❶ 醛和酮的性质(大学化学)
一、物理性质（physical properties，自学）
C4以下醛、酮可溶于水：——氢键
醛分子之间并不能形成氢键。
二、化学性质(chemical properties)：
一、亲核加成（nucleophilic addition）：
——亲核试剂中谁是亲核原子？（哪一个原子直接进攻羰基碳与其成键？）
1. 与HCN加成：
⑴. 加酸抑制反应，加碱促进反应。
3~4小时，反应完成50％； 加一滴KOH，2分钟完成反应。
⑵. 影响 >C=O 加成反应的因素：
①碳原子上正电荷密度越大，越有利于反应：CCl3-CHO > H2C=O > CH3CHO > (CH3)2C=O
②. >C=O碳上所连基团越小，越有利于反应：
醛、脂肪族甲基酮和C8以下环酮能反应。
③. 芳香醛、酮中的共轭作用不利于亲核加成：
共轭效应减弱羰基碳上的正电荷密度，不利于反应。
(3). 应用：
——合成α-羟基酸
例1：
解：
2. 与NaHSO3 （饱和溶液）加成：
应用： 分离、纯化醛、甲基酮、环酮；鉴定不同类型的酮。 醛、脂肪族甲基酮、C8以下环酮能反应，其他酮不反应，如：ArCOCH3不能反应。
例2：鉴定：
解：
例3：分离乙醇和乙醛的混合物（不能用蒸馏的方法）：
解：
3. 与H2O加成：
多数醛、酮的反应平衡偏向左边。
特殊结构的醛、酮水合物：
4. 与醇加成：
反应机理：
第一步：亲核加成
第二步：亲核取代：不断将水蒸出，有利于反应进行
缩醛在酸性条件下水解，重新得到醛、酮。 缩醛对氧化剂、还原剂、碱稳定。
——官能团保护，保护羰基。
例4：合成题：
解:
乙二醇常用于合成中保护羰基：
例5: (能否用KMnO4直接氧化？)
特殊的半缩醛结构：
5. 与格利雅试剂加成：
——增长碳链，广泛用于合成
酮反应得叔醇：
醛反应得仲醇：
甲醛反应得伯醇：
环氧乙烷反应得伯醇：
CO2反应得羧酸：
练习1：以乙烯为原料，合成下列化合物(无机试剂及常用有机溶剂任选)：
⑴. CH3CH2CH2OH ⑵. CH3CH2CH2CH2OH ⑶. ⑷.
看答案
6. 与氨的衍生物的加成：
——合成C=N键化合物
与伯胺反应：
中任一个为芳基时，亚胺为稳定晶体，叫作西佛碱(Schiff base)。分离、提纯醛酮。
其他反应：
苯腙：低熔点固体甚至液体，鉴定醛酮。
二、 还原反应（rection reaction）：
1.LiAlH4（或NaBH4）还原：
提供氢负离子 ，进攻极性键的正电部分，如： >C = O, >C = N, >S = O键等。
对>C = C<双键一般不发生作用。
NaBH4：缓和还原剂，还原醛、酮、酰氯
2. Clemmenson还原醛酮：
例：
3. Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法：
高沸点溶剂：二缩乙二醇(HOCH2CH2)2O
三缩乙二醇(HOCH2CH2OCH2)2
练习2：合成题(无机试剂及C3以下有机试剂任选)：
（1）
（2）
看答案
黄鸣龙(1898-1979):
有机化学家，江苏省扬州人，1924年获德国柏林大学博士学位，1955年当选为中国科学院学部委员(院士），是中国有机化学先辈之一。
1940—1943年间，黄鸣龙任职于昆明中央研究院化学研究所，正值抗日战争期间，用仅有的盐酸、氢氧化钠、酒精等试剂，在频繁的空袭警报干扰下，进行山道年等的立体化学研究。 黄鸣龙在做基希纳-沃尔夫还原反应时，曾突然出现意外的情况，但他并未置之不顾，而是照样研究下去，结果得到出乎意料的好结果。于是他仔细分析原因，又经过一系列改变条件的实验，终于达到了改良的目的。他的英名也载入有机化学史册。
三、氧化反应（oxydation reaction）：
1.弱氧化剂氧化：
选择性氧化醛基（-CHO），不影响-OH, >C=C<键等。
练习3：鉴别甲醛、乙醛、苯甲醛：
看答案
2. KMnO4/H+或K2Cr2O7/H+强氧化：
3. 酮过氧化成酯（Bayer-Villiger重排）：
4. 歧化反应（Cannizzaro反应）： ——浓碱作用下，两分子无α- H的醛相互发生氧化——还原反应。
两种醛反应，HCHO HCOOH：
随堂练：完成下列化学反应方程式：
四、羟醛缩合反应： ——在稀酸或稀碱催化下，两分子含α-H的醛酮互相结合生成β-羟基醛酮的反应。
碱催化机理：
——反应是可逆的。
β-羟基醛、酮加热易脱水：
例：
——用于有机合成
例：
——无合成意义
在有机合成中，常使两种反应物中的一种不含α-H：
二羰基化合物的分子内缩合：
五、卤代反应（halogenating reaction)：
酸催化：一卤代产物，用于合成：
碱催化：多卤代产物，卤仿反应(C-C键断裂，haloform reaction)：
CHI3：淡黄色沉淀
碘仿反应：检验、鉴别具有 或 结构的化合物。
❷ 醛和酮的性质有哪些异同之处为什么会有这些异同
醛是在其羰基碳原子上结合着两个氢原子或一个氢原子和一个烃基的化合物，通式为RCHO。酮是在其羰基碳原子上结合着两个烃基的化合物。
醛和酮具有相似的化学性质。一般醛、酮的化学性质主要表现在两个方面：一是羰基碳原子带部分正电荷，容易受到亲核试剂的进攻而发生亲核加成反应；二是a-H受羰基的影响比其他碳原子上的氢活泼。
醛与酮在结构上也有不同之处，其化学性质也有差异，一般反应中，醛比酮活泼。另外，由于-CHO有氢，某些反应只有醛才可发生。
一、亲核加成反应
1. 加氢氰酸
氢氰酸（HCN）与醛、脂肪族甲基酮和8个碳原子以下的环酮作用生成相应的加成产物氰醇，也称a－羟基腈。产物比原料增加了一个碳原子。氰醇具有醇羟基和氰基，可制备a,b-不饱和腈、b-羟基胺、a-羟基酸等化合物。
2. 加醇和水
在干燥氯化氢存在下，醇与醛的羰基加成生成半缩醛，半缩醛还可以与另一分子醇反应，失水生成缩醛，半缩醛中与醚键连在同一个碳原子上的羟基称为半缩醛羟基。
酮与醇反应生成缩酮反应较困难。但酮容易与乙二醇作用，生成具有五员环状结构的缩酮。
缩醛和缩酮对碱及氧化剂都比较稳定，遇稀酸则分解成原来的羰基化合物。在有机合成中，用来保护醛基。另外，可用乙二醇保护分子中的酮基，或者用丙酮保护邻二醇结构。
g-或d-羟基醛（酮）易自发地发生分子内的亲核加成，且主要以稳定的环状半缩醛（酮）的形式存在。
硫醇比相应的醇活泼，加成能力更强。乙二硫醇和酮在室温下就可反应，生成缩硫酮。缩硫酮被催化氢化还原，可转变为亚甲基。
水可以与醛、酮的羰基加成形成水合物。由于水是弱亲核试剂，生成的偕二醇不稳定，容易失水，反应平衡主要偏向反应物一方。
3. 加 Grignard试剂
Grignard试剂容易与羰基化合物发生亲核加成。所得的加成物经水解后即生成醇。Grignard试剂与甲醛反应可得伯醇，与其他醛反应可得仲醇，与酮反应则得叔醇。
4. 与氨衍生物的加成
醛或酮的羰基可以与许多种氨的衍生物（如羟胺、肼、苯肼、2,4-二硝基苯肼等）加成，并进一步失水，产物是含有>C＝N-结构的N-取代亚胺类化合物。这些氨的衍生物称为羰基试剂，可用于鉴别羰基化合物,也用于醛、酮的分离及精制。
二、 a-碳及a-氢的反应
醛、酮分子中与羰基直接相连的碳原子称a-碳，a-碳上的氢比较活泼。
1. 醇醛缩合
在稀碱溶液中，一分子含a-H的醛的a-碳可以与另一分子醛的羰基碳加成生成b-羟基醛类化合物，称为醇醛缩合。是有机合成中增长碳链的重要方法。
2. 酮式和烯醇式的互变异构
2,4-戊二酮分子中的亚甲基氢受两个吸电子羰基的影响（常称双重α-H），比较活泼，可以重排成烯醇型。
两种或两种以上的异构体能相互转变，并共存于一体的动态平衡中，这种现象称为互变异构现象，各异构体称为互变异构体。
互变异构现象不限于含氧化合物。含氮化合物中，特别是酰亚胺类化合物中也普遍存在。
3． 卤代反应
碱催化下，卤素（Cl2、Br2、I2）与含有a-H的醛或酮迅速反应，生成a-C完全卤代的卤代物。
a-碳含有3个活泼氢的醛或酮与卤素的氢氧化钠溶液作用，生成三卤甲烷和羧酸盐，称为卤仿反应。进行卤仿反应常用碘的碱溶液，产物之一是碘仿，称为碘仿反应。可用来鉴别乙醛和甲基酮等。含有CH3CH(OH)-R(H)结构的醇也能发生碘仿反应。
三、 氧化反应和还原反应
1. 氧化反应
醛容易被氧化成羧酸，酮难被氧化。用弱氧化剂Tollens试剂鉴别醛与酮。
芳香醛不与Fehling试剂反应，可用它们来鉴别脂肪醛与芳香醛。
2. 还原反应
在金属催化剂铂、镍等存在下，氢气使醛和酮还原成相应的伯醇和仲醇。
LiAlH4、NaBH4等将醛、酮的羰基还原为伯醇和仲醇。
醛和酮与锌汞齐和浓盐酸回流，羰基将被还原成亚甲基，称为Clemmensen还原法。
❸ 酮和醛有什么区别
醛的羰基碳原子上连有氢原子，因此容易被氧化，不仅强氧化剂，即使 氧化剂也可以使它氧化。醛氧化时生成同碳数的羧酸。酮则不易被氧化。
一些弱氧化剂只能使醛氧化而不能使酮氧化，说明醛具有还原性而酮一般没有还原性。因此，可以利用弱氧化剂来区别醛和酮。常用的弱氧化剂有土伦试剂、费林试剂和本尼迪特。
[解题过程]
醛、酮的化学性质
(Chemical Properties of Aldehydes and Ketones)
醛、酮的化学性质主要表现在羰基上，以及受羰基影响较大的α-氢原子上。羰基碳原子是SP2杂化，碳原子的三个SP2杂化轨道分别与氧原子、氢原子或碳原子形成三个s键，键角约为120°，是平面三角形结构。碳原子没有参与杂化的P轨道与氧原子的P轨道侧面交盖形成p键。由于氧原子的电负性较大，吸引电子
的能力较强，碳氧双键之间的电子强烈地偏向氧原子一边，使羰基氧原子带有部分负电荷，碳原子带有部分正电荷，因此羰基是强极性基团。如图9－1所示。
使得羰基碳原子易受亲核试剂的进攻而发生亲核加成反应。受羰基的影响α-H也有一定的活性。羰基的反应部位如下所示：
醛、酮的化学性质有许多相似之处。但由于酮中的羰基与两个烃基相连，而
醛中的羰基与一个烃基及一个氢原子相连，这种结构上的差异，使它们化学性质也有一定的差异。总的来说，醛比酮活泼，有些醛能进行的反应，酮却不能进行，现分别讨论如下。
一、羰基的亲核加成反应
羰基的C=O双键和C=C双键相似，也能发生加成反应。但C=O双键加成时，首先是试剂的亲核部分加到羰基碳原子上，然后是试剂的亲电部分加到羰基氧原子上。因此，与碳碳双键的亲电加成不同，碳氧双键的加成是亲核加成。
(一)与氢氰酸的加成
在碱催化下，醛和酮与氢氰酸加成生成氰醇，又称为α－羟基腈。例如：
上述反应在碱催化下进行的很快，产率也很高。若无碱的存在，反应进行较慢，若在酸存在下，反应速度显着减小，甚至反应较难进行。根据这些事实，人们认为：氢氰酸与羰基化合物的加成，起决定作用的是CN-离子，即CN-进攻带有部分正电荷的羰基碳原子，这种由亲核试剂进攻而引起的加成反应，称为亲核加成反应。
结构不同的羰基化合物，其亲核加成的活性次序是：
芳酮亲核加成的产率较低，二芳酮则不发生反应。
羰基化合物与氢氰酸加成速率的快慢与化合物的电子效应、空间效应有关。
从电子效应考虑，亲核加成的难易取决于羰基碳上电子云密度的大
❹ 各种有机物的物理性质
烷烃：比水轻，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔点和沸点一般都随分子量的增加而升高，碳原子数相同的烷烃，支链越多，其沸点越低。无毒或低毒。
烯烃和炔烃与烷烃类似。
卤代烃：无色，其蒸汽有毒，不溶于水，易容于醇醚等有机溶剂。一卤代烷的沸点随碳原子数的增加而升高，但密度随碳原子数的增加而降低（特性）。
醇类：直链饱和的一员醇，含C4以下的是有酒味的液体，C5-11的是具有不愉快气味的油状液体，C12以上的是无嗅蜡状固体。直链饱和一员醇的沸点随碳原子数的增加而升高，碳原子数相等的，支链越多沸点越低。低级醇类（C1—3）能与水互溶，随碳原子数的增加溶解度逐渐降低（C4以上）。
低级二员醇一般有甜味，沸点比同级别一员醇高的多，易溶于水，难溶于醚。
醚类：除甲醚和甲乙醚是气体外，一般的醚常温下是有特殊气味的液体。化学性质比较稳定，常用做溶剂。
醛和酮类：常温下，除甲醛是气体，低级饱和醛酮是液体，可溶于水，高级的是固体。沸点低于相应的醇类。
羧酸类：直链C1-9的羧酸常温下是液体，以上为固体，有刺激性气味（C1-3）或腐败性气味（C4-9）。丁酸以下与水互溶，随分子量的升高溶解度逐渐降低。直链饱和酸的比重随碳原子数增加二降低。
酯类：低级酯为无色有水果香味的液体，水果的香味是因为有酯类的存在。难溶与水，易溶与有机溶剂。易于挥发，便于分离，是良好的有机溶剂。
芳烃：苯及其同系物均为无色液体，不溶与水
酚类：苯酚也称石碳酸，能溶与水。溶解度都不大。一般均为无色晶体。芳烃及其衍生物均有毒。
蛋白质：蛋白质溶液中，由于其分子量很大，不能通过半透膜。水溶液属于胶体，有盐析现象。
碳水化合物：单糖及二糖有甜味（甜味果糖>蔗糖>麦芽糖>葡萄糖)，易溶于水。淀粉可溶于水，一般不溶于有机溶剂，遇碘水变蓝。纤维素不溶于水和一般有机溶剂，可溶于氢氧化铜的氨溶液中，加酸后又重先沉淀（可造纤维丝）。
❺ 醛有哪些性质
醛是分子里由烃基跟醛基相连的化合物，醛类的通式是RCHO。饱和一元醛的通式为CnH2nO。乙醛分子式为C2H4O，结构简式为CH3CHO，官能团是醛基（-CHO）。在有机反应中，加氢或去氧的反应叫还原反应，乙醛催化加氢生成乙醇，发生在碳基C=O断开形成C-O单键，乙醛被还原；去氢或加氧的反应叫氧化反应，乙醛易被氧化成乙酸，在醛基C-H处断开，形成C-OH，乙醛被氧化。
醛类分子的结构特点是含有醛基。醛类催化加氢还原成醇，易为强氧化剂甚至弱氧化剂所氧化，醛基既有氧化性，又有还原性。
醛、酮分子中都含有羰基，均能还原成醇，但醇分子中的羟基在碳链上位置不同。酮分子中不含醛基，不能被银氨溶液和新制的Cu(OH)2氧化，因此，可用此来鉴别醛和酮。
甲醛与苯酚发生缩聚反应。甲醛发生银镜反应为：
HCHO + 4Ag(NH3)2OH CO2↑+ 8NH3 + 4Ag↓＋3H2O
甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。
甲醛发生银镜反应为：HCHO + 4Ag(NH3)2OH———(条件：水浴加热)—— → CO2↑+ 8NH3 + 4Ag↓＋3H2O 【现象：试管内壁出现光亮的银镜】
R-CHO + 2Ag（NH3）2OH —（条件：水浴50~60℃加热）→ R-COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
与新制氢氧化铜（斐林试剂、班氏试剂、本尼迪特试剂）反应：【现象：出现砖红色沉淀】 R-CHO + 2Cu（OH）2 —（条件：加热）→R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
与溴水反应：R-CHO + Br2 + H2O —→ R-COOH + 2HBr
加成反应：R-CHO + H2 —（条件：镍做催化剂，加热）→ R-CH2-OH
2R-CHO+O2—（条件：铜或者银做催化剂，加热）→ 2R-COOH
醛类也可通过和高锰酸钾反应（条件：加热）得到羧酸，方程式高中不需掌握
❻ 酮的物理及化学性质
物理性质一、沸 酮的沸点点酮的沸点（摄氏度）丙酮：56.2丁酮：79.62-戊酮：102.4苯丙 酮的溶解度酮：216.5二溶解度酮的溶解度
化学性质如果在 C=O 的α-C 联有三个体积不同的 酮基团，就会造成羰基平面两侧的空间阻碍不同，给亲核试剂进攻羰基创造了空间上的选择性，我们用 L、M、S 分别表示α-C 上体积大、中、小的三个基团。HCN 亲核加成一、与 HCN 亲核加成 应用范围：1. 醛 (-CHO)；2. 甲基 HCN 亲核加成酮 (-COCH3)； 3. 小于8个碳的环酮。机理：例:二、与含氧硫亲核加成1. 与 H2O 反应酮2. 与 ROH 反应——生 HCN 亲核加成成缩醛(酮)酮机理：特点：a. 缩醛(酮)的结构特点是含有 O-C-O 键；b. 缩醛(酮)反应可用于保护羰基c. 缩醛(酮)反应仅发生于醛(酮)的羰基，对于其它羰基化合物不发生 酮此反应；d. 分子内同时含有羟基和醛(酮)羰基时，可发生分子内缩醛(酮)，形成五、六元环。e. 与 RSH 亲核加成f. 与NaHSO3亲核加成应用范围：1. 醛 (-CHO)；2. 脂肪族甲基酮 (RCOCH3)； 3. 小于8个碳的环酮。分子内同时含有强碱性基团 -ONa 和强酸性基团 -SO3H，发生分子内酸碱中和使反应不可逆，生成α-羟基磺酸钠晶体从有机相中沉淀出来，α-羟基磺酸钠在酸性条件下可水解为原来的醛(酮)，所以，该反应可以用于醛(酮)的分离。-SO3H 是一个很好的离去基团，可以通 酮过亲核取代反应换成其它基团：该制备 2-羟基丙腈的方法虽然历经两步，但避免在酸性条件下直接使用 HCN 所带来的危险。三、与含氮亲核试剂的亲核加成含氮亲核试剂 (G-NH2) 对醛酮的亲核加成后再消除 H2O，从而生成 C=N-G 的 C=N 键：因 G 的不同生成的亚胺类化合物具有各自的 酮名称1. 与 NH3 的亲核加成2. 与 RNH2 及 ArNH2 的亲核加成3. 与肼的衍生物的亲核加成4. 与 H2NOH 的亲核加成及 Beckmann 重排5. 与 R2NH 亲核加成——生成烯胺四、还原反应1. 催化加氢2. 还原剂法3. Wolff-Kishner-黄鸣龙还原4. Carnnizzarro反应5. 安息香缩合五、氧化反应1. Tollens 试剂、Fehling 试剂和 Benedit 试剂的氧化2. Baeyer-Villeger 氧化——RCOOOH 氧化六、Perkin反应七、Knoevenagel反应八、Wittig反应九、Mannich反应