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醛和酮的化学性质有哪些

发布时间:2022-05-23 15:01:22

1. 醛和酮的结构与化学性质的关系

醛有机化合物的一类,是醛基(-CHO)和烃基(或氢原子)连接而成的化合物。
结构
醛的通式为R-CHO,-CHO为醛基。
醛基是羰基(-CO-)和一个氢连接而成的基团。
分类
按照烃基的不同,醛可分为脂肪醛和芳香醛。 芳香醛的羰基直接连在芳香环上。
按照醛基的数目,醛可以分为一元醛和多元醛。
重要反应
银镜反应:
R-CHO + 2Ag(NH3)2OH —(条件:水浴60℃加热)→ R-COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O
与新制氢氧化铜(斐林试剂、班氏试剂)反应:
R-CHO + 2Cu(OH)2 —(条件:加热)→R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
加成反应:
R-CHO + H2 —(条件:镍做催化剂,加热)→ R-CH2-OH

羰基与两个烃基相连的化合物(正式学名为“某基·某基甲酮”)。
根据分子中烃基的不同,可分为脂肪酮和芳香酮,饱和酮和不饱和酮。
按羰基数目又可分为一元酮、二元酮和多元酮。
羰基嵌在环内的,称为环内酮,例如环己酮。
一元酮中,羰基连接的两个烃基相同的称单酮,例如丙酮(二甲基甲酮)。
互不相同的为混酮,例如苯乙酮(苯基·甲基甲酮)。
酮分子间不能形成氢键,其沸点低于相应的醇,但羰基氧能和水分子形成氢键,所以低碳数酮(低级酮)溶于水。
低级酮是液体,具有令人愉快的气味,高碳数酮(高级酮)是固体。
化学性质活泼,易与氢氰酸、格利雅试剂、羟胺、醇等发生亲核加成反应;可还原成醇。受羰基的极化作用,有α-H的酮可发生卤代反应;在碱性条件下,具有甲基的酮可发生卤仿反应。由仲醇氧化、芳烃的酰化和羧酸衍生物与有机金属化合物反应制备。丙酮、环己酮是重要的化工原料

2. 酮和醛是否都具有氧化性和还原性

首先,醛和醇都具有
还原性
:1、被
氧气
氧化,即燃烧。
2、醇可以先被氧化到醛(加热,铜或银作
催化剂
),再被氧化成
羧酸

醛可以通过
银镜反应
(再酸化)或与
氢氧化铜
反应被氧化成羧酸。
其次,醛因为含有碳氧
双键
,可以通过加成
氢气
被还原,因而拥有
氧化性

其实,此类知识不必过多的死记硬背,有机物其实就是有限的几种
原子
的规律拼接,在课堂上多了解一下其
原子结构

性质
皆可以联想到,试试看吧,呵呵。

3. 鉴别醛和酮有哪些化学方法

可以用银氨溶液或者氢氧化铜来鉴别酮和醛。

1、银镜反应

银氨络合物(氨银配合物,又称托伦试剂)可以被醛类化合物还原为银,而醛被氧化为相应的羧酸根离子,生成的银附着在容器壁上光亮如镜。因此,在样品溶液中加入银氨络合物,生成银镜的即为醛,不生成的为酮。

2、氢氧化铜鉴别法

醛类可以与新制氢氧化铜(斐林试剂、班氏试剂、本尼迪特试剂)反应,出现砖红色沉淀,而酮不会发生此现象。

(3)醛和酮的化学性质有哪些扩展阅读

醛、酮的化学性质有许多相似之处。但由于酮中的羰基与两个烃基相连,而醛中的羰基与一个烃基及一个氢原子相连,这种结构上的差异,使它们化学性质也有一定的差异。总的来说,醛比酮活泼,有些醛能进行的反应,酮却不能进行。

醛的羰基碳原子上连有氢原子,因此容易被氧化,不仅强氧化剂,即使氧化剂也可以使它氧化。醛氧化时生成同碳数的羧酸。酮则不易被氧化。 一些弱氧化剂只能使醛氧化而不能使酮氧化,说明醛具有还原性而酮一般没有还原性。因此,可以利用弱氧化剂来区别醛和酮。

4. 醛有哪些性质

醛是分子里由烃基跟醛基相连的化合物,醛类的通式是RCHO。饱和一元醛的通式为CnH2nO。乙醛分子式为C2H4O,结构简式为CH3CHO,官能团是醛基(-CHO)。在有机反应中,加氢或去氧的反应叫还原反应,乙醛催化加氢生成乙醇,发生在碳基C=O断开形成C-O单键,乙醛被还原;去氢或加氧的反应叫氧化反应,乙醛易被氧化成乙酸,在醛基C-H处断开,形成C-OH,乙醛被氧化。

醛类分子的结构特点是含有醛基。醛类催化加氢还原成醇,易为强氧化剂甚至弱氧化剂所氧化,醛基既有氧化性,又有还原性。

醛、酮分子中都含有羰基,均能还原成醇,但醇分子中的羟基在碳链上位置不同。酮分子中不含醛基,不能被银氨溶液和新制的Cu(OH)2氧化,因此,可用此来鉴别醛和酮。

甲醛与苯酚发生缩聚反应。甲醛发生银镜反应为:

HCHO + 4Ag(NH3)2OH CO2↑+ 8NH3 + 4Ag↓+3H2O

甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。

甲醛发生银镜反应为:HCHO + 4Ag(NH3)2OH———(条件:水浴加热)—— → CO2↑+ 8NH3 + 4Ag↓+3H2O 【现象:试管内壁出现光亮的银镜】
R-CHO + 2Ag(NH3)2OH —(条件:水浴50~60℃加热)→ R-COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
与新制氢氧化铜(斐林试剂、班氏试剂、本尼迪特试剂)反应:【现象:出现砖红色沉淀】 R-CHO + 2Cu(OH)2 —(条件:加热)→R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O

与溴水反应:R-CHO + Br2 + H2O —→ R-COOH + 2HBr

加成反应:R-CHO + H2 —(条件:镍做催化剂,加热)→ R-CH2-OH
2R-CHO+O2—(条件:铜或者银做催化剂,加热)→ 2R-COOH

醛类也可通过和高锰酸钾反应(条件:加热)得到羧酸,方程式高中不需掌握

5. 醛和酮在化学性质上有何不同

最大的区别在于醛具有还原性,酮没有还原性。可以借助于银镜反应来区别。

6. 醛.醚.酮的区别

一、结构不同

1、醛

醛的通式为RCHO,-CHO为醛基。(R-可以不是烃基,但是与-CHO中的C原子直接相连的R-中的原子不能是O原子,否则就是甲酸或酯类)。醛类的通式是RCHO。饱和一元醛的通式为CnH2nO。乙醛分子式为C2H4O,结构简式为CH3CHO,官能团是醛基(-CHO)醛基是羰基(-CO-)和一个H原子连接而成的基团。

2、醚

醚的结构通式为:R-O-R(R')、Ar-O-R或Ar-O-Ar(Ar')(R=烃基,Ar=芳烃基)。醚的键角约为110°,C-O键长为140pm,C-O键的旋转能垒的能量很小,而水、醇与醚分子中氧的键合能力也与此相似。根据价键理论,氧原子的杂化状态是sp3。

3、酮

酮的分子中都含有羰基,且其羰基碳原子上连有两个烃基。

二、物理性质不同

1、醛

常温下,除甲醛为气体外,分子中含有12个碳原子以下的脂肪醛为液体,高级的醛为固体;而芳香醛为液体或固体。低级的脂肪醛具有强烈的刺激性气味,分子中含有9个碳原子和分子中含有10个碳原子的醛具有花果香味,因此常用于香料工业。

2、醚

环状醚类比如四氢呋喃和1,4-二恶烷能与水混溶,这是因为这类醚分子的氧原子比起烷基醚(链状醚)来说更暴露于分子之外,所以极性比起后者更大。

3、酮

酮的沸点(摄氏度)

丙酮:56.2

丁酮:79.6

2-戊酮:102.4

三、化学性质不同

1、醛

在有机反应中,加氢或去氧的反应叫还原反应,乙醛催化加氢生成乙醇,发生在羰(读tang,一声)基(即含C=O结构),C=O中的π键断开形成C-O单键(碳氧双键中,一个为π键,一个为σ键,π键较为活泼,易断裂;σ键相对而言较稳定),乙醛被还原;去氢或加氧的反应叫氧化反应,乙醛易被氧化成乙酸,在醛基C-H处断开,形成C-OH,乙醛被氧化。

2、醚

过氧化醚是爆炸性极强的高聚物,蒸馏含有该化合物的醚时,过氧化醚残留在容器中,继续加热即会爆炸。为了避免意外,在使用存放时间较长的乙醚或其他醚如四氢呋喃等之前应先进行检查,如果含有过氧化物,加入等体积的2%碘化钾醋酸溶液,会游离出碘,使淀粉溶液变紫色或蓝色。三价硫酸铁和50%硫酸配制的硫酸亚铁溶液,约加入体积的1/5,并剧烈震荡,可破坏过氧化物

3、酮

如果在 C=O 的α-C 联有三个体积不同的基团,就会造成羰基平面两侧的空间阻碍不同,给亲核试剂进攻羰基创造了空间上的选择性,我们用 L、M、S 分别表示α-C 上体积大、中、小的三个基团。

7. 醛和酮的性质有哪些异同之处为什么会有这些异同

醛是在其羰基碳原子上结合着两个氢原子或一个氢原子和一个烃基的化合物,通式为RCHO。酮是在其羰基碳原子上结合着两个烃基的化合物。
醛和酮具有相似的化学性质。一般醛、酮的化学性质主要表现在两个方面:一是羰基碳原子带部分正电荷,容易受到亲核试剂的进攻而发生亲核加成反应;二是a-H受羰基的影响比其他碳原子上的氢活泼。
醛与酮在结构上也有不同之处,其化学性质也有差异,一般反应中,醛比酮活泼。另外,由于-CHO有氢,某些反应只有醛才可发生。

一、亲核加成反应
1. 加氢氰酸
氢氰酸(HCN)与醛、脂肪族甲基酮和8个碳原子以下的环酮作用生成相应的加成产物氰醇,也称a-羟基腈。产物比原料增加了一个碳原子。氰醇具有醇羟基和氰基,可制备a,b-不饱和腈、b-羟基胺、a-羟基酸等化合物。
2. 加醇和水
在干燥氯化氢存在下,醇与醛的羰基加成生成半缩醛,半缩醛还可以与另一分子醇反应,失水生成缩醛,半缩醛中与醚键连在同一个碳原子上的羟基称为半缩醛羟基。

酮与醇反应生成缩酮反应较困难。但酮容易与乙二醇作用,生成具有五员环状结构的缩酮。
缩醛和缩酮对碱及氧化剂都比较稳定,遇稀酸则分解成原来的羰基化合物。在有机合成中,用来保护醛基。另外,可用乙二醇保护分子中的酮基,或者用丙酮保护邻二醇结构。
g-或d-羟基醛(酮)易自发地发生分子内的亲核加成,且主要以稳定的环状半缩醛(酮)的形式存在。
硫醇比相应的醇活泼,加成能力更强。乙二硫醇和酮在室温下就可反应,生成缩硫酮。缩硫酮被催化氢化还原,可转变为亚甲基。
水可以与醛、酮的羰基加成形成水合物。由于水是弱亲核试剂,生成的偕二醇不稳定,容易失水,反应平衡主要偏向反应物一方。
3. 加 Grignard试剂
Grignard试剂容易与羰基化合物发生亲核加成。所得的加成物经水解后即生成醇。Grignard试剂与甲醛反应可得伯醇,与其他醛反应可得仲醇,与酮反应则得叔醇。
4. 与氨衍生物的加成
醛或酮的羰基可以与许多种氨的衍生物(如羟胺、肼、苯肼、2,4-二硝基苯肼等)加成,并进一步失水,产物是含有>C=N-结构的N-取代亚胺类化合物。这些氨的衍生物称为羰基试剂,可用于鉴别羰基化合物,也用于醛、酮的分离及精制。
二、 a-碳及a-氢的反应
醛、酮分子中与羰基直接相连的碳原子称a-碳,a-碳上的氢比较活泼。
1. 醇醛缩合
在稀碱溶液中,一分子含a-H的醛的a-碳可以与另一分子醛的羰基碳加成生成b-羟基醛类化合物,称为醇醛缩合。是有机合成中增长碳链的重要方法。
2. 酮式和烯醇式的互变异构
2,4-戊二酮分子中的亚甲基氢受两个吸电子羰基的影响(常称双重α-H),比较活泼,可以重排成烯醇型。
两种或两种以上的异构体能相互转变,并共存于一体的动态平衡中,这种现象称为互变异构现象,各异构体称为互变异构体。
互变异构现象不限于含氧化合物。含氮化合物中,特别是酰亚胺类化合物中也普遍存在。
3. 卤代反应
碱催化下,卤素(Cl2、Br2、I2)与含有a-H的醛或酮迅速反应,生成a-C完全卤代的卤代物。
a-碳含有3个活泼氢的醛或酮与卤素的氢氧化钠溶液作用,生成三卤甲烷和羧酸盐,称为卤仿反应。进行卤仿反应常用碘的碱溶液,产物之一是碘仿,称为碘仿反应。可用来鉴别乙醛和甲基酮等。含有CH3CH(OH)-R(H)结构的醇也能发生碘仿反应。
三、 氧化反应和还原反应
1. 氧化反应
醛容易被氧化成羧酸,酮难被氧化。用弱氧化剂Tollens试剂鉴别醛与酮。
芳香醛不与Fehling试剂反应,可用它们来鉴别脂肪醛与芳香醛。
2. 还原反应
在金属催化剂铂、镍等存在下,氢气使醛和酮还原成相应的伯醇和仲醇。
LiAlH4、NaBH4等将醛、酮的羰基还原为伯醇和仲醇。
醛和酮与锌汞齐和浓盐酸回流,羰基将被还原成亚甲基,称为Clemmensen还原法。

8. 醛和酮的性质有哪些异同之处为什么

醛是在其羰基碳原子上结合着两个氢原子或一个氢原子和一个烃基的化合物,通式为RCHO。酮是在其羰基碳原子上结合着两个烃基的化合物。
醛和酮具有相似的化学性质。一般醛、酮的化学性质主要表现在两个方面:一是羰基碳原子带部分正电荷,容易受到亲核试剂的进攻而发生亲核加成反应;二是a-H受羰基的影响比其他碳原子上的氢活泼。
醛与酮在结构上也有不同之处,其化学性质也有差异,一般反应中,醛比酮活泼。另外,由于-CHO有氢,某些反应只有醛才可发生。

一、亲核加成反应
1. 加氢氰酸
氢氰酸(HCN)与醛、脂肪族甲基酮和8个碳原子以下的环酮作用生成相应的加成产物氰醇,也称a-羟基腈。产物比原料增加了一个碳原子。氰醇具有醇羟基和氰基,可制备a,b-不饱和腈、b-羟基胺、a-羟基酸等化合物。
2. 加醇和水
在干燥氯化氢存在下,醇与醛的羰基加成生成半缩醛,半缩醛还可以与另一分子醇反应,失水生成缩醛,半缩醛中与醚键连在同一个碳原子上的羟基称为半缩醛羟基。

酮与醇反应生成缩酮反应较困难。但酮容易与乙二醇作用,生成具有五员环状结构的缩酮。
缩醛和缩酮对碱及氧化剂都比较稳定,遇稀酸则分解成原来的羰基化合物。在有机合成中,用来保护醛基。另外,可用乙二醇保护分子中的酮基,或者用丙酮保护邻二醇结构。
g-或d-羟基醛(酮)易自发地发生分子内的亲核加成,且主要以稳定的环状半缩醛(酮)的形式存在。
硫醇比相应的醇活泼,加成能力更强。乙二硫醇和酮在室温下就可反应,生成缩硫酮。缩硫酮被催化氢化还原,可转变为亚甲基。
水可以与醛、酮的羰基加成形成水合物。由于水是弱亲核试剂,生成的偕二醇不稳定,容易失水,反应平衡主要偏向反应物一方。
3. 加 Grignard试剂
Grignard试剂容易与羰基化合物发生亲核加成。所得的加成物经水解后即生成醇。Grignard试剂与甲醛反应可得伯醇,与其他醛反应可得仲醇,与酮反应则得叔醇。
4. 与氨衍生物的加成
醛或酮的羰基可以与许多种氨的衍生物(如羟胺、肼、苯肼、2,4-二硝基苯肼等)加成,并进一步失水,产物是含有>C=N-结构的N-取代亚胺类化合物。这些氨的衍生物称为羰基试剂,可用于鉴别羰基化合物,也用于醛、酮的分离及精制。
二、 a-碳及a-氢的反应
醛、酮分子中与羰基直接相连的碳原子称a-碳,a-碳上的氢比较活泼。
1. 醇醛缩合
在稀碱溶液中,一分子含a-H的醛的a-碳可以与另一分子醛的羰基碳加成生成b-羟基醛类化合物,称为醇醛缩合。是有机合成中增长碳链的重要方法。
2. 酮式和烯醇式的互变异构
2,4-戊二酮分子中的亚甲基氢受两个吸电子羰基的影响(常称双重α-H),比较活泼,可以重排成烯醇型。
两种或两种以上的异构体能相互转变,并共存于一体的动态平衡中,这种现象称为互变异构现象,各异构体称为互变异构体。
互变异构现象不限于含氧化合物。含氮化合物中,特别是酰亚胺类化合物中也普遍存在。
3. 卤代反应
碱催化下,卤素(Cl2、Br2、I2)与含有a-H的醛或酮迅速反应,生成a-C完全卤代的卤代物。
a-碳含有3个活泼氢的醛或酮与卤素的氢氧化钠溶液作用,生成三卤甲烷和羧酸盐,称为卤仿反应。进行卤仿反应常用碘的碱溶液,产物之一是碘仿,称为碘仿反应。可用来鉴别乙醛和甲基酮等。含有CH3CH(OH)-R(H)结构的醇也能发生碘仿反应。
三、 氧化反应和还原反应
1. 氧化反应
醛容易被氧化成羧酸,酮难被氧化。用弱氧化剂Tollens试剂鉴别醛与酮。
芳香醛不与Fehling试剂反应,可用它们来鉴别脂肪醛与芳香醛。
2. 还原反应
在金属催化剂铂、镍等存在下,氢气使醛和酮还原成相应的伯醇和仲醇。
LiAlH4、NaBH4等将醛、酮的羰基还原为伯醇和仲醇。
醛和酮与锌汞齐和浓盐酸回流,羰基将被还原成亚甲基,称为Clemmensen还原法。

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