醇在中性、碱性条件下不易为高锰酸钾氧化，在酸性条件下，则能脱水成烯，再发生碳碳键断裂，生成小分子化合物。
高锰酸钾与硫酸锰在碱性条件下可制得二氧化锰，新制的二氧化锰可将β碳上为不饱和键的一级醇、二级醇氧化为相应的醛和酮，不饱和键可不受影响。[2]2.用铬酸氧化
铬酸可作为氧化剂的形式有：Na2Cr2O7与40%～50%硫酸混合液、CrO3的冰醋酸溶液、CrO3与吡啶的络合物等。
一级醇常用NaCr2O7与40%～50%硫酸混合液氧化，先得醛，醛进一步氧化为酸。如控制合适的氧化条件，在氧化成醛后立即将其从反应体系中蒸出，可避免醛进一步被氧化为酸，反应需在低于醇的沸点，高于醛的沸点温度下进行将丙醇滴加到温度为～75℃的NaCr2O7，H2SO4，H2O的溶液中，一旦生成丙醛，就被蒸馏出来。这种反应产率不高，因为总有一部分醛氧化为酸。醛的沸点低于100℃才能用此法，因此它的用途是非常有限的。
二级醇常用上述几种铬酸氧化剂氧化，酮在此条件下比较稳定。因此是比较有用的方法。
用铬酐（CrO3）与吡啶反应形成的铬酐一双吡啶络合物是吸潮性红色结晶，称Sarrett（沙瑞特）试剂，可使一级醇氧化为醛，二级醇氧化为酮，产率很高，因为吡啶是碱性的，对在酸中不稳定的醇是一种很好的氧化剂，反应一般在二氯甲烷中于25℃左右进行。分子中如有双键、三键，氧化时不受影响。
二级醇还可以被Jones（琼斯）试剂氧化成相应的酮，若反应物是不饱和的二级醇，用Jones试剂氧化时生成相应的酮而双键不受影响，该试剂是把铬酐溶于稀硫酸中，然后滴加到要被氧化的醇的丙酮溶液中，反应在15～20℃进行，可得较高产率的酮。
如用过量铬酸并反应条件强烈，双键也被氧化成酮或酸。
【用铬酐的硫酸水溶液鉴别一级醇、二级醇】
一级醇、二级醇可使清澈的铬酐的硫酸水溶液由橙色变为不透明的蓝绿色。三级醇无此反应。烯烃、炔烃也无此反应。上述反应的原因是一级醇与二级醇起了氧化作用。[2]3.用硝酸氧化
一级醇能在稀硝酸中氧化为酸。二级醇、三级醇需在较浓的硝酸中氧化，同时碳碳键断裂，成为小分子的酸。环醇氧化，碳碳键断裂成为二元酸。
4.Oppenauer氧化法
另一种有选择性的氧化醇的方法叫做Oppenauer（欧芬脑尔）氧化法（oxidation methods），即在碱如三级丁醇铝或异丙醇铝的存在下，二级醇和丙酮（或甲乙酮、环己酮）一起反应（有时需加入苯或甲苯做溶剂），醇把两个氢原子转移给丙酮，醇变成酮，丙酮被还原成异丙醇。该反应的特点是，只在醇和酮之间发生氢原子的转移，而不涉及分子的其它部分。所以在分子中含有碳碳双键或其它对酸不稳定的基团时，利用此法较为适宜。因此该法也是由一个不饱和二级醇制备不饱和酮的有效方法。[2]5.用Pfitzner—Moffatt试剂氧化
一级醇在Pfitzner（费兹纳）- Moffatt（莫发特）试剂的作用下，可以得到产率非常高的醛。这个试剂是由二甲亚砜和二环己基碳二亚胺组成。二环己基碳二亚胺英文名叫dicyclohexylcarbodiimide，简称为DCC，是二取代脲的失水产物。这是一个非常重要的失水剂（dehydrating agent）。如对硝基苯甲醇在磷酸和这个试剂的作用下，得到92%产率的对硝基苯甲醛。
在这个反应中，环己基碳二亚胺接受一分子水，变为脲的衍生物，而二甲亚砜变为二甲硫醚。这个氧化剂也可用于氧化二级醇。
在进行氧化反应时必须注意：许多有机物与强氧化剂接触会发生强烈的爆炸，冈此在使用高锰酸钾、高氯酸以及类似氧化剂时，一定要在溶剂中进行反应，因为溶剂可使放出的大量热消散，减缓反应速率。[2]
醇的脱氢
一级醇、二级醇可以在脱氢试剂（dehydrogenating agent）的作用下，失去氢形成羰基化合物，醇的脱氢一般用于工业生产，常用铜或铜铬氧化物等作脱氢剂，在300℃下使醇蒸气通过催化剂即可生成醛或酮。此外Pd等也可作脱氢试剂。

Ⅱ 醇的化学性质和物理性质有哪些

醇的化学性质 一般的可以和酸反应生成酯类 还可以和电解出氢离子的物质脱羧反应 通常碱性物质的有机物的化学性质 醇是比较典型 物理性质一般的表现为碱性 一般的可以溶于有机物

Ⅲ 醇的化学性质和物理性质有哪些

如可燃性、不稳定性、酸性、碱性、氧化性、还原性、络合性、跟某些物质起反应呈现的现象等。用使物质发生化学反应的方法可以得知物质的化学性质。
例如，碳在空气中燃烧生成二氧化碳；盐酸与氢氧化钠反应生成氯化钠和水；加热
kclo3到熔化，可以使带火星的木条复燃，表明kclo3受热达较高温度时，能够放出o2。因此kclo3具有受热分解产生o2的化学性质。
或者，通俗一点就是：实验时有其他物质生成的变化叫做化学变化。
物理性质：物质不需要发生化学变化就能表现出来的性质。如指：颜色、状态、气味、密度、硬度、溶解性、挥发性、导电性、延展性等、熔点、沸点。
化学性质：物质在发生化学变化中才能表现出来的性质叫做化学性质。如：可燃性、稳定性、酸性、碱性、氧化性、还原性等、腐蚀性。

Ⅳ 醇的化学性质

一、醇羟基中氢的反应
醇的反应
在醇分子中，由于氧原子的电负性较强，故与氧原子相连的键有极性：
但碳氧键的可极化性并不强，所以，在水溶液中不能形成碳正离子和羟基负离子。可是由于碳、氧、氢各原子的电负性不同，在反应中有碳氧键和氢氧键断裂的两种可能。可以把醇看成是烷基化的水，即水中的一个氢原子被烷基取代了的产物。因此可以设想它应该有与水相似的性质。例如，水可以离解出氢离子（氢离子浓度为1×10-7 mol�6�1L-1），与金属钠反应，产生氢气和氢氧化钠。醇与金属钠反应也可发生氢氧键的断裂，放出氢气，并生成与氢氧化钠类似的产物，称为醇化钠或醇钠：但该反应比钠与水的反应慢，说明醇是比水弱的酸。碳的电负性比氧弱，碳氧键电子偏向氧，因此烷基是给电子基团，与水相比，羟基中的氢难以电离（氢离子浓度为1×10-9 mol�6�1L-1），即烷氧负离子的碱性比羟基负离子强，所以，醇钠加入水中，全部水解，马上得回醇和氢氧化钠：因为强碱与“酸”相遇，“酸”把质子给予强碱。虽然如此，在工业上制甲醇钠或乙醇钠还是用醇与氢氧化钠反应，然后想法把水除去，使平衡有利于醇钠一方。常用的方法是利用形成共沸混合物，如苯、乙醇、水可形成共沸混合物，将水带走转移平衡。所谓共沸混合物，如几种沸点不同而又完全互溶的液体混合物，由于分子间的作用力，它们在蒸馏过程不能一一分开，而是得到具有最低沸点（比所有组分沸点都低）或最高沸点（比所有组分沸点都高）的馏出物，这些馏出物组成与溶液组成相同，沸点也一直恒定，直到蒸完，冷凝后的液体，称为共沸混合物。如乙醇-苯-水组成三元共沸混合物，其沸点为64.9℃（乙醇18.5％，苯74％，水7.5%），苯-乙醇组成二元共沸混合物，其沸点为68.3℃（乙醇32.4％，苯67.6％）。如乙醇中含有少量的水，由于乙醇-水形成共沸混合物，其沸点为78℃（乙醇95.57％，水4.43％），不能通过蒸馏方法除去，可计算加入比形成乙醇-苯-水三元共沸混合物稍过量的苯，将水除去，过量苯与乙醇形成二元共沸混合物除去，剩下为无水乙醇。醇钠的醇溶液，可通过上述去水方法得到。醇钠及其类似物在有机合成中是一类重要的试剂，并常作为碱使用。根据在气相下研究一系列醇的酸性次序是：(CH3)3CCH2OH＞(CH)3COH＞(CH3)2CHOH＞CH3CH2OH＞CH3OH＞H2O说明烷基是吸电子基团，但在液相中测定醇的酸性次序正好相反，CH3OH＞RCH2OH＞R2CHOH＞R3COH这解释为醇在气态，分子处于隔离状态，烷基吸电子是反映了分子内在的本质；但在液相中有溶剂化作用，R3CO-由于R3C体积大，溶剂化作用小，而RCH2O-体积小，溶剂化作用大。RCH2O-溶剂化作用大、稳定，因此RCH2OH中的质子易于离解，酸性大；R3CO-溶剂化作用小，不如RCH2O-稳定，因此R3COH中质子不易离解，酸性校一般pKa值是在液相测定的，根据各类醇酸性的大小顺序，因此认为烷基是给电子的。各类醇的其轭酸在水中酸性的强弱，也由它们的共轭酸在水中的稳定性来决定，共轭酸的空间位阻小，与水形成氢键而溶剂化的程度愈大，这个共轭酸就稳定，质子不易离去，酸性就较低。如空间位阻大，溶剂化作用小，质子易离去，酸性强。习题9-6将下列化合物按酸性由大到小排列成序：CH3CH2C≡CH，CH3CH2CH2CH3
习题9-7将下列化合物按碱性由大到小排列成序：
二、碳氧键断裂——羟基被置换
1．与氢卤酸反应氢卤酸与醇反应生成卤代烷，反应中醇羟基被卤离子取代：ROH+HX→RX+H2O
醇羟基不是一个好的离去基团，需要酸的帮助，使羟基质子化后以水的形式易于离去。由于卤离子的亲核能力I-＞Br -＞Cl-，故氢卤酸的反应性HI＞HBr＞HCl。各种醇的反应性3°＞2°＞1°。举例如下：CH3(CH2)3OH+HI（57％ ）→CH3(CH2)3I+H2O 氢碘酸是强酸，一级醇很易与它反应；氢溴酸的酸性较氢碘酸弱，因此需硫酸增强酸性；也可用溴化钠和硫酸代替氢溴酸，这是从一级醇制卤代烷的最常用的方法；浓盐酸的酸性更弱一些，需用氯化锌与其混合使用，称卢卡斯（Lucas）试剂，氯化锌是强的路易斯酸，其作用与质子酸类似。三级醇易反应，只需浓盐酸在室温振荡即可反应，氢溴酸在低温也能与三级醇进行反应。如用氯化氢、溴化氢气体在0℃通过三级醇，反应在几分钟内就可完成，这是制三级卤代烷的常用方法，除非极敏感的化合物，一般可避免发生重排。氢卤酸与大多数一级醇按SN2机制进行反应：
氢卤酸与大多数二级、三级醇按SN1机制进行反应：习题9-8请提出一个用HCl-ZnCl2与一级醇（SN2）、三级醇（SN1）的反应机制。如果按SN1机制反应，就有重排产物产生，如2-戊醇与溴氢酸反应有86％2-溴戊烷与14％3-溴戊烷；异丁醇在氢溴酸与硫酸中加热反应，有80％异丁基溴与20％三级丁基溴，新戊醇由于β位位阻太大，得到的是重排产物2-甲基-2-溴丁烷。邻基参与效应
当有光活性的赤型的β-溴代醇（i）用浓氢溴酸处理，得内消旋的二溴化物（ii），如有光活性的苏型的β-溴代醇（iii）用浓氢溴酸处理，得外消旋体二溴化物（iv）、（v）：
当（iii）形成（iv）时，两个手性碳构型均不变，当（iii）形成（v）时，两个手性碳构型均发生转化。这是因为β位的溴参与醇羟基的反应，这种相邻基团在排除离去基团时所作的帮助，称为邻基参与效应。当分子内要形成一个缺电子的碳正离子（除碳外，还可包括氧与氮）时，相邻基团作为一个内部的亲核试剂向这个反应中心的碳进攻，帮助离去基团离去，这样形成了中间体环正离子，然后外部的亲核试剂进攻，形成产物，相邻基团可以通过环正离子迁移到离去基团的碳上，这时两个手性碳的构型均转化，如相邻基团仍回到原来位置，两个手性碳的构型均不变：
邻基参与效应，可以从上述的立体化学表现出来，也可以从反应速率（特别快）表现出来，因为相邻基团的空间位置合适，而且是分子内的反应，因此容易发生反应，比分子间的反应快。习题9-9请说明有光活性的赤-3-溴-2-丁醇和氢溴酸反应的立体化学过程。习题9-10完成下列反应：CH3CH2CH=CHCH2Br混合物，请提出一个合理的解释。习题 9-12预测下列二组醇与氢溴酸进行SN1反应的相对速率：习题9-13 2-环丁基-2-丙醇与HCl反应得1，1-二甲基-2-氯环戊烷；而2-环丙基-2-丙醇与HCl反应得2-环丙基-2-氯丙烷而不是1，1-二甲基-2-氯环丁烷，请提出一个合理的解释。
2．与卤化磷反应：醇与卤化磷反应生成卤代烷
3CH3CH2OH+PBr3→3CH3CH2Br+H3PO3
反应过程如下：
CH3CH2OH+PBr3→CH3CH2OPBr2+HBr醇羟基是一个不好的离去基团，与三溴化磷作用形成CH3CH2OPBr2，Br-进攻烷基的碳原子-OPBr2作为离去基团离去。-OPBr2中还有两个溴原子，可继续与醇发生反应。碘代烷可由三碘化磷与醇制备，但通常三碘化磷是用红磷与碘代替，将醇、红磷和碘放在一起加热，先生成三碘化磷，再与醇进行反应：
氯代烷常用五氯化磷与醇反应制备：
CH3CH2OH+PCl5→CH3CH2Cl+HCl+POCl3
上述方法中，最常用的是三溴化磷与一级醇、β位有支链的一级醇、二级醇生成相应溴代烷，在用二级醇及有些易发生重排反应的一级醇时温度需低于0℃，以避免重排。红磷与碘常用于一级醇制相应碘代烷。习题9-14请写明下列醇转化为相应卤代烷的试剂及反应条件：
3．与亚硫酰氯反应若用亚硫酰氯和醇反应，可直接得到氯代烷，同时生成二氧化硫和氯化氢两种气体，在反应过程中这些气体都离开了反应体系，这有利于反应向生成产物的方向进行，该反应不仅速率快，反应条件温和，产率高，而且不生成其它副产物。一般用过量的亚硫酰氯并保持微沸，是一个很好的制氯代烷的方法：亚硫酰氯bp79℃反应机制如下：
从上式中可以看出反应过程中先生成氯代亚硫酸酯，然后分解为紧密离子对，Cl-作为离去基因（-OSOCl）中的一部分，向碳正离子正面进攻，即“内返”，得到构型保持的产物氯代烷。在低温时，可以分离出该中间产物氯代亚硫酸酯，经加热分解成氯代烷和二氧化硫。这说明上述反应机制与实际相符，而且取代犹如在分子内进行的，所以叫它分子内取代，以SNi表示（SubstitutionNucleophilic internal），不过这种取代较少。经过反应，原羟基所在的碳原子仍然保持着原来的构型，只是氯原子占据了羟基所在的位置。但在醇和亚硫酰氯的混合液中加入弱亲核试剂吡啶，即会发生构型的转化，因为中间产物氯代亚硫酸酯以及反应中生成的氯化氢均可和吡啶反应分别生成下列产物：
上述二产物都含有“自由”的氯负离子，它可从碳氧键的背面向碳原子进攻，从而使该碳原子的构型发生转化：
三级胺（R3N）和吡啶一样可对此反应起催化作用，因为有利于氯离子的形成：
亚硫酰氯和吡啶，常用于一级醇，β位有侧链的一级醇、二级醇制相应的氯代烷，此试剂有很多优点，因此是常用的方法。亚硫酰溴因不稳定而很难得，故不用它制溴代烷。习题9-15完成下列反应，写出主要产物：
三、氢氧键断裂与酯的形式
醇与含氧无机酸或有机酸及它们的酰氯和酸酐反应，都生成酯，酯相当于醇和酸的两种分子间失去一分子水，并相互结合成为一个分子，如下式所示：在上列反应过程中，是醇分子作为亲核试剂进攻酸或其衍生物的带正电荷部分，而后醇分子的氢氧键断裂，例如：
对甲苯磺酰氯（TsCl）是由对甲苯磺酸（TsOH）与五氯化磷或亚硫酰氯作用制得：
醇羟基必须在酸或路易斯酸催化下才可进行取代反应，而苯磺酸酯中酸根部分是很好的离去基团，因此这类酯比醇容易进行亲核取代反应，如：
这样将一级或二级醇通过形成磺酸酯再转为卤代烷，纯度很好。上述反应醇羟基所连碳原子为手性碳原子，磺化一步构型不变，与卤离子反应一步构型转化，二步最终得到构型转化的产物。1-丁醇-1-d中由于H与D的差别很小，所以光活性的差别也很小，只有［α］D=0.5°。习题9-16由苯、甲苯以及必要的有机及无机试剂合成：的甲醇溶液）制成对甲苯磺酸二级丁酯，然后用碱水解，得（S）-（+）-2-化学过程，并加以解释。
四、醇的氧化一级醇及二级醇的醇羟基相连的碳原子上有氢，可以被氧化成醛、酮或酸；三级醇的醇羟基相连的碳原子上没有氢，不易被氧化，如在酸性条件下，易脱水成烯，然后碳碳键氧化断裂，形成小分子化合物。1．用高锰酸钾或二氧化锰氧化醇不为冷、稀、中性的高锰酸钾的水溶液所氧化，一级醇、二级醇在比较强烈的条件下（如加热）可被氧化。一级醇生成羧酸钾盐，溶于水，并有二氧化锰沉淀析出，中和后可得羧酸：
二级醇可氧化为酮：
在二级醇用高锰酸钾氧化为酮时，易进一步氧化使碳碳键断裂，故很少用于合成酮。三级醇在中性、碱性条件下不易为高锰酸钾氧化，在酸性条件下，则能脱水成烯，再发生碳碳键断裂，生成小分子化合物，如：
高锰酸钾与硫酸锰在碱性条件下可制得二氧化锰，新制的二氧化锰可将β碳上为不饱和键的一级醇、二级醇氧化为相应的醛和酮，不饱和键可不受影响：
2KMnO4+3MnSO4+4NaOH→5MnO2↓+K2SO4+2Na2SO4+2H2O
CH2=CHCH2OH→CH2=CHCHO
丙烯醛
HOCH2CH2CH=CHCH2OH→HOCH2CH2CH=CHCHO
2．用铬酸氧化
可作为氧化剂的铬酸形式有：Na2Cr2O7与40％～50％硫酸混合液、CrO3的冰醋酸溶液、CrO3与吡啶的络合物等一级醇常用Na2Cr2O7与40％～50％硫酸混合液氧化，先得醛，醛进一步氧化为酸，如：
如控制合适的氧化条件，在氧化成醛后立即从反应体系中蒸出，可避免进一步被氧化为酸，反应需在低于醇的沸点，高于醛的沸点温度下进行，如：
将丙醇滴加到温度为～75℃的Na2Cr2O7，H2SO4，H2O的溶液中，一旦生成丙醛，就被蒸馏出来。这种反应产率不高，因为总有一部分醛氧化为酸。醛的沸点低于100℃才能用此法，因此此法用途是非常有限的。二级醇常用上述几种铬酸氧化剂氧化，酮在此条件下比较稳定。因此是比较有用的方法。
用铬酐（CrO3）与吡啶形成的铬酐-双吡啶络合物是吸潮性红色结晶，称沙瑞特（Sarrett，L．H．）试剂，可使一级醇氧化为醛，二级醇氧化为酮，产率很高，因为吡啶是碱性的，对在酸中不稳定的醇是一种很好的氧化剂，反应一般在二氯甲烷中于25℃左右进行。如：
分子中有双键、叁键，氧化时不受影响。不饱和的二级醇也可用琼斯（Jones）试剂氧化成相应的酮而双键不受影响，该试剂是把铬酐溶于稀硫酸中，然后滴加到要被氧化的醇的丙酮溶液中，反应在15～20℃进行，可得较高产率的酮，如：
醇与铬酸的反应机制，认为如下所示：
上述的水作为碱。也可以不是外来的碱，而是通过环状机制，把一个H+传给氧的：
其余的醇也被氧化：R2CHOH+Cr（IV）→R2COH+Cr（III）
R2COH+Cr（VI）→R2C=O+Cr（V）
最终将 Cr（VI）还原为 Cr（III）。如用过量铬酸并反应条件强烈，双键也被氧化成酮或酸。3.用硝酸氧化一级醇能在稀硝酸中氧化为酸。二级醇、三级醇需在较浓的硝酸中氧化，同时碳碳键断裂，成为小分子的酸。环醇氧化，碳碳键断裂成为二元酸：
4.欧芬脑尔（Oppenauer，R.V）氧化法另一种有选择性的氧化醇的方法叫做欧芬脑尔氧化法，即在碱如三级丁醇铝或异丙醇铝的存在下，二级醇和丙酮（或甲乙酮、环己酮）一起反应（有时需加入苯或甲苯做溶剂），醇把两个氢原子转移给丙酮，醇变成酮，丙酮被还原成异丙醇。该反应的特点是，只在醇和酮之间发生氢原子的转移，而不涉及分子的其它部分。所以在分子中含有碳碳双键或其它对酸不稳定的基团时，利用此法较为适宜。因此该法也是由一个不饱和二级醇制备不饱和酮的有效方法。
醇铝可用下法制备：
反应举例如下：
该反应是通过一个环状中间体进行的。
这是一个可逆反应，故也可由酮制醇（参看10.16，4）。为使上一反应向生成酮的方向进行，需加入大量的丙酮。使（i）尽可能与丙酮络合，将丙酮还原为异丙醇；而其逆反应则需加大量异丙醇，同时把产生的丙酮从反应体系中移走。使用上述氧化法一级醇虽也可氧化成相应的醛，但效果并不太好，因在碱存在下，生成的醛常易进行羟醛缩合反应。5.用费兹纳-莫发特试剂氧化一级醇在近来发现的费兹纳（Pfitzner，K.E.）及莫发特（Moffatt，J.G.）试剂的作用下，可以得到产率非常高的醛。这个试剂是二甲亚砜和二环己基碳二亚胺，二环己基碳二亚胺英文名叫dicyclohexyl carbodiimide，简称为DC是二
取代脲的失水产物：
这是一个非常重要的失水剂。如对硝基苯甲醇，用这个试剂在磷酸作用下，得到92％产率的对硝基苯甲醛：
反应过程如下：
在这个反应中，二环己基碳二亚胺接受一分子水，变为脲的衍生物，而二甲亚砜变为二甲硫醚。这个氧化剂也可用于氧化二级醇。在进行氧化反应时，必须注意许多有机物与强氧化剂接触时，会发生强烈的爆炸，因此在使用高锰酸钾、高氯酸以及类似氧化剂进行反应时，一定要在溶剂中进行，因为溶剂可使放出的大量热消散，减缓反应速率。
五、醇的脱氢
一级醇、二级醇可以在脱氢试剂的作用下，失去氢形成羰基化合物，醇的脱氢一般用于工业生产，常用铜或铜铬氧化物等作脱氢剂，在300℃下使醇蒸气通过催化剂即可生成醛或酮。此外Pd等也可作脱氢试剂
醇除以上所讨论的各种反应外，也像水一样，和干燥剂如氯化钙可形成结晶醇。例如甲醇和乙醇与氯化钙作用，分别形成CaCl2�6�14CH3OH和CaCl2�6�16C2H5OH。因此乙醇溶液不能用氯化钙干燥。
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Ⅳ 醇的性质是什么

物理性质
状态
C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻，C1-C3能与水以任意比例混合。C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体，可以部分溶于水。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol）。 甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
沸点
醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。CH3CH2OH 78.5℃, CH3CH2Cl 12℃.这是因为液态时水分子和醇分子一样，在它们的分子间有缔合现象存在。由于氢键缔合的结果，使它具有较高的沸点。
在同系列中醇的沸点也是随着碳原子数的增加而有规律地上升。如直链饱和一元醇中，每增加一个碳原子，它的沸点大约升高15-20℃。此外在同数碳原子的一元饱和醇中，沸点也是随支链的增加而降低。在相同碳数的一元饱和醇中，伯醇的沸点最高，仲醇次之，叔醇最低。
溶解度
低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。正丁醇在水中的溶解度就很低，只有8%，正戊醇就更小了，只有2%。高级醇和烷烃一样，几乎不溶于水。低级醇之所以能溶于水主要是由于它的分子中有和水分子相似的部分-羟基。醇和水分子之间能形成氢键。所以促使醇分子易溶于水。当醇的碳链增长时，羟基在整个分子中的影响减弱，在水中的溶解度也就降低，以至于不溶于水。相反的，当醇中的羟基增多时，分子中和水相似的部分增加，同时能和水分子形成氢键的部位也增加了，因此二元醇的水溶性要比一元醇大。甘油富有吸湿性，故纯甘油不能直接用来滋润皮肤，一定要掺一些水，不然它要从皮肤中吸取水分，使人感到刺痛。醇也能溶于强酸（H2SO4,HCl），这是由于它能和酸中质子结合成钅羊盐的缘故。正因为醇能和质子形成盐（Oxoninm salt,含有正氧离子oxonium的盐），故醇在强酸水溶液中溶解度要比在纯粹水中大。如正丁醇，它在水中溶解度只有8%，但是它能和浓盐酸混溶。醇能溶于浓硫酸，这个性质在有机分析上很重要，它常被用来区别醇和烷烃，因为后者不溶于强酸。
结晶
低级醇能和一些无机盐类（MgCl2,CaCl2,CuSO4等）形成结晶状的分子化合物，称为结晶醇。如：MgCl2.6CH3OH,CaCl2.4C2H5OH等。结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。利用这一 性质可使醇与其他有机物分开或从反应物中除去醇类。如：乙醚中的少量乙醇，加入 CaCl2便可除去少量乙醇。
化学性质
不稳定结构
①同一碳上连有多个羟基的化合物不稳定,这类物质通常是生成醛（酮）的中间反应
HO-CH2-OH——→HCHO+H2O
②双键后直连羟基的化合物不稳定
H2C=C(OH)CH3←——→H3CCOCH3
在特殊情况下，这些化合物可能存在[1]。
醇与金属反应(该反应为置换反应）

仪器的组装
醇与金属的反应是随着分子量的加大而变慢。
2R-OH+2Na——→2R-ONa+H2↑
反应现象
①钠块沉入容器底部
②钠块产生气泡
③反应结束后，有无色晶体析出（此为R-OH)
醇与HX卤代
反应活性
HI>HBr>HCl
叔醇>仲醇>伯醇
(CH3)3C-OH+HCl——→(CH3)3-Cl+H2O（立刻混浊）
CH3CH2(OH)CH3+HCl——→CH3CH2(Cl)CH3+H2O(10min内开始混浊）
CH3CH2CH2OH+HCl－△→CH3CH2CH2Cl+H2O(常温不反应）
由于伯醇、仲醇、叔醇反应时现象不同，可以用此方法进行鉴别，专门用于鉴别的试剂叫卢卡斯（Lucas)试剂，是无水氯化锌的浓盐酸溶液（无水氯化锌起催化作用）
醇的酯化与醇解反应
①与羧酸酯化
CH3OH+CH3COOH－△浓硫酸→CH3COOCH3+H2O
②与硝酸和亚硝酸酯化
CH3CH2CH2OH+HO-NO——→CH3CH2CH2ONO+H2O
③与硫酸酯化
醇与硫酸在不太高的温度下作用得到硫酸氢酯
RCH2OH+HO-SO3H——→RCH2OSO3H+H2O
叔醇和硫酸反应往往脱水生成烯烃
醇和硫酸的反应虽然产物比较复杂，但是在工业生产上依然是个很有用的反应
C12H25OH+H2SO4－－→C12H25OSO3H+H2OC12H25OSO3H+NaOH－－→C12H25OSO3Na+H2O
C12H25OSO3Na－减压→(CH3)2SO4+H2O
(CH3)2SO4为硫酸二甲酯，是常用的甲基化试剂。
醇的消去反应
脱水难易程度：叔醇>仲醇>伯醇
①分子内脱水
分子内脱水依照查依采夫规则，从氢原子数较少的β－碳上脱去氢原子
CH3CH2CH(OH)CH3－△浓硫酸→CH3CH＝CHCH3
CH3CH2OH－170℃浓硫酸→CH2＝CH2↑+H2O②分子间脱水浓硫酸做脱水剂，催化剂
醇分子间脱水生成醚
CH3OH+CH3OH－△浓硫酸→H3C-O-CH3↑+H2O（140°C时）③有的醇消去时会发生分子重排
(CH3)3CCH(OH)CH3－浓磷酸→(CH3)2C=C(CH3)2(80%产物）+H2C=C(CH(CH3)2)CH3(20%产物）某些醇不能发生消去反应
醇的氧化反应
①伯醇的氧化
伯醇氧化先生成醛，后生成羧酸
2CH3CH2OH+O2－Cu△→2CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2－Cu△→2CH3COOH
②仲醇的氧化
仲醇氧化生成酮
2CH3CH(OH)CH3+O2－Cu△→2H3CCOCH3+2H2O
③叔醇的氧化
叔醇一般不发生氧化反应，但叔醇和重铬酸钾的浓硫酸溶液混合时，会先脱水生成烯烃再被氧化，反应十分复杂[1]。
注：醇可被CuO\KMnO4(H+)\O2等氧化
多元醇的鉴别
多元醇能和Cu(OH)2发生显色反应，生成绛蓝色清亮透明溶液
醇的制取
工业制备低级醇，常用淀粉发酵法和乙烯水化法(详见乙醇、甲醇）
实验室常用卤代烃的碱性水解法
CH3CH2-Cl+NaOH－△→CH3CH2OH+NaCl
另外醛、酮、羧酸都可还原得到醇
CH3CHO+H2－Pt→CH3CH2OH
H3CCOCH3+H2－Pt→CH3CH(OH)CH3
CH3COOH－LiAlH4→CH3CH2OH

Ⅵ 醇类的化学性质

醇的化学性质：
一般的可以和酸反应生成酯类，还可以和电解出氢离子的物质脱羧反应，有通常碱性物质的有机物的化学性质
醇是比较典型，物理性质一般的表现为碱性，一般的可以溶于有机物 。

Ⅶ 乙醇的性质和应用

一、乙醇的物理性质

1、乙醇液体密度是0.789g/cm³，乙醇气体密度为1.59kg/m³，相对密度（d15.56）0.816，式量（相对分子质量）为46.07g/mol。沸点是78.4℃，熔点是-114.3℃。纯乙醇是无色透明的液体，有特殊香味，易挥发。乙醇的物理性质主要与其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键，因此乙醇黏性大，也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。

2、溶解性、能与水以任意比互溶；可混溶于醚、氯仿、甲醇、丙酮、甘油等多数有机溶剂。乙醇是一种很好的溶剂，能溶解许多物质，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分；也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率。

3、潮解性。由于存在氢键，乙醇具有较强的潮解性，可以很快从空气中吸收水分。羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中，如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等；但氯化钠和氯化钾微溶于乙醇。此外，其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质，例如大多数香精油和很多增味剂、增色剂和医药试剂。

二、乙醇的化学性质

1、还原性

乙醇具有还原性，可以被氧化（催化氧化）成为乙醛甚至进一步被氧化为乙酸。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛（乙醇在体内也可以被氧化，但较缓慢，因为没有催化剂），而并非喝下去的乙醇。

2、酸碱性

乙醇不是酸（一般意义上的酸，它不能使酸碱指示剂变色，也不具有酸的通性），乙醇溶液中含有极化的氧氢键，电离时生成烷氧基负离子和质子（氢离子）。

三、乙醇应用领域

乙醇的用途很广，可以用于：溶剂；有机合成；各种化合物的结晶；洗涤剂；萃取剂；食用酒精可以勾兑白酒；用作粘合剂；硝基喷漆；清漆、化妆品、油墨、脱漆剂等的溶剂以及农药、医药、橡胶、塑料、人造纤维、洗涤剂等的制造原料、还可以做防冻剂、燃料、消毒剂等。75%的乙醇溶液常用于医疗消毒。

(7)醇有哪些化学性质应用扩展阅读：

乙醇的几种分类

1、按生产使用的原料可分为淀粉质原料发酵酒精、糖蜜原料发酵酒精、亚硫酸盐纸浆废液发酵生产酒精。

2、按生产的方法来分，可分为发酵法、合成法两大类。

3、按产品质量或性质来分，又分为高纯度酒精、无水酒精、普通酒精和变性酒精。

4、按产品系列（BG384-81）分为优级、一级、二级、三级和四级。

Ⅷ 什么是醇的分类、命名、性质和应用

醇（Alcohol）分类方法可有不同标准，大致有3种分类方法。

（1）醇根据烃基的不同，可以分为芳香醇、脂环醇和脂肪醇，其中脂肪醇又可分为饱和脂肪醇和不饱和脂肪醇。

（2）根据所含羟基的多少，可分为一元、二元、三元或多元醇。

（3）按羟基所连的碳进行分类：伯醇羟基所连的碳为伯碳、仲醇羟基所连的碳为仲碳、叔醇羟基所连的碳为叔碳。因此醇的分子通式为：仅限一元饱和醇：；n元饱和醇：(m≥n)。

醇有3种命名方法：

（1）按习惯命名法。把所有的醇都看做是甲醇的衍生物，命名为××甲醇。如三甲基甲醇、三苯甲醇。

（2）按系统命名法。即选择含羟基的最长碳链，按其所含碳原子数称为某醇，并从靠近羟基的一端依次编号。写全名时，将羟基所在碳原子的编号写在某醇前面，例如1-丁醇。当分子中含多个羟基时，应选择含羟基最多的最长的碳链为主链，并从靠近羟基一端开始编号，当不可能将所有羟基都包含到同一主链内时，应将羟基作为取代基。在支链的命名上，与主链相连的碳永远是1号碳。侧链的位置编号和名称写在醇前面，例如2-甲基-1-丙醇。含有羟基的多官能团化合物命名时，羟基可看作取代基而不以醇命名。

(3)普通命名法。将醇看作是由烃基和羟基两部分组成，羟基部分以醇字表示，烃基部分去掉基字，与醇字合在一起。例如，正丁醇(一级醇）、异丁醇（一级醇）、二级丁醇（二级醇)、三级丁醇(三级醇)、新戊醇(一级醇)。或以醇的来源或特征命名。例如，木醇（即甲醇）由干馏木材得到，香茅醇由还原香茅醛得到，橙花醇存在于橙花油中，甘醇（即乙二醇）因具有醇和甘油的特征而得名。

自然界有许多种醇，在发酵液中有乙醇及其同系列的其他醇。植物香精油中有多种萜醇和芳香醇，它们以游离状态或以酯、缩醛的形式存在。还有许多醇以酯的形式存在于动植物油、脂、蜡中。

慕斯彩蜡

~是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻，能与水以任意比例混合。~为油状液体，以上高级一元醇是无色的蜡状固体，可以部分溶于水。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味;丁醇开始到十一醇有让人不愉快的气味;二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇。甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。

醇的沸点比含同碳原子数的烷烃、卤代烷高。的沸点是78.5℃， 的沸点是12℃。这是因为液态时水分子和醇分子一样，在它们的分子间有缔合现象存在。由于氢键缔合，它具有较高的沸点。 在同系列中醇的沸点是随着碳原子数的增加而有规律地上升。如直链饱和一元醇中，每增加1个碳原子，它的沸点大约升高15~20℃。此外，同数碳原子的一元饱和醇，沸点是随支链的增加而降低。在相同碳数的一元饱和醇中，伯醇的沸点最高，仲醇次之，叔醇最低。

低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有3个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。正丁醇在水中的溶解度就很低，只有8%，正戊醇就更小了，只有2%。高级醇和烷烃一样，几乎不溶于水。低级醇之所以能溶于水主要是由于它的分子中有和水分子相似的部分——羟基。醇和水分子之间能形成氢键，所以促使醇分子易溶于水。当醇的碳链增长时，羟基在整个分子中的影响减弱，在水中的溶解度也就降低，以至于不溶于水。相反的，当醇中的羟基增多时，分子中和水相似的部分增加，同时能和水分子形成氢键的部位也增加了，因此二元醇的水溶性要比一元醇大。甘油富有吸湿性，故纯甘油不能直接用来滋润皮肤，一定要掺一些水，不然它会从皮肤中吸取水分，使人感到刺痛。醇也能溶于强酸。正因为醇能和质子形成盐，故醇在强酸水溶液中溶解度要比在纯水中大。如正丁醇，它在水中溶解度只有8%，但是它能和浓盐酸混溶。醇能溶于浓硫酸，这个性质在有机分析上很重要，它常被用来区别醇和烷烃，因为后者不溶于强酸。

结晶山梨醇

低级醇能和一些无机盐类（，，等）形成结晶状的分子化合物，称为结晶醇。如：，等。结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。利用这一性质可将醇与其他有机物分开或从反应物中除去醇类。如：乙醚中的少量乙醇，加入 便可除去少量乙醇。

醇类物质具有不稳定的结构。同一碳上连有多个羟基的化合物不稳定，这类物质通常发生生成醛（酮）的中间反应。醇可与金属反应(该反应为置换反应），醇与金属的反应随着分子量的加大而变慢。如与金属钠的反应，；反应现象为：①钠块沉入容器底部；②钠块产生气泡；③反应结束后，有无色晶体析出（此为R—OH)。醇与HX卤代发生反应：醇的酯化与醇解反应，如与硫酸酯化反应，醇与硫酸在不太高的温度下作用得到硫酸氢酯，叔醇和硫酸反应往往脱水生成烯烃，醇和硫酸的反应虽然产物比较复杂，但是在工业生产上依然是个很有用的反应。醇的消去反应、氧化反应:叔醇一般不发生氧化反应，但叔醇和重铬酸钾的浓硫酸溶液混合时，会先脱水生成烯烃再被氧化，反应十分复杂。多元醇能和发生显色反应，生成绛蓝色清亮透明溶液。

关于醇的制取和应用：工业制备低级醇，常用淀粉发酵法和乙烯水化法。实验室常用卤代烃的碱性水解法，另外醛、酮、羧酸都可还原得到醇。

醇的用途极广，既是有机合成工业的原料，也是用得最多最普遍的溶剂。含70％～75％乙醇的溶液可用来消毒，防腐；正十三醇是一种生理活性极强的植物生长调节剂，可提高种子的发芽率，促进茎叶生长；苯甲醇可用来镇痛和防腐；乙二醇是优良的抗冻剂也是合成涤纶的原料；甘油可用于治疗便秘、合成树脂，在化妆品工业和火药工业上也有很大用途；肌醇可用于治疗肝硬化、肝炎、脂肪肝以及胆固醇过高等疾病。

低分子醇常用作溶剂、抗冻剂、萃取剂等；高级醇如正十六醇可用作消泡剂、水库的蒸发阻滞剂。

Ⅸ 醇的化学性质及方程式

1、酸性（不能称之为酸，不能使酸碱指示剂变色，也不与碱反应，也可说其不具酸性）乙醇分子中含有极化的氧氢键，电离时生成烷氧基负离子和质子。CH3CH2OH（可逆）CH3CH?O- + H+ 因为乙醇可以电离出极少量的氢离子，所以其只能与少量金属（主要是碱金属）反应生成对应的醇金属以及氢气：2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2 （结论：（1）乙醇可以与金属钠反应，产生氢气，但不如水与金属钠反应剧烈。（2）活泼金属（钾、钙、钠、镁、铝）可以将乙醇羟基里的氢取代出来。）

2、还原性

乙醇具有还原性，可以被氧化成为乙醛。2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O（条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热）实际上是乙醇先和氧化铜进行反应，然后氧化铜被还原为单质铜，现象为：黑色氧化铜变成红色。乙醇也可被高锰酸钾氧化，同时高锰酸钾由紫红色变为无色。乙醇也可以与酸性重铬酸钾溶液反应，当乙醇蒸汽进入含有酸性重铬酸钾溶液的硅胶中时，可见硅胶由橙红色变为草绿色，此反应现用于检验司机是否醉酒驾车。

3、酯化反应

乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下发生酯化作用，生成乙酸乙酯（具有果香味）。C2H5OH+CH3COOH－浓H2SO4△(可逆)CH3COOCH2CH3+H2O（此为取代反应）“酸”脱“羧基”，“醇”脱“羟基”上的“氢”

4、与氢卤酸反应

乙醇可以和卤化氢发生取代反应，生成卤代烃和水。C2H5OH + HBrC2H5Br + H2O或写成CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H-OHC2H5OH + HXC2H5X + H2O注意：通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。

Ⅹ 醇类的性质

一般醇为无色液体或固体，含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体，12或更多的是固体，多元醇（如甘油）是糖浆状物质。一元醇溶于有机溶剂，三个碳以下的醇溶于水。低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多，这是由于醇分子中有氢键存在，发生缔合作用。饱和醇不能使溴水褪色。醇化学性质活泼，分子中的碳-氧键和氢-氧皆为极性键。以羟基为中心可进行氢-氧键断裂和碳-氧键断裂两大类反应。另外，与羟基相连的碳原子容易被氧化，生成醛、酮或酸。